Correio Eletrônico. E- mail

(1)

Correio Eletrônico

E-mail & SMTP

Tópicos em Sistemas de Computação

Prof. Dr. Adriano Mauro Cansian

adriano@acmesecurity.org

E-‐mail…

“Os usuários possuem uma relação

de amor e ódio com o e-‐mail:

e

les

amam usá-‐lo, e odeiam quando ele

não funciona.”

(2)

Sistema de E-‐mail

•  Apesar das redes sociais...

•   O Correio Eletrônico ainda é uma das

aplicações mais

difundidas

da Internet.

•  Facilidade de uso, velocidade e amplo poder de troca de

informações.

•   Muitas aplicações críticas usam e-mail

.

•  Sistema muito fácil de usar.

•  Permite enviar mensagens de texto puro, transferir

programas, fotos, áudio vídeos, ou qualquer outro

arquivo, praticamente de forma instantânea.

•  “

off-line

”: não depende da outra ponta estar on-line

.

3

Número de contas e usuários de e-‐mail

Email Statistics Report, 2009-2013 Executive Summary

(3)

Mercado associado ao correio

eletrônico 2015 -‐ 2019

http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2015/02/Email_Market_2015-2019,_Executive_Summary.pdf

Usuários de Redes Sociais

(4)

Worldwide Daily Email Traﬃc, 2012 – 2016 ()*

(em bilhões de mensagens)

(*) estimativas THE RADICATI GROUP, INC.

http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2012/04/Email-Statistics-Report-2012-2016-Executive-Summary.pdf (17.11.2014)

Worldwide Daily Email Traﬃc,

2015 – 2019

(*)

(em bilhões de mensagens)

(5)

QuanWdade de contas corporaWvas e pessoais(*)

(em milhões)

(*) estimativas THE RADICATI GROUP, INC.

http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2012/04/Email-Statistics-Report-2012-2016-Executive-Summary.pdf (17.11.2014)

(6)

...nem um pouco.

. . .

Received: from edutec.unesp.br (edutec.unesp.br [IPv6:2801:88:1000:ead::66]) by ceti.nead.unesp.br (Postfix) with ESMTP id 81204EE16D

for <adriano@ibilce.unesp.br>; Fri, 14 Nov 2014 16:30:01 -0200 (BRST) Date: Fri, 14 Nov 2014 16:30:01 -0200

To: adriano@ibilce.unesp.br

From: Root User <root@localhost.acmesecurity.org>

Reply-To: no_reply@nead.unesp.br

Subject: Informe: Ambientes Virtuais de Aprendizagem Message-ID: e261931cbe32f90066829a84298ba3a8@edutec.unesp.br  .

. .

Conceitos e fundamentos

(7)

Componentes do Correio eletrônico

MUA: Mail User Agent

MTA: Mail Transfer Agent

MDA: Mail Delivery Agent

MAA: Mail Access Agent

Componentes

• Veremos inicialmente o dois principais

componentes à

MUA

e o

MTA

.

• Depois entenderemos o protocolo SMTP.

• Em seguida veremos os outros dois

componentes à

MDA

e

MAA

.

(8)

Componentes do Correio eletrônico

15

Deﬁnições dos componentes

•  O sistema de e-mail é formado duas entidades principais à MUA e MTA

MUA - Mail User Agent

MUAs são quaisquer dos programas utilizados para ler, compor, responder e dispor de mensagens eletrônicas.

Exemplos: pine, mail, Mail, elm, Pegasus Mail, Eudora, etc...

MTA - Mail Transport Agent (em alguns textos Mail Transfer Agent)

MTAs são programas que se encarregam de entregar mensagens a vários usuários e

redirecionar mensagens entre computadores.

(9)

MUA e MTA

17

MUA (1)

•  MUA que normalmente existe em todos os ambientes unix chama-se

mail.

–  Geralmente o mail é apenas para os iniciados devido à sua complexidade.

•  Existem outros programas tais como mutt, pine e elm que tornam o trabalho com o correio eletrônico extremamente simples para usuários comuns.

•  Opções, tanto de domínio público como comerciais, são numerosas.

•  Interfaces gráficas com suporte a MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions) também são populares. à veremos mais adiante

(10)

MUA (2)

19

Exemplo de um MUA com interface gráfica no sistema Mac OS X

MTA (1)

•  O programa

MTA

é necessário

à a entrega de correio

eletrônico em redes raramente é uma tarefa simples.

•  Como a tarefa de transportar mensagens frequentemente se

estende além dos domínios da máquina local à aumenta a

necessidade de um MTA separado de um MUA.

–

 

MTAs mais usados:

•  No Unix: Postfix e Sendmail.

•  No Windows: Windows SMTP server(*) e hMailServer(**)

(*) não instalado por Default no Windows 7 e Windows 8 (**) https://www.hmailserver.com/

(11)

MTA (2)

•  O MTA implementa o protocolo de transporte de mensagens (SMTP).

–  Pode enviar mensagens de uma máquina para outra na mesma rede. –  Pode também redirecionar mensagens da rede em que se encontra

para outras redes.

–  Eventualmente redes de arquitetura radicalmente diferentes.

–  Lembrar que não existem somente conexões de e-mail através da Internet! –  O MTA também RECEBE as mensagens vindas do protocolo SMTP e eventualmente

outros.

–

  O MTA não é apenas o SMTP.

•  Existem muitas outras redes, com arquiteturas diferentes, além de diferentes camadas de aplicação, que necessitam se comunicar adequadamente.

21

MTA (3)

•  O MTA roteia a mensagem recebida do programa do usuário, com base no endereço eletrônico do destino.

–  Toma decisão do que fazer.

Para as mensagens em SAÍDA:

•  O MTA recebe a mensagem vinda do programa do usuário (MUA); •  Interpreta o endereço eletrônico;

•  Re-escreve o endereço das maneira apropriada para a entrega; e •  Roteia a mensagem através do método correto.

Para as mensagens em ENTRADA:

•  O MTA interpreta o endereço;

•  Envia para o módulo de entrega ao usuário

–  (MDA à visto mais adiante);

(12)

MTA (4)

•  Além do roteamento entre programas de

usuário e programas de entrega à o MTA

realiza mais

duas funções

:

–

  Implementa o protocolo SMTP

•  Simple Mail Transfer Protocol

•  Padrão para mensagens na Internet à RFC-821.

–

  Permite criação de “aliases”.

•  Sinônimos de endereços.

23

(13)

SMTP

[RFC 821]

•   Usa TCP para a transferência confiável de mensagens de

correio do cliente ao servidor

(porta 25/TCP).

•  Transferência direta

–  servidor remetente envia direto ao servidor receptor.

•  Três fases da transferência

(do SMTP / Não confunda com TCP!):

–

 

Handshaking

(cumprimento).

–

  Transferência das mensagens.

–

  Encerramento.

•  Interação comando/resposta

–

  Comandos

:

texto ASCII

–

  Resposta

:

código e frase de

status

.

•  Mensagens precisam ser em ASCII de 7-bits.

25

SMTP na Internet (1)

•  Na Internet à a recepção de e-mail ocorre

na

porta 25/TCP

da máquina destino.

•  Ou na 465/TCP ou 587/TCP se for

ssl/autenticado

.

–  (exercício: administração best practice SMTP)

–

  O processo

daemon nesta porta deve

implementar o protocolo SMTP.

•  Processo (daemon) aceita as mensagens

que chegam e tenta encaminhá-las à

caixa postal destino, reportando eventuais

erros à máquina origem.

(14)

SMTP na Internet (2)

transmissão direta pelo servidor

27

SMTP na Internet (3)

(15)

Operação do SMTP (1)

•  SMTP à todo baseado em texto.

–

  Uma vez estabelecida uma conexão à porta

25 do servidor, a máquina cliente aguarda

uma resposta do servidor.

– O servidor envia uma linha de texto

indicando se está ou não preparado para

receber email.

–

 

Se o servidor aceita receber email, significa

que o

cliente SMTP

aceita a recepção.

–

 

Ocorre o “

delivery

”.

29

Operação do SMTP (2)

(16)

Operação do SMTP (3)

31

Exemplo de diálogo e interação SMTP

S:

220 doces.br

C: HELO consumidor.br

S:

250 Hello consumidor.br, pleased to meet you

C: MAIL FROM: <ana@consumidor.br>

S:

250 ana@consumidor.br... Sender ok

C: RCPT TO: <bernardo@doces.br>

S:

250 bernardo@doces.br ... Recipient ok

C: DATA

S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself

C: Voce gosta de chocolate?

C: Que tal sorvete?

C: .

S: 250 Message accepted for delivery

C: QUIT

(17)

Fonte: hgp://computernetworkingsimpliﬁed.com/applicaWon-‐layer/overview-‐email-‐works/ (17.11.2014)

Observe a linha em branco terminando com um “ . ”

(18)

Alguns códigos SMTP agrupados por comando

35

SMTP

•  SMTP usa conexões persistentes.

•  SMTP requer que a mensagem (cabeçalho e corpo)

sejam em ASCII de 7-bits

à já mencionado.

• Portanto,

algumas cadeias de caracteres não

são permitidas numa mensagem.

–

  Por exemplo:

<CR/LF>.<CR/LF>

•  Uma vez que é usado pelo servidor SMTP para reconhecer

o final da mensagem.

• Assim, em alguns casos, a mensagem

necessita ser

codificada

.

(19)

Exemplos de interação

Computador “B” em destino.dom Computador “A” em origem.dom

Entre computadores

sempre on-‐line

Remetente Editor de Mensagem Agente de Transporte Agente de Distribuição Local Caixa Postal Destinatário Notificador Visualizador de Mensagem SMTP Agente de Transporte De: A@origem.dom Para: B@destino.dom

(20)

Computador “B”

ISP ISP

Computador “A”

Dois computadores via ISP (1)

Remetente Editor de Mensagem Agente de Transporte Agente de

Distribuição Local Caixa Postal

Destinatário Visualizador de Mensagem SMTP Agente de Transporte De: A@origem.dom Para: B@destino.dom Agente de Transporte SMTP Caixa Postal . . . POP ou IMAP Agente de Transporte Agente de Transporte envio recepção 39

(21)

Processo completo via ISP com POP3

empresa.dom

dep1.empresa.dom dep2.empresa.dom

Mail Relay ou “bounce”

Remetente “A” Editor de Mensagem SMTP Agente de Transporte Agente de Distribuição Local Remetente “B” Editor de Mensagem Agente Transporte RELAY Agente de Distribuição Local Caixa Postal Caixa Postal _{. . .} Caixa Postal Caixa Postal . . . . De: A@dep1.empresa.dom Para: xxxxxxxxxxxxx De: B@dep2.empresa.dom Para: xxxxxxxxxxxxx SMTP

(22)

SPAM e relays abertos

Spammer Editor de Mensagem Agente de Transporte Agente de Transporte De: spammer@relay1.dom Para: xxxxxxxxxxxxxx Agente de Transporte De: spammer@relay9.dom Para: xxxxxxxxxxxxxx . . . relay1.dom relay9.dom De: spammer@ilegal.dom Para: xxxxxxxxxxxxxx 43

Entrega ﬁnal: MDA e MUA

(23)

MDA e MAA (1)

•   Já mencionado: MTA e MUA:

•  Agora veremos os outros dois componentes do

sistema de correio eletrônico:

•   MDA: Mail

Delivery

Agent

• MAA -

Mail

Access

Agent:

45

MDA e MAA (2)

•  Agora veremos os outros dois componentes do sistema de correio eletrônico:

•   MDA: Mail Delivery Agent

•  Entrega no mailbox

•  Processamento de filtragem

• Mais usado: Procmail

•   MAA -

Mail Access Agent:

•  Acesso a servidores remotos para recuperação de mensagens (“recebimento”).

–  POP (Post Office Protocol) – porta 110

•  Transmite mensagens apenas da caixa postal do servidor para a do cliente.

–  IMAP (Internet Message Access Protocol) – porta 143 •  Sincroniza as caixas postais do servidor e do cliente.

(24)

MDA: Mail Delivery Agent

•  Agente de

Distribuição Local.

–

  Responsável por entregar e arquivar a mensagem

na caixa postal correta.

•  Tem capacidade de filtrar mensagens.

–

 

Alguns tem capacidade de processamento de

retorno (

auto-responders

).

•  Agentes mais conhecidos:

–

  Maildrop (default).

–

  Procmail.

–

  Binmail.

–

  Safecat.

47

MAA -‐ a “entrega ﬁnal”

•  Os mecanismos apresentados até aqui

funcionam em máquinas capazes de enviar

ou receber e-mail.

–

 

Na maior parte dos casos, essa premissa é falsa.

•   Usuário tem o seu PC conectado a uma LAN.

•   A LAN é que tem os servidores de email.

•  A transferência do email numa caixa postal para o

PC do usuário é feita através dos protocolos

–

  POP3

(

Post Office Protocol

) ou

(25)

Entrega ﬁnal: MDA e MUA

49

Procmail ou outros

MAA

: Mail Access Agent

• SMTP à entrega

(armazena?)

no servidor do receptor.

• MAA: Mail Access Agent : recupera do servidor.

–

 

POP3:

Post Oﬃce Protocol

[RFC 1939]

• Mecanismo simples cliente–servidor de transferência.

–

 

IMAP

:

Internet Message Access Protocol

[RFC 1730]

• Mais comandos e mais opções (mais complexo).

• Acesso a mensagens armazenadas no servidor

.

servidor de correio do remetente SMTP SMTP _{POP3 ou} IMAP servidor de correio do receptor agente de usuário agente de usuário

(26)

POP3

51

Até aqui vimos todos

os componentes do Correio eletrônico

(27)

Anatomia de um E-‐mail

Cabeçalho, envelope, body

MIME

Formato de uma mensagem de e-‐mail

RFC 822: padrão para formato

de mensagem de texto:

• Linhas de cabeçalho, p.ex.,

–

 

To:

(obWdo do ENVELOPE)

–

 

From:

–

 

Subject:

• São diferentes

dos

comandos de smtp!

• Corpo

–

 

a “mensagem”, somente de

caracteres ASCII .

–

 

Termina com um “.” ponto

cabeçalho

corpo

linha em

branco

(28)

Envelope e header (2)

(29)

Campos de header (1)

57

(30)

Exe

m

plo

de

he

ade

r E

-‐m

ai

l

59 Delivered-To: adriano.cansian@sjrp.unesp.br

Received: by 10.70.38.201 with SMTP id i9csp238353pdk; Mon, 14 Oct 2014 14:46:10 -0700 (PDT)

X-Received: by 10.58.207.15 with SMTP id ls15mr3600453vec.17.1381787170131; Mon, 14 Oct 2014 14:46:10 -0700 (PDT)

Return-Path: xxxa@gmail.com

Received: by angel.acmesecurity.org (Postfix)

id 217BCDEBAC; Mon, 14 Oct 2014 18:46:07 -0300 (BRT) Delivered-To: adriano@acmesecurity.org

Received: by angel.acmesecurity.org (Postfix, from userid 65534) id 1FC24DEBAF; Mon, 14 Oct 2014 18:46:07 -0300 (BRT) X-Spam-Checker-Version: SpamAssassin 3.3.2 (2011-06-06) on

angel.acmesecurity.org X-Spam-Level:

X-Spam-Status: No, score=0.9 required=4.0 tests=FREEMAIL_FROM,HTML_MESSAGE,

RCVD_IN_DNSWL_LOW,SUBJ_ALL_CAPS,T_FREEMAIL_DOC_PDF autolearn=no version=3.3.2

Received: from mail-qe0-f49.google.com (mail-qe0-f49.google.com [209.85.128.49]) (using TLSv1 with cipher ECDHE-RSA-RC4-SHA (128/128 bits))

(No client certificate requested)

by angel.acmesecurity.org (Postfix) with ESMTPS id CD606DEBAC for <adriano@acmesecurity.org>; Mon, 14 Oct 2014 18:46:00 -0300 (BRT)

Received: by mail-qe0-f49.google.com with SMTP id a11so639104qen.8

for <adriano@acmesecurity.org>; Mon, 14 Oct 2014 14:45:58 -0700 (PDT) Mon, 14 Oct 2014 14:45:58 -0700 (PDT)

Received: by 10.49.35.137 with HTTP; Mon, 14 Oct 2014 14:45:57 -0700 (PDT) Date: Mon, 14 Oct 2014 18:45:57 -0300

Message-ID: <CAEEv5YB=fTMxeUaj=Ht4PrfEFvfT5hVotipuWF0qXJdRWjsr5g@mail.gmail.com> Subject: NADA COMO SER FAMOSO ;-)

From: Otavio Cunha <xxxa@gmail.com>

To: Adriano Cansian <adriano@acmesecurity.org>

Content-Type: multipart/mixed; boundary=001a11c2c0d4b6de6504e8ba64b6

Formato MIME

Ou:

enviando mensagens mulWmídia em algo

que foi feito pra enviar texto puro.

(31)

MIME

(Mul@purpose Internet Mail Extension)

Além de texto, pode ser necessário enviar e

receber outros tipos de informação, tais como:

–

 

Mensagens em linguagens com caracteres especiais.

–

 

Mensagens em outros alfabetos.

–

 

Mensagens em linguagens pictográficas (ex. chinês).

–

  Mensagens com outras mídias

.

•  Propósito do MIME é

acrescentar regras

de codificação

para outros tipos de

informação que não sejam texto puro.

61

Evolução

•   RFC-821

: Protocolo SMTP (1982)

•   RFC-822

: Standard for the Format

ofARPA Internet Text Messages (1982)

•   RFC-2045 e RFC-2046

-

Multipurpose Internet

Mail Extensions

(MIME) Part-I e Part-II (1996)

•   RFC-2822

: Internet Message Format

(2001)

–

  Revisa e atualiza o RFC-822

(32)

Formato de uma mensagem MIME

•  MIME: multimedia mail extension: RFC 2045 e 2046

•   Linhas adicionais no cabeçalho da mensagem. declaram tipo

do conteúdo MIME

.

From: ana@consumidor.br To: bernardo@doces.br

Subject: Imagem de uma bela torta MIME-Version: 1.0

Content-Transfer-Encoding: base64 Content-Type: image/jpeg

base64 encoded data ... ... ...base64 encoded data

tipo, subtipo de

dados multimídia,

declaração parâmetros

método usado

para codificar dados

versão MIME

Dados codificados

63

Tipos MIME

Fomato:

Content-Type: tipo/subtipo; parâmetros

Text

• sub-‐Wpos: plain, html,

charset=“iso-8859-1”,

ascii

Image

• sub-‐Wpos exemplos : jpeg,

gif, tiff.

Video

• sub-‐Wpos exemplos : mpeg,

quicktime, MP4

Audio

• Sub-‐Wpos exemplos : basic

(8-‐bit codiﬁcado mu-‐law),

32kadpcm (codiﬁcação 32

kbps), MP3

ApplicaWon

• Outros dados que precisam

ser processados por um leitor

para serem “visualizados”.

• subWpos exemplos :

(33)

Delimitador MIME

From:

ana@consumidor.br

To:

bernardo@doces.br

Subject:

Imagem de uma bela torta

MIME-Version: 1.0

Content-Type: multipart/mixed; boundary=98766789

--98766789

Content-Transfer-Encoding: quoted-printable Content-Type: text/plain

caro Bernardo,

Anexa a imagem de uma torta deliciosa. --98766789

Content-Transfer-Encoding: base64 Content-Type: image/jpeg

base64 encoded data ... ... ...base64 encoded data --98766789--

delimitador

65

(34)

Tipos e subWpos

67

(35)

Aliases (1)

•  “Aliases” são sinônimos de endereços de e-mail

–

  à muito importantes para o servidor MX.

•  São usados para:

–

  Criar nomes “falsos” ou apelidos para contas de usuários

verdadeiros.

–

 

Redirecionar (

forward

) e-mail para outros

hosts

ou endereços.

–

 

Criar listas de distribuição de mensagens.

•  Os aliases são definidos no arquivo

–

  /etc/aliases

(ou equivalente no seu sistema).

•  Em alguns sistemas este arquivo de aliases pode ser

–

  /usr/lib/aliases

69

Aliases (2)

•  Sintaxe de configuração /etc/aliases

nome_do_alias: destinatario [, destinatario, ...]

•  Nome_do_alias à é o nome para onde o e-mail é endereçado (o

endereço para o qual ele chega).

•  recipient à é o nome verdadeiro para onde o e-mail deve ser

entregue.

•  O recipient pode ser à um username válido, o nome de outro alias, ou um endereço de e-mail completo, contendo username e

hostname.

–  Vários recipients podem ser associados a um único alias

(36)

Exemplo /etc/aliases

71

.forward

•  Em adição ao redirecionamento fornecido pelo /etc/

aliases o sistema de e-mail permite definir endereços de

redirecionamento

pessoal

(forward).

•  Usuário à pode definir o redirecionamento desejado

em seu arquivo ~/.forward (no seu home-dir pessoal).

–

 

O MDA verifica este arquivo

após

verificar os

aliases

do

sistema

, e antes de realizar a entrega final para o usuário.

•  Se o .forward

existe

para o usuário, ele realiza a

entrega conforme a configuração deste arquivo.

•  A sintaxe é a mesma usada no /etc/aliases.

(37)

Esquema geral do e-‐mail

(38)

Resumo

Neste tópico vimos:

1.  Todos os fundamentos importantes sobre e-mail.

–

 

Todos os componentes: MUA, MTA, SMTP, MDA,

MAA, …

2.  Funcionamento detalhado do e-mail e do SMTP.

–

 

Interações para envio de uma mensagem, headers e

envelope.

3.  Anatomia de um email.

4.  Formato MIME.

5.  Aliases e forward.

Créditos e orientações para estudo

Créditos - este material foi produzido a partir do livro:

Hunt, Craig – “TCP/IP Network Administration” – Edit. O’Reilly & Associates, Inc. - 1.a

Correio Eletrônico. E- mail