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1Sumário
Funções orgânicas – Parte 1...
Funções orgânicas – Parte 2...
Isomeria plana...
Isomeria espacial e óptica...
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Exercícios sobre funções orgânicas - Parte 1
01. O que é um grupo funcional?02. Defina função orgânica. 03. O que são álcoois?
04. Qual é o grupo funcional dos álcoois?
05. Classifique os álcoois abaixo quanto à quantidade de hidroxilas.
06. Classifique os álcoois abaixo quanto à posição da hidroxila.
07. Um álcool pode apresentar duas ou mais hidroxilas no mesmo carbono? Justifique sua resposta.
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09. Dê o nome comum dos álcoois abaixo.
10. Existe uma nomenclatura antiga (usada em casos especiais) para álcoois. Esta nomenclatura considera todos os álcoois derivados do metanol (CH3OH) que gera o grupo chamado de
CARBINOL.
O nome é dado pelo nome do radical ligado ao grupo carbinol mais a palavra CARBINOL. A partir dessas informações dê o nome dos álcoois fornecidos a seguir.
11. Descreva, resumidamente, um método de preparação do metanol. 12. Descreva, resumidamente, um método de preparação do etanol.
13. Descreva, resumidamente, um método de preparação do propanotriol (ou glicerina ou glicerol).
14. O que é um fenol?
15. Por que os fenóis têm pontos de ebulição maiores quando comparados com alcanos de mesmo comprimento de cadeia?
16. Dê exemplos de três cresóis. 17. O que são enóis?
18. O que são aldeídos?
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21. Dê os nomes das seguintes cetonas:
22. O que são ácidos carboxílicos?
24. Dê a equação simplificada da ionização em solução aquosa do ácido propiônico (ou propanóico).
25. Observe a tabela:
Como você explica o fato do ácido propanóico possuir a mesma massa molecular do 1-butanol e ter ponto de ebulição maior?
26. O que são ácidos graxos?
27. (Uerj) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
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elemento físico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
A substância 3-cis-hexenol é um
a) enol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono insaturado.
b) fenol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono do anel aromático. c) aldeído, porque apresenta o grupo funcional aldoxila ou carbonila em carbono primário. d) ácido carboxílico, porque apresenta o grupo funcional carboxila.
e) álcool, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono saturado.
29. (Ufsm) A(s) questão(ões) a seguir refere(m)-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado.
Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais.
Na saída da seção de "frutas e verduras", Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído.
Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?
30. (Fatec) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples.
O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente,
31. (Fatec) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações: I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos.
III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas feitas na indústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente "limpo". Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar. Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s). a) I.
b) II e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) I, II, III e IV.
32. (Mackenzie) O nome do ácido carboxílico, presente no vinagre e que tem fórmula
a) etanóico. b) metanóico. c) butanóico.
d) metil-propanóico e) isopropanóico.
33. (Mackenzie) Aldeídos, ácidos carboxílicos e monóxido de carbono, produzidos na queima do álcool etílico ou gasolina em carros com motores desregulados, são compostos tóxicos e irritantes para as vias respiratórias.
Desses compostos , fazem-se as afirmações: I - O nome oficial do álcool etílico é etanol.
II - O monóxido de carbono é o maior responsável pelo efeito estufa. III - O grupo funcional que caracteriza os aldeídos é
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a) I, II , III e IV. b) I e IV, apenas. c) I e II, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) II e III, apenas. 34. (Mackenzie)
Os compostos A , B e C, pertencem, respectivamente, às funções orgânicas : a) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
b) aldeído, cetona e éster.
c) ácido carboxílico, cetona e aldeído. d) álcool, aldeído e éter.
e) aldeído, cetona e álcool.
35. (Pucmg) O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do ácido málico.
a) I b) II c) III d) IV
36. (Pucpr) Complete com palavras da alternativa correta:
"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benzênico, teremos um _________".
a) Álcool e Enol b) Fenol e Álcool c) Álcool e Fenol
d) Álcool e Ácido carboxílico e) Ácido carboxílico e Álcool
37. (Pucpr) Relacione as colunas: (___) Metanol (___) Acetileno (___) Eteno (___) Ácido Ascórbico 1. síntese do polietileno 2. vitamina C 3. plasma.
4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de formaldeído 5. combustível 6. solda a) 5, 2, 3, 4. b) 5, 6, 1, 2. c) 1, 3, 2, 1. d) 4, 3, 1, 2. e) 5, 1, 6, 2.
38. (Pucrs) Responder à questão relacionando os compostos orgânicos da coluna A com suas propriedades e características, apresentadas na coluna B.
COLUNA A
COLUNA B
(___) Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sacos plásticos. (___) Usado na obtenção do metanal e como combustível especial.
(___) Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente. (___) Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros materiais sintéticos. (___) Reage com o etanol formando etanoato de etila, flavorizante de maçã. A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é
a) 3 - 2 - 1 - 5 - 4 b) 3 - 4 - 2 - 5 - 1 c) 5 - 2 - 1 - 4 - 3 d) 5 - 1 - 2 - 4 - 3 e) 2 - 3 - 4 - 5 - 1
39. (Uerj) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
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correspondentes funções orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
41. (Unifesp)
O ácido graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL- colesterol e redução do HDL- colesterol são, respectivamente, os ácidos
a) esteárico e oléico. b) esteárico e elaídico. c) oléico e elaídico. d) elaídico e oléico. e) elaídico e esteárico.
Respostas
01. É uma parte da estrutura do composto orgânico (conjunto de átomos) que se destaca por apresentar determinado comportamento químico gerando características próprias a um conjunto de substâncias que o possuem.
02. Função orgânica é o conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional.
03. São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxila (–OH) ligados diretamente a átomos de carbono que só façam ligação simples (saturados) e que não pertençam a um anel aromático.
04. Grupo funcional dos álcoois:
05. Teremos: 06. Teremos:
07. Um álcool NÃO apresenta duas ou mais hidroxilas no mesmo carbono, pois elas se atraem e formam água. Compostos com duas ou mais hidroxilas são muito instáveis e se decompõem com muita facilidade.
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10. Teremos:
11. Teremos:
1o. método de preparação:
Este álcool também é conhecido como álcool de madeira, pois é preparado pela destilação seca da madeira.
2O. método de preparação:
Através da redução (reação com hidrogênio) do monóxido de carbono (CO).
A mistura de carvão coque com água produz outra mistura conhecida como “gás d’água”. Observe:
O gás d’água, em condições adequadas, forma metanol. Veja:
3O. método de preparação:
Processo petroquímico a partir do metano obtido nas refinarias de petróleo:
12. Teremos:
1O. método de preparação:
Processo carboquímico:
Primeiramente o acetileno (C2H2) é obtido a partir do carbureto (CaC2):
CaC2 + 2HOH Ca(OH)2 + C2H2
Então a partir do acetileno (C2H2), temos:
2O. método de preparação:
A partir de um método petroquímico que utiliza o etileno obtido nas refinarias de petróleo é possível se obter o etanol. Este método está sendo muito utilizado em vários países e entre eles o Japão. Observe a equação que representa este método:
3O. método de preparação:
A partir da fermentação de hidratos de carbono (carboidratos) como o melaço.
A fermentação é provocada por duas enzimas, que são catalisadores biológicos, a invertase e a zimase que são produzidas pelo microorganismo saccharomyces cerevisae, que é encontrado em fermentos biológicos em supermercados e também na levedura de cerveja.
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Este álcool também é chamado de glicerol e é o mais importante triálcool que existe. 1O. método de preparação:
Fabricação pela hidrólise de óleos e gorduras (vegetais e animais):
2O. método de preparação:
Na indústria petroquímica a glicerina pode ser obtida a partir do propileno. Observe:
14. Fenóis são compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH) ligadas diretamente ao anel aromático.
15. A principal diferença que existe entre os fenóis e os alcanos é a presença do grupo funcional hidroxila (OH) que gera as pontes de hidrogênio, e estas elevam o ponto de ebulição e de fusão dos fenóis.
16. Teremos:
17. Os enóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos. Eles surgem quando substituímos um hidrogênio de um carbono insaturado (com uma dupla ligação) por uma hidroxila (–OH). 18. Os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional carbonila:
Nos aldeídos a carbonila está localizada em carbono primário (nas extremidades da cadeia). Uma das valências livres da carbonila é preenchida com um radical e a outra, obrigatoriamente, com hidrogênio.
19. Teremos:
20. Sabemos que os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional carbonila:
Nas cetonas a carbonila está localizada entre dois átomos de carbono da cadeia (no meio da cadeia). As duas valências livres da carbonila são preenchidas com radicais.
21. Teremos:
22. Ácido Carboxílico é um composto que apresenta na extremidade de sua cadeia o grupo funcional carboxila:
24. Teremos:
25. A resposta está no fato de que na molécula do ácido carboxílico formam-se duas pontes de hidrogênio por oxigênio como mostrado no esquema abaixo:
26. Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos que têm 12 ou mais átomos de carbono, de cadeia alifática normal, podendo ser saturados ou insaturados.
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Exercícios sobre funções orgânicas - Parte 2
01. (Uel) Se o suprimento de ar, na câmara de combustão de um motor de automóvel, for insuficiente para a queima do n-octano, pode ocorrer a formação de monóxido de carbono, uma substância altamente poluidora do ar atmosférico. Dados:
Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substâncias ativas. A seguir estão representadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes bloqueadores.
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes nestas substâncias são: a) Éster, éter, fenol, amina.
b) Éster, cetona, álcool, amina. c) Cetona, éster, álcool, amida. d) Cetona, ácido carboxílico, amida. e) Éster, amida, fenol, aldeído.
02. (Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
Os grupos funcionais característicos na capsaicina são: a) Cetona, álcool e amina.
b) Ácido carboxílico, amina e cetona. c) Amida, éter e fenol.
d) Cetona, amida, éster e fenol. e) Cetona, amina, éter e fenol.
03. (Uerj) Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hidrogênio, presente em combustíveis, é convertido no poluente atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra sua equação de combustão abaixo. 2 2 2 2 3 H S(g) O (g) SO (g) H O( ) 2
O sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um solvente que possui baixa polaridade molecular e natureza ácido-básica oposta à sua.
Um tipo de solvente que apresenta as características necessárias para a extração do sulfeto de hidrogênio é:
a) amina b) óxido ácido
c) base inorgânica forte d) ácido inorgânico fraco
04. (Fgv) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.
Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são a) éter e amida.
b) álcool e amina. c) fenol e éter. d) fenol e amida. e) cetona e amina.
05. (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.
Essas estruturas são:
a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D
06. (Ita) A estrutura molecular da morfina está representada adiante.
Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. a) Álcool e éster.
b) Amina e éter. c) Álcool e cetona.
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anestésicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas.
a) amida b) éster c) amina d) fenol
08. (Pucrs) Considere os seguintes compostos orgânicos
Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que a) o composto I é utilizado como aditivo automotivo.
b) o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas. c) a reação entre os compostos I e III produz o composto IV. d) o composto III apresenta caráter básico.
e) o composto IV apresenta aroma agradável.
09. (Uerj) O ácido etanóico e o ácido tricloro-etanóico são empregados como agentes cicatrizantes por proporcionarem a precipitação de proteínas. Os valores da constante de ionização em água destes compostos, a 25 °C, são 1,7 × 10-5 para o ácido etanóico e 2,3 × 10-1 para o ácido
tricloro-etanóico.
A alternativa que representa o fator determinante da maior acidez do ácido tricloro-etanóico é: a) massa molecular mais elevada
b) presença de um carbono assimétrico c) ligação carbono-hidroxila mais fraca
d) efeito elétron-atraente dos átomos de cloro
10. (Ufc) A forma totalmente ionizada do EDTA, um seqüestrante de metais, encontra-se representada a seguir.
Sobre esta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que: a) é bastante solúvel em hexano.
b) apresenta quatro grupos carboxilatos. c) possui vinte pares de elétrons não ligantes.
d) seqüestra metais por interações íon-dipolo induzido. e) é um seqüestrante mais eficiente de Ca++ em pH ácido.
11. (Ufg) Na formulação de alguns agentes de limpeza encontram-se, além do detergente, ácidos fluorídrico e clorídrico diluídos. O detergente utilizado nessa formulação pode ser representado por:
12. (Ufla) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico. b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
13. (Ufpe) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos:
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b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas. c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
14. (Ufpr) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema, é correto afirmar: a) O hidróxi-benzeno é um álcool.
b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico. c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico. e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.
15. (Ufrrj) Observe as estruturas a seguir.
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
a) amida, fenol, amina e éster. b) álcool, amida, amina e éter. c) álcool, amina, haleto, éster.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. e) éster, amina, amida e álcool.
16. (Ufrs) O aspartame, representado adiante, é um adoçante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.
O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica a) éster. b) amida. c) aminoácido. d) amina. e) carboidrato.
17. (Ufscar) A morfina é um alcalóide que constitui 10 % da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são a) álcool, amida e éster.
b) álcool, amida e éter. c) álcool, aldeído e fenol. d) amina, éter e fenol. e) amina, aldeído e amida.
18. (Ufscar) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são a) cetona e amina.
b) cetona e éter. c) amina e éter. d) amina e éster. e) amida e éster.
19. (Ufsm) As moléculas a seguir são o malation e o ácido 2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses contaminantes polares são muito solúveis em água, sendo arrastados para os rios pelas chuvas.
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a) possuem carbonilas. b) são éteres.
c) possuem ciclos aromáticos. d) são ésteres.
e) possuem átomos halogênios.
20. (Ufu) Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciária.
21. (Unesp) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.
Esses compostos apresentam em comum as funções: a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida. c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
22. (Unesp) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir
e apresenta as funções:
a) amina secundária e amina terciária. b) amida e amina terciária.
c) amida e éster.
d) éster e amina terciária. e) éster e amina secundária.
23. (Unifesp) A "violeta genciana" é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila. II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular. É correto apenas o que se afirma em
a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) III.
24. (Ueg) O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica a seguir, responda ao que se pede:
a) Utilizando os espaços designados na figura, identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?
25. (Uerj) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula molecular C2H7N, que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em condições
reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade representadas, respectivamente, por K1 e K2.
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mL de uma solução aquosa.
Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto encontra-se 10 % ionizado, determine a concentração de íons OH-, em mol × L-1.
26. (Ufla) O AZT possui capacidade de inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV, agente causador da AIDS. Esse composto possui em sua estrutura vários grupos funcionais e carbonos assimétricos.
Com relação a esse composto, a) cite três grupos funcionais.
b) transcreva a estrutura, identificando os carbonos assimétricos.
c) identifique dois carbonos sp3 e dois carbonos sp2 na estrutura transcrita.
27. (Ufrj) Os ácidos orgânicos têm a sua acidez alterada pela substituição de átomos de hidrogênio na cadeia carbônica por grupos funcionais. A tabela a seguir mostra as constantes de acidez de alguns ácidos carboxílicos, em água, a 25 °C.
a) Disponha os compostos em ordem crescente de força do ácido.
b) Explique o papel exercido pelo átomo de cloro na diferença de acidez observada entre os compostos I e II.
28. (Ufrj) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta.
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC.
b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez.
29. (Unesp) "Substância proibida no Brasil matou animais no zoológico de São Paulo". Esta notícia, estampada nos jornais brasileiros no início de 2004, se refere à morte dos animais intoxicados pelo monofluoroacetato de sódio, um derivado do ácido monofluoroacético (ou ácido monofluoroetanóico), que age no organismo dos mamíferos pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os à morte.
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido monofluoroetanóico e identifique, indicando com setas e fornecendo seus nomes, duas funções orgânicas presentes neste composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao carbono 2 dos derivados do ácido acético, maior a constante de dissociação do ácido (efeito indutivo). Considerando os ácidos monocloroacético, monofluoroacético e o próprio ácido acético, coloque-os em ordem crescente de acidez.
30. (Unicamp) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)…CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa
chamada "Bombyx disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta. c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.
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Respostas
24. a) Teremos:
b) Ligação de hidrogênio.
25. a) A basicidade da dimetilamina é maior do que a da etilamina, portanto K2 > K1.
2 5 2 2 5 3
C H NH HOH C H NH OH b) 0,01 mol x L-1.
26. a) Álcool, éter e azida.
27. a) I < III < IV < II.
b) O cloro atrai os elétrons da carboxila (efeito indutivo) facilitando a saída do H+ e aumentando a
força do ácido.
28. a) As funções orgânicas presentes na asparagina são: ácido carboxílico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, é propenamida.
b) A ordem crescente de acidez dos átomos de hidrogênio assinalados na estrutura da asparagina é: H(c), H(b) , H(d) e H(a).
29. a) Teremos:
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao segundo carbono da cadeia do derivado do ácido acético, maior será o efeito indutivo e maior a acidez do composto.
Como o flúor é mais eletronegativo do que o cloro e o carbono, teremos a seguinte ordem de acidez:
30. a) Teremos:
b) Pentanol, 1-pentanol, pentanol-1 ou pentan-1-ol. c) Teremos:
31
Exercícios sobre isomeria plana
01. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição
02. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas:
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função. 08. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
03. (Ufrj) Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração de etanol (álcool etílico) no ar expirado pelo motorista.
Os bafômetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, na qual o Cr7+ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr3+, de
coloração verde.
A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir:
a) Dê o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.
04. (Ufrrj) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
05. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano. a) Octano. b) Pentano. c) Propano. d) Butano. e) Nonano.
06. (Puc-mg) "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol
07. (Puc-mg - adaptada) O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de
isomeria plana: a) apenas de cadeia.
b) apenas de função, de cadeia e de posição. c) de cadeia, de posição.
d) apenas de posição.
08. (Unesp) A fórmula simplificada
representa um hidrocarboneto saturado.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.
09. (Unirio - adaptada) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros: a) tautomeria.
b) de compensação. c) de posição. d) de função. e) de cadeia.
33 possui a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros.
11. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, são isômeros. Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO a) A quantidade de CO2 produzida na combustão completa.
b) A reatividade frente ao hidrogênio em presença de catalisador. c) A temperatura de liquefação.
d) O calor de combustão.
12. (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.
13. (Uece) Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as distingue.
É certo se afirmar que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par de:
a) isômeros funcionais b) isômeros de cadeia c) isômeros dinâmicos
d) isômeros de compensação
14. (Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado a seguir:
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para essa diferença.
15. (Puc-mg) Analise os compostos a seguir. 1. CH3COCH3 2. CH3COOCH3 3. CH3CH2CHO 4. CH3CH2COOH 5. CH3CH2CH2OH 6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5 e) 2 e 4; 3 e 6
16. (Puc-mg) Uma substância cuja fórmula mínima é C2H4 tem massa molar 56 g. O número de
fórmulas estruturais que apresenta é:
a) dois b) três c) quatro d) cinco e) seis
17. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares (___) etóxi-propano e metóxi-butano (___) etenol e etanal
(___) etanoato de metila e ácido propanóico (___) 1-propanol e 2-propanol
(___) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
18. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os
isômeros dos seguintes tipos: a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação d) posição e compensação
19. (Unirio - adaptada) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".
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Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros:
a) de tautomeria. b) de função. c) de cadeia.
d) de posição. e) por metameria.
20. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano (I), que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2,2,4 - trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opção correta. a) I e II são isômeros de cadeia. b) I e II são substâncias polares.
c) O composto I possui ligações sigma () e ligações pi (). d) O composto I é insolúvel no composto II.
e) O composto II é solúvel no composto I.
21. (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:
a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-propanol d) 1-butanol e 1-propanol
22. (Ufrs) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:
os pares I, II e III são, respectivamente,
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
23. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos.
Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. 24. (Ita) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV.
25. (Ita) Considere as afirmações a seguir: I. Ciclohexano não admite isômeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros. III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar. Qual das opções a seguir contém apenas a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)?
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV.
26. (Unesp) Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da molécula do benzeno por dois grupos hidroxila, pode-se obter três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão diferentes. a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de posição.
b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão?
Justifique a resposta, esquematizando a interação molecular responsável pela propriedade observada para este isômero.
27. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano.
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Os pares I e II são, respectivamente: a) isômeros de cadeia e tautômeros. b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
28. (Unb) O ácido propanóico (C3H6O2) é utilizado como conservante em alimentos, com particular
eficácia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de sódio ou propanoato de potássio). As informações abaixo referem-se a substâncias relacionadas ao ácido propanóico, denominadas A, B e C.
I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação da substância A, cuja fórmula é C3H8O.
II - A substância A é isômero de posição da substância B. III - A substância C é isômero de função da substância B.
IV- As substâncias A e B têm pontos de ebulição maiores que o da substância C. Com relação a essas substâncias, julgue os itens que se seguem.
(1) A é uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrogênio. (3) C apresenta heteroátomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
29. (Uerj) Os feromônios são substâncias secretas por animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da colméia é de 2-heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela seqüência reacional a seguir:
Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para: a) a substância X;
b) um isômero plano de posição da 2-heptanona.
30. (Fatec) As estruturas A, B e C representam moléculas orgânicas
Com relação aos compostos representados, afirma-se: I - As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
II - (A) representa um detergente não-degradável; (B) representa um outro biodegradável; (C) é a estrutura de um sabão.
III - Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão superficial da água e também a sua capacidade umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas. b) somente a I e a III estão corretas. c) está correta apenas a III.
d) está correta apenas a I.
e) somente a II e a III estão corretas.
Respostas
01. Alternativa C.02. V V V V V F.
03. a) C2H4O (Etanal), C2H4O2 (Ácido etanóico).
b) Observe a figura a seguir:
04. E 05. A 06. B 07. C 08. Teremos:
b) H2C = CH - CH2 - CH2 – CH3 (1-penteno ou penteno- 1 ou pent-1-eno)
09. B 10. D 11. A 12. a) Fenol
b) Observe a figura a seguir:
13. Alternativa A.
14. a) Para os isômeros do produto X, existem várias possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:
39
(interações dipolo-dipolo mais intensas), além de fazer pontes de hidrogênio. 15. C 16. D 17. E 18. A 19. C 20. E 21. B 22. A
23. Observe a figura a seguir:
24. A 25. D
26. a) Os isômeros de posição são mostrados na figura adiante.
b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo composto para-dihidróxi-benzeno por ser uma molécula mais simétrica, o que possibilita um maior número de pontes de hidrogênio intermoleculares.
27. D 28. F V V F
29. Observe os esquemas adiante: a) Fórmula estrutural:
b) Fórmula estrutural:
Exercícios sobre isomeria espacial e óptica
01. Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas "armas químicas".
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico.
02.
Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas.
(___) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida.
(___) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos.
(___) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. (___) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral.
(___) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A seqüência correta é a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V.
03. O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:
a) apenas de cadeia e de posição
b) apenas de função, de cadeia e de posição c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
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assinale a alternativa correta.
a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia.
05. Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
06. O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
07. A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a Antigüidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se representada abaixo.
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o linalool como um álcool
a) primário, com isomeria geométrica. b) terciário, com isomeria ótica.
c) primário, com isomeria ótica.
08. A glicose encontrada em doces e frutas, quando em solução aquosa, apresenta equilíbrio entre as estruturas (I) e (II).
Com base nessas informações, pode-se afirmar que I e II são a) tautômeros e sua solução não desvia o plano de luz polarizada. b) diastereoisômeros e formam solução racêmica.
c) enantiômeros e formam solução racêmica.
d) diastereoisômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada. e) enantiômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.
09. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão.
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros a) geométricos.
b) ópticos. c) de posição. d) de cadeia. e) de função.
10. Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: a) IV e V representam isômeros ópticos. b) I e III representam isômeros geométricos. c) I, II e IV representam substâncias diferentes. d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 11. Dada a estrutura abaixo:
43 a) -H ou –NH2 b) –CH3 ou -NH2 c) –CH3 ou -CH2CH3 d) -H ou –CH3 e) -CH2CH3 ou -NH2
12. Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto: a) aromático que apresenta atividade óptica. b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado. d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.
13. Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase.
a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura. b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina. 14. Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica?
a) Ciclo-propano. b) Ciclo-buteno. c) Ciclo-pentano. d) Ciclo-hexano. e) Benzeno.
15. Um determinado jornal noticiou que "... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
16. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 17. Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3 e três com hibridização sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 18. Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I. CH2(OH) - CH2(OH)
II. CH3 - CH(OH) - CH2 – CH3
III. CH2(OH) - CH = CH – CH3
IV. CH2(OH) - CH = CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV
19. Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto
apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
45
químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos para representar os elementos, na figura I.
Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem ser representadas conforme a figura II. a) Existem 3 compostos com fórmula molecular C2H2Cl2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que
pode ser representado como mostra a figura III a seguir.
Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade ótica.
21. Dados os compostos
é (são) opticamente ativo(s):
a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III.
22. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
23. Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose? b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.
24. A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: a) geométricos
b) de posição c) funcionais d) óticos
25. Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido maleico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos maleico e fumárico não sofrem reação de desidratação. d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico.
47
átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associada.
b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose.
27. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol
28. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi.
a) O isolamento da substância química responsável pela raiva. b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.
d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
29. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine:
a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído. b) Sua nomenclatura IUPAC.
c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído.
30. O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um triglicerídio, segundo a reação:
a) Qual a estrutura do produto B?
Respostas
01. Observe a fórmula estrutural a seguir:02. B 03. C 04. D 05. D 06. E 07. B 08. D 09. B 10. C 11. D 12. B
13. a) A forma L da dopa representa o isômero óptico levógiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda).
b) A dopa decarboxilase atua como catalisador. 14. D 15. C 16. D
17. V F F V V 18. C
19. F V V V V V F
20. a) Observe a figura a seguir:
b) 2-clorobutano 21. C 22. B 23. a) Quatro a sete. b) Função. c) Teremos: 24. D 25. E
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b) Doze mols de etanol. 27. A 28. D
29. a) Teremos:
b) 2-metil-butanal. c) Teremos:
