AL 1_1 - Síntese do ácido acetilsalicílico Q11
O ácido acetilsalicílico é o componente ativo de uma série de analgésicos, sendo o mais conhecido a aspirina. A síntese do ácido acetilsalicílico pode ser feita a partir da reação de esterificação entre o ácido salicílico (ácido 2- hidroxibenzóico) e o anidrido acético (ou anidrido etanoico), na presença de ácido sulfúrico.
1. O diagrama seguinte apresenta as várias etapas da síntese laboratorial do ácido acetilsalicílico, CH3COO(C6H4)COOH.
1.1 Selecione a alternativa que contém os termos que devem substituir as letras (a) e (b), respetivamente, de modo a completar corretamente a etapa 4 da síntese do ácido acetilsalicílico.
(A) ... água quente... ácido acético. (B) ... água fria ... ácido acético.
(C) ... água quente ... anidrido acético. (D) ... água fria .... anidrido acético.
1.2 Em relação à etapa 7:
1.2.1 Selecione a opção que apresenta a sequência dos procedimentos para separar os cristais de ácido acetilsalicílico da solução sobrenadante.
(A) Filtração, decantação e secagem. (B) Filtração, secagem e decantação.
(C) Decantação, filtração e secagem. (D) Decantação, secagem e filtração.
1.2.2 Indique o tipo de filtração mais adequado à separação dos cristais.
1.2.3 Os cristais são lavados com água fria. Apresente uma razão justificativa deste procedimento experimental.
1.3 Qual é a finalidade da adição de algumas gotas ácido sulfúrico concentrado à mistura reacional (etapa 2)?
1.4 A avaliação do risco dos reagentes a usar no laboratório faz-se pela leitura da informação de segurança presente no seu rótulo.
Abaixo apresentam-se os pictogramas de perigo associados ao ácido sulfúrico.
Composição
química H2SO4
Etapa 3:
Aquecer (15 min) em banho de água, entre 50 °C e 60 °C, até dissolução completa do ácido salicílico.
Etapa 4:
Adicionar 10 mL de (a) agitando cuidadosamente, até não se observar a libertação de vapores de (b).
Etapa 8:
Secar ao ar os cristais obtidos.
Etapa 5:
Retirar o erlenmeyer do banho de água e adicionar 70 mL de água fria.
Etapa 2:
Adicionar: 7 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico.
Etapa 1:
Pesar e colocar num erlenmeyer 5,00 g de ácido salicílico.
Etapa 6:
Arrefecer em repouso até à formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
Etapa 7:
Separar os cristais da solução sobrenadante e lavar os cristais.
Pictogramas de perigo
Em relação a esses pictogramas é correto afirmar que:
(A) o primeiro está associado à toxidade por inalação.
(B) o segundo está associado riscos para a saúde.
(C) o terceiro está associado à corrosão.
(D) o quarto está associado a riscos ambientais.
2. A reação de síntese executada pode ser traduzida por:
2.1 Qual é o reagente limitante da reação, considerando que a massa de ácido salicílico e o volume de anidrido acético utilizados são os indicados no diagrama da questão 1?
Dados: A massa molar do C7H6O3 é 138,13 g/mol. A massa volúmica do C4H6O3 é 1,08 g cm3, e a sua massa molar é 102,1 g/mol.
Apresente todas as etapas de resolução.
2.2 Calcule a economia atómica (em %) da síntese do ácido acetilsalicílico por este processo.
2.3 Admita que se obteve uma massa de 4,50 g de cristais de ácido acetilsalicílico. Determine o rendimento da reação de síntese. Apresente todas as etapas de resolução.
2.4 Indique dois fatores que podem ter condicionado o rendimento da reação.
SOLUÇÕES: AL 1_1 - Síntese do ácido acetilsalicílico Q11
O ácido acetilsalicílico é o componente ativo de uma série de analgésicos, sendo o mais conhecido a aspirina. A síntese do ácido acetilsalicílico pode ser feita a partir da reação de esterificação entre o ácido salicílico (ácido 2- hidroxibenzóico) e o anidrido acético (ou anidrido etanoico), na presença de ácido sulfúrico.
1. O diagrama seguinte apresenta as várias etapas da síntese laboratorial do ácido acetilsalicílico, CH3COO(C6H4)COOH.
1.1 Selecione a alternativa que contém os termos que devem substituir as letras (a) e (b), respetivamente, de modo a completar corretamente a etapa 4 da síntese do ácido acetilsalicílico.
(A) ... água quente... ácido acético. (B) ... água fria ... ácido acético.
(C) ... água quente ... anidrido acético. (D) ... água fria .... anidrido acético.
1.2 Em relação à etapa 7:
1.2.1 Selecione a opção que apresenta a sequência dos procedimentos para separar os cristais de ácido acetilsalicílico da solução sobrenadante.
(A) Filtração, decantação e secagem. (B) Filtração, secagem e decantação.
(C) Decantação, filtração e secagem. (D) Decantação, secagem e filtração.
1.2.2 Indique o tipo de filtração mais adequado à separação dos cristais.
Filtração por vácuo (ou filtração a pressão reduzida ou filtração por sucção).
1.2.3 Os cristais são lavados com água fria. Apresente uma razão justificativa deste procedimento experimental.
O ácido acetilsalicílico é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria; por isso, a lavagem dos cristais formados deve ser feita com água fria, de modo a que a possibilidade de solubilização dos cristais seja mínima.
1.3 Qual é a finalidade da adição de algumas gotas ácido sulfúrico concentrado à mistura reacional (etapa 2)?
O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação.
1.4 A avaliação do risco dos reagentes a usar no laboratório faz-se pela leitura da informação de segurança presente no seu rótulo.
Abaixo apresentam-se os pictogramas de perigo associados ao ácido sulfúrico.
Etapa 3:
Aquecer (15 min) em banho de água, entre 50 °C e 60 °C, até dissolução completa do ácido salicílico.
Etapa 4:
Adicionar 10 mL de (a) agitando cuidadosamente, até não se observar a libertação de vapores de (b).
Etapa 8:
Secar ao ar os cristais obtidos.
Etapa 5:
Retirar o erlenmeyer do banho de água e adicionar 70 mL de água fria.
Etapa 2:
Adicionar: 7 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico.
Etapa 1:
Pesar e colocar num erlenmeyer 5,00 g de ácido salicílico.
Etapa 6:
Arrefecer em repouso até à formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
Etapa 7:
Separar os cristais da solução sobrenadante e lavar os cristais.
Composição
química H2SO4
Pictogramas de perigo
Em relação a esses pictogramas é correto afirmar que:
(A) o primeiro está associado à toxidade por inalação.
(B) o segundo está associado riscos para a saúde.
(C) o terceiro está associado à corrosão.
(D) o quarto está associado a riscos ambientais.
2. A reação de síntese executada pode ser traduzida por:
2.1 Qual é o reagente limitante da reação, considerando que a massa de ácido salicílico e o volume de anidrido acético utilizados são os indicados no diagrama da questão 1?
Dados: A massa molar do C7H6O3 é 138,13 g/mol. A massa volúmica do C4H6O3 é 1,08 g cm3, e a sua massa molar é 102,1 g/mol.
Apresente todas as etapas de resolução.
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2 nC7H6O3 =𝑚
𝑀= 5,00
138,13 nC7H6O3 = 3,62 10–2 mol 𝜌C4H6O3 = 𝑚
𝑉 = 1,08 g cm–3 mC4H6O3 = 1,08 7 = 7,56 g nC4H6O3 = 7,56
102,1 = 7,40 10–2 mol O reagente limitante é o ácido salicílico.
2.2 Calcule a economia atómica (em %) da síntese do ácido acetilsalicílico por este processo.
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2
Economia atómica (%) = mátomos de reagentes incorporados no produto final mtotal de átomos nos reagentes
100 mátomos de reagentes incorporados no produto final = 9 12,01 +
+ 8 1,01 + 4 16,00 = 180,17 g
mtotal de átomos dos reagentes = (7 12,01 + 6 1,01 + + 3 16,00) + (4 12,01 + 6 1,01 + 3 16,00) =
= 240,23 g
Economia atómica (%) = 180,17
240,23 100 = 75%
2.3 Admita que se obteve uma massa de 4,50 g de cristais de ácido acetilsalicílico. Determine o rendimento da reação de síntese. Apresente todas as etapas de resolução.
1 mol C7H6O3
1 mol C9H8O4 = 3,62 10–2 mol
nC9H8O4 nC9H8O4 = 3,62 10–2 mol mC9H8O4 = 3,62 10–2 180,17 = 6,52 g 𝜂(%) = mC9H8O4 obtido
mC9H8O4 previsto 100 = 4,50
6,52 100 = 69,0%
2.4 Indique dois fatores que podem ter condicionado o rendimento da reação.
A reação pode ter sido incompleta, podem ter existido reações secundárias em que se formam produtos diferentes do pretendido, e também podem ocorrer possíveis perdas de produto nos processos de transferência, como, por exemplo, perda de massa de cristais de ácido acetilsalicílico na filtração.
