Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos

Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos

Objetivos

Você irá compreender as principais características dos hidrocarbonetos não ramificados (alifáticos) de cadeia normal. Além disso, será trabalhada a nomenclatura desses compostos de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Se liga

Para que você entenda como funcionam os hidrocarbonetos não ramificados (alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos), é recomendável que compreenda, antes, os conceitos introdutórios de química orgânica. Tem alguma dúvida nesse assunto? Clique aqui e assista a uma aula para tirar suas dúvidas (caso não seja direcionado, pesquise por "Introdução a Química Orgânica" na biblioteca).

Curiosidade

A atmosfera de Netuno, o oitavo planeta do Sistema Solar (em distância a partir do Sol), contém grande quantidade de metano, o mais simples dos hidrocarbonetos.

Teoria

O que são hidrocarbonetos?

Hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos. A maioria dos combustíveis de uso diário consistem em misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo diesel.

Analisando hidrocarbonetos não ramificados (alifáticos)

Os nomes dos alcanos, alcenos, alcinos, irão ajudar a designar a qual grupo o hidrocarboneto pertence. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com suas características moleculares.

Prefixos utilizados para nomear hidrocarbonetos

De uma forma geral, os hidrocarbonetos seguem uma regra de nomenclatura, aprovada pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). Nessa regra, são levados em consideração a posição dos radicais/ramificações, prefixo (em relação ao número de carbonos da cadeia principal), indicativo de ligação (ligação simples, dupla, tripla...) e o sufixo O (terminação de hidrocarbonetos). O quadro abaixo traz a relação entre os prefixos e quantidade de carbonos.

Números de carbonos Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

11 Undec

12 Dodec

Alcanos

Na nomenclatura de alcanos, o infixo será an (que faz referência a ligações simples). Note a presença do sufixo O, que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do butano e pentano:

A repetição dos grupos CH2, na cadeia, pode ser expressa de um modo mais simplificado, utilizando colchetes ou parênteses, como demonstrado a seguir.

• Butano: CH₃(CH₂)₂CH₃

• Metano: CH₃(CH₂)₃CH₃ Alcanos têm fórmula geral: C_nH_2n+2

Alcenos (ou alquenos)

Para nomear os alcenos, aplicamos o infixo en (que faz referência a ligações duplas). Note a presença do sufixo O, que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do eteno e propeno:

É necessário indicar a localização da insaturação, quando houver mais de uma possível posição para ela.

Essa indicação parte por meio da numeração dos carbonos (sempre iremos começar a numerar a partir da extremidade mais próxima da insaturação).

Atente-se: moléculas com insaturação são aquelas que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla na cadeia principal.

Se liga no exemplo de but-1-eno e but-2-eno:

Alcenos têm fórmula geral: C_nH_2n

Alcinos (ou alquinos)

Nomeando os alcinos, devemos empregar o infixo in (ligação tripla). Note a presença do sufixo O, que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do etino e propino:

Assim como nos alcanos, é necessário indicar a localização da insaturação, quando houver mais de uma possível posição para ela.

Alcinos têm fórmula geral: C_nH_2n−2

Alcadienos e outros casos

De fórmula geral C_nH_2n−2 em sua estrutura, utiliza-se o infixo dien (duas ligações duplas) e o sufixo O (que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto). Se liga nos exemplos a seguir!

Note que acrescentamos a letra “a” ao final do prefixo indicativo do número de carbonos.

Atente-se: se o composto possui duas ou três ligações duplas, usa-se os intermediários “dien” e “trien”, respectivamente. Se o composto possui duas ou três ligações triplas, usa-se os intermediários “diin” e “triin”.

Exercícios de fixação

1.

Marque a opção que fornece as nomenclaturas corretas para os seguintes alcenos.

I.

II.

III.

a) I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-4-eno.

b) I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-5-eno.

c) I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-5-eno.

d) I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno.

2.

Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos:

a) C6H10; b) C5H8; c) C4H6; d) C2H2; e) C7H12.

3.

Forneça as nomenclaturas dos alcinos a seguir:

H₃C − CH₂− CH₂− CH₂− C ≡ CH H₃C − (CH₂)₆− C ≡ C − CH₃ H₃C − (CH₂)₂− C ≡ C − (CH₂)₃− CH₃

4.

Determine a nomenclatura oficial do alqueno que apresenta 10 átomos de hidrogênio:

a) Eteno;

b) Propeno;

c) Buteno;

d) Penteno;

e) Hexeno.

5.

Relacione as fórmulas moleculares com os nomes dos alquinos listados na coluna I:

Coluna I Coluna II

a) 1-butino I. C6H10

b) 1-pentino II. C2H2

c) 2-pentino III. C5H7

d) 3-hexino IV. C4H6

e) etino V. C5H8

Exercícios de vestibulares

1.

(UFV) O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hidrocarboneto CH3CH2CH2CH3. O nome deste alcano é:

a) isobutano;

b) isopropano;

c) butano;

d) dimetiletano;

e) metilpropano.

2.

(Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C₈H₁₈; b) C₈H₁₆; c) C₈H₁₄; d) C₁₂H₁₄; e) C₁₈H₃₈.

3.

(FCAP) Assinale a alternativa correta, com reação a fórmula química do butano:

a) C₄H₁₄; b) C₄H₁₀; c) C₂H₆; d) C₃H₉; e) C₄H₉.

4.

(CESGRANRIO - adaptada) A substância que possui fórmula geral C_nH_2n+2 e cuja molécula contém 3 átomos de carbono é o:

a) propano;

b) propino;

c) propeno;

d) butano;

e) metano.

5.

(UFERSA - adaptada) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto”

de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações:

I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos;

II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica;

III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica;

IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas:

a) I e II;

b) I e III;

c) I e IV;

d) III e IV;

e) Apenas III.

6.

A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir:

H3C ─ (CH2)5 ─ CH3

H3C ─ (CH2)6 ─ CH3

Os nomes desses três compostos, respectivamente, são:

a) Hexano e heptano;

b) Iso-Heptano e iso-octano;

c) Heptano e octano;

d) Neo-heptano e neo-octano;

e) Heptano e octano.

7.

(PUCPR) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados;

b) alicíclicos saturados;

c) alifáticos insaturados com dupla ligação;

d) alicíclicos insaturados com tripla ligação;

e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

8.

(Funrei-MG - adaptada) A fórmula estrutural simplificada para um alceno é representada abaixo.

Esse alceno é:

a) Hept-2-eno;

b) Hex-2- eno;

c) Hexa1,4dieno;

d) Hexa-2,5-dieno;

e) Hexano

9.

(CPS) A combustão completa de 0,1 mol de um hidrocarboneto gerou 22 g de gás carbônico e 10,8 g de água. Conclui-se que este hidrocarboneto é um:

a) alcano;

b) cicloalcano;

c) alceno;

d) alcadieno;

e) alcino.

10.

(UEJ) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.

CxHy + O2 → _{CO2 + H2O}

A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP).

Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:

a) alcino;

b) ciclano;

c) alcano;

d) alcadieno;

e) benzeno.

Gabaritos

Exercícios de fixação 1. D

I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno 2. a) Hexino

b) Pentino c) Butino d) Etino e) Heptino

3. Hex-1-ino, dec-2-ino, non-4-ino, oct-1-ino.

4. D

A fórmula geral dos alcenos é: CnH2n. Então, se há 10 átomos de hidrogênio, temos:

2n = 10 n = 10÷2 n = 5

Há 5 carbonos, portanto é o penteno.

5. a) 1-butino – IV. C4H6

b) 1-pentino – V. C5H8

c) 2-pentino – III. C5H8

d) 3-hexino – I. C6H10

e) etino – II. C2H2

Exercícios de vestibulares 1. C

Por conter 4 carbonos (but). Além disso, existem apenas ligações simples na estrutura (ano). Logo o nome deste hidrocarboneto é butano.

2. A

H₃C − CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₃

O prefixo “an” nos indica que se trata de um alcano. A fórmula geral desse tipo de hidrocarboneto é:

C_nH_2n+2. O prefixo “oct” indica que n = 8, então: C₈H_2.8+2 ∴ C₈H₁₈ 3. B

O prefixo “an” nos indica que se trata de um alcano. A fórmula geral desse tipo de hidrocarboneto é:

C_nH_2n+2. O prefixo “but” indica que n = 4, então: C₄H_2.4+2 ∴ C₄H₁₀ 4. A

A substância descrita pela fórmula molecular C₃H₈ é o propano.

A substância tem fórmula molecular geral: C_nH_2n+2, isso indica que é um alcano. Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem somente ligações simples entre os carbonos de sua cadeia.

5. B

Justificando as incorretas:

II. Falsa. Ao apresentar mais de uma ligação dupla, deixa de ser alceno. Se apresentar, por exemplo, duas ligações duplas, passamos a ter um alcadieno.

IV. Incorreta. Alcano - metano, alcino - acetileno (etino) e alceno - etileno (eteno).

6. C

Analisando a primeira estrutura:

Temos sete carbonos (prefixo hept) Ligações simples (an)

Hidrocarboneto (o)

H₃C − CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₃ → Heptano Analisando a segunda estrutura:

Temos sete carbonos (prefixo oct) Ligações simples (an)

Hidrocarboneto (o)

H₃C − CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₂− CH₃ → Octano

7. E

O que caracteriza a função alcino é a presença de uma tripla ligação, e o que faz com que um composto seja insaturado é justamente a presença de uma dupla ou tripla. Os alcinos são compostos alifáticos, que é o mesmo que acíclico ou de cadeia aberta.

8. C

Analisando a estrutura, podemos concluir que:

- Há uma ligação dupla no carbono 1 e outra ligação dupla no carbono 4;

- Temos 6 carbonos na estrutura (prefixo hex).

Hex-1,4-dieno.

9. A

CO2 - mol = 44 → m = 17,6 g → n = 17,6/44 = 0,4 mol H2O - mol = 18 → m = 9,0 g → n = 9,18 = 0,5 mol

Então 0,1 mol do hidrocarboneto produz 0,4 mol de CO2, e 0,5 mol de H2O.

Então, para cada mol do hidrocarboneto, temos 4 mols de CO2 e 5 mols de H2O.

Temos uma reação do tipo:

1 CnH2n+2 + x O2 → 4 CO2 + 5 H2O CnH2n+2 + x O2 → 4 CO2 + 5 H2O

Então temos a fórmula do hidrocarboneto:

C4H10 + 6 1/2 O2 --- 4 CO2 + 5 H2O Massa molar do hidrocarboneto = 58 g/mol

10. B

Cálculo do nº de mols de água:

nº = m / mol nº = 72 g / 18

nº = 4 → mols de água Cálculo do nº de mols de CO2: 1 mol = 22,4 (em CNTP) x = 89,6

x = 4 → mols de CO2

Colocamos os valores achados na reação:

CxHy + O2 ---> 4 CO2 + 4 H2O

Pelo princípio de Lavosier, chegamos à fórmula do hidrocarboneto:

C4H8 → fórmula pedida

Pela sua fórmula molecular, vemos que ele é um alceno ou um cicloalcano.