Acilalaninas

fortes diferenças no desempenho contra vários patógenos alvo entre os químicos individuais desta classe. O metalaxil, pertencente ao grupo químico acilalaninas, é o que apresenta o mais completo espectro de atividades com marcantes variações de efetividade entre os diversos gêneros de fungo (Lyr, 1995).

3.1.1.1.1.1. Características do grupo: Estes fungicidas são utilizados como protetores e curativos em tratamento de sementes, tratamento de raiz e pulverizações foliares. São sistêmicos, principalmente pelo apoplasto, mas para metalaxyl, tem sido relatado um movimento em extensão limitada, via o simplasto. São absorvidos pelas folhas, caule e raízes (Copping e Hewitt, 1998). Para Lyr (1995) este grupo apresenta alta fungitoxicidade inerente; apresenta atividade protetora e curativa contra todos os Peronosporales; são absorvidos rapidamente, com sistemicidade acropetal, levando proteção para os novos pontos de crescimento; apresentam boa persistência nos tecidos da planta permitindo longos intervalos entre pulverizações; controlam doenças sistêmicas em sementes e causadas por fungos de solo; são fracos em tecidos de plantas senescentes.

3.1.1.2.1.2. Principais representantes do grupo:

a. benalaxyl-M

Nome comum: benalaxyl-M (benalaxil-M) – código FRAC : 4 Fórmula molecular: [C20H23NO3]

Nome químico: methyl N-(phenylacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninate.

Recomendado para os cultivos de alface, batata, cebola, gramados, lúpulo, morango, ornamentais, pimentões, soja, tabaco, tomate e uva (AGROFIT, 2005; CASAFE, 2005, Ehr & Kemmitt, 2002; Tomlin, 2002).

Registrado no Brasil na formulação Galben-M em mistura com mancozeb (AGROFIT, 2005). Fórmula estrutural: CH₂ O C N CHCO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH3 b. metalaxyl-M

Fórmula molecular: [C15H21NO4]

Nome químico: methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninate.

Recomendado para os cultivos de abacate, alface, alfafa, algodão, batata, berinjela, beterraba, cebola, citros, curcubitáceas, ervilhas, feijão, girassol, milho, milho doce, morango, olericolas, ornamentais, pastagens, pimentões, sorgo, soja, tabaco, tomate e videira (AGROFIT, 2005; CASAFE, 2005; Ehr & Kemmitt, 2002; Smith, 2002; Thomson, 2003; Tomlin, 2002).

Registrado no Brasil com as marcas comerciais Folio Gold (em mistura com clorotalonil), Maxim XL (em mistura com fludioxonil) e Ridomil Gold MZ (em mistura com mancozeb) (AGROFIT, 2005). Fórmula estrutural: CH₃ CH₃ O N CH CH₃ CH₂C CH₃O CO₂CH₃ c. furalaxyl

Nome comum: furalaxyl - código FRAC : 4 Fórmula molecular: [C17H19NO4]

Nome químico:methyl N-(2-furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninate. Recomendado para os cultivos de ornamentais (Tomlin, 2002).

Não apresenta registro no Brasil, sendo registrado em outros países com a marca comercial Fongarid para controle de oomicetos (Tomlin, 2002).

Fórmula estrutural: C O O N CHCO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

3.1.1.1.1.3. Principais doenças controladas: Os fungicidas deste grupo apresentam controle sobre doenças do Grupo I (Podridão em órgãos de reserva), Grupo II (Danos em plântulas), Grupo III (Podridão de raízes) e Grupo V (Míldio, manchas foliares).

3.1.1.1.1.4. Doses: benalaxil M + mancozeb (2,5 a 3,0 kg p.c./ha. ou 200 a 300 g p.c./100 litros de água); metalaxyl-M + clorotalonil (1,5 kg p.c./ha. ou 200 g p.c./100 litros de água); metalaxil-M + fludioxonil (100 a 150 ml p.c./100 kg de semente); metalaxil-M + mancozeb (2,5 kg p.c./ha. ou 1,25 g p.c./m2 _{ou 250 a 300 g p.c./100 litros de água).}

3.1.1.1.1.5. Formulações: WP (80 g/kg de benalaxil + 650 g/kg de mancozeb; WP (43 g/kg de benalaxil + 580 g/kg de oxicloreto de cobre; 67,5 g/kg de metalaxil-M + 675 g/kg de clorotalonil; 40 g/kg de metalaxil-M + 640 g/kg de mancozeb); SC (10 g/L de metalaxil-M + 25 g/L de fludioxonil).

3.1.1.1.1.6. Misturas: No Brasil metalaxil-M e benalaxil são formulados em mistura devido ao alto risco de resistência dos fungos, utilizando-se produtos como clorotalonil, fludioxonil e mancozeb. Além destes, existem relatos de misturas em outros países de metalaxyl-M com difenoconazole, folpete, fluazinam, acibenzolar S- methyl, Bacillus subtilis + quintozene, azoxystrobin, azoxystrobin + fluodixinil, difenoconazole + fluodixinil + thiometoxan, PCNB, thiometoxan e com compostos de cobre (AGROFIT, 2005; CPR, 2005; Smith, 2002; Tomlin, 1997).

3.1.1.1.1.7. Riscos de Resistência: Alto risco de resistência e resistência cruzada bem conhecida com vários Oomycetos, mas de mecanismo desconhecido. Exige manejo de resistência de acordo com recomendações para o grupo fenilalamida (FRAC, 2003).

3.1.1.1.1.8. Fitotoxicidade: Não apresenta risco de fitotoxicidade se utilizado na dose recomendada.

3.1.1.1.2. Oxazolidinones: Assume-se que o mecanismo de ação deste grupo de fungicidas é a inibição da síntese de proteínas em fungos, interferindo com a síntese de RNA ribossômico (Hutson & Miyamoto, 1998; Lyr, 1995).

3.1.1.1.2.1. Características do grupo: São fungicidas sistêmicos com ação protetora e curativa, sendo rapidamente absorvido pelas folhas e raízes, com translocação principalmente acropetal, mas também basipetal e por movimento translaminar. Apresentam efeito sinérgico quando utilizados em conjunto com fungicidas de contato. São utilizados em mistura com fungicidas de contato para o controle de Peronosporales tais como míldios e Phytophthora em culturas como videira, milho, batata, tabaco, lúpulo, girassol, citros, frutíferas e olerícolas. É utilizado também no tratamento de sementes em algodão, ervilha e girassol (Tomlin, 2002).

3.1.1.1.2.2. Principais representantes do grupo:

a. oxadixyl

Nome comum: oxadixyl - código FRAC : 4 Fórmula molecular: [C14H18N2O4]

Nome químico: 2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)aceto-2',6'-xylidide.

Recomendado para os cultivos de videira, milho, batata, tabaco, lúpulo, girassol, citros, fritíferas, olerícolas e também para tratamento de sementes nos cultivos de algodão, ervilha e girassol (Tomlin, 2002).

Este produto não apresenta registro no Brasil. Fórmula estrutural: CH3 CH3 CH₃OCH₂C O O O N N

3.1.1.1.2.3. Principais doenças controladas: Os fungicidas apresentam controle sobre doenças do Grupo I (Podridão em órgãos de reserva), Grupo II (Danos em plântulas), Grupo III (Podridão de raízes) e Grupo V (Míldio).

3.1.1.1.2.4. Doses: Oxadixyl é utilizado em pulverização foliar na dose de 200 a 300 g/ha do ingrediente ativo (Tomlin, 2002).

3.1.1.1.2.5. Formulações: Oxadixyl é apresentado nas formulações WG e WP (Tomlin 2002).

3.1.1.1.2.6. Misturas: Oxadixyl é formulado em alguns países em misturas com cymoxanil + mancozeb (Pulsan) e em mistura com mancozeb (Sandofan) (Tomlin, 2002).

3.1.1.1.2.7. Riscos de Resistência: Alto risco de resistência e resistência cruzada bem conhecida com vários Oomycetos, mas de mecanismo desconhecido. Recomendam-se técnicas de manejo de resistência (FRAC, 2003).

3.1.1.1.2.8. Fitotoxicidade: Não apresenta risco de fitotoxicidade se utilizado na dose recomendada.

3.1.1.1.3. Butyrolactones: O mecanismo de ação deste grupo é a interferência na síntese de ácido nucléico, inibindo a síntese de RNA ribossômico, sendo normalmente este o processo mais sensível que ocorre através de interação com a enzima RNA polimerase (Hutson & Miyamoto, 1998; Lyr, 1995).

3.1.1.1.3.1. Características do grupo: São fungicidas sistêmicos com ação protetora e curativa, sendo rapidamente absorvido pelas folhas e raízes, com translocação principalmente acropetal, mas também basipetal. Atua inibindo a germinação de esporos ou bloqueando a formação de micélio. São utilizados em mistura com fungicidas de contato para o controle de Oomycetos, particularmente mildios em videira e requeima em batata e tomate (Lyr, 1995; Tomlin, 2002).

3.1.1.1.3.2. Principais representantes do grupo:

a. ofurace

Nome comum: ofurace - código FRAC : 4 Fórmula molecular: [C14H16ClNO3]

Nome químico: (RS)-α-(2-chloro-N-2,6-xylylacetamido)- -butyrolactone.

Recomendado para o controle de Oomycetos nos cultivos de batata, cebola, tomate e videira (Tomlin, 2002).

Este produto não apresenta registro no Brasil. Fórmula estrutural: CH₃ N CH₃ COCH₂Cl O O

3.1.1.1.3.3. Principais doenças controladas: Os fungicidas apresentam controle sobre doenças do Grupo I (Podridão em órgãos de reserva), Grupo II (Danos em plântulas), Grupo III (Podridão de raízes) e Grupo V (Míldio).

3.1.1.1.3.4. Doses: Ofurace é utilizado na dose de 200 a 250 g/ha do ingrediente ativo.

3.1.1.1.3.5. Formulações: Ofurace é apresentado nas formulações SC e WP (Tomlin, 2002).

3.1.1.1.3.6. Misturas: Ofurace é formulado em mistura com mancozeb (Derby, Vamin MZ), folpete (Vamin), folpete + cymoxanil (Caltan P) e mancozeb (Patafol) (Carmona & Sabido, 2005; Tomlin, 2002).

3.1.1.1.3.7. Riscos de Resistência: Alto risco de resistência e resistência cruzada bem conhecida com vários Oomycetos, mas de mecanismo desconhecido. Recomendam-se técnicas de manejo de resistência (FRAC, 2003).

3.1.1.1.3.8. Fitotoxicidade: Não apresenta risco de fitotoxicidade se utilizado na dose recomendada.

3.1.2. Adenosina-desaminase: A Adenosina desaminase (ADA) é a enzima conversora de adenosina em inosina - uma enzima envolvida no metabolismo das purinas (Figura 1) (Ferreira, 2000).

Figura 1. Estados de transição nas reações catalisadas por adenosina desaminase(adaptado de FERREIRA, 2000).

3.1.2.1. Hydroxy-(2-amino) pyrimidines: Os fungicidas dimethirimol e ethirimol inibem a biossíntese de ácidos nucleicos através da inibição da enzima adenosina desaminase na rota de reutilização da purina. Estes fungicidas apresentam atividade antagonista na presença de ácido fólico e riboflavina sendo reduzidos por adenina, tiamina e uracila. Experimento com esporos de oídio sugerem que estes fungicidas inibem a biossíntese da purina, o metabolismo de ácido orótico e a glicina e, possivelmente, interferem com diversas enzimas pyroxidal-dependentes (Hollomon & Chamberlain, 1981; Hutson & Miyamoto, 1998; Nene & Thapliyal, 1993). Somente a atividade de adenosina desaminase de fungos causadores de oídio é sensível a ethirimol, enquanto a atividade da enzima em outras espécies de fungos geralmente não é afetada (Hewitt, 1998).

3.1.2.1.1. Características do grupo: Fungicida sistêmico com ação protetora e curativa, altamente específicos para o controle de membros da família Erysiphaceae. Bupirimate é absorvido pelas folhas, com translocação pelo xilema e ação translaminar. Ethirimol e dimethirimol são absorvidos pelas folhas e raízes, apresentando translocação somente pelo

xilema, utilizado no tratamento de sementes de cereais. Utilizado na inibição da esporulação de oídios (Ehr & Kemmitt, 2002; Hewitt, 1998; Hutson & Miyamoto, 1998; Tomlin, 2002).