Antraquinonas de Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae).

ANTRAQUINONAS DE Vatairea guianensis AUBI.(FABACEAE). (*)

L u i z R u b e n s P i e d a d e (**)

W i l s o n W o l t e r F i l h o

RESUMO

A-ò

avxtAaqtiinonoA Ciiòo^anol, ^iòciona, cmodina e OÒ thiteApanot. conhecido

6 como

ãci

do oiza.notico

Q

. a lactona do ácido diÁdiomacae.tiinico {,οιαιη

i&cladot, do axttato me£anõt<_

co d<u QMffiÊM do caule. d<i VaAaÃAta guiane.nAÍA Aubl., [Tabaczaz] .

A

oconxhicia da&

p4~

dona.

e

da {^onrna lactÔni.ca do ácido diidfiomacaQhinico no gênc&o VataÂAea não havia

ain-da òido dtLbC'tita na litunatafia.

INTRODUÇÃO

A p o p u l a ç ã o d a região d o m é d i o e b a i x o A m a z o n a s u t i l i z a a s favas d e e s p é c i e s do g ê

nero

Vatairea,

p r i n c i p a l m e n t e a s d e

V. guianensis,

c o n t r a d i v e r s o s tipos d e m i c o s e s s u

-p e r f i c i a i s sob a forma d e t i n t u r a a l c o ó l i c a o u -p o r a -p l i c a ç ã o d i r e t a d e suas " a m ê n d o a s "

m a c e r a d a s . A s c a s c a s d o c a u l e e d a s raízes também s a o u t i l i z a d a s p e l a p o p u l a ç ã o contra

fungos d e r m a t o f i t o s , d u r a n t e o p e r í o d o e m q u e e s t a s p l a n t a s n a o e s t ã o n a fase d e f r u t i

-f i c a ç ã o . A l i t e r a t u r a registr a a p e n a s d o i s t r a b a l h o s s o b r e o e s t u d o q u í m i c o d o g ê n e r o

Vatairea.

F o r m i g a ,

et al.,

1 9 7 5 . relata o i s o l a m e n t o d e c r i s o f a n o l , e m o d i n a , f o r m o n o m e

t i n a , ( 2 s )

7 h i d r o x i f 1 a v a n o n a , sitosterol e e s t i g m a s t e r o l , a partir d o e x t r a t o b e n z ê n i

-co d o tron-co d e

Vatairea heteroptera

(Fr. A l i e m . ) , a l é m d e v e r i f i c a r a o c o r r ê n c i a d e crj_

sofanol n o s e x t r a t o s b e n z ê n i c o s d e

V. guianensis

A u b l . , V .

macrocarpa

(Benth) Ducke e

de V .

paraensis

D u c k e . S i m a t u p a n g

et al

., 1 9

& 7 , d e s c r e v e a o c o r r ê n c i a d o á c i d o 9- a n t r o

n a c r i s o f â n i c o , 9 - a n t r o n a f i s c i o n a e 1 0 - a n t r o n a f i s c i o n a n o c e r n e d e V .

guianensis

A u b l . , e

supõe q u e e s t a s s u b s t â n c i a s s e j a m a s r e s p o n s á v e i s p e l a s p r o p r i e d a d e s i r r i t a n t e s ã pele

das p e s s o a s q u e m a n u s e a v a m a m a d e i r a importada p e l a A l e m a n h a d o s p a í s e s l a t i n o a m e r c a n o s .

MATERIAL Ε MÉTODOS

U m e s p é c i m e m e m fase d e f r u t i f i c a ç ã o , c o l e t a d o n a Ilha d o M a r a p a t á , foi i d e n t i f i

-c a d o p e l o D r . W . A . R o d r i g u e s e r e g i s t r a d o n o h e r b á r i o d o D e p a r t a m e n t o d e B o t â n i -c a d o

JNPA sob o n ú m e r o 1 2 5 . 9 8 5 . A s c a s c a s d o c a u l e s e c a s e

moedas

(3,5 kg) f o r a m e x t r a í d a s

(*) A u x í l i o f i n a n c e i r o C N P q / S D C .

(**) I n s t i t u t o N a c i o n a l d e P e s q u i s a s d a A m a z o n i a - I N P A , M a n a u s - A M .

em a p a r e l h o tipo soxhlet de a ç o inoxidável f o r n e c e n d o Α

ι 2 9 , 5 9 de e x t r a t o e t a n c l i c o , cor

r e s p o n d e n t e a 1 2 , 3 ' í de rendin-ento. P a r t e dos te ( 1 3 9 , 6 q ) , foi subme C i do a f rac ionamen to

c ro;na teg rã f i co e m c o l u n a de s i l i c a e l u ' d a con; b e x a n o , b e n z e n o , b e n z ^ n o / m e lanol ( 9 : 1 } e

m e t a n o l , o b t e n d o - s e r e s p e c t i v a m e n t e 0 , 0 7 t); 5,í>0 q ; Ί, 3 0 q Ε  3 ^ , 0 2 g de e s t r a t o s ,

A fração h e x a n i c a 0,07 (J f o r n e c e u u m oi L*O a n a r e Io c o n s t J t u í d o pi" i n c i p a 1 m e n l u1

\}n S u b i

tanc ias a 1i fa t icas.

Parte da f r a ç ã o b e n z e n i c a ( 2 , 3 6 q),foi f r a c i o n a d a c rema togra F i c a m e n te e m co 1 uns de

s'li ca gel e l u í d a c o n e l e r di jietroleo, e c e r de p e t r ó i e o / b e n z e n o 1 : 1 , be.nz.eno, b e n i e n o /

metanol 9 5 " 5 e m e t a n o l , p e r m i t i n d o o i-.olanento e p u r i f i c a ç ã o cie 3 (três) s u b s r â n c i a s a n

t raqu i nτn i cas , c o n h e c i d a s C O M O c r í s o f a n o t C J S O m g ) , f i s c l o n a ( 2 3 7 wri) e

emoó

alem d o t r i t e r p e n o , c o n h e c i d o c/٧np lactone d o á c i d o d i i d r o m a c a r f n i c o ( 3 8  f i n ) . 

A f r a c ΰ o o b t i d a e m b e n z e n o / m e t a n o l 9:,1 (h , 3 0 <j),foi r e s s u s p e n d i ria eni metanol ΰ q u e n

te, o c o r r e n d o p r e c i p i t a ç ã o de u m s ó l i d o b r a n c o q u e , r e m o v i d a por f i l l r a ç ã o s e q u i d o d<j 

t r a t a m e n t o crcniatugrnfico e tia c r i s t a l i z a ç ã o , p e r m i t i u o i solamE.-itn. d o á c i d o o l e a n õ l i c o

( 1 . 7 1 φ-,

D a f r a ç ã o m e t a n o l i ca nao foi possível isolar n e n h u m a s u b s t a n c i a en1

e s t a d o de pure

7-a, .mesmo a p τ s t e n t a t i v a de m e t i l a ç a n , a c e t l l a ç a o e h l d r n l i s e .

A s s u b s t â n c i a s i s o l a d a s , f o r a m i d e n t i f i c a d a s p o r c o m p a r a ç ã o d o s d a d o s e s p e c i r o~ i e

-tricos e d e p o n t o d e fusão c o m o s r e g i s t r a d o s na l i t e r a t u r a : ç r i s o f a n o l (Siirauipanq  e t 

• 1 . , 1 9 6 1) , ٧modi na (Pi  a t te IIi , e t  a l . , 1968) , f i sc i o n a ( S u b r a m a n i a n  e t a.1 . , 5  9 7 2 ) , ác i 

do o l e a n o l i c o (Wol ter F i l h o ,  1 9 8 6 ) ν a l a c t o n a d o á c i d o d i i d rorracae r Γ π i c o (Budz i k i úiicz ,

e t  a l , ,  1 9 6 3 ) . 

D e r i v a d o  a c e t i l a d o  d a  f i s c i o n a 

Λ 1 , 8- d i - a c e t o x i fis c i o n a foi o b t i d a q u a n til a t iv a m e n z e p o r a c e t iIa ç ã o d a ' i s c i o n a

a t r a v é s dg m e t o d o l o g i a u t i l i z a d a por Hanurra i a h ,  e t  a l . ,  1 9 È 5 , f o r n e c e n d o c r i s t a i s a m a r e

los em m e t a n o l a q u e n t e . P . f . ,  1 7 8 - ) 3 0 ° UV \£l0H

  2 ( 2 , 2 6 6 , 3 5 2 nin [-. r e s p ,  3 3 . 0 0 0 , 50.10Q

e  9 . 2 0 0 ) . IV yj^-T 1 7 9 0 ,  1 6 9 5 e 1600 c m '. R M N Η ( C O C K , \ 60nhV) 7 , 7 1 ( s l , Η - S i , 7.-M

(d, J  2 , 5 H z , H-U) ,  7 , 0 1 ( d , J 2 , 5 H Í,

H

- 2 ) ,  6 , 7 0 ( s l ,

i5f-s . C- C H ^ ) 

e  2 , 3 8 ( s , 2 C O C H ^ ) , EM m / z ( i n t . ret.) 368 M \ (9) e 326 ( 1 0 0 ) .

D I S C U S S Γ O

Em trabalhos a n t e r i o r e s s o b r e o e s t u d o q u í m i c o d e e s p é c i e s d o g ê n e r o  V a t a i r c a , sei

n:ente a s an t raqu i n o n a s en:od i na , f o r r a n c m e t i n â ft c r i s o f o n o l h a v i a m s 5d« r e l a t a d a s . Me 5 te

e s t u d o a l e m das a n t r a q u i n o n a s c i t a d a s ,  f is e i o n a foi isolada como u m dos p r i n c i p a i s c o n s

tituintes o q u e c o m p l e m e n t a a S e q ٧ ê n c i a b i oss i η tu t i ca d e s s a s s u b s t a n c i a s , a t r a v e s cia ov í

d a ç a o e m e t i l a ç a o da c a d e i a l a t e r a l . D a m e s m a f o r i M , a l a c t o n a do á c i d o di

idroiinacaerí-nico e s t á sendo d e s c r i t a p e l a p r i m e i r a vez (\o g ê n e r o .

No q u e se refere as p r o p r i e d a d e s i r r i t a n t e s t)a m a d e i r a de  V . <ju  i a n e n s i s Ai.di I . , <ic

presença d e a n t r a q u i n o n a s , talvez p e l a p r o p r i a susceptibi Iidade a o s fatores o x i d a n t e s a m

b i e n t a i s . D a m e s m a f o r m a , n e n h u m e f e i t o d e s e n s i b i l i d a d e o u d e i r r i t a ç ã o foi o b s e r v a d o ,

até e n t ã o , e m p e s s o a s q u e u t i l i z a m e s s a p a r t e d a p l a n t a c o n t r a o s m a i s d i v e r s o s tipos d e

fungos d e r m a t õ f i t o s .

SUMMARY

The. me.ta.notia ex-tiactò {ΛΟΙΤ\ the. bank o£ VataiA&a QUÍAne.nòij> Aubl. [Fabaceac) tjinded

phy&cion, modin, cliH.y00pha.not, olcoanotic acid and d-Lhydnomachanfvinic acÂdlactone. The.

lat.tcn. òubòtmice and the. phyòcion an.e n.egú>te.ie.d hehe (jOH the. &ÁJvi,t time in the genu*.

Referências bibliográficas

B u d z i k i e w i c z , H . ; W i l s o n , J . M . R . ; D j e r a s s i , C . - 1 9 6 3 . M a s s S p e c t r o m e t r y in S t r u c t u r a l

a n d S t e r e o c h e m i c a l P r o b l e m s . X X X I I . P e n t a c y c l i c T r i t e r p e n e s .

J. Amer. Chem Soc

., 8 5 :

3 6 8 8 .

F o r m i g a ,

Μ . Π . ; G o t t l i e b , 0. R . ; M e n d e s , P. Η . ; K o k e t s u , Μ . ; A l m e i d a , Μ . Ε . L . ; P e r e i r a ,

Μ . 0. S . ;

M a g a l h ã e s ,

Μ . Τ . - 1 9 7 5 . C o n s t i t u e n t s o f B r a z i l i a n L e g u m i n o s a e .

Phytoche-mistry,

Η : 8 2 8 .

H a n u m a i a h , T . ; M a r s h a l l , D. S . ; K a o , Β . Κ . ; R a o , J . U . M . ; R a o , Κ . V. J . ; T h o n s o n , R . H .

-1 9 8 5 . N a p t i t h o q u i n o n e - L a c t o n e s a n d E x t e n d e d Q u i n o n e s froir.

Ventilago calyculata.

Phy-tochemistry,

1 1 : 2 6 6 9 .

P i a t t e l l i , M . & N i c o l a , M . G . - 1 9 6 8 . A n t r a q u i n o n e P i g m e n t s f r o m

Xanthoria parietina

( L ) .

Phytochemistry

, 7 : 1 1 8 3 .

S i m a t u p a n g , Μ . H . ; D i e t r i c h s , Η . H . ; G o t t w a l d , H . - 1 9 6 7 . U b e r d i e h a u t r e i z e n d e n S t o f f e

in

Vatairea guianensis

A u b l .

Holsforschung,

2 1 : 8 9 .

S u b r a m a n i a n , S . S . ; N a i r , A . G . R . - 1 9 7 2 . M y r i c e t i n a n d M u r i c e t i n - 3 - O - L - R h a m m o s i d e f r o m

the l e a v e s o f

Madhuca indica

a n d

Achras sapota. Phytochemistry,

1 1 : 3 0 9 0 .

W o l t e r , F i l h o , W . - 1 9 8 6 .

Química e Quimiotaxononiia do Genero Rhabdodendron

. T e s e d e

D o u t o r a d o , U S P - S P . 104 p .

(Aceito p a r a p u b l i c a ç ã o e m 2 1 . 1 0 . 1 9 8 8 )