METABOLISMO SECUNDÁRIO. de distribuição restrita no grupo Plantae. não tem participação direta no metabolismo essencial para a sobrevivência da planta

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METABOLISMO SECUNDÁRIO

não tem participação direta no metabolismo essencial para a sobrevivência da planta

de distribuição restrita no grupo Plantae

Funções: - agem na interação da planta com o ambiente ex: •protegem a planta contra a herbivoria

•servem como atrativos (cheiro, cor e sabor)

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Três grupos de

metabólitos secundários

de plantas:

_fenólicos • terpenóides • fenólicos • compostos nitrogenados terpenóides compostos com N

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CUTINA, CERAS E SUBERINA

metabólitos secundários?

•compostos altamente hidrofóbicos

(impermeabilizantes)

•de difícil degradação por

microorganismos

http://www.biologie.uni http://www.biologie.uni http://www.biologie.uni

http://www.biologie.uni----hamburg.de/bhamburg.de/bhamburg.de/bhamburg.de/b----online/e05/r03.htmonline/e05/r03.htmonline/e05/r03.htmonline/e05/r03.htm

biossíntese a partir de ácidos

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em vertebrados: polipeptídeo

multifuncional

em plantas e bactérias: cada

passo é catalisado por um enzima livre

Ácido graxo sintase

condensação redução desidratação carreganento etapas da reação redução repetição da série de 4 reações

as etapas ocorrem nos sete domínios do polipeptídeo

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membrana contendo ác. graxos saturados membrana contendo ác. graxos saturados e insaturados

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Biossíntese de

ceras

http://www.uky.edu/~dhild/biochem/19/lect1 4.html

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Biossíntese de

cutina

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TERPENÓIDES

metabólitos secundários: muitos compostos voláteis (aromáticos) β-caroteno formados a partir da condensação de unidades isoprênicas clorofila biossíntese mista limoneno

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bactérias plantas Archea animais fungos algas verdes

Biossíntese de

terpenóides:

duas vias: •mevalonato •DXP 3 (MEP) (MEP) (MEP) (MEP) DXP terpenos terpenóides

!!!!!!!!

MEP

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Origem biossintética de alguns metabólitos secundários:

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Compartimentalização das duas vias em plantas:

Via DXP presente em:

•algas •eubactérias, sendo várias patogênicas •protozoários do Filo Apicomplexa (contém plastídeos) DXP gliceraldeído-3-fosfato

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Alteração do perfil de compostos voláteis após ao ataque da planta por herbívoros

Rodriguez-Saona e Frost, Plant Signal Behav. 2010 5: 58

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Terpenóides

cores de flores e frutos cores de flores e frutos cores de flores e frutos cores de flores e frutos flores

flores flores

flores –––– atrativo para polinizadoresatrativo para polinizadoresatrativo para polinizadoresatrativo para polinizadores frutos

frutos frutos

frutos ---- atrativo para herbívorosatrativo para herbívorosatrativo para herbívorosatrativo para herbívoros

Sandersonia Sandersonia Sandersonia Sandersonia Tanaka, 2008, Plant J 54:733 Adonis Adonis Adonis

Adonis aestivalisaestivalisaestivalisaestivalis

Sandersonia Sandersonia Sandersonia Sandersonia aurantiaca aurantiaca aurantiaca aurantiaca

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Fitoecdisonas

Compostos que interferem no ciclo de vida de insetos

hormônio natural

http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asp

produzido pela planta

juvabiona isolado de jornal feito a partir de polpa de Abies balsamea Pyrrhocoris apterus

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Cardenolídeos

Digitalis purpurea http://www.uky.edu/~garose/link100.htm Asclepias curassavica Nerium oleander

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Fenólicos:

Via Biossintética do ácido chiquímico

amino ácidos aromáticos

via biossintética ausente em animais via biossintética ausente em animais via biossintética ausente em animais via biossintética ausente em animais

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Li et al., 2008, Plant J. 54:569 Rubin, 2008, Nature, 454:841

• álcool p-cumarílico • álcool coniferílico • álcool sinapílico.

Via biossintética dos monolignóis:

Lignina

efeitos na parede celular: • rigidez

• impermeabilização • impermeabilização

• dificulta a sua digestão • dificulta a invasão por

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a lignificação é um processo altamente controlado e acredita-se que este processo

também possa ser guiado por proteínas diretoras

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Flavonóides

Tanaka, 2008, Plant J 54:733 flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis ––––

atraem insetos polinizadores atraem insetos polinizadores atraem insetos polinizadores atraem insetos polinizadores protegem contra a radiação UV protegem contra a radiação UV protegem contra a radiação UV protegem contra a radiação UV

antocianinas antocianinas antocianinas

antocianinas –––– pigmento de flores, pigmento de flores, pigmento de flores, pigmento de flores, quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas mais a cor tende para o azul mais a cor tende para o azul mais a cor tende para o azul mais a cor tende para o azul pH do vacúolo

pH do vacúolo pH do vacúolo pH do vacúolo influencia a cor influencia a cor influencia a cor influencia a cor da flor da flor da flor

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Isoflavonóides

fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios fitoestrogênios

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Taninos

• produz sensação adstringenteproduz sensação adstringenteproduz sensação adstringenteproduz sensação adstringente • presente em frutas verdespresente em frutas verdespresente em frutas verdespresente em frutas verdes

• inibe a herbivoriainibe a herbivoriainibe a herbivoriainibe a herbivoria

• usado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínas

elagitaninos elagitaninos elagitaninos elagitaninos

-importantes na defes da plantaimportantes na defes da plantaimportantes na defes da plantaimportantes na defes da planta -aplicação médica: antiaplicação médica: antiaplicação médica: antiaplicação médica: anti----oxidanteoxidanteoxidanteoxidante -antiantiantianti----tumoraltumoraltumoraltumoral

-antiantiantianti----microbianamicrobianamicrobianamicrobiana

ácido elágico ácido elágico ácido elágico ácido elágico

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alcalóides

glicosídeos cianogênicos glicosinolatos

amino ácidos não usuais

Compostos nitrogenados

Alcalóides: • toxicidade

• uso terapêutico

• atuam no sistema nervos de vertebrados • transporte através de membranas

• sintese de proteínas

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*

α α α α-cetoglutarato glutamato

Alcalóides derivados de

ornitina

*

Fonte: KEEGS

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Alcalóides derivados de ornitina

alcalóides tropânicos cocaína hioscianina anel tropânico

frequente na família Solanaceae - tomate

- batata

Erythroxylum coca

Hyoscyamus niger

hioscianina

•hioscianina é usada para aliviar distúrbios gastrointestinais

•cocaína, presente nas folhas de coca, é utilizada pelas populações nativas do Peru para aliviar o cansaço e inibir a sensação de fome. Usada como droga ilícita em outras culturas.

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• produzidos constitutivamente pelas plantas

• distribuição restrita e em famílias não relacionadas

Toxicidade

• tóxicos para humanos e outros animais.

• reagem com cytocromo P450 do fígado de vertebrados produzindo compostos

que reagem com proteínas e ácidos nucleicos

• alguns insetos só se alimentar desta planta e também armazenam estes

Alcalóides derivados de ornitina

alcalóides pirrolizidínicos

• alguns insetos só se alimentar desta planta e também armazenam estes

compostos em seus corpos para defesa própria

Adenostyles

Oreina

Necina – intermediário comum

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Alcalóides purínicos -

xantinas

Xanthylate

• formados a partir do intermediário da biossíntese de nucleotídeos (xantilato).

• usados com estimulante leve, consumido na forma de bebida: café, guaraná, mate e chá • excesso de consumo pode levar a

tarquicardias

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Glicosídeos cianogênicos

Na planta:

glicosídeo cianogênico e a enzima que hidrolisa o composto ocorrem em células ou compartimentos.

Quando a planta é danificada a enzima entra em contato com o substrato e forma o cianureto

• cianureto bloqueia o transporte de elétrons na

mitocôndria

• quando consumido em grande quantidade

morte rápida por sufocamento

• em doses menores provoca doenças crônicas

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Defesas induzidas contra insetos herbívoros

Defesas:

• constitutivas • induzidas

Categorias de insetos herbívoros:

- seiva elaborada - conteúdo celular

- mastigadores/cortadores

Indução de defesa: • mecânica

• química (eliciadores), ex: volicitina

a volicitina é formada a partir de ácido linolênico (planta) e glutamato (inseto)

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Defesas induzidas contra insetos herbívoros

o dano á planta leva à formação de compostos voláteis que atraem vespas que parasitam o herbívoro

Arimura et al., 2009, Plant Cell Physiology50(5):911

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Defesas induzidas contra insetos herbívoros

ácido jasmônico indução da biossíntese de : • metabólitos secundários • proteínas - inibidores de ααα-amilasesα - lectinas - inibidores de proteases http://www.ruhr-uni-bochum.de/pflaphy/Seiten_en/PG_ Kubigsteltig_e.html Catharanthus roseus indução de defesa: • local • sistêmica

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SITES INTERESSANTES: interação inseto-planta: http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asp http://www.uky.edu/~garose/link100.htm mapas metabólicos: http://www.genome.jp/kegg/

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Fenilalanina amônia liase Fenilalanina amônia liase Fenilalanina amônia liase Fenilalanina amônia liase

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