Professor: Célio 01 - (UNITAU SP/2015) O gás liquefeito de petróleo é composto por uma mistura cujos componentes
principais são a) C3H8 e C4H10 b) C6H14 e C12H26 c) C10H22 e C16H34 d) C5H12 e C6H14 e) CH3 e CH4
02 - (FUVEST SP/2014) O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as
seguintes informações: “Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é:
a) O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma explosão.
b) A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar.
c) O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu interior.
d) O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto.
e) A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto.
03 - (UEA AM/2014) O óleo diesel, principal combustível utilizado nas pequenas e médias embarcações
de transporte fluvial, é derivado do petróleo e constituído basicamente por hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol de moléculas de um hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são produzidos a) 18 mol de moléculas de H2O.
b) 19 mol de moléculas de H2O.
c) 17 mol de moléculas de H2O.
d) 16 mol de moléculas de H2O.
e) 15 mol de moléculas de H2O.
04 - (PUC RJ/2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em:
a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e)II e IV
05 - (UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International
Union of Pure and Apllied Chemistry), é o
a) 3-etil-2-metiloctano. b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano.
06 - (UFCG PB) Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da
equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4- trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18.
Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados?
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 a) Os radicais metila, etila e séc-butila.
b) Os radicais metila, etila e propila. c) Os radicais metila, etila e isobutila. d) Os radicais metila e etila.
e) Os radicais metila, etila e isopropila.
07 - (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os
compostos I, II e III, respectivamente:
I II III
a)3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
08 - (UEPG PR) Sobre as características do composto 2,2 dimetilpropano, assinale o que for correto.
01. Sua fórmula molecular é C5H12.
02. A cadeia principal é saturada com três átomos de carbono. 04. Apresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e ramificada. 08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de carbono quaternário.
09 - (Unioeste PR) Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada
abaixo), é possível se obter os cinco produtos mostrados abaixo. Br2 / peróxidos Br Br Br Br Br (I) 4-metil-5-bromo-pentano (II) 1-bromo-1,1-dimetil-pentano (III) 3-bromo-4-metil-pentano (IV) 2-bromo-4-metil-pentano (V) 2-metil-5-bromo-pentano
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.
10 - (ESCS DF) A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que 9,03 x 1021
moléculas dessa substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é: a) C6H14;
b) C8H18;
c) C7H14;
d) C8H16;
e) C9H6.
11 - (Unioeste PR) Os cientistas estão relacionando o aumento da intensidade dos furacões, como o Katrina
Rita, que destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura global, conhecido como efeito estufa. Dois dos principais causadores problema ambiental são os gases CO2
e CH4.
Considerando os dois compostos acima e seus átomos constituintes, assinale alternativa(s) correta(s): 01. A molécula de CO2 é conhecida como dióxido de carbono.
02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas, do que 1 mol de CO2.
04. A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio no estado fundamental é 1s2 2s2
08. A molécula de CO2 apresenta duas ligações .
16. O átomo de carbono possui 4 elétrons na camada de valência. 32. O CH4 é um hidrocarboneto denominado metano.
64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de carbono não obedece à regra do octeto.
12 - (UEL PR/2016) Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de
saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente.
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/ substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. H3CO HO OCH3 OH OH O
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.
( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F.
c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V.
13 - (UFJF MG/2015) Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos
catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
14 - (UFRR/2015) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 –
isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) C9H16 b) C10H18O c) C9H18 d) C10H17 e) C10H18
15 - (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição correta da molécula de
3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno.
01. O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia principal é maior do que o número de átomos de hidrogênio presente nas ramificações.
02. A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada. 04. A molécula apresenta 8 átomos de carbono.
08. A molécula apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.
16. Os carbonos 3 e 6 são quirais.
16 - (UNITAU SP/2014) O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite diversas aplicações
industriais. Assinale a alternativa INCORRETA em relação ao acetileno. a) É um hidrocarboneto.
b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos. c) Seu nome oficial é etino.
d) Apresenta cadeia acíclica ramificada. e) Apresenta dois carbonos primários.
17 - (UEM PR) Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a fórmula geral:
12C
n1H2n + 2, 12Cn1H2n e 12Cn1H2n – 2.
A partir dessas informações, assinale o que for correto. 01. O número de prótons em um alcano é igual a 8n+2.
02. Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo número de elétrons.
08. Construindo-se uma sequência de números representados pela razão entre a quantidade de átomos de hidrogênio de alcanos e a quantidade de átomos de hidrogênio de alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão geométrica.
16. Construindo-se uma sequência de números que representam a quantidade total de átomos nos alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão aritmética de razão r = 3.
18 - (PUC RJ) Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento
do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta. a) O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.
b) Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
c) Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.
d) As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.
e) O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.
19 - (PUC RS) O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4L.
A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5g / 5,6L nessas condições, é a) C2H2 b) C3H4 c) C4H6 d) C5H8 e) C6H10
20 - (UECE/2014) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com
possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é
a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.
21 - (UNESP SP/2014) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo
Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida.
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.
22 - (PUC MG/2014) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes
afirmativas:
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
São VERDADEIRAS: a) I, III e IV, apenas. b) II, III e IV, apenas. c) I, II, III e IV. d) I, III, IV e V.
23 - (PUC Camp SP) A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está
representada a seguir.
A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a Dados:
Massas molares (g/mol): C = 12 H = 1 a) 60 b) 68 c) 84 d) 91 e) 99
24 - (UESPI) Sobre o propadieno, é correto afirmar que:
a) não possui isômeros.
b) é um hidrocarboneto saturado. c) tem apenas 1 carbono insaturado. d) possui apenas 4 ligações sigma.
25 - (UESPI) Em um dieno conjugado:
a) as duplas ligações assumem posições fixas.
b) o comportamento químico é semelhante ao de um alceno simples.
c) a estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas, ambos com o mesmo número de carbonos.
d) os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito diferentes uns dos outros. e) ocorre apenas reação de adição 1, 2.
26 - (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as
afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.
(A) (B)
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo. a) V F F V V
b) F V V F V c) F F V V F d) V V F F V e) V F V F F
TEXTO: 1 - Comum à questão: 27
O aquecimento global pode ser considerado como o legado mais duradouro da história da humanidade.
Estima-se que os impactos climáticos decorrentes da liberação do dióxido de carbono e de outros gases na atmosfera terrestre provenientes, na sua maior parte, da queima de combustíveis fósseis, vão durar mais do que a existência da civilização humana desde seu aparecimento até os dias de hoje.
27 - (UFRJ) Um dos combustíveis fósseis mais utilizados pelo homem é o propano, presente no gás
liquefeito de petróleo (GLP). A queima completa do propano produz dióxido de carbono e água.
a) Escreva a fórmula estrutural do propano e calcule o número de oxidação médio do carbono no propano. b) Apresente a geometria da molécula do dióxido de carbono. Justifique sua resposta.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 28
Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir.
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.)
28 - (FATEC SP) Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas
estruturais: a) H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 –CH3; HC = CH; H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3 b) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; HC CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. c) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. d) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2– CH3. e) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 .
TEXTO: 3 - Comum à questão: 29
Considere o acetileno, C2H2, um gás extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno,
que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto de cálcio com água, de acordo com a equação:
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s)
29 - (UEA AM/2014) Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de
acetileno são a) apolares e lineares. b) apolares e angulares. c) apolares e tetraédricas. d) polares e lineares. e) polares e tetraédricas.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 30
30 - (UEA AM/2014) O nome sistemático IUPAC do isooctano é a) n–octano. b) 2–etil–3–metilpentano. c) 2,2,4–trimetilpentano. d) 2,2–dimetilhexano. e) 2,2,3–trietilbutano. GABARITO:
1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab: C 4) Gab: E 5) Gab: A 6) Gab: D 7) Gab: B 8) Gab: 15 9) Gab: D 10) Gab: B 11) Gab: 57 12) Gab: C 13) Gab: B 14) Gab: E 15) Gab: 17 16) Gab: D 17) Gab: 21 18) Gab: C 19) Gab: A 20) Gab: D
21) Gab:
Fórmula estrutural:
Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano
Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2 15 CO2 + 16 H2O
22) Gab: A 23) Gab: B 24) Gab: E 25) Gab: C 26) Gab: E 27) Gab:
a)
Nox médio do carbono: 3x + 8 = 0, então x = – 8/3
b) O=C=O
O dióxido de carbono apresenta geometria linear, pois o átomo de carbono apresenta os orbitais híbridos
sp, que resultam em ligações com um ângulo de 180° entre si.
