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Isolamento e caracterização estrutural da valinomicina produzida por actinobactéria isolada da rizosfera do mangue.

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Academic year: 2023

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Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Isolamento e caracterização estrutural da valinomicina produzida por actinobactéria isolada da rizosfera do mangue.

Fernanda S. Figueiró1 (PG)*, Ana Paula F. Peti1 (PG), Sarah P. Canova2 (PG), Itamar S. de Melo2 (PQ), Luiz Alberto B. de Moraes1 (PQ).

* fernandafigueiro@pg.ffclrp.usp.br

1. Departamento de Química, FFCLRP - Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto - SP.

2. Laboratório de Microbiologia Ambiental – EMBRAPA, Jaguariúna – SP.

Palavras Chave: Fitotoxinas, Espectrometria de Massas, Desreplicação, Peptídeos Bioativos.

Introdução

A preocupação em relação a utilização indiscriminada e abusiva de herbicidas sintéticos tem sido destaque no cenário mundial em conseqüência da contaminação ambiental. Nesse contexto algumas pesquisas têm sido desenvolvidas estrategicamente para a descoberta de novas substâncias provenientes de fontes naturais1. Compostos químicos metabolizados por micro- organismos apresentam benefícios ao meio ambiente por serem fontes de substâncias biodegradáveis fornecendo estruturas relativamente simples e com alvo específico2. A busca de novas fontes naturais bem como o desenvolvimento de novas metodologias analíticas, em especial a espectrometria de massas acoplada à cromatografia líquida (LC-MS/MS), tem contribuído para acelerar o isolamento e a identificação de substâncias bioativas3.

Resultados e Discussão

A partir de um screening empregando o bioensaio de fitotoxicidade com Lemna minor (Figura 1) foi possível a seleção de um extrato bruto, produzido por uma actinobactéria isolada de mangue (denominada actino-14), o qual apresentou atividade fitotóxica quando comparada ao herbicida sintético, a atrazina.

Figura 1. Bioensaio de fitotoxicidade

O princípio ativo (Fr Ativa) foi isolado através do fracionamento guiado pelo bioensaio com Lemna.

As análises de RMN1H, 13C, bidimensional, IV, espectrometria de massa de ultra-resolução, MS/MS mostram que a substância com atividade fitotóxica é a valinomicina. A valinomicina é um peptídeo cíclico com atividade antibiótica produzida pela Streptomyces fulvissimus.

Os espectros de massas obtidos são apresentados pela Figura 2.

.

Figura 2. a) Estrutura da valinomicina, b) Espectro ESI+; c) MS/MS do íon de m/z 1111.

Os espectros de massas de FT-ICR e MS/MS permitiram a identificação e caracterização do composto responsável pela atividade fitotóxica como sendo a valinomicina.

Conclusões

A metodologia analítica empregada mostrou-se bastante eficiente na identificação de compostos com atividade fitotóxica. No presente estudo foi atribuida uma nova atividade biológica para o peptídeo valinomicina.

Agradecimentos

Agradecimentos ao CNPq, CAPES e a FAPESP pelo apoio financeiro.

1 Saxena, S.; Pandey, A. K. : Applied Microb. Biotech., 2001, 55, 395- 403.

2Li, Y.; Sun, Z.; Zhuang, X.; Xu, L.; Chen,S.; Li, M.; Crop Protection 2003, 22, 247–252.

3 Moraes, L. A. B.; Andrei, C. C.; Ferreira, D. T.; Faccione, M.;

Carvalho, M. G.; Braz-Filho, R.; Phytochemistry, 2000, 55, 799-804.

m/z

100 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 1100 1200

%

0

100 1083.690 66.4

713.452 343.218

325.205 172.139 117.114

371.217

514.321

449.307

443.235

542.337

570.368 642.390

884.567

714.455 741.456

813.508 912.562

1065.652 913.590

984.603 1084.695

1111.677

1112.655

%

0

100 1128.633

587.385 288.278 389.234

567.310

1111.627 590.403 678.458 766.481 854.443 983.498

1129.619 1133.606

1150.580

a)

b)

Fr Ativa

c)

Referências

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