SUMÁRIO SUMÁRIO INTRODUÇÃO INTRODUÇÃO ... .. 22 OBJETIVOS OBJETIVOS ... 4... 4 OBJETIVO
OBJETIVO GERAL...GERAL...4...4 OBJETIVO
OBJETIVO ESPECÍFICO...ESPECÍFICO... ... 44 MATERIAIS E EQUIPAMEN
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS TOS ... 4... 4 RESULTADOS E DEBATES RESULTADOS E DEBATES ... 5.. 5 EXPERIMENTAL EXPERIMENTAL ... 8... 8 CONCLUSÕES CONCLUSÕES ... 9... 9 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁF
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1. INTRODUÇÃO
Nos haletos de alquila o átomo de halogênio geralmente é mais eletronegativo que o carbono. Por esta razão, os dois não compartilham de forma igual o par eletrônico da ligação carbono- halogênio, fazendo com que haja uma polarização na mesma, este fato contribui para que os haletos sofram reações de substituição e eliminação. Abaixo:
X= F, Cl, Br , I
O método mais usual de preparação dos haletos de alquila é a utilização de alcoóis anidros reagindo com Ácido Cloridríco, Bromidrico, Fluorídrico ou Iodídrico em uma reação de substituição.
As reações de substituição nucleofílica (SN) são uma das mais importantes e
mais estudadas em química. Esta pode ocorrer, basicamente por dois mecanismos, um chamado de mecanismo SN2 e o outro de mecanismo SN1. Contudo, o mecanismo que
será abordado na síntese do Cloreto de tert- butila é o SN1.
As reações de substituição nucleofílica unimolecular(SN1) apresentam um
comportamento bastante distinto das reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).Nas reações SN1, o mecanismo é diferente da reação SN2, e não há inversão
configuracional do carbono eletrofílico (SN2), nesta reação de substituição, a velocidade
da reação dependerá somente da concentração de um dos reagentes ( haleto de alquila) indicando que somente o eletrófilo participa do estado de transição da etapa determinante da velocidade de reação. Esse mecanismo ocorre em duas etapas, onde, na primeira, a ligação carbono-grupo de saída se rompe heterolíticamente, com o halogênio ficando com o par eletrônico da ligação, e na segunda etapa, o nucleófilo reage rapidamente com o carbocátion gerado na primeira etapa, este carbocátion por sua vez, pode sofrer rearranjo estrutural, levando a formação de uma espécie mais estável, que é o carbocátion terciário.
A reação SN1, é favorecida por solventes próticos (doador de
hidrogênio-geralmente possuem pelo menos um átomo de Hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio, podendo ser também, o NH), pois a energia do estado de transição, que conduz a um carbocátion intermediário, é reduzida pela solvatação. (MC MURRY,2008)
A reação procedida, ocorreu com o intuito de se obter, Cloreto de t-Butila um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água, podendo ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, destacando que, os
alcoóis terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila quando ocorre a adição de Ácido clorídrico concentrado.
A técnica utilizada para obtenção de do cloreto de terc- butila foi de destilação simples, método empregado para separação de um líquido de uma substancia não volátil, ou de outros líquidos que possuem uma diferença de ponto de ebulição maior do que cerca de 80°C.
A técnica de destilação compreende duas operações: vaporização e condensação.Onde a vaporização é feita num balão aquecido com uma manta elétrica e a condensação é realizada no condensador.(Constantino, M.G, 2004)
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2. OBJETIVOS:
OBJETIVO GERAL
Realizar a síntese do cloreto de t-butíla a partir do Álcool terciário t-Butanol.
OBJETIVO ESPECÍFICO
Entender que a síntese do cloreto de t- butíla ocorre por meio de uma reação
SN1;
Determinar a massa impura do cloreto de t- Butíla; Realizar a purificação do líquido impuro obtido; Calcular o rendimento do produto;
3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
Bancada Específica Bancada do Laboratório Adaptador de termômetro Água destilada
2 Balões de 100 ml Algodão Bastão de vidro Balança
Béquer de 100 ml Béquer de 250 mL
Béquer de 150 ml HCl concentrado 0,28 ml Cabeça de destilação MgSO4(s)
Condensador reto 2 Pares de luvas Erlenmeyer Pérolas de vidro
Funil 1 Pipeta 10 mL
3 Garras 1 Pipeta de 5 mL
2 Mangueiras de borracha Solução 10% de NaHCO3
Manta de aquecimento 3 Suportes
4. RESULTADOS E DEBATES
Mecanismo:
Primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador ( água) . Em seguida a água deixa o t-butanol protonado , formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de t -butila.
A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. A adição, nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a ionização inicial é dispensada, uma vez que o carbocátion formado é relativamente estável.
A formação de um carbocátion estável é importante para SN1 porque significa
que a energia livre de ativação para a etapa lenta da reação será baixa o suficiente para que a reação ocorra a uma velocidade razoável. (SOLOMONS, 2009).
Proveta de 25 ml Tela de Amianto Termômetro Unha
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CÁLCULOS
Para determinar o volume em 0,1 mol de álcool terc-Butílico na solução (MM= 74g)
Massa de terc -Butanol em 0,1 mol Volume de terc-Butanol 99% Volume de terc-Butanol 100% 74g ___ 1 mol X ___ 0,1 mol X = 7,4 g d = m / V 0,786 = 7,4/V V = 9,414 mL 9,414 mL __ 99% X __ 100% X = 9,50 mL
Para determinar o volume de ácido clorídrico em 0,25 mol de solução (MM = 36,5 g/mol, HCl 37%, 0,25 mol, d = 1,19 g/mL) Massa de HCl em 1 L de solução Percentual Massa /massa Concentração molar em 440,3g Volume de HCl em 0,25 mol 1 ml __ 1,19 g 1000 ml __ X X = 1190 g 36,5 g de HCl __ 100g X __ 1190 g X = 434,35 g de HCl 36,5 g __ 1 mol 434,35 g __ X X = 11,9 mols 0,25 __ X 11,9__1000 mL X = 21,008 mL
A adição de 15 ml de carbonato de sódio (NaHCO3) 5%, uma base fraca, é crucial para manter os níveis de pureza aceitável, pois além de remover traços de ácido ainda existente diminui riscos de emulsão formada entre o cloreto de t-butila e a água deixando as fases bem definidas pela remoção das interações entre as moléculas. Devido à reação entre o carbonato de sódio e o acido clorídrico, formando gás carbônico, deve-se tomar cuidado para aliviar a pressão constantemente. Reação:
RENDIMENTOS
1ª Rendimento 2º Rendimento- após o processo de purificação 9,25 g (massa esperada) ---100% 4,960 g ( massa obtida) --- X X=53,62 % 9,25 g (massa esperada) --- 100% 2,8338g --- X X = 30,63%
O rendimento final obtido foi de 30,63 %, bem abaixo do previsto na literatura (70 a 80%). Por ser muito volátil, parte do álcool terbutílico pode ter se perdido durante os processos experimentais. Pode- se ainda ter-se perdido produto, durante as extrações e lavagens do mesmo.
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5. EXPERIMENTAL
Em funil de separação de 60 mL, adicionou-se 9,50 mL(0,1 mol) de t-butanol, e 21,008 mL(0,25 mol) de ácido clorídrico por intermédio de pipetas graduadas. Agitou-se o funil suavemente por 20 minutos, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna após cada agitação.
A mistura ficou em repouso até a observação de duas fases nitidamente separadas, então removeu-se a fase aquosa (inferior) e em seguida foi feito o descarte. Logo após, adicionou-se na fase orgânica (no funil de separação) 15 mL de solução 5 % de NaHCO3 e novamente agitou-se suavemente aliviando a
pressão após cada agitação e posteriormente houve o descarte da fase aquosa. Adicionou-se ao funil 15 mL de água destilada, agitou-se novamente e descartou-se a fase inferior. Em um Erlenmeyer misturou-se a fase orgânica em MgSO4(s) ,em quantidade suficiente para eliminar traços de água ainda presentes e
em seguida filtrou-se a fase orgânica em um funil simples com algodão num balão 50 mL previamente pesado em uma balança analítica.
Posteriormente determinou-se a massa do cloreto de t-butila impuro, sendo esta correspondente a 4,960 g.
Montou-se a aparelhagem de destilação simples, onde o líquido impuro foi destilado , sendo a fração destilada recolhida numa temperatura de 49-51°C em um balão imerso e,banho de gelo.
Após a purificação a massa final obtida correspondeu a 2,8338g ,sendo o rendimento deste 30, 63 %.
6. CONCLUSÃO
Através dos cálculos foi possível realizar a prática entender os resultados acerca dos rendimentos possíveis e dos obtidos. Constatamos a função de cada reagente e como proceder para a retirada da água da parte orgânica. Através das condições que propusemos no meio reacional podemos dizer que o álcool t-butílico sofreu uma reação do tipo SN1. Sendo esta reação de primeira ordem, depende somente
da concentração do álcool.
No experimento, foi obtido um rendimento final de aproximadamente 30,63% de cloreto de t-butila, possivelmente este valor abaixo da literatura, deveu-se as possíveis perdas durante a remoção da fase aquosa, perdas durante a agitação e a possível perda de álcool terc- butílico,pelo fato deste ser volátil.
Sendo assim, mesmo com rendimentos pequenos obtivemos um haleto de alquila (cloreto de t-butila) a partir do tratamento de um álcool terciário (t-butanol) com ácido clorídrico.
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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgânica: Editora LTC
MCMURRY, JOHN. Química Orgânica: Editora Cencage Learning
CONSTANTINO, M.G .-Fundamentos de química experimental – EDUSP
http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula02/destsimples.html -acesso 08 de