Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
31a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Q uímica
Estudo da Fração Acetato de Etila de Leiothrix flavescens (Bong.) Ruhland (Eriocaulaceae) por HSCCC.
Juliana Sayuri A. Sumitani(IC)1, Marcelo Ap. da Silva(PG)1, Wagner Vilegas(PQ)1, Lourdes Campaner dos Santos (PQ)1
1Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, C.P. 355, CEP 14800-900 - UNESP- Araraquara- SP, Brasil. e-mail: loursant@iq.unesp.br
Palavras Chave: Leiothrix, HSCCC, Eriocaulaceae.
Introdução
Leiothrix Ruhland é um gênero exclusivo da América do Sul, com 37 espécies restritas no Brasil.
Leiothrix flavescens (Bong.) Ruhland ocorre no Brasil, Venezuela e Peru. Segundo Giulietti et al 1), outras espécies são endêmicas em áreas dos Estados de Minas Gerais e Bahia.
O objetivo deste trabalho foi o de desenvolver uma metodologia rápida para a separação de metabolitos secundários presentes na fração Acetato de etila obtido do Ex-MeOH dos capítulos de L. flavescens. por HSCCC (High Speed Counter-current Chromatography).
R
esultados e discussões
A fração acetato de etila (400 mg) foi aplicada no HSCCC, utilizando o sistema de solventes (hexano:acetato de etila:metanol:água, 1:5:1:5 v/v/v), sendo que a fase orgânica foi usada como móvel e a fase aquosa como estacionária na separação cromatográfica. A separação ocorreu com um fluxo de 1,0 mL min-1 e a rotação da coluna foi fixada em 850 rpm. Todas as frações obtidas no fracionamento com HSCCC foram analisadas por CCD, usando como fase móvel para a eluição clorofórmio:metanol:água (fase orgânica, 43:37:20, v/v/v,) reveladas por luz UV (254 e 366 nm) anisaldeído/ H2SO4, NP/PEG.
O fluxograma da Figura 1 apresenta resumidamente o esquema de separação das substâncias Lf 1, Lf 2 e Lf 3 (Fig. 2).
OCH3
O O
O
O H
O
OCH3 O
H OH
1 2
3 1'
3'2' 4' 5' 6'
7'
8'
9' 9''
8'' 7''
1''
2'' 3''4'' 6''5''
O
O OH
OH
O H
OH
H3CO
1
2 3 5 4 6 7 8
9 10
1' 2'3'
4' 5' 6'
O
O OH
OH
O H
OH
1
2 4 3 5 6
7 8
9 1 0
1' 2'3'
4' 5' 6'
Figura 2. Substâncias isoladas por HSCCC da fração acetato de etila obtido do Ex -MeOH dos capítulos de L. flavescens.
Fr-EtOAc (436 mg)
D i s s o l u ç ã o e m 1 6 m L d e u m a mistura de 1:1 de fase inferior mais a fase suoerior do sistema de solvente.
Injeção no HSCCC -) Fluxo de 1 mL/min -) Rotação 850 rpm -) Sistema de solvente:
Hex:EtOAc: MeOH:H2O (1:5:1:5 v/v/v/v).
Fase Aquosa - Estacionária Fase Orgânica - Móvel
Fr. 23-31 (270 mg)
155 frações (3 mL cada)
Fr. 55-65 (10 mg) Fr. 124-126 (10 mg) 1) Coluna de Sephadex LH-20
Eluida com MeOH 160 frações (5 mL cada)
Fr. 100-102 (15 mg) Fr. 116-123 (10 mg) Fr. 127-137 (10 mg)
Lf 1 Lf 2 Lf 3
Figura 1. Esquema do fracionamento por HSCCC da fração acetato de etila obtido do Ex -MeOH dos capítulos de L.
flavescens.
Conclusão
A metodologia usada na separação dos metabólitos secundários por HSCCC de L. flavescens foi eficiente, pois em poucas horas e com pouco consumo de solvente foram isoladas três substâncias.
A ocorrências de diglicerídeos fenólicos naturais são restritas às espécies de Gramineae, Liliaceae, Sparganiaceae e Bromeliaceae. Porém, Santos et al
2), isolou de Paepalanthus microphyllus (Eriocaulaceae) o 1,3-di-O-cafeoilglicerol. O isolamento e a identificação de 1,3-di-O-feruloilglicerol de L. flavescens sugerem a presença desta substância em outras espécies do gênero Leiothrix, enquanto que os derivados do cafeoilglicerol podem estar presentes em espécies do gênero Paepalanthus.
Agradecimentos FAPESP, CNPq, FUNDUNESP e CAPES Lf 1
Lf 2 Lf 3
Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2
Referências
1) Giulietti, N.; Giulietti, A. M.; Pirani, J.R.; Menezes, N.L. Acta Botanica Brasilica, v.1, p. 179-193, 1988.
2) Santos, L. C.; Sannomiya, M.; Piacente, S.; Pizza, C.; Sano, P.T.;
Vilegas W. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v. 40, n. 3, p. 433-435, Jul./Set., 2004.
