Funções oxigenadas e nitrogenadas

ÁLCOOL

São compostos que possuem o

radical oxidrila (–OH) ligado

diretamente a um carbono saturado

C

OH

OH

H

C

C

CH

CH

2

CH

H

C

H

C

_CH

CH

OH

CH

A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL

Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,

devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

próxima da mesma, e indicar a sua posição

OH

H

C

C

CH

CH

CH

H

C

CH

OH

H

C

OH

etan

ol

metan

ol

2 – metil

– 2 –

butan

ol

butan

2 –metil

– 2 –

ol

H

C

H

C

CH

CH

OH

CH

butan

ol

2 – metil

ciclo

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário

H

C

C

OH

H

H

CH

H

C

C

OH

H

CH

H

C

C

OH

CH

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H

C

CH

CH

OH

CH

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H

C

CH

CH

OH

CH

OH

H

C

CH

CH

OH

CH

OH

OH

02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.

b) secundário.

c) terciário.

d) quaternário.

e) nulário.

but anol

C

C

C

C

tetrametil

tetrametil butanol

Click do Vestibular

(UFRN/2011) A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias.

O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de compostos orgânicos.

O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como solvente e como combustível ecológico.

Sobre essas substâncias responda:

a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.

Click do Vestibular

(UNEMAT MT/2012) No processo de obtenção do biodiesel, hoje largamente difundido

no estado de Mato Grosso, utiliza-se a reação química de transesterificação, que consiste na reação de óleos extraídos de oleaginosas, principalmente a soja, dando origem a ésteres etílicos dos ácidos graxos da soja, que são chamados de biodiesel, fonte de energia renovável e de capacidade poluidora menor que o óleo diesel

mineral. Nesse processo obtém-se ainda a glicerina, um triálcool de nome 1, 2, 3 – propanotriol, como sub-produto da transesterificação.

Assinale abaixo a fórmula molecular correta da glicerina.

a) C6 H6OH

b) C2H6O

c) C3H6O3

d) C3H8O3

ENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila ligada

diretamente a carbono com ligação dupla

C = C

OH

OH

H

C

C

CH

CH

CH

2 – metil

but

– 3 –

en

– 2 –

ol

FENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila ligada

diretamente ao anel benzênico Sua nomenclatura considera

o grupo funcional como um radical de nome

HIDROXI

OH

hidroxi

–

benzeno (IUPAC)

fenol (usual)

01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,

representadas pelas fórmulas abaixo:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio

por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que

pertencem, respectivamente, às funções:

a) álcool e fenol.

b) fenol e fenol.

c) fenol e álcool.

d) álcool e álcool.

e) fenol e enol.

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos

hidrocarbonetos

H

C

O

CH

CH

H

C

O

CH

CH

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte

esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI +

H

C

O

CH

CH

–

met

oxi

etano

ÉTER

NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIOR

ICO

+

+

+

H

C

O

CH

CH

–

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI +

H

C – O – CH

– CH

met

oxi

– etano

ÉTER

NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIOR

ICO

+

+

+

H

C –

– CH

– CH

H

C – O – CH

– CH

Click no Vestibular

(UFRN/2011) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em

1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em

procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como

solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos,

gorduras, essências, dentre outros.

A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no

texto é

a) CH

–CH

–CH

–CH

–OH.

b) CH

–CH

–O–CH

–CH

.

c) CH

–CH

–CH

–CHO.

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

H

C

C

O

H

CH

H

C

C

O

H

CH

CH

CH

C

O

H

ou

CHO

A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente

com a terminação “ AL “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H

C

C

O

H

CH

prop

an

al

H

C

C

O

H

CH

CH

CH

2 – metil – but

an

al

02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:

a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.

b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.

c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.

d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.

e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.

1 2 3 4

H

3

C

C

O

H

CH

CH

CH

3

CETONAS

São compostos que possuem em sua estrutura o

grupo carbonila entre átomos de carbonos

H

C

C

O

CH

H

C

C

O

CH

CH

CH

C

O

ou

_CO

Pela nomenclatura

IUPAC

, usamos a terminação

ONA

Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela

extremidade mais próxima do grupo funcional

H

C

C

O

CH

prop

an

ona

(acetona)

H

C

C

O

CH

CH

CH

pentan – 2 – ona

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá

prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

1 2 3 4 5

H

C

C

O

CH

CH

CH

pent

– 3 –

en

– 2 –

ona

Uma nomenclatura comum manda escrever

os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional

seguidos da palavra cetona

etil – metil cetona

H

₃

C CH

₂

C

CH

₃

02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é

dada a seguir é:

a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona

b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona

c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona

d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona

e) 3 – sec – butil – 2 – butanona

H

3

C

CH

3

CH

2

CH

CH

C

CH

3

O

CH

3

– 2 – hexanona

3, 4 – dimetil

hexan – 2 – ona

3, 4 – dimetil

Click no Vestibular

(UFRN/2012) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha

abaixo.

a) b)

ÁCIDO CARBOXÍLICO

H

C

C

O

OH

CH

H

C

C

O

OH

CH

CH

CH

É todo composto orgânico que possui

o grupo funcional

C

O

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H

C

C

O

OH

CH

ácido

prop

an

óico

H

C

C

O

OH

CH

CH

CH

1 2 3 4 5

C

C

O

OH

C

CH

CH

H

C

CH

CH

CH

01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância

CH

– CH

– CH

– COOH

O nome dessa substância é:

a) butanol

b) butanona

c) ácido butanóico

d) butanoato de etila

e) butanal

BUT

CH

– CH

– CH

– COOH

ligações simples entre átomos de carbono

AN

– COOH

grupo funcional dos ácidos carboxílicos

ÓICO

BUT

AN

ÓICO

Click no Vestibular

TEXTO: 1 - Comum à questão

O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:

Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons.

A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:

(UFRN/2007) Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente, a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico. b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico. c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico. d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.

ANIDRIDOS DE ÁCIDO

São compostos obtidos pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos

OH

C

O

R

C

O

R

OH

+

H

O

A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)

que o originou precedido do termo anidrido

H

C

C

O

H

C

C

O

O

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do

hidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional:

_C

O

O –

ou

– COO –

H

C

C

O

O

CH

CH

H

C

CH

COO

CH

CH

Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO

e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável

H

C

C

O

O

CH

CH

H

C

C

O

O

CH

CH

CH

propanoato

de metila

propanoato

de metila

metil

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH

H

C

C

O

OH

HO

+

OH

H

C

C

O

H

O

CH

+

H

O

1) O composto

CH

CH

CH

COOCH

CH

, usado na fabricação

de doces, balas e refrescos, tem nome comum de

essência de morango.

Ele pertence à função:

a) ácido carboxílico.

b) aldeído.

c) álcool.

d) éster.

e) éter.

CH

CH

CH

COO

CH

CH

ÉSTER

02) O composto que é usado como essência de laranja

tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

a) butanoato de metila

b) butanoato de etila

c) etanoato de n-octila

d) etanoato de n-propila

e) hexanoato de etila

H

3

C

C

O

O

C

8

H

17

n - octila

etanoato de

Click no ENEM

(ENEM/2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias

classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais

que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses

pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão

ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre,

grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os

organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual

o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio,

que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e

Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta

grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

a) b)

c) e)

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH

pela substituição de

um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes

derivados dos hidrocarbonetos

N – H

I

H

H –

I

CH

3

CH

3

–

– CH

3

I

CH

3

CH

3

–

N – H

I

H

H –

AMÔNIA

amina primária

amina secundária

amina terciária

N – H

I

H

H –

N – H

I

H

H –

CH

3

–

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

AMINA

após os nomes dos radicais

NH – CH

2

– CH

3

I

CH

3

CH

3

–

N

CH

3

–

etil metilamina

fenil

di

metilamina

Click no Vestibular

(UFTM MG/2004) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou

revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:

As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do

citrato de sildenafil, são:

a) cetona e amina.

b) cetona e amida.

c) éter e amina.

d) éter e amida.

e) éster e amida.

AMIDAS PRIMÁRIAS

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição

do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH

)

H

3

C – CH

2

– C

O

OH

NH

2

H

3

C – CH – C

O

I

CH

3

NH

2

H

3

C – CH

2

– C

O

NH

2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra

AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propano

amida

I

CH

3

H

3

C – CH

2

– C

O

NH

2

02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:

a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.

c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida. d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.

e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.

1 2 3 4

H

C

C

O

NH

CH

CH

CH

CH

CH

Click no Vestibular

(UECE/2012) Os compostos orgânicos estão presentes na maioria dos materiais de uso

diário. Analise as substâncias apresentadas na seguinte tabela e assinale a afirmação correta.

a)

A ureia é uma amida.

b)

O metóxi-terciobutano é um éster.

c) A fórmula química do acetaminofeno é

C

H

O

N.

d)

De todos os átomos de carbono das

três substâncias, existe pelo menos um do

tipo sp.

NITRILAS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C

N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILA após o

nome do hidrocarboneto correspondente

etano

nitrila

O nome das nitrilas pode também ser formado pelo nome do radical

ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H

3

C

C

N

cianeto de

metila

cianeto de

vinila

H

2

C

CH

C

N

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H

C

NO

H

C CH

NO

H

C CH CH

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metano

nitro

H

C

NO

H

C CH

NO

nitro

etano

H

C CH CH

NO

CH

– 2 – metil propano

1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

H

3

C

Br

CH

CH

2

CH

3

A nomenclatura IUPAC

considera o halogênio como sendo um radical

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

metano

bromo

etano

bromo

H

3

C

Br

CH

CH

CH

3

CH

3

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

metila

brometo

de

etila

brometo

de

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano.

H

C

CH

CH2

CH

Cl

CH

CH3

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui

RMgX

onde:

R

é um radical orgânico.

X

é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

Br

H

C

Mg

Br

H

C

CH

Mg

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do

halogeneto

de

nome do

radical

magnésio

brometo

de metil

magnésio

Br

H

C

Mg

Br

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

AMINA

NH

C

O

CH

OH

H

C

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO

CARBOXÍLICO

>

>

>

>

>

ácido

– 2 –

amino

_propanóico

NH

C

O

CH

OH

H

C

Click no Vestibular

(UFRN/2012) Pró-fármacos são substâncias que devem sofrer conversão

química ou bioquímica antes de exercerem sua ação farmacológica, ou seja, devem se converter no fármaco quando estão no organismo. A finalidade de se preparar pró-fármacos é resolver inconvenientes que o fármaco pode apresentar. No organismo, enzimas catalisam as reações que liberam as substâncias com ação medicamentosa. Um exemplo desse tipo de reação é a hidrólise de ésteres. O -tocoferol (vitamina E), por exemplo, apresenta dois inconvenientes: é praticamente insolúvel em água e é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar. Isto dificulta sua administração parenteral. Dessa forma, a vitamina E pode ser preparada como um pró-fármaco mais hidrossolúvel – o éster de d--tocoferol. Ambas as substâncias estão representadas na Figura abaixo.

Os grupos funcionais que reagem para formar o éster para a obtenção do pró-fármaco, sob catálise adequada, são

a) grupo aldeído (R–COH) e grupo carboxila (R1–COOH).

b) grupo carboxila (R–COOH) e grupo álcool (R1–OH).

c) grupo amina (R–NH2) e grupo éter (R1–O–R2).

Click no ENEM

(ENEM/2009) O uso de protetores solares em situações de grande

exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

a) d)

b) e)