Questão 01 - (ENEM)
As abelhas utilizam a sinaliza-ção química para distinguir a abe-lha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem dife-rença na
a) fórmula estrutural. b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação. d) contagem do número de carbonos. e) i d e n t i f i c a ç ã o d o s g r u p o s funcionais. Questão 02 - (ENEM)
Várias características e proprie-dades de moléculas orgânicas po-dem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e dife-rentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilus-trado nas estruturas.
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Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isome-ria a) ótica. b) de função. c) de cadeia. d) geométrica. e) de compensação. Questão 03 - (ENEM)
A figura representa a estrutura química do principal antiviral usa-do na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.
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Qual é o número de anantiôme-tros possível para esse antiviral? a) 1 b) 2 c) 6 d) 8 e) 16 Questão 04 - (ENEM)
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho.
Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus pre-dadores. Um dos feromônios res-ponsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria
trans e um grupo tiol ligado à sua
cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é a) b) c) d) e) Questão 05 - (ENEM)
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O pri-meiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
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O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconi-zado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
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FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998
(adaptado).
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisome-ria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo fe-romônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. Questão 06 - (ENEM)
A busca por substâncias capa-zes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de toma-te no Brasil levou à síntoma-tese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutu-ral:
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Uma indústria agroquímica ne-cessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o po-tencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estrutu-rais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a iso-meria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual ob-tido industrialmente é: a) ! b) ! c) ! d) ! e) ! Questão 07 - (ENEM)
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica com-posta pelos seus dois enantiôme-ros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiôme-ro S leva à malformação congêni-ta, afetando principalmente o de-senvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocor-re porque esses enantiômeros a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Questão 08 - (ENEM)
O citral, substância de odor for-temente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o ca-pim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, es-pecialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com
uma cadeia alifática de oito car-bonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isôme-ros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molé-cula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a) !
b) !
c) !
e) !
Questão 09 - (UERJ)
Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de álcoois na presen-ça de K2Cr2O7 e H2SO4. A tabela
abaixo apresenta os álcoois pre-sentes na mistura.
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Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal.
Considerando apenas os compo-nentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes após a oxidação total. Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos formados.
Questão 10 - (UNESP SP)
Examine as estruturas do ortocre-sol e do álcool benzílico.
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O ortocresol e o álcool benzílico a) apresentam a mesma função
orgânica. b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos. d) apresentam heteroátomo. e) apresentam carbono quiral.
Questão 11 - (UECE)
Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresenta-das a seguir, com a mesma fórmu-la molecufórmu-lar C4H10O: I. H3C–CH2–O–CH2–CH3 II. ! III. ! IV. ! V. H3C–O–CH2–CH2–CH3
Assinale a opção em que as estru-turas estão corretamente associa-das ao tipo de isomeria.
a) Isomeria de função — II e III. b) Isomeria de cadeia — III e IV. c) Isomeria de compensação — I
e V.
d) Isomeria de posição — II e IV. Questão 12 - (FCM MG)
Em relação aos seguintes materi-ais e seguindo um rigorismo de termos químicos H3C CH CH2 OH CH3 H3C CH2 CH CH3 OH H3C CH2 CH2 CH2 OH
I- CO2
II- C4H8
III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq)
foram feitas as seguintes afirmati-vas:
I. é uma substância binária, triatômica e apolar.
II. fórmula que pode corres-ponder a seis (6) isômeros. III. apresenta uma temperatura
de fusão maior do que o isô-mero para.
IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente.
As afirmativas CORRETAS foram feitas para os materiais
a) II e IV, apenas. b) I,II e III, apenas. c) I,II e IV, apenas. d) I,II,III e IV.
Questão 13 - (UCS RS)
Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma molécula possam se agrupar de forma dife-rente, produzindo estruturas mo-leculares distintas. Para a fórmula geral C20H42 , por exemplo,
exis-tem “incríveis” 366.319 isômeros! Esse fenômeno é muito frequente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que enzimas e hormônios, em geral, somente têm atividade bio-lógica quando seus átomos estão arranjados em uma estrutura bem definida. Os isômeros podem ser planos ou espaciais. A isomeria plana, em particular, ocorre quan-do a diferença entre os isômeros
pode ser explicada por fórmulas estruturais planas.
Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) lista-dos na COLUNA A e os tipos de isômeros planos apresentados na COLUNA B. COLUNA A ( 1 ) Pentano e 2-metilbutano ( 2 ) But-1-eno e but-2-eno ( 3 ) Etóxi-etano e metóxi-propano
( 4 ) Ácido propanoico e me-tanoato de etila COLUNA B ( ) Isômeros de função ( ) Isômeros de posição ( ) Isômeros de cadeia ( ) Isômeros de compensa-ção
Assinale a alternativa que comple-ta, correta e respectivamente, os parênteses, de cima para baixo, a) 3 – 4 – 2 – 1 b) 4 – 2 – 1 – 3 c) 2 – 1 – 4 – 3 d) 4 – 3 – 1 – 2 e) 3 – 2 – 1 – 4 Questão 14 - (UERJ)
Considere um poderoso desinfe-tante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes
em menor proporção no desinfe-tante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isôme-ros de função dos cresóis.
Questão 15 - (Mackenzie SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano. III. pentano.
IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno.
A alternativa que relaciona corre-tamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab: D 4) Gab: B 5) Gab: E 6) Gab: E 7) Gab: D 8) Gab: A 9) Gab: Isomeria de posição. Fração molar = 4/10 = 0,4 ! 10) Gab: B 11) Gab: C 12) Gab: A 13) Gab: B 14) Gab:
Cresóis em menor proporção:
! Isômeros de função: ! 15) Gab: C CH3 OH OH CH3 CH2OH OCH3
