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. (MACKENZIE 2013) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona.
Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.
Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista.
Estão corretas, somente, I, II e V.
II, III e IV.
III, IV e V.
I, II e III.
I, III e V.
. (UFG 2013) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de
um álcool em éter.
um álcool em cetona.
um aldeído em éter.
um aldeído em cetona.
uma cetona em éter.
. (ESPCEX (AMAN) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
. (PUCRJ 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
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De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
éter e éster.
éster e cetona.
álcool e fenol.
aldeído e éter.
ácido carboxílico e amina.
. (UFRGS 2013) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma.
Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol.
Ácido carboxílico, éter e fenol Amina, amida e fenol
Álcool, éster e fenol Aldeído, amina e éter Álcool, amina e éster
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção.
Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
. (UFPA 2013) A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente,
propanoato de n-nonila e aldeido.
etanoato de n-octila e éster.
metanoato de n-decila e cetona.
etanoato de n-decila e éster.
metanoato de n-heptila e cetona.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Não posso respirar, não posso mais nadar A terra está morrendo, não dá mais pra plantar Se planta não nasce se nasce não dá
Até pinga da boa é difícil de encontrar Cadê a flor que estava aqui?
Poluição comeu.
E o peixe que é do mar?
Poluição comeu
E o verde onde que está?
Poluição comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu
Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor com o meio ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a cachaça.
. (UEPB 2013) Dos produtos que podem ser componentes da cachaça, podem ser encontrados 1,4-butanodiol, ácido acético, isobutanol e heptanoato de etila, A qual sequência de funções orgânicas, respectivamente, pertencem estes compostos?
Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido.
Éster, éster carboxílico, fenol e éster.
Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster.
Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido carboxílico.
. (UESPI 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
ácido 2-aminopentanodioico.
ácido 4-aminopentanodioico.
ácido 2-aminopropanodioico.
ácido 4-aminopropanoico.
2-aminoácido propanoico.
. (UFSJ 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti- histamínicos utilizados para tratar urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura química é apresentada a seguir:
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As funções orgânicas presentes na difenildramina são ester e metacrilato.
álcool e amida.
metoxila e nitro.
éter e amina.
. (PUCRJ 2012) A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas:
éter, nitrila e ácido carboxílico.
éter, ácido carboxílico e haleto.
fenol, éter e haleto.
cetona, álcool e anidrido.
éster, nitrila e cetona.
.(PUCRS 2012) Para responder a questão, analise o texto e as fórmulas apresentadas a seguir.
“O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais comercializadas atualmente no mundo. É apontado como benéfico no tratamento de muitos problemas de saúde, mas as informações divulgadas sobre seus efeitos terapêuticos são em geral exageradas e sem base científica. Na verdade, pesquisas relatam com frequência efeitos adversos quando são utilizadas partes da planta fresca ou seca, que não passaram por um processo de remoção de substâncias tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado o consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em contato direto com a pele, devido à presença de substâncias capazes de provocar alergias ou reações tóxicas para o sistema nervoso.”
BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Juliana C.; SANTOS, Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009.
As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a consomem acima de certa dose.
Essa substância interfere nas atividades da vitamina B6 (piridoxina), pois suas estruturas moleculares são semelhantes, conforme as representações abaixo.
Com base no texto e nas fórmulas, é correto afirmar que
a vitamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em comum, as
funções químicas álcool e éter.
a vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter.
o grupo funcional fenol, presente na vitamina B6, é o único responsável pela elevada polaridade dessa molécula.
a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma substância apolar e de boa solubilidade em solventes como hexano e benzeno.
a vitamina B6 e a ginkgotoxina possuem igual massa molar devido à grande semelhança em suas estruturas moleculares.
Resposta da questão 1:
[D]
Análise das afirmações:
[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.
[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.
[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos.
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[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool.
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 3:
[E]
Ordem Composto Orgânico Grupo funcional
1 Fenol
2 Aldeído
3 Éster de ácido
carboxílico
4 Ácido carboxílico
5 Amida
Resposta da questão 4:
[A]
A molécula apresenta as funções éter e éster.
Resposta da questão 5:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 6:
[B]
A substância 3 é um éster e apresenta, como nomenclatura oficial, etanoato de n-octila. Observe que o radical n-octila é derivado do 1 octanol.
Resposta da questão 7:
[D]
1,4-butanodiol: álcool
Ácido acético: ácido carboxílico Isobutanol: álcool
Heptanoato de etila: éster Resposta da questão 8:
[A]
Numerando a cadeia, teremos:
5
Ácido 2-aminopentanodioico.
Resposta da questão 9:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 10:
[B]
O composto apresentado possui as funções:
Resposta da questão 11:
[B]
A vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter:
