QUÍMICA. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.

(1)

Prof. Sandro Lyra

IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES

1. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de

Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C H N O ;_{14 16 2} ₄ .retי ;adima ;ocilםxobrac odicב ;looclב b) C H N O ;_{12 18 2} ₅ amina; álcool; cetona; éster.

c) C H N O ;_{14 18 2} ₅ amina; ácido carboxílico; amida; éster.

d) C H N O ;_{13 18 2} ₄ amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e) C H N O ;_{14 16 3} ₅ nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da

condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar.

Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I. Contém dois heterociclos.

II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III. Possui a fórmula molecular C H N ._{10 14 2}

Quais estão corretas?

a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.

3. (Ufsc 2015)

O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.

Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil.

Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a

prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol- desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) a fórmula molecular do canabidiol é C H O ._{21 30} ₂

02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.

08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma ( )σ e 5 ligações covalentes do tipo pi ( ).π

16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono >

hidrogênio > oxigênio.

32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

QUÍMICA

(2)

4. (Uepg 2015) Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.

01) Apresenta seis carbonos sp² e sete carbonos sp .³ 02) Sua fórmula molecular é C₁₃H O .₁₉ ₃

04) É possível reconhecer uma amina secundária no composto.

08) Os grupos funcionais presentes na estrutura são:

fenol, álcool e amina.

5. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é C H NO_{9 11} _3.

II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.

III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III.

6. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada em pimentas e pimentões.

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

a) álcool.

b) amina.

c) amida.

d) éster.

e) aldeído.

7. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado

grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor- hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

a) nitrila b) hidroxila c) carbonila d) carboxila

8. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:

a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído

(3)

9. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH CH CH COOH.₃ ₂ ₂

O composto químico identificado, no texto, é classificado como

a) cetona. b) aldeído. c) ácido carboxílico. d) éster. e) éter.

10. (Pucpr 2015) Durante muito tempo acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no café, mas sim em uma gama de outros produtos, por exemplo, no cacau, no chá, no pó de guaraná, entre outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada abaixo, são feitas as seguintes afirmações.

I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e cetona.

II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos de Lewis.

III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na forma sp .²

IV. Sua fórmula molecular é C H N O .^{8 9 4} ²

São VERDADEIRAS:

a) somente as afirmações I, II e III.

b) somente as afirmações II e III.

c) somente as afirmações I e IV.

d) somente as afirmações III e IV e) somente as afirmações II, III e IV.

11. (Uece 2015) Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais.

Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.

a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.

b) Anilina, vinagre, adrenalina.

c) Naftaleno, éter etílico, ureia.

d) Propanol, clorofórmio, creolina.

12. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.

Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:

a) álcool. b) cetona.

c) aldeído. d) éter.

e) ácido carboxílico.

13. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:

a) C H O ;_{9 8} ₄ amina e ácido carboxílico.

b) C H O ;_{10 8} ₄ éster e ácido carboxílico.

c) C H O ;_{9 4} ₄ ácido carboxílico e éter.

d) C H O ;_{10 8} ₄ éster e álcool.

e) C H O ;_{9 8} ₄ éster e ácido carboxílico.

(4)

14. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento.

Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional

a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool.

15. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

São funções orgânicas presentes no ELQ 300 a) amina e cetona.

b) amina e éster.

c) amida e cetona.

d) cetona e éster.

e) éter e ácido carboxílico.

16. (Uepg 2015) Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto.

01) Ambas possuem um grupamento fenil.

02) Ambas possuem um grupamento aldeído.

04) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.

08) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.

16) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.

(5)

17. (Ime 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina ao lado, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.

c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.

d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.

e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

18. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.

01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.

02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.

04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.

08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.

16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.

19. (Uepa 2015) A imensa flora das Américas deu significativas contribuições à terapêutica, como a descoberta da lobelina (figura Ao lado), molécula polifuncionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.

Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:

a) possui uma amina terciária b) possui um aldeído

c) possui um carbono primário d) possui uma amida

e) possui um fenol

20. (Imed 2015) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções orgânicas na Coluna 2.

Coluna 1 Coluna 2

( ) Éter.

( ) Alceno.

( ) Éster.

( ) Cetona.

( ) Álcool.

A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1.

b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1.

c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3.

d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5.

e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1.

(6)

21. (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama.

No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias.

O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga.

Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, 2012. p.276.

Observe, então, a estrutura ao lado:

Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão

a) álcool, amida e éster.

b) cetona, fenol e éster.

c) amida, ácido carboxílico e cetona.

d) álcool, ácido carboxílico e éter.

e) éter, éster e amina.

22. (Ifsul 2015) Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes ingredientes:

óleo, ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras substâncias tais como os antioxidantes:

Considerando suas estruturas, quais são as funções orgânicas presentes no BHA e qual a fórmula molecular do BHT?

a) fenol e éter; C H O._{15 24} b) álcool e éter; C H O._{15 24} c) fenol e éster; C H O._{13 22} d) álcool e éster; C H O._{13 22}

GABARITO:

Resposta da questão 1: [C]

Resposta da questão 2: [E]

Resposta da questão 3: 01 + 04 + 08 + 64 = 77.

Resposta da questão 4: 01 + 04 + 08 = 13.

Resposta da questão 5: [A]

Resposta da questão 7: [D]

Resposta da questão 10: [B]

Resposta da questão 16: 16.

Resposta da questão 17: [D]

Resposta da questão 18: 02 + 16 = 18.

Resposta da questão 20: [B]