MATERIAL SUPLEMENTAR. Coverage of intermolecular forces in organic chemistry textbooks

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MATERIAL SUPLEMENTAR

Coverage of intermolecular forces in organic chemistry textbooks

José Nunes da Silva Júnior,a,_*,_{José Mariano de Sousa Oliveira,}a_{Francisco Serra Oliveira} Alexandreb_{and Antonio José Mello Leite Junior}c

a_{Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60451-970 Fortaleza}

– CE, Brasil

b_{Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Ceará, 60040-215 Fortaleza – CE, Brasil} c_{UFC Virtual, Universidade Federal do Ceará, 60451-970 Fortaleza – CE, Brasil}

(2)

Table 1S. Problems Surveyed in the Brown

Problems (page) Topics Total

2.15(p.99); 2.53(p.111); 2.55(p.111); 8.11(p.326); 10.4(p.396); 10.18(p.428); 10.19(p.429); 10.47*(p.433); 10.48*(p.433); 11.2(p.439); 17.6(p.668); 17.15(p.672); 17.16(p.672); 18.14*(p.727) Boiling point 15 18.14*(p.727); 26.4(p.1093); 26.5(p.1093) Melting point 03 10.5#_{(p.396);10.5(p.396); 10.21(p.429); 10.22(p.429);} 10.23(p.429); 10.48*(p.433); 11.2(p.439); 11.12(p.465); 11.13(p.465);18.2#_{(p.668); 18.2(p.668); 25.42(p.1067);} 26.33(p.1097) Solubility 13 28.21*(p.1156) Lipids 01 2.54(p.111); 8.10(p.326); 29-32(p.1193) Density 03 26.23(p.1096); 26.28(p.1097); 26.30(p.1097); 28.21*(p.1156) Fatty acids-Soap-Micelles 04 26.29(p.1097) Cell membranes 01 28.21*(p.1156); 28.23(p.1156); 28.24(p.1156); 28.27(p.1156) DNA 04 27.55(p.1133); 27.56(p.1133); 27.57(p.1133) Proteins 03 10.20(p.429); 10.47*(p.433) Interaction identification 02

Number of problems about intermolecular forces 44

Total of problems in the textbook 1463

* Problems involving more than one topic. # Problems solved.

Table 2S. Problems Surveyed in the Bruice

3.32(p.117); 3.33(p.117); 3.34(p.118); 3.53(p.140); 3.60*(p.141); 3.81*(p.143); 7.9(p.305); 16.61(p.781) Boiling point 08 3.30(p.114); 3.60*(p.141); 7.8(p.305); 16.9(p.730); 16.35(p.755) Melting point 05 3.35(p.121); 3.36(p.121); 3.60*(p.141); 3.62(p.141); 3.72(p.142); 3.81*(p.143); 8.19(p.350); 9.2(p.403); 22.47(p.1095) Solubility 09 3.60*(p.141) Density 01 22.45(p.1093) Proteins 01 3.31(p.117) Interaction identification 01

(3)

Table 3S. Problems Surveyed in the Carey

Table 4S. Problems Surveyed in the Clayden

Table 5S. Problems Surveyed in the Hoffmann

Table 6S. Problems Surveyed in the Jones

2.5 (p.95) Boinling point 01

2.55(p.95) Melting point 01

6.27*(p.259) Solubility 01

5.10 (p.201); 6.27* (p.259) Interaction identification 02

* Problems involving more than one topic.

2.12(p.82); 2.37(p.99); 16.3*(p.666); 20.14(p.854);

22.38(p.956); 24.2(p.994) Boiling point 06

8.29*(p.349) Melting point 01

8.29*(p.349); 16.3*(p.666) Solubility 02

4.7 (p.145); 16.3*(p.666); 17.3(p.706) Interaction identification 03 Number of problems about intermolecular forces 09

* Problems involving more than one topic

(4)

Table 7S. Problems Surveyed in the Klein

1.32(p.39); 1.33(p.39); 1.52(p.47); 23.4(p.1096) Boiling point 04 26.3(p.1235); 26.4(p.1235); 26.5(p.1235); 26.43(p.1266) Melting point 04

23.5(p.1096); 26.37(p.1265) Solubility 02

1.53(p.47) Interaction identification 01

Table 8S. Problems Surveyed in the Loundon

2.25(p.83); 8.11(p.343); 8.12(p.343); 8.13(p.343); 8.14(p.347); 8.34(p.378); 8.35(p.378); 8.36(p.378); 8.51*(p.380) Boiling point 09 2.19 (p.74) - 8.16 (p.349) – 8.50 (p.380) Melting point 03 8.21(p.359; 8.22(p.349); 8.24(p.365); 8.25(p.366); 8.27(p.375); 8.37(p.378); 8.38(p.378); 8.40(p.378); 8.41(p.378); 8.42(p.379); 8.43(p.379); 8.44(p.379); 8.45(p.379); 8.47(p.379); 8.48(p.379); 8.49(p.379); 8.51*(p.380); 8.52(p.380); 8.54(p.381) Solubility 19 8.15(p.347) Interaction identification 01 8.17(p.349) Density 01

Table 9S. Problems Surveyed in the McMurry

28.4(p.1136) DNA 01

2.19(p.62) Solubility 01

(5)

Table 10S. Problems Surveyed in the McMurry

24.2(p.995) DNA 01

Table 11S. Problems Surveyed in the Smith

3.6(p.92); 3.7(p.92); 3.27(p.108); 3.28(p.108); 3.35*(p.108); 3.37(p.109); 3.42*(p.110); 4.17(p.129); 4.45(p.154); 4.46*(p.154); 5.63(p.194); 7.6(p.231); 7.7(p.232); 7.48(p.1271); 9.8(p.319); 9.9*(p.321); 9.44*(p.352); 9.46(p.352); 10.10(p.366); 11.6(p.402); 19.7*(p.693); 19.33(p.715); 21.8(p.779); 22.6(p.834); 25.7(p.954) Boiling point 25 3.8(p.93); 3.9(p.93; 3.10(p.93); 3.30(p.108); 3.31(p.108); 3.32(p.108); 4.46(p.154); 9.45 (p.352) Melting point 08 3.11(p.96); 3.12(p.97); 3.13(p.98); 3.34*(p.108); 3.35*(p.109); 3.36(p.109); 3.38(p.109); 3.39(p.109); 3.40(p.109); 3.41(p.110); 3.42*(p.110); 3.45(p.110); 3.49*(p.111); 4.35(p.151); 9.9*(p.319); 9.11(p.321); 9.44*(p.352); 9.7*(p.693); 19.26(p.712); 28.31(p.1113) Solubility 20 3.5(p.90); 3.23(p.107); 3.24(p.107); 3.25(p.107); 3.26(p.107); 3.34*(p.108); 3.49*(p.111); 30.34(p.1174) Interaction Identification 08 3.15(p.100); 3.43(p.110); 3.44(p.110) Fatty acids-Soap-Micelles 03 3.29(p.108) Physical states 01

Table 12S. Problems Surveyed in the Solomons

2.25(p.76); 2.27(p.79); 2.37(p.94); 2.38(p.94); 2.46(p.95);

16.2(p.732) Boiling point 06

2.36(p.94); 2.39(p.94); 2.40(p.94); 2.43(p.94); 20.1(p.920);

(6)

Table 13S. Problems Surveyed in the Stowell

2.4*(p.32) Boiling point 01

2.4*(p.32) Solubility 01

Table 14S. Problems Surveyed in the Vollhardt

8.26(p.326); 19.29*(p.913); 8(MCAT#_-29) _{Boiling point} ₀₃

8.27(p.326); 19.29*(p.913); 2(MCAT#_-25) _Solubility ₀₃

4(MCAT#_-33) _{Fatty acids-Soap-Micelles} ₀₁

# _{MCAT® section starting on page 1271.}

Table 15S. Problems Surveyed in the Wade

2.10(p.64); 2.17(p.65); 2.38*(p.79); 2.39(p.79); 2.41(p.80);

3.40(p.124); 10.6(p.425); 10.34(p.456) Boiling point 08 2.18(p.68); 2.38*(p.79); 2.40*(p.80); 10.5(p.425);

10.36(p.456); 14.1(p.626); 14.3(p.628) Solubility 07 2.16(p.64); 2.40*(p.80) Interaction Identification 02 Number of problems about intermolecular forces 15