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New pyranoflavones and trypanocidal activity of compounds isolated from Conchocarpus heterophyllus.

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Quim. Nova, Vol. 31, No. 4, 740-743, 2008

Artigo

*e-mail: paulo@dq.ufscar.br

PIRANOFLAVONAS INÉDITAS E ATIVIDADES TRIPANOCIDAS DAS SUBSTÂNCIAS ISOLADAS DE

Conchocarpus heterophyllus

Alessandra Regina Pepe Ambrozin, Paulo Cezar Vieira*, João Batista Fernandes e Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva

Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, CP 676, 13560-970 São Carlos - SP, Brasil Sérgio de Albuquerque

Departamento de Análises Clínicas, Toxicológicas e Bromatológicas, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café, s/n, 14040-903 Ribeirão Preto - SP, Brasil

Recebido em 18/5/07; aceito em 14/11/07; publicado na web em 19/3/08

NEW PYRANOFLAVONES AND TRYPANOCIDAL ACTIVITY OF COMPOUNDS ISOLATED FROM Conchocarpus heterophyllus. The phytochemical investigation of trypanocidal extracts from leaves and stems of Conchocarpus heterophyllus (A. St.-Hil.) Kallunki & Pirani (Rutaceae) afforded new pyranoflavones along with the known compounds flavone, 7-methoxyflavone, 5-hydroxyflavone, haplotusine, 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone alkaloid, β-sitosterol, stigmasterol, and β-sitosteryl benzoate. Their structures were established based on their spectral data. NMR data for the alkaloid haplotusine and the new pyranoflavones are described for the first time herein. These compounds were assayed on the tripomastigote forms of Trypanosoma cruzi. Among them, haplotusine and 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone showed moderate values of IC50 136.9 and 144.9 µM, respectively.

Keywords: Conchocarpus heterophyllus; trypanocidal activity; pyranoflavones.

INTRODUÇÃO

A doença de Chagas, causada pelo protozoário Trypanosoma cruzi, é uma das mais graves endemias do Brasil. No Continente Americano, ela afeta 16-18 milhões de indivíduos, sendo que 100 milhões estão sob risco de contaminação.1

Devido à ampla distribuição geográfica desta doença, à falta de tratamento eficaz e seguro, e às graves manifestações clínicas que ocasiona, a procura de novas substâncias para a profilaxia e/ou tratamento desta endemia se faz necessária.

Neste contexto, as plantas são valiosas fontes de novos com-postos ativos e com baixa toxicidade.2 De fato, segundo um levan-tamento recente, 61% dos 877 novos fármacos desenvolvidos du-rante o período de 1981-2002 são produtos naturais, ou substân-cias desenvolvidas a partir deles.3

De plantas da família Rutaceae foram isolados alcalóides e lignanas com atividades tripanocidas.4,5 Além disso, as atividades sobre o T. cruzi ou sobre sua enzima GAPDH (gliceraldeído 3-fosfatodesidrogenase) de vários extratos e algumas substâncias iso-ladas desta mesma família foram determinadas.6-8

A espécie Conchocarpus heterophyllus (A. St.-Hil.) pertence à família Rutaceae (ordem Rutales) e era anteriormente denominada de Angostura heterophylla (A. St.-Hil.) Alb.9 Nenhum estudo fitoquímico sobre o gênero é descrito na literatura. Entretanto, do gênero Angostura foram isolados alcalóides acridônicos.10

Os extratos e as frações de folhas e caule de C. heterophyllus apresentaram atividade sobre as formas tripomastigotas do T. cruzi.6 Neste trabalho são descritos o isolamento, as atividades tripanocidas das substâncias obtidas de tais extratos/frações, assim como os dados de RMN do alcalóide haplotusina (1) e das piranoflavonas inéditas (2).

RESULTADOS E DISCUSSÃO

O estudo químico dos extratos e frações de folhas e caule de C. heterophyllus, ativos sobre as formas tripomastigotas de T. cruzi, permitiu o isolamento de esteróides, flavonas e alcalóides 2- e 4-quinolônicos. A partir do extrato hexânico do caule de C . heterophyllus foram isolados os esteróides β-sitosterol e estigmasterol;11 da fração diclorometânica proveniente do extrato hexânico das folhas, o benzoato de β-sitosterila12 e uma mistura de piranoflavonas inéditas (2); da fração acetato de etila deste mesmo extrato, flavona, 7-metoxiflavona13 e 5-hidroxiflavona;14 e da fra-ção acetato de etila do extrato metanólico do caule, flavona, 7-metoxiflavona, haplotusina (1)15 e o alcalóide 2-fenil-1-metil-4-quinolona (3).16

Todas as substâncias foram identificadas através da análise dos seus dados espectroscópicos e comparação com os da literatura. A mistura de piranoflavonas (2) está sendo descrita pela primeira vez

Figura 1. Substâncias obtidas de Conchocarpus heterophyllus

N O

OCH3

OCH3

(1)

8a 8 5

4a 4

2

N O

CH3

1'

3' 5'

(3)

O

O

O H

R

8 9

5 10

2

3

4 11

12 1'

2' 6'

3'

(2)

R = (CH2)8CH3

R = (CH2)10CH3

R = (CH2)15CH3

R = (CH2)14(CH=CH)CH3

(2)

741 Piranoflavonas inéditas e atividades tripanocidas das substâncias isoladas

Vol. 31, No. 4

na literatura e as demais substâncias, no gênero Conchocarpus. Entretanto, os dados de RMN para o alcalóide haplotusina (1) não estavam descritos.15

No espectro de RMN 1H do alcalóide 1 foram observados quatro sinais relativos a hidrogênios aromáticos [8,00 (dl, J = 8,0 Hz), 7,73 (m), 7,68 (m) e 7,34 δ (ddd, J = 8,0, 6,4 e 1,6 Hz)], cujas multiplicidades indicaram a presença de um anel aromático orto -dissubstituído na substância 1. Adicionalmente, um singleto em 6,08 δ, integrado para um hidrogênio, revelou a identidade dessa substân-cia como um alcalóide 4-R-2-quinolônico, que é de ocorrência bas-tante ampla em plantas da família Rutaceae.17 Entretanto, apesar do alcalóide 1 ser do tipo 4-R-2-quinolônico, apresenta a ligação N -OCH3, que é bastante incomum. A presença desse grupo foi deduzida a partir do sinal em 63,73 δ no espectro de RMN 13C.

As atribuições dos dados de RMN para o alcalóide haplotusina (1) (Tabela 1) foram realizadas através da análise dos mapas de contorno de HSQC e HMBC.

A mistura de piranoflavonas (2) foi identificada através de EM e RMN, em uma e duas dimensões. Seu espectro de RMN 1H apre-sentou sinais relativos a oito hidrogênios aromáticos [8,23 (dd, J = 7,9 e 1,6 Hz), 7,84 (dd, J = 7,8 e 1,6 Hz), 7,69 (ddd, J = 8,4, 7,2 e 1,6 Hz), 7,55 (dl, J = 8,4 Hz), 7,42 (m), 7,40 (m), 7,07 (ddd, J = 7,8, 7,8 e 0,9 Hz) e 6,98 δ (dl, J = 8,2 Hz)], cujas multiplicidades indicaram a existência de dois anéis aromáticos orto-dissubstituídos. Este fato foi confirmado pela análise do espectro de COSY 1H-1H. O espectro de RMN 1H apresentou ainda um sinal em 5,69 δ (1H, dd, J = 9,5 e 3,4 Hz) e vários sinais na região mais blindada [1,85 e 1,70 (m), 1,25 e 0,88 δ(t)]. Observou-se também que os hidrogênios em 1,85 e 1,70 δacoplavam entre si e com o hidrogê-nio em 5,69 δ(dd). O mapa de contorno de HSQC permitiu a deter-minação dos deslocamentos químicos dos carbonos (Tabela 2) li-gados aos hidrogênios descritos anteriormente.

Os experimentos de RMN 13C indicaram, excetuando-se a região mais blindada, a existência de 8 CH aromáticos e 7 carbonos quaternários, o que sugeriu a natureza de 2 como um flavonóide, mais especificamente como uma flavona. Além disso, definiu-se que tal flavona deveria ser substituída em 3, já que não existia o sinal de H-3 (geralmente em 6,8 δ) e em 2', pois só existiam dois anéis aromáticos orto-dissubstituídos. Por conseqüência, foi determinado que entre os

anéis B e C da flavona havia ocorrido ciclização, com formação de um anel pirano. Este tipo de ciclização é observada em flavonóides prenilados.18 Entretanto, nunca foi descrita na literatura a ocorrência de ciclização de uma flavona para uma piranoflavona através de uma cadeia policetídica, como é o caso de 2. A presença do anel pirano foi confirmada através das correlações (2J e3J) de H-11 (5,69 δ) com C-2 (155,95 δ) e C-3 (114,45 δ). Vale ressaltar, que os carbonos quaternários em 155,95; 155,69 e 154,71 δ, por serem coincidentes na projeção do mapa de contorno de HMBC, foram atribuídos (Tabela 2) por comparação com a 2'-metoxiflavona.13 O carbono carbonílico em 174,85 δ foi determinado como C-4 através de sua correlação (3J) com H-5 (8,23 δ).

A espectrometria de massas com ionização por electrospray no modo positivo permitiu que fossem identificadas algumas das piranoflavonas presentes na mistura 2. Através desta técnica analí-tica, determinou-se o tamanho e as insaturações presentes na ca-deia alquílica das diferentes piranoflavonas que constituíam a mis-tura (Tabela 3). Entretanto, a posição da dupla ligação não pode ser determinada. Portanto, a mistura 2 é constituída por piranoflavonas inéditas que se distinguem no tamanho e nas insaturações da ca-deia alquílica (R).

As substâncias isoladas foram testadas sobre as formas tripomastigotas do T. cruzi nas concentrações de 500, 250 e 100 µg/ mL e os valores de IC50 foram calculados a partir dos valores de porcentagem de lise parasitária (% L.P.) obtidos nessas

concentra-Tabela 3. Determinação da cadeia alquílica R das piranoflavonas (2)

pico [M+H]+ em m/z fórmula molecular R

391 C26H30O3 (CH2)8CH3

419 C28H34O3 (CH2)10CH3

489 C33H44O3 (CH2)15CH3

501 C34H44O3 (CH2)14(CH=CH)CH3

503 C34H46O3 (CH2)16CH3

Tabela 2. Dados de RMN (CDCl3, 9,8 T) da mistura de piranoflavonas (2)

C HSQC HMBC

δC δH (

1J

C-H) δH ( 2J

C-H) δH ( 3J

C-H)

2 155,95 5,69

3 114,45 5,69

4 174,85 8,23

5 125,82 8,23 dd 7,69

(7,9 e 1,6 Hz)

6 125,12 7,42 m 7,69 e 8,23 7,55

7 133,55 7,69 ddd 7,42 8,23

(8,4; 7,2 e 1,6 Hz)

8 118,03 7,55 dl (8,4 Hz) 7,42

9 154,71

10 124,22 7,42 e 7,55

11 73,78 5,69 dd 1,85

(9,5 e 3,4 Hz)

12 33,99 1,70 m e 1,85 m

1' 116,20 6,98 e 7,07

2' 155,69

3' 117,88 6,98 dl (8,2 Hz) 7,07

4' 133,73 7,40 m 7,07 7,84

5' 121,44 7,07 ddd

(7,8; 7,8 e 0,9 Hz)

6' 123,70 7,84 dd 7,07

(7,8 e 1,6 Hz) Tabela 1. Dados de RMN (CD3OD, 9,8 T) da haplotusina (1)

C HSQC HMBC

δC δH (

1J

C-H) δH ( 2J

C-H) δH ( 3J

C-H)

2 n.d.

3 96,89 6,08 s

4 164,63 6,08 4,01 e

8,00

4a 116,92 6,08, 7,34

e 7,68

5 124,54 8,00 dl 7,73

(J = 8,0 Hz)

6 124,20 7,34 ddd 7,68

(J = 8,0; 6,4 e 1,6 Hz)

7 133,34 7,73 m 8,00

8 113,14 7,68 m 8,00

8a 138,15 7,73 e

8,00

4-OCH3 57,06 4,01 s

N-OCH3 63,73 4,02 s

(3)

742 Ambrozin et al. Quim. Nova

ções. Os resultados (Tabela 4) mostram que dentre as substâncias testadas, as mais ativas foram os alcalóides 1 e 3, apresentando valo-res de IC50 de 136,9 e 144,9 µM, respectivamente. Entretanto, as substâncias testadas não mostraram ser potentes agentes tripanocidas, principalmente quando comparadas ao quimio-profilático violeta de genciana, cujo IC50 é de 83 µM, e com a lignana (-)-metilpluviatolídeo, que na concentração de 67,5 µM ocasionou 99% de lise parasitária.4 Apesar deste fato, os resultados dos testes tripanocidas sugeri-ram que as substâncias isoladas podem ser os princípios ativos das frações e extratos de C. heterophyllus, que foram ativos sobre as formas tripomastigotas do T. cruzi.6

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e equipamentos

Os espectros de RMN 1H, 13C e dos experimentos 2D foram obtidos em espectrômetros DRX-200 e ARX-400 da Bruker. Fo-ram utilizados CDCl3 ou CD3OD como solventes e tetrametilsilano (TMS) como padrão interno.

O espectro de massas foi obtido por injeção direta em um equi-pamento Micromass Quattro LC, utilizando-se como método de ionização electrospray no modo positivo.

Obtenção do material vegetal, dos extratos e frações

A obtenção do material vegetal, dos extratos e frações de folhas e caule de C. heterophyllus estão descritos em Ambrozin et al.6 Isolamento das substâncias

A mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol foi obtida do extrato AHCH. Este extrato foi inicialmente submetido à cromatografia líquida em coluna (φ x h = 4,7 x 23,9 cm),

utilizan-do-se sílica gel (230-400 mesh) e eluição gradiente [hexano→MeOH], originando 8 frações. Da quarta fração (AHCH4; 521,3 mg) foi obtida a mistura de esteróides (120,6 mg), através de cromatografia em coluna (φ x h = 3,8 x 29,3 cm) de sílica gel (230-400 mesh) e eluição gradiente [hexano→MeOH].

A fração AHFHD (2,0 g) foi submetida à cromatografia líqui-da em coluna (φ x h = 4,1 x 44,8 cm), utilizando-se sílica gel (230-400 mesh) e eluição gradiente [hex:CH2Cl2→MeOH], originando 7 frações. A quarta fração (AHFHD4; 309,1 mg) foi cromatografada em sephadex LH-20 (φ x h = 3,0 x 47,0 cm) e eluída com MeOH, dando origem a 5 frações. A quinta fração (AHFHD4,5; 5,9 mg) foi identificada como o benzoato de β-sitosterila. A fração AHFHD5 (375,6 mg) foi submetida à cromatografia líquida em coluna e à cromatografia em camada delgada preparativa. Tais técnicas per-mitiram a obtenção de 2,8 mg da mistura de piranoflavonas 2.

Da fração AHFHA foram obtidas a flavona e a 7-metoxiflavona, segundo procedimento descrito em Ambrozin et al.6 Desta fração também foi isolada a 5-hidroxiflavona. A fração AHFHA (7,5 g) foi inicialmente submetida à cromatografia líquida em coluna (φ x h = 8,0 x 5,9 cm), utilizando-se florisil como fase estacionária e eluição gradiente (hexano→MeOH), obtendo-se 6 frações. A fra-ção 3 (AHFHA3; 1,6 g) foi cromatografada em coluna de sílica gel (230-400 mesh) (φ x h = 3,9 x 25,2 cm), com eluição gradiente (hex:AcOEt (9:1) → MeOH), dando origem a seis frações. A sexta fração (AHFHA3,6; 31,4 mg) foi recromatografada em coluna de sephadex LH-20 (φ x h = 3,2 x 49,2 cm) e eluída com MeOH, originando 6 frações, das quais a sexta (AHFHA3,6,5; 5,2 mg) foi identificada como 5-hidroxiflavona.

A fração AHCMA (2,4 g) foi submetida à cromatografia líqui-da em coluna (φ x h = 3,2 x 53,0 cm), utilizando-se sílica gel 60 (230-400 mesh) como fase estacionária e eluição gradiente (CH2Cl2:MeOH (9,5:0,5) → MeOH), para dar origem a 4 frações. A primeira fração (AHCMA1; 872,0 mg) foi cromatografada em coluna de sílica gel 60 (230-400 mesh), com eluição gradiente (hex:AcOEt (7:3) → MeOH), obtendo-se 8 frações. Da quarta fra-ção (AHCMA1,4; 15,5 mg) foi isolada a haplotusina (1) (5,3 mg), através de cromatografia em coluna (φ x h = 2,5 x 58,0 cm) de sílica gel (230-400 mesh), com eluição isocrática (hex:AcOEt (1:1)). Da oitava fração (AHCMA1,8; 129,2 mg) foi isolado o alcalóide 2-fenil-1-metil-4-quinolona (3) (22,1 mg), por cromatografia em coluna (φ x h = 2,5 x 58,0 cm) de sílica gel (230-400 mesh), com eluição gradiente (hex:AcOEt (1:1)).

Ensaio tripanocida

Os ensaios com as formas tripomastigotas de T. cruzi foram realizados no Departamento de Análises Clínicas, Bromatológicas e Toxicológicas da FCFRP-USP, segundo procedimento descrito em Vieira et al.7

Para os ensaios foram utilizadas cepas “Y” de T. cruzi, que são mantidas através de passagens seriadas em camundongos, por meio de repiques semanais, no Laboratório de Parasitologia do Departa-mento de Ciências da Saúde da FCFRP-USP.

Os ensaios biológicos das substâncias foram realizados utili-zando-se sangue de camundongos albinos Swiss, infectados pela cepa “Y” do T. cruzi, o qual foi obtido por punção cardíaca no pico da parasitemia (sétimo dia). Esse sangue foi diluído em sangue de animal sadio, de forma a se obter uma concentração final de 2x106 formas tripomastigotas por mL de sangue. Os ensaios foram reali-zados em microplacas de titulação (96 poços), onde o sangue infectado e as misturas (ou substâncias) a serem avaliadas foram solubilizados (em triplicata), e o material foi incubado por 24 h a 4 oC. Após este tempo, a contagem das formas tripomastigotas foi Tabela 4. Atividade tripanocida das substâncias isoladas de C.

heterophyllus

substância Concentração %L.P. IC50

(µg/mL) (µM)

β-sitosterol e estigmasterol11 100 19,10

-250 20,90

500 40,00

benzoato de β-sitosterila 100 26,33 748

250 27,23

500 64,73

flavona6 100 34,5 9.531

250 38,6

500 48,6

7-metoxiflavona6 100 12,1 1.084

250 31,8

500 38,6

piranoflavonas (2) 100 26,33

-250 44,20

500 61,61

haplotusina (1) 100 29,01 136,9

250 49,55

500 72,32

2-fenil-1-metil-4-quinolona (3) 100 26,78 144,9

250 33,92

500 70,09

(4)

743 Piranoflavonas inéditas e atividades tripanocidas das substâncias isoladas

Vol. 31, No. 4

realizada segundo a técnica descrita por Brener.19 Como controles, foram utilizados sangue de camundongo infectado, sem a adição de nenhuma substância; sangue infectado contendo a mesma con-centração de DMSO utilizada no preparo das soluções e, sangue infectado contendo violeta de genciana (controle positivo), na con-centração de 1:4.000.

As substâncias foram ensaiadas nas concentrações de 500, 250 e 100 µg/mL, para a obtenção dos valores de IC50.

AGRADECIMENTOS

Ao Prof. Dr. J. R. Pirani, pela coleta e identificação da espécie vegetal, e à Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP), pelo financiamento do trabalho.

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Imagem

Figura 1. Substâncias obtidas de Conchocarpus heterophyllus
Tabela 2. Dados de RMN (CDCl 3 , 9,8 T) da mistura de piranoflavonas (2) C HSQC HMBC δ C δ H  ( 1 J C-H ) δ H  ( 2 J C-H ) δ H  ( 3 J C-H ) 2 155,95 5,69 3 114,45 5,69 4 174,85 8,23 5 125,82 8,23 dd 7,69 (7,9 e 1,6 Hz) 6 125,12 7,42 m 7,69 e 8,23 7,55 7 13

Referências

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