Ensino Médio
LISTA LIGAÇÕES INTERMOLECULARES – 3ª UL – PROFª CLECIANE
1. (Cesgranrio 1990) Analise o tipo de ligação química existentes nas diferentes substâncias: Cℓ2, HI,
H2O e NaCℓ, e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de
fusão: a) Cℓ2 < HI < H2O < NaCℓ b) Cℓ2 < NaCℓ < HI < H2O c) NaCℓ < Cℓ2 < H2O < HI d) NaCℓ < H2O < HI < Cℓ2 e) HI < H2O < NaCℓ < Cℓ2
2. (Fuvest 1991) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan-3-ona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C.
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
3) (Ufmg 1995) A alternativa que apresenta a substância de MAIOR ponto de ebulição é a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2OCH2CH3
c) CH3OCH2CH2CH3
d) CH3CH2CH2CH2CH3
e) CH3CH2CH2CHO
4) (Fuvest 1995) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água.
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique.
b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.
5) (Ufpe 1996) Associe o tipo de ligação ou interação (coluna 2) que possibilita a existência das substâncias listadas (coluna 1), no estado sólido:
Coluna 1 (1) Gelo (2) Parafina (3) Ferro (4) Carbonato de Cálcio (5) Diamante Coluna 2 ( ) Iônica ( ) Covalente ( ) Metálica ( ) Ponte de Hidrogênio ( ) Van der Waals
Os números na segunda coluna, lidos de cima para baixo, são: a) 1, 2, 3, 4, 5
b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 4, 5, 3, 1, 2 d) 4, 5, 3, 2, 1 e) 1, 2, 5, 3, 4
6) (Ufes 1996) A trimetilamina e a propilamina possuem exatamente a mesma massa molecular e, no entanto, pontos de ebulição (PE) diferentes.
O tipo de força intermolecular que explica esse fato é: a) ligação covalente apolar.
b) ligação covalente polar. c) ligação iônica.
d) ligação de hidrogênio. e) força de Van der Waals.
7) (Mackenzie 1996) Relativamente às substâncias HF e NaF, fazem-se as seguintes afirmações. [Dados: H (Z = 1); Na (1A) e F (7A)]
I - Pertencem à mesma função inorgânica. II - Somente o HF forma pontes de hidrogênio.
III - O HF é molecular enquanto o NaF é uma substância iônica. IV - Apresentam o mesmo tipo de ligação em sua estrutura. São corretas apenas:
a) I e IV. b) II e III. c) II e IV. d) I e II. e) I e III.
8) (Unirio 1997) Uma substância polar tende a se dissolver em outra substância polar. Com base nesta regra, indique como será a mistura resultante após a adição de bromo (Br2) à mistura inicial de
tetracloreto de carbono (CCℓ4) e água (H2O).
a) Homogênea, com o bromo se dissolvendo completamente na mistura. b) Homogênea, com o bromo se dissolvendo apenas no CCℓ4.
c) Homogênea, com o bromo se dissolvendo apenas na H2O.
d) Heterogênea, com o bromo se dissolvendo principalmente no CCℓ4.
e) Heterogênea, com o bromo se dissolvendo principalmente na H2O.
9) (Ufrgs 1998) O dietil éter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição 36 °
C, enquanto o butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111
°
C. O butan-1-ol possui ponto de ebulição maior porque
a) possui maior densidade. b) apresenta maior massa molar.
c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares. d) apresenta maior cadeia carbônica.
e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo van der Waals.
10) (Uel 1998) Na reação de etanol (C2H5OH) com ácido acético (CH3COOH), produzindo acetato de
etila
I. quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes; II. quebram-se ligações por pontes de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido; III. formam-se moléculas que se associam por pontes de hidrogênio.
Dessas afirmações, a) apenas I é correta. b) apenas II é correta. c) apenas III é correta. d) apenas I e II são corretas. e) I, II e III são corretas.
11) (Ufrn 1999) Observe a tabela a seguir.
Com base nos dados da tabela, assinale a opção em que os tipos de interação entre moléculas semelhantes substituem I, II e III, RESPECTIVAMENTE:
a) dipolo induzido - pontes de hidrogênio - dipolo permanente b) dipolo permanente - dipolo induzido - pontes de hidrogênio c) pontes de hidrogênio - dipolo induzido - dipolo permanente d) dipolo induzido - dipolo permanente - pontes de hidrogênio 12) (Unesp 1999) Têm-se os seguintes pares de substâncias: I - n-octano e tetracloreto de carbono,
II - água e benzeno,
III - cloreto de hidrogênio gasoso e água.
a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas?
b) Explique, em termos de interações entre moléculas, por que os pares indicados formam misturas homogêneas.
13) (Ufc 2000) Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex (poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (ì ≈ 0), e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir:
Tais danificações, geralmente, constituem-se de microrrupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS.
Assinale a alternativa correta.
a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCℓ4), geralmente, não interagem
com o látex.
c) Os óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar. d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
e) Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
14) (Ufsm 2001) Na seção de "frutas e verduras", Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas devido à vitamina C.
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis) e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que a) ambas são lipossolúveis.
b) ambas são hidrossolúveis.
c) a vitamina C é hidrossolúvel e a E é lipossolúvel. d) a vitamina C é lipossolúvel e a E é hidrossolúvel. e) ambas são insolúveis.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A(s) questão(ões) adiante está(ão) relacionada(s) com a crença de que o açúcar (sacarose) adicionado ao tanque de um automóvel pode danificar o seu motor. Tal crença pressupõe que o açúcar seja dissolvido na gasolina e que a mistura resultante seja conduzida até o motor.
15) (Uel 2001) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, dos quais o octano pode ser tomado como representante. Sua estrutura, bem como a da sacarose, é mostrada a seguir.
Sobre as estruturas acima, qual das afirmações é INCORRETA? a) A molécula de n-octano é apolar.
b) Entre moléculas de açúcar podem ocorrer ligações de hidrogênio.
c) As forças intermoleculares no n-octano são mais fracas que as que ocorrem entre as moléculas de açúcar.
d) Ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas de n-octano e as de açúcar.
GABARITO:
1) A
2)
3) A
4) a) A vitamina C, maior quantidade de grupos (-OH) b) Maior quantidade de ligações de hidrogênio 5) C 6) D 7) B 8) D 9) C 10) E 11) D 12) a) Os pares I e III são misturas homogêneas
b) Ocorre dissolução quando as forças intermoleculares forem do mesmo tipo e apresentarem intensidade não muito diferente.
O n-octano e tetracloreto de carbono (moléculas apolares) apresentam o mesmo tipo de força intermolecular (força de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido ou força de London) e se misturam de forma homogênea.
Entre as moléculas polares da água e do HCℓ teremos uma iteração de Van der Waals do tipo dipolo permanente - dipolo permanente (devido a uma diferença de eletronegatividade), produzindo um sistema homogêneo. Além disso, ocorre a ionização do HCℓ com grande intensidade, originando íons em solução HCℓ(aq) + H2O(ℓ)
