Química. Propriedades físicas dos compostos orgânicos. Teoria. Propriedades físicas dos compostos orgânicos. Interações intermoleculares

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Propriedades físicas dos compostos orgânicos

Objetivos

Você compreenderá o funcionamento das propriedades físicas dos compostos orgânicos. Serão trabalhados os conceitos de solubilidade dos compostos orgânicos, massa molar e interaçõesIntermoleculares.

Se liga

Para entender as propriedades físicas dos compostos orgânicos, é recomendável que você compreenda, antes, o funcionamento das cadeias carbônicas. Tem alguma dúvida? Clique aqui para assistir a uma aula sobre o assunto (caso não seja direcionado, pesquise por “Classificação das cadeias carbônicas” na biblioteca).

Curiosidade

Os compostos orgânicos estão em toda parte. A atmosfera de Netuno, por exemplo, contém grande quantidade de metano, o mais simples dos hidrocarbonetos.

Teoria

Propriedades físicas dos compostos orgânicos

O ponto de fusão e o ponto de ebulição da maioria dos compostos orgânicos são baixos, porque suas interações intermoleculares são mais fracas do que os compostos inorgânicos.

Interações intermoleculares

As forças intermoleculares são as forças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha. Durante uma mudança de estado físico, ocorre o afastamento ou a aproximação entre essas moléculas, rompendo ou formando ligações intermoleculares. As forças intermoleculares podem ser do tipo dipolo induzido, dipolo- dipolo ou ligação de hidrogênio. Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares entre as moléculas, maiores serão o ponto de fusão e ebulição da substância, pois mais difícil será de afastar uma molécula da sua molécula vizinha.

Massa molecular Força intermolecular PE

3HC–CH2–CH3

(propano) ⁴⁴ Dipolo induzido –45 °C

3HC–O–CH3

(éter metílico) ⁴⁶ Dipolo-dipolo –25 °C

3HC–CH2–OH

(etanol) ⁴⁵ Ligação de hidrogênio 78 °C

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Note que os hidrocarbonetos ramificados possuem menor extensão para ação das forças intermoleculares; portanto, para hidrocarbonetos de mesma fórmula molecular, os menos ramificados possuem maior ponto de ebulição.

Se liga no esquema a seguir, no qual analisamos a extensão molecular e a força intermolecular de estruturas orgânicas:

Veja que o hidrocarboneto ramificado possui menor ponto de ebulição que o hidrocarboneto não ramificado de mesma fórmula molecular.

Massa molar

Quanto maior for a massa molar do composto, maior será o seu ponto de ebulição. Temperatura de fusão (TF) e ebulição (TE) de alguns alcanos

Substância Fórmula Massa molar TF TE

Metano CH4 16 g/mol –182 °C –161 °C

Etano C2H6 30 g/mol –183 °C –87 °C Propano C3H8 44 g/mol –188 °C –42 °C Butano C4H10 58 g/mol –138 °C –0,5 °C Pentano C5H12 72 g/mol –130 °C 36 °C

Hexano C6H14 86 g/mol –95 °C 69 °C Heptano C7H16 100 g/mol –91 °C 98 °C Octano C8H18 114 g/mol –57 °C 125 °C Nonano C9H20 128 g/mol –54 °C 150 °C

Comparando o ponto de ebulição dos alcanos não ramificados com um e três carbonos, com base na tabela acima e nas respectivas massas molares, o C3H8 possui ponto de ebulição maior que o CH4.

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Atente-se: se comparamos os pontos de ebulição de hidrocarbonetos, por todos serem apolares e fazerem ligações de dipolo induzido, a massa molar será o fator decisivo para determinar quem possui maior ponto de ebulição.

Solubilidade dos compostos orgânicos

A solubilidade dos compostos orgânicos deve ser analisada a partir da polaridade e/ou apolaridade exercida pela sua estrutura molecular.

Substância Solubilidade (g/10 g de solvente)

Nome Fórmula condensada Água Hexano

Metanol _Parte^CH^⏟³

apolar

OH Infinito 3,8

Etanol ^CH^⏟_Parte³^CH²

apolar

OH Infinito Infinito

Propanol ^CH^⏟³^CH²^CH²

Parte apolar

OH _Infinito _Infinito

N-butanol ^CH⏟ ³^CH²^CH²^CH²

Parte apolar

OH _7,9 _Infinito

N-pentanol ^CH⏟ ³^CH²^CH²^CH²^CH²

Parte apolar

OH _2,3 _Infinito

N-hexanol ^CH⏟ ³^CH²^CH²^CH²^CH²^CH²

Parte apolar

OH _0,6 _Infinito

N-heptanol ^CH⏟ ³^CH²^CH²^CH²^CH²^CH²^CH²

Parte apolar

OH _0,2 _Infinito

Sendo assim, é possível visualizar que, com o aumento da parte apolar do hidrocarboneto, há o aumento da solubilidade em hexano (que é um composto apolar) e a diminuição da solubilidade em água (que é um composto polar).

Vale lembrar que o aumento da quantidade de hidroxilas (–OH) elevaria a polaridade da molécula, aumentando a solubilidade em água e diminuindo a solubilidade em hexano.

Atente-se: existem compostos orgânicos conhecidos como anfifílicos, são compostos que possuem tanto caráter polar quanto caráter apolar; ou seja, eles se solubilizam em compostos polares e apolares. Um ótimo exemplo dessas moléculas são os sabões. Os sabões são compostos anfifílicos que conseguem se misturar tanto à água quanto à gordura; sendo, assim, ótimos agentes de limpeza.

Se liga no esquema a seguir, no qual estão representadas moléculas de sabão e suas interações anfifílicas:

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Estrutura do sabão. Ilustração por Vanussa Faustino, 2021

Esquema de formação de micela. Ilustração por Vanussa Faustino, 2021

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Exercícios de fixação

1.

Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água? a) Br2.

b) CO2.

c) CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3. d) CH3–CH2–OH.

2.

Abaixo, temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as suas respectivas temperaturas de fusão e ebulição:

CH3–CH2–CH2–CH3

Ponto de fusão: –138 °C Ponto de fusão: –159 °C Ponto de ebulição: –0,5 °C Ponto de ebulição: –12 °C

Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes. Essa propriedade aumentou no caso do butano, pois:

a) possui massa molar maior;

b) possui menos grupos metila (CH3); c) a sua cadeia principal é maior;

d) possui maiores interações de ligações de hidrogênio; e) sua cadeia é normal, sem ramificações.

3.

Em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel? a) Água.

b) Tetracloreto de carbono. c) Metoximetano.

d) Metanol. e) Ácido etanoico.

4.

Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácido etanoico e metoximetano, pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são:

a) etano e metoxietano; b) etanol e ácido etanoico; c) etano e ácido etanoico; d) etanol e metoximetano;

e) ácido etanoico e metoximetano.

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5.

Sobre o tetracloreto de carbono (CCl4), assinale o que for correto. a) Iônico facilmente solúvel em água.

b) Iônico capaz de remover manchas de um tecido branco. c) Covalente polar facilmente solúvel em etanol.

d) Covalente polar capaz de remover manchas de iodo (I2) de um tecido branco.

e) Molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos iônicos.

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Exercícios de vestibulares

1.

(UEG, 2016) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas.

Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o

a) 2 − metilhexano. b) 2,2 − dimetilpentano. c) 2,3 − dimetilpentano. d) 2,2,3 − trimetilbutano. e) 3,3 − dimetilpentano.

2.

(UERN, 2015) Dentre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

(Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm>.)

Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que a) não se dissolvem em água.

b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor. d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. e) são bases fortes.

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3.

(UFRN, 2013) O etino (C2H2), conhecido como acetileno, é bastante usado em solda de metais. Quando obtido na indústria, pode apresentar impurezas como o sulfeto de hidrogênio (H2S), molécula de geometria angular. Se o gás acetileno contiver essa impureza, pode ser purificado fazendo-o passar através de

a) éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido; e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares, não se dissolve nele.

b) tetracloreto de carbono líquido (CCl₄), pois o H2S é dissolvido; e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nele.

c) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido; e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nela.

d) pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido; e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares e apolares, não se dissolve nele.

e) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido; e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares, não se dissolve nela.

4.

(Enem, 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Fração Faixa de temperatura (°𝐂) Exemplos de produtos

Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula

geral 𝐂_𝐧𝐇_{𝟐𝐧+𝟐})

1 Até 20 Gás natural e gás de

cozinha (GLP) ^C¹^{a C}⁴

2 30 a 180 Gasolina C₆ a C₁₂

3 170 a 290 Querosene C₁₁ a C₁₆

4 260 a 350 Óleo diesel C₁₄ a C₁₈

(SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).)

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque a) suas densidades são maiores.

b) o número de ramificações é maior. c) sua solubilidade no petróleo é maior.

d) as forças intermoleculares são mais intensas. e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

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5.

(IMED, 2016) Considere os seguintes álcoois: I. CH3− OH;

II. CH₃− CH₂− CH₂− CH₂− OH; III. CH₃− CH₂− CH₂− OH; IV. CH₃− CH₂− OH.

Assinale a alternativa que apresenta, em ordem crescente, a solubilidade desses álcoois em água. a) II < III < IV < I.

b) II < I < IV < III. c) I < IV < III < II. d) I < II < III < IV. e) III < II < I < IV.

6.

(Unioeste, 2012) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na água; e, com isso, afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema, surgiu o detergente biodegradável, cuja estrutura pode ser observada abaixo:

Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação. b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.

c) o anel aromático é monossubstituído.

d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada. e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.

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7.

(Enem, 2010) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:

A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome “dioxina”, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.

(FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).)

Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter

a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.

d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.

8.

(ACAFE, 2014) As aminas I: propilamina, II: etilmetilamina e III: trimetilamina apresentam a mesma massa molar (59 g mol⁻¹). Entretanto suas temperaturas de ebulição não são iguais, pois a intensidade das interações intermoleculares varia entre elas.

Marque a opção que indica corretamente a correspondência da amina com a sua temperatura de ebulição.

a) I: 48 °C, II: 37 °C, III: 3 °C. b) I: 37 °C, II: 48 °C, III: 3 °C. c) I: 3 °C, II: 37 °C, III: 48 °C. d) I: 3 °C, II: 48 °C, III: 37 °C. e) I: 37 °C, II: 3 °C, III: 48 °C.

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9.

(UFU) Diariamente, produtos novos são lançados no mercado, e muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações.

Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo. Ácido graxo Nome sistemático Fórmula mínima P.F. (°C)

Láurico Palmítico Palmito leico

Esteárico Oleico Linoleico

Dodecanoico Hexadecanoico Cis-9-hexadecanoico

Octadecanoico Cis-9-octadecanoico Cis-9,cis-12-Octadecanoico

C12H24O2

C16H32O2

C16H30O2

C18H36O2

C18H34O2

C18H32O2

44,8 62,9 0,5 70,1 16,0 –5,0

A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa incorreta. a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui

maior massa molar.

b) As moléculas do ácido esteárico são apolares. c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.

d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. e) O Esteárico possui o maior ponto de fusão.

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10.

(UFSJ, 2012) Os terpenos formam uma classe de compostos naturais de origem vegetal, e estão presentes em sementes, flores, folhas, caules e raízes. Um exemplo é o geraniol, encontrado nos óleos essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros. Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que justifica seu vasto emprego pelas indústrias de cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é apresentada a seguir:

Considerando-se a estrutura desse composto, é INCORRETO afirmar que a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu isômero não ramificado. b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser a fórmula de uma cetona. c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.

d) tem massa molar igual à do 4-decenal. e) apresenta a função álcool.

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Gabaritos

Exercícios de fixação 1. D

Todos os compostos apresentados (com exceção do etanol, na alternativa D) são apolares e não se solubilizam em água, que é polar. O etanol possui extremidade polar, e o grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

2. A

Comparando dois isômeros quaisquer, o que possuir cadeia normal ou for menos ramificado apresentará pontos de fusão e de ebulição maiores que o de cadeia mais ramificada.

As moléculas de cadeia normal possuem maior área superficial, tendo as forças de dipolo induzido mais intensas, necessitando de maior quantidade de energia (maiores pontos de fusão e de ebulição) para serem rompidas.

3. A

O benzeno é apolar e a água é polar. O tetracloreto de carbono é apolar, portanto o benzeno dissolve-se nele. Os demais compostos são polares, porém possuem, também, ligações apolares; e, por isso, o benzeno é mais solúvel neles do que na água.

4. B

Sabendo que a água é polar e o etano é apolar, pode-se concluir que o etano é o menos insolúvel em água. Os demais compostos são polares, porém o etanol e o ácido etanoico realizam ligações de hidrogênio assim como a água, então eles são os mais solúveis.

5. D

O tetracloreto de carbono possui todas as ligações covalentes polares (visto que o cloro é mais eletronegativo que o carbono). Com isso, pode-se concluir que o composto todo é apolar (os vetores dos momentos dipolares são da mesma intensidade e em sentidos opostos, anulando e tendo um momento dipolar resultante igual a zero).

Partindo do conceito de que semelhante dissolve semelhante, o tetracloreto de carbono é capaz de remover as manchas de iodo (I2), que também é apolar.

Exercícios de vestibulares 1. D

O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais ramificadas; assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é o que possui a menor temperatura de ebulição.

2. D

Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um ácido carboxílico, ocorre a diminuição da acidez.

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3. C

A molécula de H2S apresenta, além de sua geometria angular, caráter polar, fazendo com que esse gás seja solúvel em água. O etino, assim como todos os hidrocarbonetos, é apolar, não sendo solúvel em água.

4. D

Na fração 4, a separação dos compostos apolares ocorre em temperaturas mais elevadas porque as forças intermoleculares (dipolo induzido) são mais intensas. Quanto maior o tamanho da cadeia carbônica, maior a atração intermolecular; e, consequentemente, maior a temperatura de separação. 5. A

A solubilidade dos álcoois em água diminui conforme aumenta a cadeia carbônica; assim, o menos solúvel será o composto com quatro carbonos na cadeia, seguido de três, dois e um carbono. Ou seja, II < III < IV < I.

6. B

a) Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono terciário. b) Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar, formada pela cadeia carbônica, e

uma polar, formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio. c) Falsa. O anel aromático está dissubstituido.

d) Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.

e) Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um caráter polar. 7. D

As propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter lipofílico; ou seja, este composto se acumula no tecido adiposo (predominantemente apolar).

8. A

Como as três aminas citadas no texto (propilamina, etilmetilamina e trimetilamina) são isômeras, quanto maior a quantidade de átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio (do grupo funcional), maiores serão as interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio (ou ponte de hidrogênio). Consequentemente, maior será a temperatura de ebulição da amina.

Conclusão: T. E. (I)⏟

48 ℃

> T. E. (II)⏟

37 ℃

> T. E. (III)⏟

3 ℃

.

9. A

a) Incorreta, pois o ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico pelo fato dele possuir menor massa molar que o ácido láurico, o que pode ser confirmado pelo cálculo das massas molares a partir das fórmulas mínimas. As temperaturas de fusão dos compostos orgânicos são influenciadas pela massa molar da molécula. Quanto maior a massa molar, maior a temperatura de fusão.

b) Correta. Moléculas de ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos são consideradas apolares. c) Correta, já que o ácido linoleico é a forma cis de um composto e a isomeria cis/trans só ocorre em

compostos insaturados.

d) Correta. Sabões são misturas de sais alcalinos de ácidos graxos.

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10. A

Observações sobre as afirmativas:

a) No caso de isômeros de cadeias, podemos considerar que aquele com cadeia mais ramificada, em geral, apresenta menor temperatura de ebulição. Isto se explica pela menor intensidade das forças de London, devido à menor superfície das cadeias ramificadas.

b) Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:

c) A ligação assinalada abaixo mostra que o composto apresenta isomeria cis-trans.

d) A estrutura do 4-decenal é:

Sua fórmula molecular é C10H18O. Sendo assim, apresenta a mesma massa molar do geraniol.