Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único. São Paulo: Ática, p (adaptado)

Texto

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Página 1 de 13 1. (Ufsm 2015) O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida, não somente no âmbito alimentar, mas também no que tange à produção de novos materiais. A questão da saúde tem sido preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na natureza, como é o caso da Aspirina.

Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava o uso da casca do salgueiro para o tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico.

O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava menor irritabilidade para a mucosa estomacal.

Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca de novas descobertas.

Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único.

São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado) Observe a reação de síntese da Aspirina:

Analise as afirmativas:

I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada.

II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.

III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação ácido-base de Lewis.

IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 átomos de carbono hibridizados sp2 e 1 hibridizado sp .3

Estão corretas a) apenas I e II.

b) apenas II e III.

c) apenas I e IV.

d) apenas II e IV.

e) apenas III e IV.

2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.

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Página 2 de 13 Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I. Contém dois heterociclos.

II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III. Possui a fórmula molecular C H N . 10 14 2 Quais estão corretas?

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas I e II.

e) I, II e III.

3. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.

a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta.

b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.

c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2.

d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.

e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.

4. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o salmão consumido no Brasil não contém ômega 3

O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosahexaenoico – DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como

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Página 3 de 13 ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão selvagem.

Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voce- esta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem-omega-3/>

[Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.

Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta 0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E.

Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com orbitais híbridos sp.

02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.

04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de EPA e 80 mg de DHA.

08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono.

16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante quinze dias consecutivos, terá ingerido 0,1g de colesterol.

32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que caracteriza a presença da função orgânica aldeído.

5. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

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Página 4 de 13 Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional

a) fenol.

b) amina.

c) amida.

d) álcool.

6. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

São funções orgânicas presentes no ELQ 300 a) amina e cetona.

b) amina e éster.

c) amida e cetona.

d) cetona e éster.

e) éter e ácido carboxílico.

7. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.

a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.

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Página 5 de 13 b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.

c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.

d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.

8. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:

a) C H O ; amina e ácido carboxílico. 9 8 4 b) C H O ; éster e ácido carboxílico. 10 8 4 c) C H O ; ácido carboxílico e éter. 9 4 4 d) C H O ; éster e álcool. 10 8 4

e) C H O ; éster e ácido carboxílico. 9 8 4

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Página 6 de 13 9. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo “[...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:

a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool.

b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina.

c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster.

d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol.

10. (Pucrj 2014)

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:

a) álcool.

b) aldeído.

c) cetona.

d) éster.

e) éter.

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Página 7 de 13 Gabarito:

Resposta da questão 1:

[E]

[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e insaturada.

[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.

[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) que doa par de elétrons e o anidrido acético (ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons.

[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla ligação, possuem hibridação sp ,2 total de 8, somente o carbono do grupo metil (CH ) possui apenas ligações simples, 3 portanto, hibridação do tipo sp .3

Resposta da questão 2:

[E]

Análise das afirmações:

[I] Correta. Contém dois heterociclos.

[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

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Página 8 de 13 [III] Correta. Possui a fórmula molecular C H N . 10 14 2

Resposta da questão 3:

a) Definições utilizadas:

Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono.

Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos.

Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos.

Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.

b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio.

Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol.

c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina.

d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster.

e) Estrutura simplificada do composto 4:

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Página 9 de 13 Fórmula molecular do composto 4: C H NaO . 18 35 2

Resposta da questão 4:

02 + 04 + 08 = 14.

[01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas possui carbono na forma híbrida sp, ou seja, apresenta ligação tripla ou dupla conjugada.

[02] Correta.

[04] Correta.

0,36 g 3 cápsulas x 1 cápsula

x0,12g ou 210mg de EPA

0,24 g 3 cápsulas x 1 cápsula x0,08 g ou 80mg de EPA

[08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono e a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono.

[16] Incorreta. 15mg 15dias 225mg ou 0,225g. 

[32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função do ácido carboxílico.

Resposta da questão 5:

[C]

Teremos:

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Página 10 de 13

Resposta da questão 6:

[A]

Funções orgânicas presentes no ELQ 300:

Resposta da questão 7:

[B]

[A] Incorreta.

(11)

Página 11 de 13 [B] Correta.

[C] Incorreta.

[D] Incorreta.

Resposta da questão 8:

[E]

A fórmula molecular do composto é C H O . 9 8 4

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

Resposta da questão 9:

[C]

(12)

Página 12 de 13 Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster.

Resposta da questão 10:

[E]

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter:

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Página 13 de 13

Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 ... 137453 ... Elevada ... Química ... Ufsm/2015 ... Múltipla escolha 2 ... 137951 ... Média ... Química ... Ufrgs/2015 ... Múltipla escolha 3 ... 138191 ... Elevada ... Química ... Ufes/2015 ... Analítica 4 ... 136645 ... Média ... Química ... Ufsc/2015 ... Somatória 5 ... 137595 ... Baixa ... Química ... Uemg/2015 ... Múltipla escolha 6 ... 137954 ... Média ... Química ... Ufrgs/2015 ... Múltipla escolha 7 ... 136137 ... Baixa ... Química ... Uece/2015 ... Múltipla escolha 8 ... 134672 ... Média ... Química ... Espcex (Aman)/2015 ... Múltipla escolha 9 ... 132753 ... Baixa ... Química ... Acafe/2014 ... Múltipla escolha 10 ... 133481 ... Média ... Química ... Pucrj/2014 ... Múltipla escolha

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