UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA BACHARELAD
BACHARELADO EM O EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICAQUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA
GUILHERME LEMOS KOSTECZKA GUILHERME LEMOS KOSTECZKA JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO, EBULIÇÃO E
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO, EBULIÇÃO E
DENSIDADE
DENSIDADE
CURITIBA CURITIBA 2009 2009Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química Orgânica, do Curso Superior
Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Químicade Bacharelado em Química Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da
Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da
Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR como meio de avaliação da capacidade dos
como meio de avaliação da capacidade dos estudantesestudantes registrarem e organizarem dados resultantes de
registrarem e organizarem dados resultantes de
experimentos, bem como a habilidade em obtenção de experimentos, bem como a habilidade em obtenção de conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e compreensão dos fenômenos ocorridos.
compreensão dos fenômenos ocorridos. Prof. Paulo Roberto de Oliveira
1) INTRODUÇÃO 1) INTRODUÇÃO
Diversos procedimentos em laboratório exigem materiais calibrados, como a Diversos procedimentos em laboratório exigem materiais calibrados, como a balança, as buretas e termômetros, sendo que para a calibração destes colocam-se eles balança, as buretas e termômetros, sendo que para a calibração destes colocam-se eles para medir diversas temperaturas de ponto de fusão e ebulição. E é essas duas para medir diversas temperaturas de ponto de fusão e ebulição. E é essas duas propriedades físicas que serão abordadas no experimento realizado, além de outra propriedades físicas que serão abordadas no experimento realizado, além de outra propriedade física, a densidade, em metais e líquidos.
propriedade física, a densidade, em metais e líquidos. O ponto de fusão de um sólid
O ponto de fusão de um sólido cristalino é “a temperatura na qual o sólidoo cristalino é “a temperatura na qual o sólido começa a se tornar líquido sob a pressão de uma atmosfera”
começa a se tornar líquido sob a pressão de uma atmosfera” (VOGEL, 1981, p 23), (VOGEL, 1981, p 23), porpor
isso mede-se as temperaturas do inicio e fim da fusão. Sua principal função é a de isso mede-se as temperaturas do inicio e fim da fusão. Sua principal função é a de definir o grau de pureza de um composto, j
definir o grau de pureza de um composto, já que “o ponto de fusão é influenciado pelaá que “o ponto de fusão é influenciado pela presença de outra
presença de outras substâncias” (VOGEL,s substâncias” (VOGEL, 1981, p 23).1981, p 23).
Sobre o ponto de ebulição. Por este ocorrer quando a tensão de vapor se iguala a Sobre o ponto de ebulição. Por este ocorrer quando a tensão de vapor se iguala a pressão atmosférica a altitudes elevadas a pressão é menor que ao nível do mar, por isso pressão atmosférica a altitudes elevadas a pressão é menor que ao nível do mar, por isso deve-se utilizar uma equação de correção. O método utilizado nesse trabalho é uma deve-se utilizar uma equação de correção. O método utilizado nesse trabalho é uma adaptação do micro-método de Siwoloboff, proposto em 1886, pelo fato de que nesse adaptação do micro-método de Siwoloboff, proposto em 1886, pelo fato de que nesse experimento somente quantidades pequenas de sólido serão usadas.
experimento somente quantidades pequenas de sólido serão usadas. Por fim a densid
Por fim a densidade, ela é definida como “a razão entre o peso da amostra e oade, ela é definida como “a razão entre o peso da amostra e o peso de um volume igual de água a
peso de um volume igual de água a mesma temperatura” (VOGEL,mesma temperatura” (VOGEL, 1981, p 1087).1981, p 1087).
1.1) Objetivos 1.1) Objetivos
Determinação de ponto de fusão e ebulição de alguns compostos orgânicos Determinação de ponto de fusão e ebulição de alguns compostos orgânicos sólidos e líquidos, respectivamente.
sólidos e líquidos, respectivamente.
Também se visa à determinação da densidade de alguns metais e alguns líquidos. Também se visa à determinação da densidade de alguns metais e alguns líquidos.
2) MATERIAIS E MÉTODOS 2) MATERIAIS E MÉTODOS 2.1) Materiais 2.1) Materiais - 1 Termômetro - 1 Termômetro
- Vários tubos capilares - Vários tubos capilares
- Banho de aquecimento de glicerina (óleo mineral) - Banho de aquecimento de glicerina (óleo mineral) - 1 Bico de bunsen
- 1 Bico de bunsen - 1 Tubo de Thiele - 1 Tubo de Thiele
- 1 Rolha adaptada para termômetro. - 1 Rolha adaptada para termômetro. - 1 Proveta de 10 mL - 1 Proveta de 10 mL - Elásticos - Elásticos - 2 Balanças Semi-Analíticas - 2 Balanças Semi-Analíticas - 2 Pipeta Volumétrica de 20 mL - 2 Pipeta Volumétrica de 20 mL - 1 Pipeta Volumétrica de 20 mL - 1 Pipeta Volumétrica de 20 mL - 2 Espátulas - 2 Espátulas - 4 béqueres de 25 mL - 4 béqueres de 25 mL - 4 Pipetas de Pasteur - 4 Pipetas de Pasteur - 2 caixas de fósforo - 2 caixas de fósforo - 2 peras - 2 peras
- 1 Garra por bancada (fixar t
- 1 Garra por bancada (fixar tubo de Thiele)ubo de Thiele) - 1 Suporte Universal por bancada
- 1 Suporte Universal por bancada
- 2 Tubos de ensaio pequenos para Ponto de Ebulição - 2 Tubos de ensaio pequenos para Ponto de Ebulição - 2 Almofariz com pistilo
- 2 Almofariz com pistilo - Amostras sólidas A e B - Amostras sólidas A e B - Amostras líquidas C e D - Amostras líquidas C e D - Amostras metálicas 1 e 2 - Amostras metálicas 1 e 2 2.2) Métodos 2.2) Métodos 2.2.1
2.2.1 – – Determinação do ponto de fusãoDeterminação do ponto de fusão
Primeiramente pegou-se o capilar fechou-se uma de suas pontas no bico de Primeiramente pegou-se o capilar fechou-se uma de suas pontas no bico de bunsen. Em seguida colocou-se uma pequena quantidade da amostra A pela parte aberta bunsen. Em seguida colocou-se uma pequena quantidade da amostra A pela parte aberta
nesse tubo pressionado cuidadosamente contra a cápsula de porcelana e batendo na suas nesse tubo pressionado cuidadosamente contra a cápsula de porcelana e batendo na suas extremidades a fim de acomodar o sólido no fundo do capilar e acumular cerca de 1 cm extremidades a fim de acomodar o sólido no fundo do capilar e acumular cerca de 1 cm no mesmo. A amostra A foi previamente macerada. Logo após, juntou-se o capilar a um no mesmo. A amostra A foi previamente macerada. Logo após, juntou-se o capilar a um termômetro com um elástico de modo que a ponta inferior atingisse aproximadamente a termômetro com um elástico de modo que a ponta inferior atingisse aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. Esse conjunto foi mergulhado no banho de óleo contido metade do bulbo de mercúrio. Esse conjunto foi mergulhado no banho de óleo contido no Tubo de Thiele, previamente montado. Aqueceu-se o óleo com a chama moderada no Tubo de Thiele, previamente montado. Aqueceu-se o óleo com a chama moderada do bico de bunsen, dirigindo-se para a lateral do tubo, de modo que a temperatura do bico de bunsen, dirigindo-se para a lateral do tubo, de modo que a temperatura aumentasse de 2 a 3 graus por minuto. A temperatura foi anotada em dois momentos: O aumentasse de 2 a 3 graus por minuto. A temperatura foi anotada em dois momentos: O primeiro quando a substância começa a fundir e o segundo quando teve a fusão total. primeiro quando a substância começa a fundir e o segundo quando teve a fusão total. Essa faixa indica a temperatura de fusão da substância. Esse procedimento foi realizado Essa faixa indica a temperatura de fusão da substância. Esse procedimento foi realizado igualmente com a amostra B e ambos foram feitos em triplicata.
igualmente com a amostra B e ambos foram feitos em triplicata.
2.2.2
2.2.2 – – Determinação do ponto de ebuliçãoDeterminação do ponto de ebulição
Primeiramente o bico de bunsen foi desligado, pois não se sabia a composição Primeiramente o bico de bunsen foi desligado, pois não se sabia a composição química do composto a ser estudado, poderia ser um líquido inflamável. Tomada essa química do composto a ser estudado, poderia ser um líquido inflamável. Tomada essa medida de segurança, colocou-se em um tubo de ensaio, com o auxílio de uma pipeta de medida de segurança, colocou-se em um tubo de ensaio, com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, o líquido cujo ponto de ebulição será determinado, ou seja, a amostra C. Em Pasteur, o líquido cujo ponto de ebulição será determinado, ou seja, a amostra C. Em seguida foi introduzido nesse líquido um tubo capilar com uma de suas extremidades seguida foi introduzido nesse líquido um tubo capilar com uma de suas extremidades fechadas, sendo essa voltada pra cima. Com um elástico de borracha prendeu-se o tubo fechadas, sendo essa voltada pra cima. Com um elástico de borracha prendeu-se o tubo de ensaio junto a um termômetro, e o conjunto foi posto no tubo de Thiele. Aqueceu-se de ensaio junto a um termômetro, e o conjunto foi posto no tubo de Thiele. Aqueceu-se esse tubo lentamente. Quando apareceram as primeiras bolhas subindo o tubo capilar o esse tubo lentamente. Quando apareceram as primeiras bolhas subindo o tubo capilar o aquecimento foi cessado. A temperatura de ebulição foi anotada, quando as bolhas aquecimento foi cessado. A temperatura de ebulição foi anotada, quando as bolhas pararam de sair e o líquido entrou no tubo capilar. Esse ponto indica que a pressão pararam de sair e o líquido entrou no tubo capilar. Esse ponto indica que a pressão atmosférica é idêntica à tensão de vapor do líquido. Esse procedimento foi repetido para atmosférica é idêntica à tensão de vapor do líquido. Esse procedimento foi repetido para a amostra D e ambos foram feitos em duplicata.
a amostra D e ambos foram feitos em duplicata.
2.3
2.3 – – Determinando a densidade de líquidos e MetaisDeterminando a densidade de líquidos e Metais
2.3.1
2.3.1 – – Determinação da Densidade de MetaisDeterminação da Densidade de Metais
Foram medidas as massas de dois metais com precisão 0,01 g. Em seguida Foram medidas as massas de dois metais com precisão 0,01 g. Em seguida colocou-se cerca de 5 mL numa proveta de 10 mL e anotou-se seu volume com precisão colocou-se cerca de 5 mL numa proveta de 10 mL e anotou-se seu volume com precisão
de 0,10 mL. Colocou-se com muito cuidado e inclinadamente a amostra metálica 1 de 0,10 mL. Colocou-se com muito cuidado e inclinadamente a amostra metálica 1 dentro da proveta, havia risco da vidraria quebrar. Em seguida anotou-se esse novo dentro da proveta, havia risco da vidraria quebrar. Em seguida anotou-se esse novo volume com precisão 0,1 mL. Como o metal não reage com a água, a diferença de volume com precisão 0,1 mL. Como o metal não reage com a água, a diferença de volume entre a proveta com e sem o metal nos mostra o volume desse metal. Esse volume entre a proveta com e sem o metal nos mostra o volume desse metal. Esse procedimento foi realizado com o metal 2 e ambos foram feitos em duplicata. Tendo a procedimento foi realizado com o metal 2 e ambos foram feitos em duplicata. Tendo a massa e o volume, calculamos sua densidade, e os valores foram comparados com os massa e o volume, calculamos sua densidade, e os valores foram comparados com os valores da literatura.
valores da literatura. 2.3.2
2.3.2 – – Determinação da Densidade de LíquidosDeterminação da Densidade de Líquidos
Primeiramente foi medida a massa de um béquer de 25 mL, limpo e seco, com Primeiramente foi medida a massa de um béquer de 25 mL, limpo e seco, com precisão 0,01 g. Com o auxílio de uma pipeta volumétrica de 10 mL, foi posto nesse precisão 0,01 g. Com o auxílio de uma pipeta volumétrica de 10 mL, foi posto nesse béquer 10 mL da amostra C, e a massa nova do conjunto foi medida. O líquido foi béquer 10 mL da amostra C, e a massa nova do conjunto foi medida. O líquido foi devolvido ao frasco e o procedimento foi realizado da mesma maneira com a mostra devolvido ao frasco e o procedimento foi realizado da mesma maneira com a mostra líquida D, sendo este posto em um novo béquer e com novos valores de massa. Tendo líquida D, sendo este posto em um novo béquer e com novos valores de massa. Tendo os valores anotados, calcularam-se suas densidades e os valores foram comparados com os valores anotados, calcularam-se suas densidades e os valores foram comparados com os da literatura.
3) RESULTADOS E DISCUSSÕES 3) RESULTADOS E DISCUSSÕES 3.1) Determinação do ponto de fusão
3.1) Determinação do ponto de fusão
As temperaturas iniciais e finais de fusão das amostras A e B e de suas As temperaturas iniciais e finais de fusão das amostras A e B e de suas duplicatas obtidas no experimento são mostradas no quadro abaixo.
duplicatas obtidas no experimento são mostradas no quadro abaixo. Quadro 1: Faixa de fusão das amostras A e B Quadro 1: Faixa de fusão das amostras A e B
Amostra
Amostra A A Amostra Amostra BB Temp.
Temp. inicial inicial (ºC) (ºC) 115,5 115,5 76,276,2 Temp.
Temp. final final (ºC) (ºC) 123,2 123,2 84,084,0
Quadro 2: Faixa de fusão das duplicatas das a
Quadro 2: Faixa de fusão das duplicatas das amostras A e Bmostras A e B Amostra
Amostra A A Amostra Amostra BB Temp.
Temp. inicial inicial (ºC) (ºC) 114,5 114,5 76,076,0 Temp.
Temp. final final (ºC) (ºC) 121,7 121,7 83,183,1
Assim, as temperaturas de fusão corretamente expressas de cada amostra são: Assim, as temperaturas de fusão corretamente expressas de cada amostra são:
Quadro 3: Temperaturas de fusão com taxa de desvio Quadro 3: Temperaturas de fusão com taxa de desvio Temp.
Temp. fusão fusão da da amostra amostra A A (ºC) (ºC) Temp. Temp. fusão fusão da da amostra amostra B B (ºC)(ºC) 118,7±0,6
118,7±0,6 ºC ºC 79,8±0,3 79,8±0,3 ºCºC
Com esses resultados, a amostra A poderia ser de Acetanilida ou Ácido Com esses resultados, a amostra A poderia ser de Acetanilida ou Ácido benzóico, com temperaturas de fusão de 113ºC e 122ºC, respectivamente.
benzóico, com temperaturas de fusão de 113ºC e 122ºC, respectivamente.
Sobre a amostra B, concluiu-se que era Naftaleno, pois este possui ponto de Sobre a amostra B, concluiu-se que era Naftaleno, pois este possui ponto de fusão igual a 80ºC.
fusão igual a 80ºC.
A causa que favoreceria o ácido benzóico como o composto da amostra A é que A causa que favoreceria o ácido benzóico como o composto da amostra A é que
“impurezas miscíveis ou parcialmente miscíveis comumente produzem um considerável “impurezas miscíveis ou parcialmente miscíveis comumente produzem um considerável
aumento na faixa do ponto de fusão e causam o início da fusão a uma temperatura mais aumento na faixa do ponto de fusão e causam o início da fusão a uma temperatura mais
baixa que o ponto de
baixa que o ponto de fusão da substância pura” (VOGEL, 1981, p 83).fusão da substância pura” (VOGEL, 1981, p 83).
3.2) Determinação do ponto de ebulição 3.2) Determinação do ponto de ebulição As temperaturas medidas foram as seguintes: As temperaturas medidas foram as seguintes:
Quadro 4: temperaturas de ebulição medidas das amostras C e D Quadro 4: temperaturas de ebulição medidas das amostras C e D
1º
1º temp. temp. ebulição ebulição (ºC) (ºC) 2º 2º temp. temp. ebulição ebulição (ºC)(ºC) Amostra
Amostra C C 105,1 105,1 105,2105,2 Amostra
Amostra D D 81,0 81,0 83,183,1
Porém, como o experimento foi feito acima do nível do mar a temperatura de Porém, como o experimento foi feito acima do nível do mar a temperatura de ebulição das substâncias é ligeiramente menor que ao nível do mar, por isso ela deve ser ebulição das substâncias é ligeiramente menor que ao nível do mar, por isso ela deve ser recalculada para se obter a temperatura correta.
recalculada para se obter a temperatura correta.
A equação que corrige a temperatura medida é dada por: A equação que corrige a temperatura medida é dada por: T
Tcc=T=Tmm+ 1,2.10+ 1,2.10-4-4.(760-P).(T.(760-P).(Tmm+273) +273) , , onde: onde: TTcc= temperatura corrigida= temperatura corrigida
T
Tmm= temperatura medida= temperatura medida
P= pressão local, em mmHg P= pressão local, em mmHg
No local onde foi realizado o experimento a pressão atmosférica era de No local onde foi realizado o experimento a pressão atmosférica era de 744,8 mmHg.
744,8 mmHg.
Utilizou-se então a equação mostrada, e as temperaturas medidas corrigidas Utilizou-se então a equação mostrada, e as temperaturas medidas corrigidas estão apresentadas no quadro 5.
estão apresentadas no quadro 5.
Quadro 5: Temperaturas de ebulição corrigidas das amostras
Quadro 5: Temperaturas de ebulição corrigidas das amostras C e DC e D 1º temp. ebulição (ºC) 1º temp. ebulição (ºC) (Corrigida) (Corrigida) 2º temp. ebulição (ºC) 2º temp. ebulição (ºC) (Corrigida) (Corrigida) Amostra Amostra C C 105,8 105,8 105,9105,9 Amostra Amostra D D 81,6 81,6 83,783,7
Com as temperaturas do quadro 5 calculou-se o desvios padrões das Com as temperaturas do quadro 5 calculou-se o desvios padrões das temperaturas, e com eles obteve-se o erro, para mais e para menos, das temperaturas de temperaturas, e com eles obteve-se o erro, para mais e para menos, das temperaturas de ebulição, as quais estão representadas a seguir:
ebulição, as quais estão representadas a seguir:
Quadro 6: temperaturas de ebulição com o possível erro das amostras C e D Quadro 6: temperaturas de ebulição com o possível erro das amostras C e D Temp.
Temp. Ebulição Ebulição da da amostra C amostra C (ºC) (ºC) Temp. Temp. ebulição ebulição da da amostra D amostra D (ºC)(ºC) 105,8±0,0
105,8±0,0 ºC ºC 82,6±1,0 82,6±1,0 ºCºC
Então, analisaram-se os resultados obtidos e se teorizou que a amostra C poderia Então, analisaram-se os resultados obtidos e se teorizou que a amostra C poderia ser uma mistura de Isobutanol e água, pois a temperatura de ebulição achada ser uma mistura de Isobutanol e água, pois a temperatura de ebulição achada encontra-se praticamente no meio das temperaturas de ebulição destes compostos. Já a amostra D se praticamente no meio das temperaturas de ebulição destes compostos. Já a amostra D poderia ser também uma mistura de duas substâncias diferentes, o cicloexano ou o poderia ser também uma mistura de duas substâncias diferentes, o cicloexano ou o
Isopropanol, devido ao fato de que a temperatura encontrada de ebulição também se Isopropanol, devido ao fato de que a temperatura encontrada de ebulição também se encontra no meio das desses dois compostos, 81ºC e 83ºC, respectivamente.
encontra no meio das desses dois compostos, 81ºC e 83ºC, respectivamente. 3.3) Determinação da densidade de metais
3.3) Determinação da densidade de metais Os valores de massa e
Os valores de massa e volume obtidos estão expressos no quadro 7:volume obtidos estão expressos no quadro 7: Quadro 7: massa e volume dos metais 1 e 2 Quadro 7: massa e volume dos metais 1 e 2 Amostras Amostras (metais) (metais) Massa obtida Massa obtida (g) (g) Volume obtido Volume obtido (mL) (mL) Densidade experimental Densidade experimental (g/mL) (g/mL) Metal Metal 1 1 9,91 9,91 3,6 3,6 2,72,7 Metal
Metal 1 1 (duplicata) (duplicata) 9,88 9,88 3,6 3,6 2,72,7
Metal
Metal 2 2 31,74 31,74 3,4 3,4 9,39,3
Metal
Metal 2 2 (duplicata) (duplicata) 31,74 31,74 3,4 3,4 9,39,3
Comparou-se compostos pela densidade, obtendo-se a conclusão que o Metal 1 é Comparou-se compostos pela densidade, obtendo-se a conclusão que o Metal 1 é alumínio e o metal 2 é cobre, porque o Al possui densidade de 2,70 g/mL e o Cu de alumínio e o metal 2 é cobre, porque o Al possui densidade de 2,70 g/mL e o Cu de 8,92 g/mL.
8,92 g/mL.
3.4) Determinação da densidade de líquidos 3.4) Determinação da densidade de líquidos Os valores de massa e
Os valores de massa e volume obtidos estão expressos no quadro 8:volume obtidos estão expressos no quadro 8: Amostras Amostras (líquidas) (líquidas) Massa obtida Massa obtida (g) (g) Volume obtido Volume obtido (mL) (mL) Densidade experimental Densidade experimental (g/mL) (g/mL) Amostra Amostra C C 7,94 7,94 10,0 10,0 0,780,78 Amostra Amostra D D 7,96 7,96 10,0 10,0 0,790,79
Ao determinar as densidades das amostras C e D pode-se concluir que a amostra Ao determinar as densidades das amostras C e D pode-se concluir que a amostra C era Isobutanol, densidade 0,803 g/mL, e a amostra D era Isopropanol, densidade C era Isobutanol, densidade 0,803 g/mL, e a amostra D era Isopropanol, densidade 0,787 g/mL. A mínima diferença entre a densidade real e a experimental pode ter sido 0,787 g/mL. A mínima diferença entre a densidade real e a experimental pode ter sido causada por uma pequena imprecisão durante a marcação do valor mostrado na proveta causada por uma pequena imprecisão durante a marcação do valor mostrado na proveta e pela falta de algarismos significativos corretos para o cálculo realizado.
4) CONCLUSÃO 4) CONCLUSÃO
A determinação correta dos pontos de fusão e ebulição exige prática e é A determinação correta dos pontos de fusão e ebulição exige prática e é necessária mais de uma pessoa para uma boa precisão da temperatura medida, sendo necessária mais de uma pessoa para uma boa precisão da temperatura medida, sendo que o método empregado no experimento do ponto de fusão é susceptível a erros, que o método empregado no experimento do ponto de fusão é susceptível a erros, porque ele muito dependente da observação de algo que ocorre inicialmente de forma porque ele muito dependente da observação de algo que ocorre inicialmente de forma muito branda.
muito branda.
Diferentemente é o método usado para determinar o ponto de ebulição, o qual Diferentemente é o método usado para determinar o ponto de ebulição, o qual mostrou-se simples e de fácil aprendizagem, o que diminui a probabilidade da mostrou-se simples e de fácil aprendizagem, o que diminui a probabilidade da ocorrência de erros.
ocorrência de erros.
O procedimento e o calculo para determinação da densidade são muito simples, O procedimento e o calculo para determinação da densidade são muito simples, sendo que a maior taxa de ocorrerem erros está errada determinação dos valores obtidos sendo que a maior taxa de ocorrerem erros está errada determinação dos valores obtidos de volume, baseado no modo utilizado.
5) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 5) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
VOGEL, A. I.,VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativaQuímica orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de. 3. Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro técnico
Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.1 .AS, 1981. V.1 .
VOGEL, A. I.,VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativaQuímica orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de. 3. Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro técnico
