Cafeína. Celulose. Clorofila. Taninos. Flavonóides

(1)

(2)

(3)

Cafeína Celulose Clorofila Taninos Flavonóides’ Cafeína Celulose Clorofila Taninos Flavonóides’

(4)

Fórmula estrutural: C₈H₁₀N₄O₂; Peso molecular: 194,19;

Densidade: 1,23 g/mL; Ponto de fusão: 238 °C;

Solubilidade em água: 1/46 mL e em

solúvel na água quente;

Sublima sem se decompor termicamente a 178 °C.

3,7 - didro -1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 – diona

Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.

(5)

A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de produtos, na tabela abaixo estão os principais:

Caf

é

coado

150mg/x

í

cara

Caf

é

expresso

350mg/x

í

cara

Caf

é

instantâneo

100mg/x

í

cara

Caf

é

descafeinado

4mg/x

í

cara

Ch

á

70mg/x

í

cara

Coca

-

cola

45,6

mg

/lata

Pepsi

-

cola

37,2

mg

/lata

Diet

-

pepsi

35,4

mg

/lata

Chocolate (200g)

(6)

Estimulante;

Diurético;

Dependência química;

Aumento da taxa metabólica;

Relaxamento da musculatura lisa dos

brônquios, do trato biliar, do trato

gastrintestinal e de partes do sistema vascular.

(7)

Irritabilidade;

Dores de cabe

ç

a;

Insônia;

Diarr

é

ia;

(8)

(9)

Isolada e caracterizada pelo químico francês Anselme Payen em 1838;

(C₆H₁₀0₅)_n: polímero de cadeia longa, classificado como polissacarídeo ou carboidrato;

É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas (cerca de 33% do peso da planta);

Alguns animais, particularmente os ruminantes, podem digerir celulose com a ajuda de microrganismos.

(10)

Fórmula estrutural da clorofila

Clorofila é a designação de um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos das plantas;

Funções:

- Absorve luz;

- Transmite a energia luminosa através de um fenómeno designado por "transferência de energia por ressonância“.

Célula vegetal

(11)

São polifenóis de origem vegetal, com pesos moleculares geralmente entre 500 e 3000.

Funçôes:

Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados ou invertebrados e também por microorganismos patogênicos.

Propriedades gerais:

são solúveis em água, álcool e acetona;

são precipitados por sais de metais pesados;

(12)

São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;

Facilmente encontradas nas plantas;Facilmente encontradas nas plantas;

ProteProteçção dos vegetais contra raios UV e visão dos vegetais contra raios UV e visíível, vel,

insetos, fungos, v

insetos, fungos, víírus e bactrus e bactéériasrias

AtraAtraçção de animais (polinizaão de animais (polinizaçção)ão)

AntioxidantesAntioxidantes

Controle da aControle da açção de hormôniosão de hormônios

Agentes Agentes alelopalelopááticosticos

Inibidores de enzimasInibidores de enzimas

(13)

Isolamento das substâncias naturais,

Extra

ç

ão da cafe

í

na do ch

á

preto e

purifica

(14)

COMPOSTO

COMPOSTO FFÓÓRMULARMULA M.FM.F (g/mol) (g/mol) p.f. p.f. ( (°°C)C) p.e. p.e. ( (°°C)C) DENSIDADE DENSIDADE (g/ml) (g/ml) SOLUBILIDADE SOLUBILIDADE (g/ml) (g/ml) Diclorometano Diclorometano CHCH₂₂ClCl₂₂ 84,9384,93 --9595 39,7539,75 1,32551,3255 1/501/50 Cafe Cafeíínana CC₈₈HH₁₀₁₀NN₄₄OO₂₂ 194,19194,19 238238 ____________ 1,231,23 1/461/46 Á Águagua HH₂₂OO 18,0218,02 00 100100 0,9970,997 ______________________ Sulfato de Sulfato de s sóódiodio Na Na₂₂SOSO₄₄ 142,04142,04 800800 ______________ 2,702,70 1/3,361/3,36 Hidr

Hidróóxido de xido de s

sóódiodio

NaOH

(15)

Efusão

Decantação

Extração com solventes Banho de gelo

Lavagem Secagem

(16)

Trata-se de uma extração sólido-líquido;

Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólido-líquido;

Solubilidade em água.

Obs: se a solubilidade em água for

(17)

Equilíbrio heterogêneo entre o solvente puro, sólido e

a solução com o soluto:

µ_a = µ_a* + R.T.ln(x_a)

A refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente (diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75°C).

(18)

Separação de um componente de uma mistura, ou de um princípio ativo, por meio de um solvente;

Extração quimicamente ativa: alterara

quimicamente o composto a fim de mudar sua constante de distribuição.

(19)

A lavagem é mediante a adição de um líquido de lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido.

Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas

misturas.

(20)

Sublima

ç

ão

é

a passagem da fase s

ó

lida

diretamente para a fase de vapor sem passar

pela fase l

(21)

sólido gasoso líquido A C D líquido B

(22)

(23)

Molecula

apolar

;

Relativamente

simetrica

;

Planar;

(24)

Apolar

Molécula planar Empacotamento

(25)

(26)

Gelo seco

Iodo sólido Naftalina

(27)

O s

ó

lido

é

aquecido at

é

a pressão de vapor

ser suficiente para sua vaporiza

ç

ão e

condensa

ç

ão como s

ó

lido numa superf

í

cie

fria

(28)

Utilizada para sublimar sUtilizada para sublimar sóólidos que precisam de lidos que precisam de

pressões reduzidas para transitarem da fase

s

sóólida para a fase llida para a fase lííquida;quida;

Devido a baixa pressão ajuda a prevenir Devido a baixa pressão ajuda a prevenir

decomposi

decomposiçções tões téérmicas de substâncias que rmicas de substâncias que precisariam de maiores temperaturas para

precisariam de maiores temperaturas para

sublimar.

(29)

2 – Entrada de água/gelo 3 – Conexão para a bomba de vácuo 4 – Câmara de sublimação 5 – Composto sublimado (cafeína pura) 6 – Material a ser sublimado (cafeína impura) 7 – Aquecimento externo

(30)

Não

é

necess

á

rio uso de solventes;

M

é

todo mais r

á

pido que a cristaliza

ç

ão;

Eficiente na remo

ç

ão de uma substância;

(31)

(32)

100 mL de H₂O DESTILADA (57-59 ºC) +

3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER “B1”de 250 mL)

1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto;

2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer;

3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente;

4) Transferir para o funil de separação de 250 mL;

5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes);

- Adicionar 20mL CH₂Cl₂;

- Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases; 6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer “B₂”.

(33)

FASE ORGÂNICA (INFEROR) CH₂Cl₂, cafeína , taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H₂O e clorofila (BÉQUER 2) FASE AQUOSA (SUPERIOR) Clorofila, p.q de CH₂Cl₂, cafeína, taninos e flavonóides glicosinados. DESCARTAR ADEQUADAMANTE 7) Transferir o EXTRATO

ORGÂNICO para funil de separação;

- Lavar duas vezes com 20mL de NaOH 6M frio e depois com 20 mL de ÁGUA

DESTILADA FRIA.

FASE ORGÂNICA (INFERIOR)

CH₂Cl₂, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H₂O e açúcares. FASE AQUOSA (SUPERIOR) Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e açúcares, p.q de CH₂Cl₂e cafeína.

(34)

8) Transferir para o Béquer “B3” DESCARTAR ADEQUADAMENTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH₂Cl₂, cafeína, p.q de H₂O e clorofila (BÉQUER “B3”) 9) Transferir para um ERLENMEYER; 10) Adicionar Na₂SO₄, agitar em deixar em repouso; 11) Filtar; SOBRENADANTE CH₂Cl₂, cafeína e p.q de clorofila. PRECIPITADO Na₂SO₄ hidratado, p.q de clorofila, CH₂Cl₂e cafeína

(35)

12) Transferir para um BÉQUER “B4”; 13) Evaporar o solvente em chapa de aquecimento até restar cerca de 3 mL; 14) Transferir para placa de petri

tarada;

15) Evaporar completamente até a obtenção de cristais; RESÍDUO CRISTAIS DE CAFEÍNA , TRAÇOS DE CLOROFILA DESCARTAR ADEQUADAMANTE

16) Determinar a massa de cafeína impura e o ponto de fusão ;

17) Purificar por sublimação

EVAPORADO CH₂Cl₂EVAPORADO

(36)

SUBLIMADO

CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS.

RESÍDUO CLOROFILA

18) Determinar a massa de cafeína purificados;

19) Determinar ponto de fusão; 20) Calcular o rendimento.

(37)

MASSA DO SAQUINHO (g) = 100% X (g) = 5%

X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO

MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 % MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y % RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO

MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100% MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z

(38)

(39)

PRIMEIROS SOCORROS

Diclorometano:

Se Inalado:

Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou respiração artificial;

Se houver contato com olhos ou pele:

Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas afetadas com água em abundância;

(40)

Hidróxido de Sódio:

Se inalado:

Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou Respiração artificial;

Procurar um médico.

Se ingerido :

Não induzir ao vômito;

Dar grandes quantidades de água ou leite;

(41)

Se houver contato com a pele:

Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos; Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes de serem lavados.

Procurar ajuda médica.

Se houver contato com os olhos:

Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;

(42)

Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química – 2006.

The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.