Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Estudo Fotofísico de Novos Materiais Líquido-Cristalinos Fluorescentes Derivados de Selenol Ésteres
Daniel S. Rampon* (PG), Raoní S. Rambo (PG), Fabiano S. Rodembusch (PQ), Valter Stefani (PQ), Aloir A. Merlo (PQ), Paulo H. Schneider (PQ). (danieldasrampon@yahoo.com.br)
Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Av. Bento Gonçalves, 9500. CP 14003 CEP 91501-970, Porto Alegre, Brasil
Palavras Chave: selenol ésteres, cristais-líquidos, fluorescência.
Introdução
No desenvolvimento de novos materiais orgânicos inteligentes com propriedade líquido-cristalinas, os derivados de selenol ésteres surgem como uma interessante alternativa. Apesar de sua versatilidade na aplicação como intermediários sintéticos1 e na síntese de inúmeros compostos biologicamente ativos2, observa-se que foram pouco investigados no desenvolvimento de materiais com interesse tecnológico, sendo reportado somente um exemplo na literatura3. Neste trabalho, é apresentado o estudo fotofísico de novos selenol ésteres (Figura 1), que apresentam além de propriedades líquido- cristalinas4, intensa emissão de fluorescência. O interesse na caracterização fotofísica destes materiais encontra-se no sentido de compreender o fenômeno de fluorescência, bem como observar a sua fotoestabilidade.
Figura 1. Estrutura dos derivados de Selenol Ésteres sintetizados.
Resultados e Discussão
Os derivados de selenol ésteres foram obtidos conforme previamente apresentado4. O estudo fotofísico foi realizado em diclorometano e dioxano a temperatura ambiente, em concentrações entre 10-5 e 10-6 M (Figuras 2 e 3). As bandas de absorção máxima estão localizadas em torno de 340 nm, com valores de absortividade molar de acordo com transições -*. Os compostos são fluorescentes na região do azul e apresentam um deslocamento de Stokes que depende da polaridade do solvente (90 e 42 nm em diclorometano e dioxano, respectivamente). Os maiores rendimentos quânticos de fluorescência foram obtidos para os derivados com grupo naftila, conforme esperado (>0.14).
Figura 2. Espectro de absorção de UV-Vis dos derivados em dioxano (acima) e diclorometano (abaixo).
Figura 3. Espectro de emissão de fluorescência dos derivados em dioxano (acima) e diclorometano (abaixo).
Conclusões
Os selenol ésteres sintetizados absorvem na região do UV e fluorescem na região do azul. Observou-se um aumento do deslocamento de Stokes com a polaridade do solvente, indicando uma maior polarização no estado excitado em relação ao estado fundamental.
Agradecimentos
CAPES, CNPq/Projeto 555785/2006-8 e FAPERGS.
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1. Wirth, T. Angew. Chem. Int. 2000, 39, 3740.
2. Nogueira, C. W.; Zeni, G. et al. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
3. Heppke, G. et al. Angew. Chem. Int. 1977, 16, 5, 318.
4. Rampon, D. S.; Schneider, P. H. et al. XVI SBQ Sul. 2008, Blumenau, Santa Catarina.
O
Se OR1
RO
O
Se OR1
RO
(1a) R=C8H17 , R1=CH3 (1b) R=C7H15 , R1=C8H17 (1c) R=C8H17 , R1=C8H17 (1d) R=C9H19 , R1=C8H17 (1e) R=C10H21, R1=C8H17
(2a) R=C8H17, R1=CH3 (2b) R=C8H17, R1=C8H17
260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 Comprimento de Onda (nm)
(1a) (1b) (1c) (1d) (1e) (2a) (2b)
Absorbância Normalizada
320 360 400 440 480 520 560 600 640 Comprimento de Onda (nm)
(1a) (1b) (1c) (1d) (1e) (2a) (2b)
Absorbância Normalizada
