Exercícios Sobre ReaÇões Orgânicas de EsterificaÇão, SaponificaÇão e Outras

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Exercícios Sobre ReaÇÇÇÇ

ões Orgânicas de Esterifica

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ão, Saponifica

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ão e Outras

01. Equacione as seguintes reações de esterificação:

02. (Ufrs) Na reação de esterificação:

os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente, a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.

c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.

03. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático.

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www.quimicaparaovestibular.com.br II) É preservada a função amina.

III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações

a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta. c) apenas a III é correta.

d) apenas a I e a II são corretas. e) a I, a II e a III são corretas.

04. (Fgv) Considere as seguintes equações: I. C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

II. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

III. CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

As equações I, II e III representam importantes reações orgânicas conhecidas, respectivamente, pelos nomes de

a) fermentação, oxidação e esterificação. b) fermentação, combustão e hidrólise. c) condensação, combustão e hidrólise. d) combustão, fermentação e condensação. e) combustão, oxidação e esterificação.

05. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de:

a) oxidação e hidrólise. b) hidrólise e esterificação. c) esterificação e redução. d) redução e oxidação. e) oxidação e esterificação.

06. (Fuvest) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:

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Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente, a) desidratação e saponificação.

b) desidratação e transesterificação. c) hidrólise e saponificação.

d) hidratação e transesterificação. e) hidrólise e esterificação.

07. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.

No esquema a seguir,

os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.

b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.

c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação. d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.

e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.

08. (Uel) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de a) combustão e hidrólise b) oxidação e esterificação c) hidratação e saponificação d) descarboxilação e hidratação e) oxidação e hidrogenação

09. (Ufal) Analise a reação representada a seguir. R-CH2OH + R'COOH → R'COOCH2R + H2O

Dado: R e R'= radicais alquila Ela denomina-se reação de a) esterificação.

b) saponificação. c) hidratação. d) hidrólise. e) redução.

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10. (Ufc) A "aspirina tamponada" (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como analgésico, antitérmico, antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da transformação química do ácido salicílico (estrutura I).

Assinale a alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do ácido salicílico em "aspirina tamponada".

a) hidratação e combustão; b) combustão e hidrólise; c) salificação e esterificação; d) hidrogenação e ozonólise; e) redução e descarboxilação.

11. (Ufpe) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:

a) esterificação da codeína. b) metilação da morfina. c) metilação da codeína. d) esterificação da morfina.

e) substituição nucleofílica da morfina.

12. (Ufsm) A cadela, no cio, libera o composto (I), responsável pela atração do cachorro. A obtenção desse composto está indicada na equação

As reações 1 e 2 são, respectivamente, a) substituição e hidrólise.

b) adição e saponificação. c) oxidação e saponificação. d) oxidação e esterificação. e) redução e esterificação.

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13. (Unirio) A glicerina é um composto alifático triidroxilado extremamente versátil, empregado como umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite.

A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de: a) redução.

b) oxidação. c) esterificação. d) fermentação. e) saponificação.

14. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana

b) kiwi. c) maçã. d) laranja. e) morango.

15. (Fuvest) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno "Agrícola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de

I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.

II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. III) aldeído pela oxidação de álcool.

É correto o que se afirma em a) I, apenas.

b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

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16. (Unesp) O adubo uréia, de fórmula O=C(NH2)2, é também matéria-prima para a síntese do ácido barbitúrico, do qual derivam vários sedativos. O ácido barbitúrico é formado pela reação de condensação entre uma molécula de uréia e uma molécula de ácido propanodióico, de modo a formar duas moléculas de água e um composto heterocíclico com anel de seis membros. Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação balanceada de formação do ácido barbitúrico.

17. (Fuvest) Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e álcool como é mostrado na figura adiante:

Hipoteticamente, tanto a ligação C–O do grupo carboxila quanto a ligação C–O do grupo O–R' poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é preferencialmente quebrada.

a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C6H5COOC2H5), explique porque fazendo a reação com água marcada H2O* (água com isótopo oxigênio – 18) poder-se-ia identificar qual das duas ligações C–O é quebrada.

b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado. Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico? Explique, dando a equação da reação correspondente.

18. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo:

Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um

a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.

c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula. d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. 19. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 1/4 de xícara de óleo vegetal

1/4 de xícara de água

Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma: a) hidrólise ácida.

b) hidrogenação catalítica.

c) polimerização por condensação. d) polimerização por adição. e) saponificação.

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20. (Fuvest) Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y, os produtos X e Y são:

a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanóico. e) ácido acético e álcool propílico.

21. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de a) Esterificação

b) Desidratação c) Saponificação d) Condensação e) Hidrólise

22. (Ufmt) Na questão a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso.

A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação: 3NaOH + (C17H35COO)3C3H5 → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3.

O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir os ácidos graxos com a solução de soda cáustica,

(C17H35COO)C3H5 + 3H2O → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3. (C17H35COOH) + NaOH → C17H35COONa + H2O.

De acordo com o exposto, julgue os itens.

(___) Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base. (___) O C17H35COONa é um sal sódico.

(___) Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base. (___) O C17H35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base.

23. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos:

a) teflon, glicerol e etanol. b) teflon, etanol e glicerol. c) etanol, teflon e glicerol. d) etanol, glicerol e teflon. e) glicerol, teflon e etanol.

24. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.

Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical alquila.

a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.

b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.

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Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.

25. (Fuvest) %EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA HIDRÓLISE DE ÓLEOS VEGETAIS

Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de: ácidos ligações saturados duplas a) igual maior b) menor igual c) igual menor d) menor maior e) maior menor

26. (Fuvest) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.

("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)

O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente,

a) metanol, ROC2H5 e etanol. b) etanol, RCOOC2H5 e metanol. c) etanol, ROCH3 e metanol.

d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol. e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.

27. (Fuvest) O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto:

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Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.

II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.

III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos. É verdadeiro apenas o que se afirma em

a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III.

28. (Ufmg) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragrância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila, cuja fórmula é mostrada na figura adiante, são semelhantes aos da banana.

Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são:

29. (Unirio) A glicerina pode ser obtida a partir de fontes naturais, através da saponificação de triglicerídeos, ou, ainda por síntese industrial.

a) Escreva a reação de hidrólise de tridodecanoato de glicerila.

b) Considerando a seqüência de reações, responda às perguntas abaixo.

b.1) Qual o reagente I? b.2) Qual o reagente II? b.3) Qual o produto III?

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30. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos (gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol (CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)) com ácidos carboxílicos.

a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3 mols de ácido n-hexanóico.

b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com regeneração do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do produto que se forma junto com o glicerol.

31. (Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KmnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:

a) aldeído. b) éter. c) cetona. d) álcool.

e) ácido carboxílico.

32. (Ufes) A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente de Grignard:

a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC. b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação: adição, eliminação, substituição, redução ou oxidação.

c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C? 33. (Cesgranrio) Observe a seqüência reacional abaixo.

I - Cetona + cloreto de metil magnésio (meio etéreo) → X II - X + H2O → Y + hidróxi-cloreto de magnésio

III - Y + pentacloreto de fósforo → Z + HCl + POCl3 IV - Z + amônia → W + HCl

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Com base na rota sintética acima e partindo-se da cetona citada no texto, é INCORRETO afirmar que:

a) em I ocorre uma adição à carbonila. b) em III ocorre uma reação de substituição. c) Y é um álcool não quiral.

d) W comporta-se como Ácido de Lewis em meio fortemente protogênico.

e) Z, em presença de magnésio, produz Compostos de Grignard em meio etéreo.

Respostas

01. Teremos:

16. Teremos:

17. a) Para podermos identificar qual das ligações C-O foi rompida, é necessário verificar qual dos dois produtos (ácido benzóico e etanol) apresenta em sua estrutura o oxigênio marcado que estava presente na água. Este oxigênio (O*) é radioativo e, portanto, emite radiações.

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Se a quebra ocorrer na ligação C-O do grupo carboxila, o produto que emite radiação é o ácido benzóico. Se a ligação C-O quebrada for a do grupo O-R', o produto que emite radiação é o etanol.

b) A figura (I) a seguir indica que como se deseja o benzoato de etila, o radical R será o fenil e o R' será o etil. Então deve-se partir do anidrido benzóico (figura II).

18. B 19. E 20. C 21. E 22. V V F V 23. D 24. Observe as figuras:

a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio. Fórmula estrutural plana (figura 1).

b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.

Fórmula estrutural plana (figura 2). 25. C

26. D 27. D

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www.quimicaparaovestibular.com.br 28. A

29. a) Observe a reação adiante:

b.1) O2 b.2) H2

b.3) Glicerina

30. Observe as equações químicas a seguir:

31. Alternativa D.

32. a) Observe as estruturas a seguir:

b) Oxidação

c) Gás oxigênio ou oxigênio nascente, a quente, na presença do KMnO4. 33. D