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a o Ensino de Bioq

uímica

PROTEÍNAS

Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

Renato Massaharu Hassunuma

Patrícia Carvalho Garcia

Michele Janegitz Acorci Valério

Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

Este livro-jogo foi concebido como material

de apoio pedagógico para o processo de

aprendizagem de Bioquímica.

Por meio de uma breve leitura e uma rápida

partida, alunos de diferentes níveis de ensino

poderão compreender, de uma forma divertida,

como é formada a estrutura primária de

pequenas proteínas, denominadas peptídeos.

(2)

(3)

PROTEÍNAS

Livro-Jogo para o

Ensino de Bioquímica

Renato Massaharu Hassunuma

Patrícia Carvalho Garcia

Michele Janegitz Acorci Valério

Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

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Conselho Editorial

BIOMÉDICAKELLYCOLUSSIPINHEIROPRECIPITO

Especialista em Reprodução Humana Assistida pela Associação Instituto Sapientiae

BIOMÉDICATALITAMENDESOLIVEIRAVENTURA

Mestra em Ciências – área de concentração: Estomatologia e Biologia Oral – Faculdade de Odontologia de Bauru – Universidade de São Paulo

Capa e Design

Renato Massaharu Hassunuma

Crédito das figuras da capa

Fundo: Cortesia de Mário Kazuo Takenobu. Uso sob permissão do fotógrafo.

Dois modelos da vasopressina no modo spacefill. Fvasconcelos. File:Arginine vasopressin3d.png. 2006

[acesso em: 2019 jan 29]. Disponível em:

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arginine_vasopressin3d.png. (Figura registrada no site como imagem de domínio público, disponível para uso gratuito pessoal, profissional e comercial).

CIP – Brasil. Catalogação na Publicação

H335p

Proteínas – Livro-jogo para o Ensino de Bioquímica / Renato Massaharu Hassunuma, Patrícia Carvalho Garcia, Michele Janegitz Acorci Valério e Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.). - Bauru: Canal6, 2019.

Inclui bibliografia 90 f. : il. pb. ISBN:

1. Bioquímica. 2. Materiais de ensino. 3. Teoria do Jogo. I. Hassunuma, Renato Massaharu. II. Garcia, Patrícia Carvalho. III. Acorci-Valério, Michele Janegitz. IV. Messias, Sandra Heloísa Nunes. V. Título

CDU: 547:37

PDF (86 f.) : il. pb.

Convertido do livro impresso. ISBN 978-85-7917-549-7

(5)

Agradecimentos

Agradecemos o apoio no desenvolvimento deste livro e em projetos do Curso de Biomedicina da UNIP – Bauru:

Prof. Aziz Kalaf Filho,

Diretor da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru,

Prof. Dr. Paschoal Laércio Armonia,

Diretor do Instituto de Ciências da Saúde da Universidade Paulista - UNIP

Agradecemos por suas valiosas considerações neste livro:

Biomédica Kelly Colussi Pinheiro Precipito,

Especialista em Reprodução Humana Assistida pela Associação Instituto Sapientiae

Biomédica Talita Mendes Oliveira Ventura,

Mestra em Ciências – área de concentração: Estomatologia e Biologia Oral – Faculdade de Odontologia de Bauru – Universidade de São Paulo

E um agradecimento especial aos alunos do G3B3 – Grupo de Estudos em Bioinformática Estrutural, promovido pelo Curso de Biomedicina da Universidade Paulista – UNIP,

campus Bauru, sem os quais este livro jamais poderia ter acontecido:

Amanda Aparecida Ramos Amanda de Oliveira Pereira Eduardo Marques Raboni Fernanda Alves Tavares Giovana Roberta Salado Marina Honorato Cardoso Pamela Dominique de Oliveira Phillipe Franklin Coelho Magalhães Raquel Caroline Rodrigues

Prof. Dr. Renato Massaharu Hassunuma, Profa. Dra. Patrícia Carvalho Garcia, Michele Janegitz Acorci Valério e Profa. Dra. Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

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(7)

Sumário

Apresentação ... 15

Renato Massaharu Hassunuma, Patrícia Carvalho Garcia, Michele Janegitz Acorci Valério e Sandra Heloísa Nunes Messias

Parte 1 – Como utilizar este livro? ... 19

Renato Massaharu Hassunuma

Parte 2 – Aminoácidos ... 23

2.1 Ácido aspártico ou aspartato ... 25

Eduardo Marques Raboni

2.2 Ácido glutâmico ou glutamato ... 26

Pamela Dominique de Oliveira

2.3 Alanina ... 27

Amanda Aparecida Ramos

2.4 Arginina ... 28

Giovana Roberta Salado

2.5 Asparagina ... 29

Phillipe Franklin Coelho Magalhães

2.6 Cisteína ... 30

Marina Honorato Cardoso

2.7 Fenilalanina ... 31

Fernanda Alves Tavares

2.8 Glicina ... 32

(8)

2.9 Glutamina ... 33

Phillipe Franklin Coelho Magalhães

2.10 Histidina ... 34

Amanda de Oliveira Pereira

2.11 Isoleucina ... 35

Fernanda Alves Tavares

2.12 Leucina ... 36

2.13 Lisina ... 37

2.14 Metionina ... 38

2.15 Prolina ... 39

2.16 Serina ... 40

2.17 Tirosina ... 41

2.18 Treonina ... 42

2.19 Triptofano ... 43

(9)

2.20 Valina ... 44

Raquel Caroline Rodrigues

Parte 3 – Peptídeos ... 45

3.1 Angiotensina I ... 48

3.2 Bradicinina ... 49

Amanda Aparecida Ramos

3.3 Colecistoquinina ... 50

Raquel Caroline Rodrigues

3.4 Hormônio antidiurético ... 51

3.5 Oxitocina ... 52

Parte III – Regras do Jogo ... 55

Amanda Aparecida Ramos Eduardo Marques Raboni Giovana Roberta Salado Pamela Dominique de Oliveira Raquel Caroline Rodrigues

(10)

(11)

(12)

(13)

Apresentação

Este livro foi produzido por professores e alunos do Curso de Biomedicina da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru, durante o primeiro semestre de 2019. Este material foi produzido durante a organização de três eventos promovidos pelo curso:

§ Jornada de Biomedicina 2019

§ XIV EXPOLAB – Exposição do Laboratório Escola de Biomedicina da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru

§ 9ª edição do Projeto de Extensão Comunitária ‘Biomedicina na Escola’ Durante a elaboração deste livro, tivemos como objetivos principais: § Discutir novas estratégias de ensino de Bioquímica

§ Criar um jogo educativo que não se restringisse à obtenção de conhecimento de forma passiva e que não fosse meramente uma forma de entretenimento

§ Propor a construção de um jogo educativo que por meio da atividade um aluno em diferentes níveis de escolaridade pudesse aprender efetivamente alguns conceitos na área de Bioquímica

§ Produzir um material a baixo custo e sem o uso de material eletrônico que pudesse ser usado por professores e alunos da rede pública gratuitamente

Assim, após muito trabalho e dedicação, apresentamos a você o livro ‘Proteínas: Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica’, com uma proposta que aprender pode e deve ser divertido! Uma boa partida e muita sorte no jogo!

Prof. Dr. Renato Massaharu Hassunuma, Profa. Dra. Patrícia Carvalho Garcia, Michele Janegitz Acorci Valério e Profa. Dra. Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

(14)

(15)

Parte 1

(16)

(17)

Como utilizar este livro?

Este livro tem como objetivo principal a aplicação do jogo Proteínas com o intuito de em

uma única partida apresentar aos alunos os conceitos de aminoácidos, peptídeos e a estrutura primária de proteínas.

Na parte 2, estão apresentadas informações sobre os 20 aminoácidos mais frequentemente encontrados: abreviatura, fórmula química, classificação, códons codificantes e referências como sugestão de leitura.

Na parte 3, é apresentado um resumo para 5 peptídeos de importância biológica que são observados no jogo: angiotensina I, bradicinina, colecistoquinina, hormônio antidiurético e oxitocina.

Estas duas partes do livro podem ser utilizadas como um material de apoio para os professores apresentarem os aminoácidos e peptídeos aos alunos em sala de aula ou antes do jogo. Ou pode ser aplicado como material de leitura para os alunos.

Na parte 4, explicamos as regras do jogo Proteínas e algumas instruções de como os

professores podem utilizar o jogo como uma ferramenta de ensino. Na parte 5, encontram-se as cartas a serem utilizadas no jogo Proteínas.

(18)

(19)

Parte 2

(20)

(21)

2 Aminoácidos

Conceito

Os aminoácidos correspondem aos monômeros das proteínas, assim sendo, sua unidade básica

Estrutura

Possuem em comum em sua estrutura química a presença de: um grupo NH2

(grupo amina básico), um grupo COOH (grupo carboxila ácido), um átomo de hidrogênio e um grupo R (também denominado cadeia lateral e é diferente em cada tipo de aminoácido).

Neste livro, os grupos amino e carboxila são apresentados em sua forma iônica, ou seja, -NH3e –COO-, respectivamente

Formas espaciais

Os aminoácidos podem apresentar duas formas espaciais, denominadas

enantiômeros. As duas configurações dos aminoácidos são denominadas D (de dextro ou direita) e L (de levo ou esquerda). Neste livro está ilustrada apena a forma L dos aminoácidos

Aminoácido

H H

O

H R

H N C C

-+

Classificação

Os aminoácidos essenciais são aqueles que não são produzidos pelo organismo e por isso, são obtidos na dieta. Os não essenciais são aqueles produzidos pelo organismo. Os semi-essenciais são sintetizados na infância, mas em quantidade diária insuficiente

Códons codificantes

Os códons codificantes correspondem aos conjuntos de três bases nitrogenadas no RNA mensageiro que codificam o aminoácido

(22)

24

Referências

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Hassunuma RM, Garcia PC, Messias SHN. Práticas de Bioquímica: Simulação

computacional no estudo de aminoácidos e proteínas. 1ª ed. Bauru: Canal 6 Editora; 2018 [citado 2018 nov. 30]. 34p. Disponível em: http://www.canal6livraria.com.br/pd-6166c5-praticas-de-bioquimica-simulacao-computacional.html.

Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/. Marzzoco A, Torres BB. Bioquímica básica. 4ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017.

(23)

2.1 Ácido aspártico ou aspartato

Nomenclatura

Ácido aminossuccínico ou ácido 2-amino-butanodióico Abreviatura Asp ou D Fórmula química C4H6NO4 Classificação

Aminoácido não essencial

GAC ou GAU

Outras informações

Aspartato corresponde à forma iônica do ácido aspártico

Referências

Aspartic acid [Internet]. 2019 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Aspartic_acid.

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/. Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Ácido aspártico

C

O

H H

O

H CH

₂

H N C C

-+

O

Asp

(24)

26

2.2 Ácido glutâmico ou glutamato

Nomenclatura Ácido 2-aminoglutárico Abreviatura Glu ou E Fórmula química C5H8NO4 Classificação

GAA e GAG

Auxilia na síntese do glutamato, um neurotransmissor importante no aprendizado e memória. Glutamato corresponde à forma iônica do ácido glutâmico

Referências

Glutamic acid [Internet]. 2018 [acesso em: 12 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Glutamic_acid.

Ácido glutâmico

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

C

O

Glu

(25)

2.3 Alanina

Nomenclatura

Ácido aminopropiônico ou ácido 2-amino-propanoico Abreviatura Ala ou A Fórmula química C3H7NO2 Classificação

GCA,GCC,GCG e GCU

A Ala participa de várias vias metabólicas de carboidratos como ciclo dos ácidos carboxílicos, glicólise e gliconeogênese

Referências

Alanina [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Alanina.

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. PubChem. L-alanina [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-alanine#section=Top.

Alanina

H H

O

H CH

₃

H N C C

-+

Ala

(26)

28

2.4 Arginina

Nomenclatura Ácido 2-amino-4-guanidina-n-valérico Abreviatura Arg ou R Fórmula química C6H15N4O2 Classificação Aminoácido semi-essencial Códons codificantes

AGA, AGG, CGA, CGC, CGG e CGU

A Arg participa da manutenção da resposta imunológica e cicatrização de feridas

Referências

Arginina [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Arginina.

Arginina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

CH

₂

NH

C

H

₃

N

NH

Arg

(27)

2.5 Asparagina

Nomenclatura Ácido 2-aminossuccionâmico Abreviatura Asn ou N Fórmula química C4H8N2O3 Classificação

AAC e AAU

A Asn desempenha papel no

desenvolvimento e funções cerebrais, e também na síntese de amônia

Referências

Asparagine [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Asparagine.

Griffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

Asparagina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-C NH

₂

O

Asn

(28)

30

2.6 Cisteína

Nomenclatura

Ácido 2-bis-(2-amino-propiônico)-3-dissulfeto ou ácido 3-tiol-2-amino-propanoico Abreviatura Cis ou C Fórmula química C3H7NO2S Classificação

UGC e UGU

A cisteína desempenha papel importante em várias enzimas, entre elas as caspases que participam do processo de apoptose

Referências

Cisteína [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ciste%C3%ADna.

Cisteína

H H

O

H CH

₂

H N C C

-+

SH

Cis

(29)

2.7 Fenilalanina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-fenil-propiônico ou ácido 2-amino-3-fenil-propanoico Abreviatura Fen ou F Fórmula química C9H11NO2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes UUC e UUU Outras informações

Pacientes com fenilcetonúria, possuem deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, que impede a digestão da Fen. Está presente no adoçante aspartame

Referências

Phenylalanine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine.

Fenilalanina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-Fen

(30)

32

2.8 Glicina

Nomenclatura

Ácido 2-aminoacético ou ácido 2-amino-etanóico Abreviatura Gli ou G Fórmula química C2H5NO2 Classificação

GGA, GGC, GGG e GGU

É encontrado no colágeno, parede bacteriana e no sistema nervoso central, atuando como neurotransmissor inibitório

Referências

Glycine [Internet]. 2018 [acesso em: 29 jan. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Glycine.

Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/. Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara

H H

O

H H

H N C C

-+

Glicina

Gli

(31)

2.9 Glutamina

Nomenclatura Ácido 2-aminoglutarâmico Abreviatura Gln ou Q Fórmula química C5H10N2O3 Classificação

CAA e CAG

A Gln participa do equilíbrio acidobásico, é fonte de energia celular e precursora do neurotransmissor glutamato

Referências

Glutamine [Internet]. 2016 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Glutamine.

Glutamina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

C NH

₂

O

Gln

(32)

34

2.10 Histidina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-imidazolpropiônico Abreviatura His ou H Fórmula química C6H9N3O2 Classificação Aminoácido semi-essencial Códons codificantes CAC e CAU Outras informações

Este aminoácido é um importante precursor para a biossíntese de histamina e carnosina

Referências

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/. Histidine [Internet]. 2018 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6274#section=Top.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Histidina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-C

HC N

N

H

CH

His

(33)

2.11 Isoleucina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanoico Abreviatura Ile ou I Fórmula química C6H13NO2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes

AUA, AUC e AUU

A Ile corresponde a um isômero da leucina

Referências

Isoleucina [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Isoleucina.

Isoleucina

+

H

N C C

O

H

-CH

CH

₂

CH

₃

H

CH

₃

Ile

(34)

36

2.12 Leucina

Nomenclatura

Ácido aminoisocapróico ou ácido 2-amino-4-metil-pentanoico Abreviatura Leu ou L Fórmula química C6H13NO2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes

CUA, CUC, CUG, CUU, UUA e UUG

A Leu pode atuar como fonte de energia durante atividades físicas, aumentando a resistência e diminuindo a fadiga

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Leucina [Internet]. 2016 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível

em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Leucina.

Leucina

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

CH

₃

CH

₃

H

Leu

(35)

2.13 Lisina

Nomenclatura

Ácido 2,diaminocaproico ou ácido 2, 6-diaminoexanoico Abreviatura Lis ou K Fórmula química C6H15N2O2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes AAA e AAG Outras informações

A Lis desempenha papel importante em vários processos de reparo, resposta imunológica e síntese de biomoléculas

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Lisina [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Lisina.

O código genético [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.khanacademy.org/science/biology/gene-expression-central-dogma/central-dogma-transcription/a/the-genetic-code-discovery-and-properties.

Lisina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

CH

₂

CH

₂

H

₃

N

Lis

(36)

38

2.14 Metionina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico Abreviatura Met ou M Fórmula química C5H11NO2S Classificação Aminoácido essencial Códon codificante AUG Outras informações

AUG corresponde ao códon de iniciação para síntese proteica. A Met desempenha função na angiogênese e é utilizada em casos de intoxicações com cobre

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Methionine [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Methionine.

Metionina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

S CH

₃

Met

(37)

2.15 Prolina

Nomenclatura Ácido pirrolidino-2-carboxílíco Abreviatura Pro ou P Fórmula química C5H9NO2 Classificação

CCA, CCC, CCG e CCU

A Pro possui em sua estrutura um grupo amino secundário e não um primário como os demais aminoácidos

Referências

Marzzoco A, Torres BB. Bioquímica básica. 4ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 2, Aminoácidos e proteínas; p. 11-35.

Prolina [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Prolina.

Prolina

N

C

O

H

CH

₂

+

-CH

₂

CH

₂

Pro

2.14 Metionina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico Abreviatura Met ou M Fórmula química C5H11NO2S Classificação Aminoácido essencial Códon codificante AUG Outras informações

AUG corresponde ao códon de iniciação para síntese proteica. A Met desempenha função na angiogênese e é utilizada em casos de intoxicações com cobre

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Methionine [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Methionine.

Metionina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

H

-CH

₂

S CH

₃

Met

(38)

40

2.16 Serina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiônico ou ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico Abreviatura Ser ou S Fórmula química C3H7NO3 Classificação

AGC, AGU, UCA, UCC, UCG, UCU

A Ser é um aminoácido glicogênico, uma vez que, ao ser degradada, gera piruvato (uma substância que participa do ciclo dos ácidos carboxílicos)

Referências

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/. Serina [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Serina.

Serina

H H

O

H CH

₂

H N C C

-+

OH

Ser

(39)

2.17 Tirosina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propiônico ou paraidroxifenilalanina Abreviatura Tir ou Y Fórmula química C9H11NO3 Classificação

UAC e UAU

Devido à sua composição, a Tir também é conhecida como 4-hidroxifenilalanina

Referências

Tirosina [Internet]. 2019 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Tirosina.

Tirosina

H

+

H

N C C

CH

₂

O

OH

H

-Tir

(40)

42

2.18 Treonina

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico Abreviatura Tre ou T Fórmula química C4H9NO3 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes

ACA, ACC, ACG e ACU

É um aminoácido imunoestimulante, contribuindo com o funcionamento do sistema imunológico

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. L-Threonine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6288#section=Top. O código genético [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.khanacademy.org/science/biology/gene-expression-central-dogma/central-dogma-transcription/a/the-genetic-code-discovery-and-properties.

Treonina

H

+

H

N C C

C

O

H

-OH

H

CH

₃

Tre

(41)

2.19 Triptofano

Nomenclatura Ácido 2-amino-3-indolpropiônico Abreviatura Trp ou W Fórmula química C11H12N2O2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes UGG Outras informações É precursor da serotonina (neurotransmissor), da melatonina (hormônio que regula o sono) e da niacina (vitamina B3)

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Tryptophan [Internet]. 2019 [acesso em: 14 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Tryptophan. +

Triptofano

H

C C

C

CH

₂

CH

O

NH

N

-Trp

(42)

44

2.20 Valina

Nomenclatura

Ácido 2-aminovalérico ou ácido 2-amino-3-metil-butanoico Abreviatura Val ou V Fórmula química C5H11NO2 Classificação Aminoácido essencial Códons codificantes

GUA, GUC, GUG e GUU

Na anemia falciforme, uma mutação causa a substituição de um ácido glutâmico por uma valina

Referências

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Valine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Valine.

Valine [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6287#section=Top.

Valina

+

H

N C C

O

H

-CH

CH

₃

CH

₃

H

Val

(43)

Parte 3

(44)

(45)

Proteínas

As proteínas são as macromoléculas mais abundantes nas células. São polímeros, cujas unidades monoméricas são os aminoácidos, os quais são unidos por ligações peptídicas. Na união dos aminoácidos durante a síntese de proteínas ocorre a perda de uma molécula de água, a estrutura monomérica resultante é denominada resíduo de aminoácido

Peptídeos

O termo peptídeo refere-se a proteínas formadas por menos de 50 resíduos de aminoácidos. Quando ocorre a união de dois aminoácidos, forma-se um dipeptídeo, três aminoácidos formam um tripeptídeo e moléculas compostas por poucos aminoácidos formam oligopeptídeos. O termo polipeptídeo é usado para polímeros lineares compostos por muitos aminoácidos

Exemplos

Nos capítulos a seguir, estão apresentados a abreviatura, a síntese, a estrutura química e a função dos peptídeos usados como exemplo neste livro. No item estrutura química, é apresentada a estrutura primária do peptídeo, ou seja, a sequência de resíduos de aminoácidos que compõem o oligopeptídeo

Referências

Champe PC, Harvey RA, Ferrier DR. Bioquímica ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed. Capítulo 1, Aminoácidos; 1-12.

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65. Nelson DL, Cox MM. Lehninger: princípios de bioquímica. 3ª ed. São Paulo: SARVIER;

2002. Capítulo 5, Aminoácidos, peptídeos e proteínas; p. 89-122.

Schultz RM, Leibman MN. Proteínas I: Composição e estrutura. In: Devlin T M. Manual de Bioquímica com correlações clínicas. 4ª ed. São Paulo: Editora Edgard Blücher Ltda.; 2000. Capítulo 2, p. 19-70.

(46)

48

Abreviatura

Ang I

Síntese

É sintetizada a partir da clivagem do angiotensinogênio hepático, sob ação da renina, uma enzima sintetizada nos rins

Estrutura química

É um decapeptídeo, composto pela seguinte sequência de aminoácidos: ácido aspártico (Asp) – arginina (Arg) – valina (Val) – tirosina (Tir) – isoleucina (Ile) – histidina (His) – prolina (Pro) – fenilalanina (Fen) – histidina (His) – leucina (Leu)

Função

Participa do sistema renina-angiotensina-aldosterona (SRAA), ativado quando ocorre uma diminuição na pressão arterial, resultando em secreção de renina, que ao cair na circulação sanguínea catalisa a conversão de angiotensinogênio em Ang I. Por meio das enzimas de conversão de angiotensina (ECA), a Ang I é convertida em angiotensina II, responsável por estimular secreção de aldosterona e consequente reabsorção de sódio, proporcionando elevação da pressão arterial

Referências

Costanzo LS. Fisiologia. 5ª ed. Rio de Janeiro: Elsevier; 2014. Capítulo 4, Fisiologia cardiovascular; p. 161-4.

Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil PA. Bioquímica ilustrada de Harper. 30ª ed. Porto Alegre: AMGH; 2017. Capítulo 41, A diversidade do sistema endócrino; p. 512-4.

48

(47)

Abreviatura

BK

Síntese

A BK é uma proteína plasmática produzida a partir da degradação de outra substância plasmática denominada cininogênio de alto peso molecular

É um nonapeptídeo, formado por: arginina (Arg) – prolina (Pro) – prolina (Pro) – glicina (Gli) – fenilalanina (Fen) – serina (Ser) – prolina (Pro) – fenilalanina (Fen) – arginina (Arg)

Função

A BK desempenha importante função no processo inflamatório, desempenhando funções semelhantes à da histamina, como aumento de permeabilidade vascular, contração da musculatura lisa e vasodilatação. Porém seu efeito é de curta duração, uma vez que é rapidamente inativada por uma enzima denominada cininase. Possui efeito algogênico (causa dor) quando injetada na pele

Referências

Bradykinin [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Bradykinin.

Brasileiro Filho G. Bogliolo, patologia geral. 3ª ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan S.A.; 2004. Capítulo 7, Inflamações; p. 130-72.

Kumar V, Abbas AK, Fausto N, Aster JC. Robbins e Cotran, bases patológicas das doenças. 8ª ed. Rio de Janeiro: Elsevier; 2010. Capítulo 2, Inflamação aguda e crônica; p. 43-77.

(48)

50

Abreviatura CCK-8 Sinonímia Colecistocinina-8 Síntese

Corresponde a uma família de hormônios com diferentes números de aminoácidos, produzidos por células enteroendócrinas do intestino delgado. Uma delas é a CCK-8, que recebe esta numeração devido à quantidade de resíduos de aminoácidos que constitui a molécula

A CCK-8 é um octapeptídeo com a sequência de aminoácidos: ácido aspártico (Asp) – tirosina (Tir) – metionina (Met) – glicina (Gli) – triptofano (Trp) – metionina (Met) – ácido aspártico (Asp) – fenilanina (Fen)

Função

As CCKs desempenham importante papel no controle da motilidade e secreção intestinal e saciedade, sendo encontradas também no sistema nervoso central e periférico

Referências

Colecisticinina [Internet]. 2018 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Colecistocinina.

Olsson C, Aldman G, Larsson A, Holmgren S. Cholecystokinin affects gastric emptying and stomach motility in the rainbow trout Oncorhynchus mykiss. J Exp Biol [Internet]. 1999

[citado em 2019 fev. 16];202:161-70. Disponível em: http://jeb.biologists.org/content/202/2/161.long

Reeve JR Jr, Eysselein VE, Ho FJ, Chew P, Vigna SR, Liddle RA, Evans C. Natural and synthetic CCK-58. Novel reagents for studying cholecystokinin physiology. Ann N Y Acad Sci [Internet]. 1994 [citado em 2019 fev. 16] 23;713:11-21. Disponível em: https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/j.1749-6632.1994.tb44047.x

50

(49)

Abreviatura

ADH

Sinonímia

Arginina vasopressina, argipressina ou vasopressina

Síntese

É produzido por neurônios secretores do hipotálamo e liberado na porção posterior da hipófise, denominada pars distalis ou neuro-hipófise

É um nonapeptídeo, formado respectivamente pela seguinte sequência de aminoácidos: cisteína (Cis) – tirosina (Tir) – fenilalanina (Fen) – ácido glutâmico (Glu) – ácido aspártico (Asp) – cisteína (Cis) – prolina (Pro) – arginina (Arg) – glicina (Gli)

Função

É produzido quando ocorre um aumento na pressão osmótica sanguínea (como em casos de desidratação e hipotensão). O ADH atua no néfron, favorecendo a abertura das aquaporinas principalmente nas células do túbulo coletor. Com isso, a água é reabsorvida pelo rim e ocorre a redução na produção de urina. O ADH também promove a contração de células musculares lisas de pequenas artérias e arteríolas e é um neurotransmissor, exercendo diversas funções no sistema nervoso

Referências

Junqueira LC, Carneiro J, Abrahamsohn P. Histologia básica. 13ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 20, Glândulas endócrinas; p. 399-423. Vasopressina [Internet]. 2018 [acesso em: 29 jan. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Vasopressina.

(50)

52

Abreviatura OXT Sinonímia Ocitocina, oxitocinona Síntese

É um hormônio produzido no hipotálamo, armazenado e secretado pela neuro-hipófise

É um nonapeptídeo, formado pela seguinte sequência de aminoácidos: cisteína (Cis) – tirosina (Tir) – isoleucina (Ile) – glutamina (Gln) – asparagina (Asn) – cisteína (Cis) – prolina (Pro) – leucina (Leu) – glicina (Gli)

Função

A OXT estimula a contração do músculo liso do útero durante o parto e relação sexual, e também das células mioepiteliais de alvéolos e ductos das glândulas mamárias. Também desempenha funções no sistema nervoso central, estando relacionada com comportamento alimentar e sexual, manifestações emocionais, reações de fuga e defesa, entre outros

Referências

Junqueira LC, Carneiro J, Abrahamsohn P. Histologia básica. 13ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 20, Glândulas endócrinas; p. 399-423. Ocitocina [Internet]. 2018 [acesso em: 14 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Ocitocina

Oxytocin [Internet]. 2019 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em: https://acronyms.thefreedictionary.com/oxytocin

52

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Parte 4

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1. Para cada rodada do jogo Proteínas, recomenda-se a participação de três jogadores. O

objetivo é formar uma sequência de aminoácidos que constitui um peptídeo. Como proposta de ensino, sugere-se que inicialmente o professor utilize a carta coringa que apresenta a estrutura geral dos aminoácidos para explicar aos alunos o conceito e as partes da molécula que compõem um aminoácido

2. O baralho deve ser separado inicialmente em dois montes. Um com as cartas dos peptídeos e outro com as cartas dos aminoácidos e as três cartas com a estrutura geral dos aminoácidos, que representam as cartas coringa

3. Em seguida, distribui-se aleatoriamente uma carta de um peptídeo para cada participante e o professor pode explicar o conceito e classificação dos peptídeos e a sua estrutura primária. As cartas de peptídeos que não serão utilizadas ficam fora do jogo

4. A seguir, cada jogador recebe aleatoriamente nove cartas de aminoácidos. Assim sendo, cada participante ficará com: a carta do peptídeo (sobre a mesa e virada para baixo, para que nenhum dos outros jogadores a vejam) e as nove cartas de aminoácidos (organizadas na mão)

5. As cartas dos aminoácidos que sobrarem formarão um monte “fonte”, que representa os aminoácidos provindos da dieta. Estas cartas devem estar viradas para baixo na mesa. Em cada rodada, os jogadores, no sentido horário, devem pegar uma carta e descartar uma carta que não será usada em seu peptídeo. As três cartas com a estrutura geral dos aminoácidos representam coringas que podem substituir qualquer aminoácido

6. A carta a ser descartada será colocada no monte “sangue”, que contém todas as cartas dos aminoácidos que forem descartadas. Esse monte ficará com as cartas voltadas para cima. Desta forma, a cada rodada, o jogador pode decidir entre pegar uma carta do monte “fonte” ou a carta de cima do monte sangue, porém sempre deverá descartar uma carta no monte “sangue”

7. Caso as cartas do monte “fonte” acabem, o monte “sangue” deve ser embaralhado e virado para baixo para formar um novo monte “fonte”

(54)

56

8. Ganha o jogo, aquele que primeiro formar a sequência correta de aminoácidos que compõem a estrutura primária do peptídeo e anunciar “síntese!”

9. Caso falte apenas uma carta para o jogador completar seu peptídeo e a carta faltante seja a carta de cima do monte “sangue”, após comunicar “síntese!”, o mesmo poderá: pegar esta carta sem esperar a sua vez, descartar uma carta que esteja sobrando no monte “sangue” e assim vencer a partida

10. Caso o jogador não comunique a “síntese!”, assim que ver a carta faltante para o seu peptídeo no monte sangue, ele perderá a chance de pegar a carta

(55)

Parte 5

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(57)

Encontram-se a seguir o modelo para impressão do baralho do jogo Proteínas, o qual

possui as seguintes 56 cartas:

§ 01 carta da sequência primária do peptídeo angiotensina I § 01 carta da sequência primária do peptídeo bradicinina § 01 carta da sequência primária do peptídeo colecistoquinina § 01 carta da sequência primária do peptídeo hormônio antidiurético § 01 carta da sequência primária do peptídeo oxitocina

§ 03 cartas coringa com a estrutura geral de um aminoácido § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido ácido aspártico § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido ácido glutâmico § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido alanina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido arginina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido asparagina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido cisteína § 05 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido fenilalanina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido glicina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido glutamina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido histidina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido isoleucina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido leucina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido lisina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido metionina § 06 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido prolina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido serina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido tirosina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido treonina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido triptofano § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido valina

Observação: as cartas dos aminoácidos alanina, lisina e treonina não são utilizadas durante

o jogo, pois não pertencem à estrutura primária de nenhum dos peptídeos apresentados no jogo. Porém, eles se encontram no baralho para que a estrutura destes aminoácidos possam ser apresentados aos jogadores, caso o professor queira.