EL CARBONO EN LA QUIMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
POR LA BIÓLOGA DULCE MARIA RODRÍGUEZ DE LOS RIOS
MATERIA OPTATIVA DE QUIMICA ORGÁNICA Y
BIOQUÍMICA SEXTO SEMESTRE
EL CARBONO ES EL ELEMENTO MÁS ESTUDIADO EN LA NATURALEZA, Y FORMA PARTE IMPORTANTE DE LOS SERES VIVOS, ES DECIR DE LA MATERIA ORGÁNICA.
diferencia de los compuestos inorgánicos, los
orgánicos presentan las siguientes características:
La gran mayoría de enlaces son de tipo covalente.
Puntos de fusión y de ebullición bajos respecto a los compuestos inorgánicos.
Poco solubles en agua.
Moléculas apolares o poco polares.
Presentan reacciones lentas y complejas.
Estructuras moleculares complicadas, especialmente las de origen natural.
Se descomponen al calentarlos.
El átomo de carbono presenta una configuración electrónica 1s
22s
2p
2El átomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareados y al formar cuatro enlaces covalentes puede obtener la configuración de gas noble. En la formación de esos enlaces covalentes se libera energía. En la reacción CH
2+ H
2, se crean dos enlaces C – H y se liberan 174 Kcal/mol.
Habitualmente el carbono actúa con valencia (IV). El reducido volumen del átomo de carbono hace que el núcleo ejerza fuertemente su influencia sobre dichos electrones.
El átomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros átomos de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ahí el elevado número de compuestos orgánicos:
de cadena corta, cadena larga, ramificados cíclicos, etc.
El átomo de carbono, puede unirse también
a otros átomos de carbono, mediante enlaces
dobles y triples
EL CARBONO SE ENCUENTRA EN FORMAS NATURALES COMO EL DIAMANTE Y EL GRAFITO.
CUANDO UNA MATERIA ORGÁNICA SE
CALCINA SE FORMA CARBONO.
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito Y diamante.
Forma Alotrópicas: En química, se denomina alotropía a la propiedad que poseen determinados elementos químicos de presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, Para que a un elemento se le pueda denominar como alótropo, sus diferentes estructuras moleculares deben presentarse en el mismo estado físico.
La explicación de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposición de los átomos de carbono en el espacio. Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada átomo de carbono está unido a cuatro átomos de carbono vecinos, adoptando una ordenación en forma de tetraedro que le confiere una particular
dureza.
En el grafito, los átomos de carbono están dispuestos en capas superpuestas y en cada capa ocupan los vértices de hexágonos regulares imaginarios. De este modo, cada
átomo está unido a tres de la misma capa con más intensidad y a uno de la capa próxima en forma más débil. Esto explica porqué el grafito es blando y untuoso al tacto.
Se conocen cuatro formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito,
diamante, fulerenos y nanotubos.
El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los
combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. Otros usos son:
El isótopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datación radiométrica.
El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas.
El diamante se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.
Como elemento de aleación principal de los aceros. En varillas de protección de reactores nucleares.
Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
Las fibras de carbón (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añaden a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.
Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros
en el incipiente campo de la nanotecnología
El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en el siguiente dibujo:
El carbono forma 4 enlaces
Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al
hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano:
La concatenación es, en general, el acto de unir o enlazar cosas. Más específicamente, su significado puede diferir según el contexto.
Pero la concatenación mas notable la presenta el carbono que forma enlaces covalentes muy fuertes consigo mismo.
Todo cristal de diamante es una molécula de carbono que tiene los átomos unidos, por enlaces covalentes simples que producen uno de los materiales más duros que se
conocen.El diamante es también el mejor aislante sólido que se a conocido, que testifica la utilización completa de todos los electrones para formar enlaces.
Una consecuencia de la concatenación es que muchos
elementos no metálicos, pueden formar una variedad de
moléculas o cristales.
EN EL TETRACLORURO DE CARBONO, PODEMOS VER QUE EL CARBONO COMPARTE SUS 4
ELECTRONES CON LOS 7 DE CADA CLORO FORMANDO UN ENLACE COVALENTE
ESTRUCTURA DE LEWIS
Nombre Fórmula Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3-CH3
Propano C3H8 CH3 - CH2 - CH3
Butano C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Pentano C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - - CH3 Hexano C6H14 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3
Heptano C7H16 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3
Octano C8H18 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH3
Nonano C9H2 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2-CH3
Decano C10H22 CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridación sp
3o tetraédrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si
se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro
orbitales híbridos sp
3.
Hibridación sp
2En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p
xy 2 p
y, resultando tres orbitales idénticos sp
2y un electrón en un orbital puro 2p
z.
Un átomo de carbono hibridizado sp
2El carbono hibridado sp
2da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
2un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 p
zEl enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.
El carbono hibridado sp
2da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
2un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 p
zEl enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos
átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.
Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno
presenta un triple enlace
Isomería constitucional.
Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir,tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula
estructural).
La isomería constitucional se clasifica en:
Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.
Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas f
unciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores
diferentes.
Isomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
Isomería en el espacio o estereoisomería.
La isomería en el espacio se clasifica en:
Isomería conformacional Isomería configuracional La isomería configuracional se clasifica a su vez en:
Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian
únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes.Estas moléculas pueden ser:
aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una característica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.
Sistemas cíclicos planos Sistemas cíclicos plegados
Estereoisomería óptica.Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos
configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de
nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,
Conformaciones.
Se denominan conformaciones las diferentes
disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace
simple C - C.
Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada.Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada.Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada.Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada.Su energía es mayor que la alternada y menor que la
eclipsada.
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
Aparece en los compuestos que presentan configuraciones diferentes.
Para pasar de una configuración a otra es necesario,al menos, romper un enlace y formar otro nuevo.Dos configuraciones son diferentes si no son superponibles.
Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer. En una
proyección de Fischer,un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas
cruzadas.Por convención,las líneas horizontales representan enlaces que salen de la
página hacia el lector,y las líneas verticales representan enlaces que entran en la página
y se alejan del lector.
Si en una proyección de Fischer se realiza un número par de permutaciones entre los
sustituyentes se obtiene la configuración original.Si se realiza un número impar de
permutaciones se obtiene la imagen especular de la configuración original.
Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian
únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes.Estas moléculas pueden ser:
aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una característica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles
intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idénticos.Si los dos sustituyentes están del mismo lado el compuesto es CIS.Si están en distinto lado es TRANS
