Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Estudo in Silico das Propriedades Espectrofotométricas de 1,3- Difenilpropan-1,3-dionas p-Substituídas
Vinícius Soares da Paixão Correia1* (IC), Silvia Keli de Barros Alcanfor1 (PQ) e Luiz Antonio Soares Romeiro1 (PQ); menoq2@gmail.com
1Laboratório de Desenvolvimento de Estratégias Terapêuticas, Universidade Católica de Brasília-DF.
Palavras Chave: 1,3-difenilpropan-1,3-dionas, absorvedores de RUV, modelagem molecular
Introdução
Com a revolução da informática a pesquisa cientifica na área da química ganhou um grande impulso visto que a capacidade preditiva dos atuais programas e cálculos matemáticos, utilizados na química computacional, tem demonstrado resultados cada vez mais próximos aos experimentais. Neste contexto, os estudantes ganharam uma nova ferramenta para auxiliá-lo em seus estudos, fazendo com que vários experimentos e teorias possam ser testadas e aprimoradas em simulações (in silico) contextualizando as hipóteses para os procedimentos de bancada. Descrevemos neste trabalho o estudo in silico sobre as características estruturais e conformacionais de moléculas absorvedoras de radiação UV.
Resultados e Discussão
Os cálculos foram realizados no software HyperChem Professional 7.5®, em um PC AMD, Sempron™ , 2400+, 1,25G Ram. As estruturas moléculares foram desenhadas, em um sistema plano, na sua conformação enólica, com formação de uma ligação de hidrogênio (LH), visando a conjugação e a coplanalidade do sistema π, visto que na sua forma dicetônica a liberdade conformacional não permite atingir o λmax de absorção2 na região do UVA. Neste sentido, 6 confôrmeros planares foram desenhados variando a posição da hidroxila e as LHs (Figura 1). Para todos os confôrmeros foi calculado o seu espectro de absorção utilizando ZINDO/S CI (Tabela 1) e assim obtidas as médias do λmax de cada conformação bem como a média da intensidade de absorção (Tabela 2).
Tabela 1. λmax das conformações utilizadas.
Conformações H
λmax OMe λmax λNOmax2 λCNmax A 365,1 371,8 376,3 365,5 B 364,4 366,5 381,3 372,6 C 372,4 378,5 359,6 374,9 D 361,8 368,4 373,6 362,6 E 370,9 373,0 372,6 379,8 F 365,8 367,9 362,0 374,1
Média 366,0 371,0 370 371
Figura 1: Diferentes conformações calculadas Tabela 2. Comparação entre λmax experimental (E) e teórico (T) e intensidade de absorbância e
ε
Derivados λmax (E) λmax (T) Abs (E) Abs (T)
H 366 366 19.286 0,789
OMe 374 371 37.590 0,874
NO2 379 370 2.124 0,747
CN 374 371 17.191 0,760
Avobenzona 360 367 37.857 0,898 Os valores encontrados implicaram em uma ótima aproximação em relação λmax, chegando a ser exato quando o substituinte foi o H, não tendo boa aproximação em relação ao substituinte nitro, provavelmente por não estar parametrizado. Em relação à intensidade de absorção os cálculos conseguiram determinar a seqüência de quais teriam a maior
ε
perfeitamente.
Conclusões
Os resultados obtidos foram satisfatórios uma vez sendo calculados de forma simples e apresentaram uma boa aproximação dos dados experimentais.
Agradecimentos
Os autores agradecem à UCB pelo apoio financeiro.
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1Flor, R. J. et al., Quim. Nova, 2007, 1, 153-158.
2Lowe, N. J. et al. Sunscreens development, evaluation, and regulatory aspects; 2º Ed, Editora Marcel Dekker, USA, 1997.
