CONSTITUINTES QUÍMICOS MINORITÁRIOS DE CERA DE CARNAÚBA

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Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

31^aReunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

CONSTITUINTES QUÍMICOS MINORITÁRIOS DE CERA DE CARNAÚBA

Sâmya Danielle L. de Freitas (IC), Adonias A. Carvalho (IC), Elcio Daniel S. Barros (IC) e Mariana H.

Chaves* (PQ)

Departamento de Química, Universidade Federal do Piauí, 64049-550 Teresina – PI, mariana@ufpi.br.

Palavras Chave: Copernicia prunifera, Carnaúba, Triterpenos.

Introdução

A carnaubeira (Copernicia prunifera (Miller) H.E.

Moore) é uma planta típica do nordeste brasileiro, predominando nos estados do Ceará, Piauí e Rio Grande do Norte. Existem outras Copernícias na América do Sul – C. tectorum na Venezuela e C. alba na Bolívia e Paraguai, no entanto, apenas a C.

prunifera produz cera em suas folhas¹, sendo esta composta principalmente por hidrocarbonetos, aldeídos, cetonas, ésteres, álcoois e ácidos graxos de alta massa molecular². A presença de cera nas folhas, como ocorre com a carnaúba, é conseqüência de sua adaptação às regiões secas, uma vez que essa camada cerífera dificulta a perda de água por transpiração excessiva que ocorre em ambientes com longos períodos de estiagem e com baixa umidade relativa, e ainda protege a planta contra o ataque de fungos³. Existem basicamente três tipos de ceras, obtidos a partir do pó e da cera bruta, por centrifugação, filtração e clareamento. A tipo 1, obtida do pó do olho, é amarela-clara e mais pura, a tipo 4 é escura e menos pura, enquanto que a tipo 3 é de coloração e pureza intermediária⁴, sendo obtida a partir da cera tipo 4.

O presente trabalho relata o isolamento e identificação de constituintes químicos minoritários da cera de carnaúba tipo 4.

Resultados e Discussão

Figura 1. Fracionamento cromatográfico do extrato etanólico da cera de carnaúba Tipo 4

As ceras de carnaúba tipo 1, 3 e 4 em pó, foram submetidas à extração com hexano e EtOH, obtendo- se assim os extratos hexânico (EH-1, EH-3 e EH-4) e etanólico (EE-1, EE-3 e EE-4). O extrato EtOH da cera tipo 4 (EE-4) foi fracionado resultando em 143 frações (Figura 1), as quais foram reagrupadas. Os subgrupos E4F26, E4F18, E4F79 e E4F47 foram submetidos à novos fracionamentos, resultando nas substâncias (1) (21 mg), (2) (12 mg), (3) (198 mg) e (4 e 5) (19 mg), respectivamente. As estruturas das substâncias foram determinadas por RMN de ¹H e ¹³C uni e bidimensionais e comparação com dados da literatura^5,6, resultando no isolamento de três triterpenóides 1, 2 e 3 e uma mistura de esteróides sitosterol e estigmasterol (4+5) (Figura 2).

H

H H HO

OH

3 HO 5

H H

22 23

HO

H H

4

5 6 3 3

20 21

25 2 6

1 H

HO H H

2 H

H H O

Figura 2. Estruturas das substâncias isoladas do extrato EtOH da cera de carnaúba tipo 4

Conclusões

O estudo fitoquímico do extrato etanólico da cera de carnaúba tipo 4 pertitiu isolar e identificar cinco constituintes, sendo dois esteróides, sitosterol e estigmasterol e três triterpenos, (24R)-metildamara- 25-eno-3β,20-diol, (24R*)-24-metildamara-21,25-dieno- 3α-ol e (24R*)-24-metildamara-21,25-dieno-3-ona, sendo os dois últimos provavelmente inéditos.

Agradecimentos

À CAPES, FINEP, CNPq e UFPI pelo apoio financeiro e pelas bolsas concedidas.

__________________

1http://www.seagri.ce.gov.br/carnauba.htm. Acesso em: 05 mai., 2005.

2http:// www.machado.com.br . Acesso em: 10 mai., 2005.

3http://www.bibvirt.futuro.usp.br/especiais. Acesso em: 05 ago., 2005.

Adquirida da empresa J. I.

Dias, Teresina-PI Extração: 1) hexano; 2) EtOH Pó da cera tipo 4

(500 g)

1) CC gel de sílica 2) Elui ção hex/AcOEt →MeOH Extrato EtOH (EE-4)

(15 g)

143 fra ções (150 mL) 27 grupos

A: CC de Sephadex LH-20 Eluente: hexano/DCM (1:4)

A E4F26 (325 mg)

C17 (21 mg)

A E4F79 (1112 mg)

1E14 (520 mg)

4E9 (198 mg) A

E4F18 (172 mg)

A2 (130 mg)

Identifica ção das substâncias1-5 : RMN ¹H e ^{1 3}C 1D e 2D A

E4F47 (811 mg)

E4F47S (625 mg)

1D9 (120 mg)

5D6 (78 mg)

5D6F9 (14 mg) A2F30

(68 mg)

A

B A

2

1

3

4 + 5 B

B: CC gel de sílica Eluente: hexano/DCM