Diversas Aplicações do Tanino como Produto Biodegradável
Renato Konrath
Setembro de 2014
O Grupo SETA - Certificações
Desde 1999
Desde 2004
Desde
2014
Mercados
Taninos
• Compostos polifenólicos, solúveis em água em maior ou menor grau, com massa molecular variando entre 300 e 5000.
• Formam complexos com proteínas, alcalóides, polissacarídeos e metais, formando normalmente compostos insolúveis.
• Distribuídos uniformemente na natureza encontrando-se em plantas de praticamente todas as espécies.
• Função nas plantas: normalmente função protetora contra herbívoros e pragas diversas, raios solares.
O O
O
O H
OH OH
OR OR OR
OR
OH O
H
O H
O H
O H
OH
O O O
O O
OR
OR OR
OH O H
O H
O H
O H
OH O O O
O OR
OR OR
O OH
OH O
H O OH H
O H
O
O
OH OH
OH OH
OH
OH O
H
O H
TANINOS
Galotaninos
Elagitaninos
Condensados Complexos
Hidrolisáveis
Taninos
• Os taninos hidrolisáveis, que possuem ligações éster e que sofrem hidrólise rapidamente a temperaturas moderadas (60°C ou acima) ou a temperaturas mais baixas por ação de ataque enzimático ou microbiano, podem ser divididos em dois sub grupos:
• Galotaninos;
• Elagitaninos
Taninos Hidrolisáveis
• Poucos exemplos como no Carvalho, Sumac e Tara.
São ésteres do ácido gálico com carboidratos.
Normalmente um ou mais grupos OH do carboidrato é esterificado por um ácido poligálico, produzido por até 4 resíduos de ácido gálico, formando um polímero linear por esterificação.
Galotaninos
• TARA ( Caesalpinia coriaria )
Galotaninos
O H
O
H OH
O O
O O
O
OH OH
OH O OH O
H O
O
OH OH
O O
OH OH
OH
HO
2C
OH
n
n = 0, 1 ou 2
• Mais numerosos (Castanheiro, Valonea, Carvalho, Mirabolano, Algarobilla, etc.) e possuem química mais complicada. Tendem a precipitar ácido elágico.
Pedunculagina é encontrada no Carvalho, mas a maior parte dos elagitaninos contém ácidos hexahidróxidifênicos modificados por oxidação, isomerização ou degradação parcial por ruptura anelar. Valonea e Castanheiro contêm ácido nonahidróxitrifênico.
Elagitaninos
• CARVALHO (Quercus sp.)
Elagitaninos
OH OH
OH
OH
OH OH O
O
H OH
OH O
H OH H O O
O O
O OH
O O
O O
pedunculagina
• São bastante raros, são a combinação de um tanino hidrolisável (galotanino ou elagitanino) com uma proantocianidina.
• CARVALHO BRANCO (Quercus petraea)
• Acutissimina A
Taninos complexos
• Os taninos condensados, que não sofrem hidrólise por não possuírem ligações éster, mas sim ligações C-C, são capazes de sofrer oxidação e/ou polimerizações produzindo produtos insolúveis.
• Taninos condensados são encontrados na maioria das frutas como morango, uva, amora, framboesa, maçã marmelo, cereja, caqui, etc., árvores como salgueiro, acácia, quebracho, etc. e outras plantas como trevo, rosa mosqueta, pinhão sorgo, arando, etc.
Muitos são moléculas bastante pequenas, que são na verdade dímeros, mas os mais importantes são os taninos da Acácia e Quebracho, que são oligômeros.
• São os mais importantes industrial e comercialmente
Taninos Condensados
O
OH O H
OH OH
OH
antocianidina
O
OH O H
OH OH
OH OH
leucoantocianidina
O
OH O
H OH R
O H
O
OH O
H
OH R
O H
O
OH O
H OH R
O H
n
polímero
O O
OH
O H O H
O H
O H
OH
OH OH
O OH O
H O H
O H
n
O O
OH
O H O H
O H
O H
OH
OH OH
O OH O
H O H
O H
OH O
H
n
Taninos Condensados
Taninos Condensados
O O
H
OH R1
OH R2
R3
R4
O O
H
R1
OH R2
R3
R4
1 2
Tipo Proantocianidina Monômero Substituinte
R1 R2 R3 R4
1
prodistenidina distenina H H H H
propelargonidina afzelequina H H OH H
procianidina catequina H OH OH H
prodelfinidina galocatequina H OH OH OH 2
proguibourtinidina guibourtinidol H H OH H profisetinidina fisetinidol H OH OH H prorobinetinidina robinetinidol H H OH OH
proteracacinidina oritina OH H OH H
promelacacitinidina mesquitol OH OH OH H
Taninos Condensados
Degradação Oxidativa dos Taninos
O O
H
OH
OH
OH OH
O O
H
OH
OH
OH OH
OH
O O H
OH
OH
OH OH
O
O OH H
OH
OH
OH OH
O [O2]
produtos de degradação
H2O
Biodegradabilidade dos Taninos
Biodegradabilidade dos Taninos
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
1 2 3
Bidegradabilidade (%)
Dias de incubação
