Lista de Exercícios - Isomeria

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Lista de Exercícios - Isomeria

1. (Cesgranrio) Assinale, entre os compostos a seguir,

aquele que possui um carbono assimétrico:

2. (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

3. (Cesgranrio) O composto de fórmula: CH3 - CRH - CH2 -

CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for:

a) hidrogênio. b) oxigênio. c) hidroxila. d) metila. e) etila.

4. (Cesgranrio) Dados compostos: 1- CH3 - CH = CH - CH3

2- CH2 = CH - CH2 - CH3

3- CH3CH - (CH3) -CH3

4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Podemos afirmar que:

a) 1 e 2 são isômeros geométricos. b) 1 e 3 são isômeros de posição. c) 1 e 4 são isômeros funcionais. d) 3 e 4 são isômeros de posição. e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.

5. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir:

Dentre as opções a seguir, assinale a correta:

a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.

b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.

c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.

d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.

e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.

6. (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO

a) I e IV são isômeros de função. b) I e II são isômeros de posição. c) II e III são isômeros de cadeia.

d) I e III apresentam isomeria geométrica. e) II e III contêm átomo de carbono quiral.

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Apresentam isômeros ópticos SOMENTE a) II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

8. (Ufrgs) Dados os seguintes compostos orgânicos:

Assinale a afirmativa correta.

a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica.

b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.

c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.

9. (Ufrgs) Considere os seguintes pares de compostos orgânicos.

Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a

a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função.

b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia. c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de

posição.

d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função.

e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição.

10. (Unifesp) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente, a) amida e 1. b) amina e 2. c) amina e 3. d) cetona e 1. e) cetona e 2.

11. (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2

12. (Enem) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia

alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

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a) b) c) d) e)

13. (Pucrj) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.

De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

14. (Ufrgs) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.

A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as

seguintes afirmações.

I. Contém anéis heterocíclicos.

II. Contém carbonos assimétricos. III. Não apresenta carbonos terciários.

Quais estão corretas? a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III.

15. (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.

Coluna A Coluna B

1. Isomeria de compensação

( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano

3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano

4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. d) 3 – 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2.

16. (Unemat) Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O

Entre eles ocorre isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia. e) tautomeria.

17. (Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

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Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica.

b) tem fórmula molecular C10H20O.

c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona.

18. (Unb) A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a

a) 3.

b) 4. c) 5. d) 6.

19. (Unesp) Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.

a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados nessa substituição.

b) Qual tipo de isomeria ocorre?

20. (Unesp) Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois átomos de hidrogênio de benzeno por dois átomos de cloro. Dar os nomes dos compostos e o tipo de isomeria.

21. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.

a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.

b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?

22. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?

b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

23. (Unesp) O ácido lático tem a fórmula a seguir:

a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância.

b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?

24. (Unesp) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C4H6 escreva:

a) as fórmulas estruturais; b) os nomes oficiais.

25. (Unesp) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo OH no n-pentano.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição.

26. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?

b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

27. (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O.

a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.

b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.

28. (Ufrrj) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12.

29. (Ufc) A molécula de diflureteno, C2H2F2, apresenta três

fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio,

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ligados aos átomos de carbono.

a) Escreva as estruturas de Lewis dos três isômeros estruturais do difluoreteno, relacionados na questão.

b) Classifique estas espécies químicas, quanto suas polaridades moleculares. Justifique.

GABARITO:

Resposta da questão 1:[A]

Resposta da questão 2:[B]

Resposta da questão 3:[C]

Resposta da questão 4:[E]

Resposta da questão 5:[D]

Resposta da questão 9:[E]

Resposta da questão 11:[A]

Resposta da questão 13:[C]

Resposta da questão 14:[C]

Resposta da questão 15:[B]

Resposta da questão 19:

a) Observe a figura a seguir.

b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

Observe a figura a seguir:

Ocorre isomeria de posição

a) Isomeria espacial geométrica. b) Observe a figura a seguir:

a) A presença de assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos.

b) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro.

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Resposta da questão 26: a) I : éster; II : amina b) álcool Resposta da questão 27: a) Fenol

b) Observe a figura a seguir:

Observe as fórmulas estruturais a seguir:

Observe as estruturas a seguir:

b) Devido a maior eletronegatividade do flúor em relação ao carbono e hidrogênio, as nuvens eletrônicas que caracterizam as ligações covalentes envolvendo estes elementos apresentarão maior densidade na proximidade dos átomos de flúor. Nas moléculas I e II, como os átomos de F e H estão em posição cis, as estruturas resultarão em momentos de dipolo diferentes de zero, e tais espécies são polares. Na estrutura III, os átomos de F e H estão em posição trans, e o momento de dipolo resultante será zero, resultando em uma molécula apolar.