ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C
OH
OH
H
3C
C
CH
3CH
2
CH
3H
2C
H
2C
CH
CH
OH
CH
3A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,
devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
próxima da mesma, e indicar a sua posição
OH
H
3C
C
CH
3CH
2CH
3H
3C
CH
2OH
H
3C
OH
etan
ol
metan
ol
1 2 3 42 – metil
– 2 –
butan
ol
butan
2 –metil
– 2 –
ol
H
2C
H
2C
CH
CH
OH
CH
3 1 2 3 4butan
ol
2 – metil
ciclo
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário
H
3C
C
OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIOCH
3H
3C
C
OH
H
CH
3H
3C
C
OH
CH
3 A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciárioPode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H
3C
CH
CH
3OH
CH
2DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H
3C
CH
CH
3OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilasH
2C
CH
CH
3OH
CH
OH
OH
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIObut anol
C
C
C
C
OH CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H Htetrametil
tetrametil butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIOClick do Vestibular
(UFRN/2011) A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias.
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de compostos orgânicos.
O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como solvente e como combustível ecológico.
Sobre essas substâncias responda:
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.
Click do Vestibular
(UNEMAT MT/2012) No processo de obtenção do biodiesel, hoje largamente difundido
no estado de Mato Grosso, utiliza-se a reação química de transesterificação, que consiste na reação de óleos extraídos de oleaginosas, principalmente a soja, dando origem a ésteres etílicos dos ácidos graxos da soja, que são chamados de biodiesel, fonte de energia renovável e de capacidade poluidora menor que o óleo diesel
mineral. Nesse processo obtém-se ainda a glicerina, um triálcool de nome 1, 2, 3 – propanotriol, como sub-produto da transesterificação.
Assinale abaixo a fórmula molecular correta da glicerina.
a) C6 H6OH
b) C2H6O
c) C3H6O3
d) C3H8O3
ENÓIS
São compostos que apresentam a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
C = C
OH
OH
H
2C
C
CH
3CH
CH
32 – metil
but
– 3 –
en
– 2 –
ol
1 2 3 4FENÓIS
São compostos que apresentam a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH
hidroxi
–
benzeno (IUPAC)
fenol (usual)
01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
NAFTALENO DECALINA OH OH FENOL ÁLCOOLÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H
3C
O
CH
2CH
3H
3C
O
CH
CH
3A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI +
H
3C
O
CH
2CH
3–
met
oxi
etano
ÉTER
NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO
+
+
+
H
3C
O
CH
2CH
3–
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI +
H
3C – O – CH
2– CH
3met
oxi
– etano
ÉTER
NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO
+
+
+
H
3C –
– CH
2– CH
3H
3C – O – CH
2– CH
3Click no Vestibular
(UFRN/2011) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em
1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em
procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como
solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos,
gorduras, essências, dentre outros.
A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no
texto é
a) CH
3–CH
2–CH
2–CH
2–OH.
b) CH
3–CH
2–O–CH
2–CH
3.
c) CH
3–CH
2–CH
2–CHO.
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
H
3C
C
O
H
CH
2H
3C
C
O
H
CH
2CH
CH
3C
O
H
ou
CHO
A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H
3C
C
O
H
CH
2prop
an
al
H
3C
C
O
H
CH
2CH
CH
3 1 2 3 42 – metil – but
an
al
02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
1 2 3 4
H
3
C
C
O
H
CH
CH
CH
3
CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
H
3C
C
O
CH
3H
3C
C
O
CH
3CH
2CH
2C
O
ou
CO
Pela nomenclatura
IUPAC
, usamos a terminação
ONA
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela
extremidade mais próxima do grupo funcional
H
3C
C
O
CH
3prop
an
ona
(acetona)
H
3C
C
O
CH
3CH
2CH
2 1 2 3 4 5pentan – 2 – ona
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
1 2 3 4 5
H
3C
C
O
CH
3CH
CH
pent
– 3 –
en
– 2 –
ona
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
etil – metil cetona
H
3
C CH
2
C
CH
3
02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona
1 2 3 4 5 6
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
CH
C
CH
3
O
CH
3
– 2 – hexanona
3, 4 – dimetil
hexan – 2 – ona
3, 4 – dimetil
Click no Vestibular
(UFRN/2012) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha
abaixo.
a) b)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H
3C
C
O
OH
CH
2H
3C
C
O
OH
CH
2CH
CH
3É todo composto orgânico que possui
o grupo funcional
C
O
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H
3C
C
O
OH
CH
2ácido
prop
an
óico
H
3C
C
O
OH
CH
2CH
CH
3 1 2 3 41 2 3 4 5
C
C
O
OH
C
CH
CH
2H
3C
CH
3CH
3CH
301) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância
CH
3– CH
2– CH
2– COOH
O nome dessa substância é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de etila
e) butanal
BUT
CH
3– CH
2– CH
2– COOH
4 átomos de carbonoligações simples entre átomos de carbono
AN
– COOH
grupo funcional dos ácidos carboxílicos
ÓICO
BUT
AN
ÓICO
Click no Vestibular
TEXTO: 1 - Comum à questão
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons.
A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:
(UFRN/2007) Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente, a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico. b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico. c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico. d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.
ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos
OH
C
O
R
C
O
R
OH
+
H
2O
ANIDRIDOA IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)
que o originou precedido do termo anidrido
H
3C
C
O
H
3C
C
O
O
ANIDRIDO ETANOICOÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional:
C
O
O –
ou
– COO –
H
3C
C
O
O
CH
2CH
3H
3C
CH
COO
CH
3CH
3Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO
e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável
H
3C
C
O
O
CH
2CH
3H
3C
C
O
O
CH
CH
3CH
3propanoato
de metila
propanoato
de metila
metil
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH
3H
3C
C
O
OH
HO
+
OH
H
3C
C
O
H
O
CH
3+
H
2O
1) O composto
CH
3CH
2CH
2COOCH
2CH
3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de
essência de morango.
Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
CH
3CH
2CH
2COO
CH
2CH
3ÉSTER
02) O composto que é usado como essência de laranja
tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-octila
d) etanoato de n-propila
e) hexanoato de etila
H
3
C
C
O
O
C
8
H
17
n - octila
etanoato de
Click no ENEM
(ENEM/2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias
classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais
que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses
pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão
ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre,
grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os
organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual
o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio,
que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e
Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta
grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
a) b)
c) e)
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH
3pela substituição de
um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH
3
CH
3
–
– CH
3
I
CH
3
CH
3
–
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária
amina secundária
amina terciária
N – H
I
H
H –
N – H
I
H
H –
CH
3
–
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH
2
– CH
3
I
CH
3
CH
3
–
N
CH
3
–
etil metilamina
fenil
di
metilamina
Click no Vestibular
(UFTM MG/2004) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou
revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do
citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH
2)
H
3
C – CH
2
– C
O
OH
NH
2
H
3
C – CH – C
O
I
CH
3
NH
2
H
3
C – CH
2
– C
O
NH
2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propano
amida
I
CH
3
H
3
C – CH
2
– C
O
NH
2
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida. d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
1 2 3 4
H
3C
C
O
NH
CH
CH
CH
3CH
2CH
3 o an but amida 2 – etil – N – fenil – 3 – metilClick no Vestibular
(UECE/2012) Os compostos orgânicos estão presentes na maioria dos materiais de uso
diário. Analise as substâncias apresentadas na seguinte tabela e assinale a afirmação correta.
a)
A ureia é uma amida.
b)
O metóxi-terciobutano é um éster.
c) A fórmula química do acetaminofeno é
C
7H
7O
2N.
d)
De todos os átomos de carbono das
três substâncias, existe pelo menos um do
tipo sp.
NITRILAS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C
N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILA após o
nome do hidrocarboneto correspondente
etano
nitrila
O nome das nitrilas pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H
3
C
C
N
cianeto de
metila
cianeto de
vinila
H
2
C
CH
C
N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H
3C
NO
2H
3C CH
2NO
2H
3C CH CH
3A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metano
nitro
1 2 3H
3C
NO
2H
3C CH
NO
2nitro
etano
H
3C CH CH
2NO
2CH
3– 2 – metil propano
1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H
3
C
Br
H
3
C
CH
2
Br
H
3
C
Br
CH
CH
2
CH
3
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H
3
C
Br
H
3
C
CH
2
Br
metano
bromo
1etano
bromo
H
3
C
Br
CH
CH
CH
3
CH
3
2 3 4A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metila
brometo
de
etila
brometo
de
H
3
C
Br
H
3
C
CH
2
Br
01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano.
H
3C
CH
CH2
CH
3Cl
CH
CH3
1 2 3 4 5 pentano metil – 4 – cloro 2 –COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui
RMgX
onde:
R
é um radical orgânico.
X
é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
Br
H
3C
Mg
Br
H
3C
CH
2Mg
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogeneto
de
nome do
radical
magnésio
brometo
de metil
magnésio
Br
H
3C
Mg
Br
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH
2C
O
CH
OH
H
3C
ÁCIDO CARBOXÍLICONeste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
>
AMIDA>
ALDEÍDO>
CETONA>
AMINA>
ÁLCOOLácido
– 2 –
amino
propanóico
NH
2C
O
CH
OH
H
3C
1 2 3Click no Vestibular
(UFRN/2012) Pró-fármacos são substâncias que devem sofrer conversão
química ou bioquímica antes de exercerem sua ação farmacológica, ou seja, devem se converter no fármaco quando estão no organismo. A finalidade de se preparar pró-fármacos é resolver inconvenientes que o fármaco pode apresentar. No organismo, enzimas catalisam as reações que liberam as substâncias com ação medicamentosa. Um exemplo desse tipo de reação é a hidrólise de ésteres. O -tocoferol (vitamina E), por exemplo, apresenta dois inconvenientes: é praticamente insolúvel em água e é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar. Isto dificulta sua administração parenteral. Dessa forma, a vitamina E pode ser preparada como um pró-fármaco mais hidrossolúvel – o éster de d--tocoferol. Ambas as substâncias estão representadas na Figura abaixo.
Os grupos funcionais que reagem para formar o éster para a obtenção do pró-fármaco, sob catálise adequada, são
a) grupo aldeído (R–COH) e grupo carboxila (R1–COOH).
b) grupo carboxila (R–COOH) e grupo álcool (R1–OH).
c) grupo amina (R–NH2) e grupo éter (R1–O–R2).
Click no ENEM
(ENEM/2009) O uso de protetores solares em situações de grande
exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?