Química. Funções Orgânicas

Hidrocarbonetos



São compostos formados por carbono e hidrogênio.

Características

São pouco reativos; apolares; insolúveis em

água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o

acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta

de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as

de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as

cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as

cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);

solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações

covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar

com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,

chegando ao máximo de d = 0,8 g/m

l

l

l

l

_.

1.1. ALCANOS



São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).

Características

Fórmula Geral



C_nH_2n+2 Terminação



ANO

Terminação



ANO

Indicativo de Função



O (hidrocarboneto) Indicativo de Ligação Simples



AN

Terminação dos Radicais



IL(A)

De C

a C

são gases, de C

a C

são líquidos e, acima de C

são sólidos.

produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de

material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos

principais constituintes do chamado gás natural.

O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao

podendo estar associado ou não ao

petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato.

As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3_,

concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para

complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da

Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um

O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.

CH

Metano

H

C-CH

Etano

H

C-CH

-CH

Propano

2-metil-butano

2-metil-butano

2,3-dimetil-pentano

2,2,4-trimetil-penatno

ALCENOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma

dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas

(oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características

Características

Fórmula Geral: C

H

; onde n

_≥

2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de

função)

3 – metil – but -1- eno

3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro

alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da

casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.

ALCINOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla

ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos

(derivados do gás acetileno).

Características

Fórmula Geral: C

H

; onde n

≥

2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de

função)

4 – metil – pent – 2- ino



ALCADIENOS ou DIENOS:

São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas

ligações.

Características

Fórmula Geral: C

H

; onde n

≥

₃

Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo

de função)

Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais

importante dos alcinos: o etino (HC=HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias

abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.

O acetileno tem, como propriedade

característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O₂). Quando, nos

maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO₂) e água (H₂O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.

É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.

Alcadienos acumulados

As duplas ligações estão localizadas no

mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por

uma

ligação

simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por

duas

ou

mais

ligações

Exemplos

a) H

C=C=CH

b) H

C=CH-CH=CH

Propadieno

Buta- 1,3 - dieno

b) H

C=CH-CH=CH

c) H

C=C=CH-CH

-CH

d) H

C=CH-(CH

)

CH=CH

Buta- 1,3 - dieno

Penta -1,2 - dieno

Octa -1,7- dieno

2- metil – penta -1,4 - dieno

CICLANOS ou CICLOALCANOS

São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam

ligações simples.

Características

Fórmula Geral: C

H

; onde n

≥

3

Fórmula Geral: C

H

; onde n

≥

3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos

alcanos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +

IL(A) (semelhante aos alcanos)

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de

um hidrogênio.

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

_{metil-ciclopentano}

CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos

cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

Características

Fórmula Geral: C

H

; onde n

≥

3

Nomenclatura:

CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO +

HIDROCARBONETO

+ ENIL(A)

(semelhante aos alcenos)

ciclopropeno

ciclobuteno

ciclohexeno

HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:

Apresentam ressonância dos elétrons pi (

ππππ

) na cadeia carbônica.

O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno

b) Naftaleno; naftalina

Fenantreno

Metil-benzeno ou tolueno

Fenantreno

Etenil-benzeno ou estireno

1-etil-naftaleno

Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

1,2-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno;

o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno;

3-metiltolueno;

m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno;

4-metiltolueno;

p-metiltolueno;

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

hidrogênio.

anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição.

A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas.

Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também

chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

Muitos dos compostos aromáticos são

comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o

benzopireno.

Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromáticos podem se

incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados.

É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.

ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais

hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma

cadeia

carbônica

que

não

pertença

a

um

anel

aromático.

aromático.

NOMENCLATURA

OFICIAL

Hidrocarboneto + Ol

VULGAR

Álcool + Radical + Ico

KOLBE

Deriva-se em função do álcool mais simples

que é o Carbinol.

NO = Metanol

NV = Álcool metílico

NK = Carbinol

NO = Etanol

NO = Etanol

NV = Álcool etílico

NK = Metil-carbinol

NO = Propanol-2

NV = Álcool isopropílico

NK = Dimetil-carbinol

4 ) C H

₂

= C H -C H

₂

-O H

NO = Propen-2-ol-1

NV = Álcool alílico

5)

OH

NO = Ciclohexanol

NV = Álcool Ciclohexílico

NV = Álcool Ciclohexílico

CH

-OH

6)

NO = Fenil-metanol

NV = Álcool Benzílico

Características dos álcoois

*São mais reativos que os hidrocarbonetos.

*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é

fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois,

os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.

*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada

de

hidrofílica

(hidro=água;

filos=amigo)

e

outra

apolar

(hidrocarboneto)

chamada

de

hidrofóbica

(hidro=agua;

fobia=medo).

H

₃

C - C H

₂

- O H

•

O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água

(polar).

•

Os

álcoois

de

cadeia

carbônica

pequena

apresentam características polares e, os de cadeia

grande apresentam características apolares.

grande apresentam características apolares.

•

Os álcoois vicinais são mais estáveis que os

geminais, pois, os geminais tendem a perder água.

CH

-CH

Álcool vicinal

OH OH

Álcool geminal

OH

CH

_{-CH OH}

*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que

os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,

pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os

poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os

monoálcoois com o mesmo número de carbonos na

cadeia.

cadeia.

*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são

sólidos.

*C4 e C5 são praticamente insolúveis.

*Os monoálcoois são menos densos que a água. O

gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200

mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.

FENÓIS

São compostos que contêm um ou mais grupos

hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,

ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da

substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao

substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao

seu núcleo por igual número de hidroxilas.

NOMENCLATURA

OFICIAL

Hidroxi + Benzeno

VULGAR

Radical + Fenol

1)

_OH

NO = Hidróxi-benzeno

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno

NV = o-metil-fenol

NV = Fenol

NV = o-metil-fenol

NO = 1,2-dihidróxi-benzeno

NV = o-hidróxi-fenol

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno

NV = m-hidróxi-fenol

Características dos fenóis

*Apresentam caráter ácido.

*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou

apolares.

*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de

moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e

com a água.

*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os

demais são sólidos.

*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H

O), os demais

monofenóis são praticamente insolúveis.

*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07

g/m

l

l

l

l

_).

*São tóxicos e possuem odor característico.

*São

bastante

utilizados

como

como

desinfetantes,

medicamentos, plásticos e explosivos.

OH OH OH OH OH OH OH CH₃ OH CH₃ CH₃ OH p-cresol m-cresol o-cresol hidroquinona resorcinol catecol

Curiosidades

Uma aplicação do fenol

O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro

anti-séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por

volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes

volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes

causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da

solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser

utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é

corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com

a pele, e venenoso quando ingerido por via oral

ÉTER

Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),

podem

ser

definidos

de

várias

maneiras;

apresentaremos apenas três destes conceitos:

a) São compostos que apresentam um átomo de

a) São compostos que apresentam um átomo de

oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.

CH

-O-CH

b)

São

compostos

derivados

da

água,

pela

substituição de seus dois átomos de hidrogênio por

igual número de radicais orgânicos.

c)

São

compostos

derivados

dos

álcoois

por

substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um

radical orgânico.

R-OH

_

_

_

_

R-O-R’

NOMENCLATURA

OFICIAL

Radical + Oxi + Hidrocarboneto

VULGAR

Éter

+

1º Grupo orgânico --- ICO

+ 2º

Grupo orgânico ---- ICO

NO = Metóxi-metano

NV = Éter metílico

NO = Metóxi-etano

NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano

NV = Éter etílico

NV = Éter sulfúrico

NO = 2-metóxi-propano

NV = Éter isopropílico-metílico

O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou

simplesmente éter, tem fórmula molecular C

H

O e fórmula estrutural

CH

CH

-O-CH

CH

. É uma substância líquida volátil e altamente

inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado

pelo risco de explosão e dependência.

Risco de explosão

Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades.

Drogas

Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca.

as folhas de coca.

Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente. Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi proibido.

No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos.

ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na

estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,

formando:

O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por

aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em

água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no

máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina

NOMENCLATURA

OFICIAL

Hidrocarboneto + Al

NO = Metanal

NO = Etanal

NV = Aldeído acético

NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico

NV = Formol

NO = 2,2-dimetil-propanal

NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

CETONAS

São compostos que se caracterizam pela presença de

um

grupo

carbonila

ligado

a

dois

radicais

de

hidrocarbonetos.

hidrocarbonetos.

Podem

ser

definidos,

ainda,

como

produtos

da

oxidação dos álcoois secundários.

R -C -R ' O O H R -C H -R ' [O ]

NOMENCLATURA

OFICIAL

Hidrocarboneto + Ona

OFICIAL

Hidrocarboneto + Ona

VULGAR

Radical menor + Radical maior + Cetona

CH

₃

COCH

₃

1)

_{NO = Propanona}

NV = Dimetil-cetona

NV = Acetona

CH

₃

CH

₂

COCH

₃

2)

NO = Butanona

NV = Metil-etil-cetona

NO = 2-metil-pentanona-3

NV = Etil-isopropil-cetona

4)

C-CH

O

NV = Metil-etil-cetona

_{NV = Etil-isopropil-cetona}

NO = Metil-ciclohexil-cetona

A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das

Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de

Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.

Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:

2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.

APLICAÇÕES

APLICAÇÕES

A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é

solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para

vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes

aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e

removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,

antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de

cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;

etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de

Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que possuem um ou mais grupos

carboxílicos na molécula.

O H

O

C

R

Á c i d o

1) H-COOH

2) CH

₃

COOH

NO = Ácido metanóico

NV = Ácido fórmico

NO = Ácido etanóico

NV = Ácido acético

3) CH

₃

-CH

₂

-CH

₂

-COOH

₄₎

_CH

₃

_CH

₂

_CH

₂

_CH

₂

_COOH

NO = Ácido butanóico

NV = Ácido butírico

NO = Ácido pentanóico

NV = Ácido valérico

O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido

também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.

formação de edema e coceira intensa.

Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

ÉSTERES

São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico

com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

R C O O H

R ' O H

R C O O R '

H

O

R C O O H

_{A r O H}

_{R C O O A r}

_H

2

O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos

resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido

por radicais de hidrocarbonetos.

1) HCOOCH

₃

2) CH

₃

COOC

₂

H

₅

NO = Metanoato de metila

NV = Formiato de metila

NO = Etanoato de etila

NV = Acetato de etila

3) CH

₃

COOCH(CH

₃

)

₂

4) CH

3

-CH-COOC

6

H

5

CH

₃

NO = Etanoato de isopropila

NV = Acetato de isopropila

NO = 2-metil-propanoato de fenila

NV = 2-metil-propionato de fenila

Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação

flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:

romano:

F I – essências naturais F II – essências artificiais

F III – extrato vegetal aromático