LISTA 06 Aldeído, Cetona, Ácido carboxílico e Éster QUÍMICA

SÉRIE: 2º ANO

DATA: 10 / 08 / 2015

Professor

:

XUXU

QUÍMICA

LISTA 06

Aldeído, Cetona, Ácido carboxílico e Éster E

01 - (UECE)

Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação, pode-se afirmar corretamente que

a) o Thinner é solúvel na água.

b) a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um componente dessa mistura.

c) uma substância contendo o grupo funcional pode ser componente da mistura.

d) o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura.

02 - (UFG GO)

No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de

a) um álcool em éter. b) um álcool em cetona. c) um aldeído em éter. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter.

03 - (FMJ SP)

O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é:

a) b)

c)

d) e)

04 - (ITA SP)

Considere as seguintes substâncias:

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II b) II c) II e III d) II, III e IV e) III 05 - (UFTM MG)

A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um a) ácido carboxílico insaturado.

b) álcool saturado.

c) ácido carboxílico saturado. d) aldeído insaturado. e) aldeído saturado.

06 - (PUC RJ)

A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil.

Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes organicas oxigenadas: a) alcool e eter b) alcool e ester c) fenol e ester d) fenol e cetona e) aldeido e cetona 07 - (FGV SP)

A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.

H O

I – flavorizante de canela

O

II – flavorizante de anis

A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) C9H8O. b) C9H9O. c) C8H6O. d) C8H7O. e) C8H8O. 08 - (UNEMAT MT)

As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.

Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

CH CH CHO fragrância de canela CH C CHO C5H11 fragrância de jasmim CH3O CHO fragrância de espinheiro-branco

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:

a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído e) acetona 09 - (UFRN)

A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo.

Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011.

A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é

a) CH3 C CH3 O b) CH3 CH2 C O OH c) CH3 CH CH3 OH d) CH3 CH2 C O H

10 - (UFRR) Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

H3C H2 C O H2 C CH3 O O I) II) HC HC C H CH CH CH3 III) H3C OH O IV) H3C H2 C C H2 CH2 OH

Assinale abaixo a alternativa verdadeira:

a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;

b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;

c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;

d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;

e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.

11 - (UFG GO)

A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.

OH O

Nessa reação, tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona. 12 - (PUC MG)

A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:

O

HO

O

Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona.

b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona.

13 - (FEI SP)

A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a) 3,4-dimetil-5-hexanona. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. c) 3,4-dimetil-2-hexanona. d) 3-metil-2-etil-4-pentanona. e) 3-sec-butil-2-butanona

14 - (CESJF MG) Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:

I.

O

C

CH

CH

O

H

CH

CH

CH

CH

CH

O

C

CH

CH

O

H

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

15) Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

16) Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

C C CH

CH

CH

C

CH

C

CH

CH

CH CH

CH

OH

CH

C

H

O

O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua fórmula estrutural é:

HO OH

OH O

OH

dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.

a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.

b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico. c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.

d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico. e) ácido 3,4,5-trifenólico.

18 - (UNIFOR CE)

O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas:

a) carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico. b) hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.

c) carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster. d) carbonila e hidroxila, cetona e éster.

e) hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.

19 - (UECE)

Assinale a alternativa que associa corretamente a fórmula estrutural do composto orgânico com seu nome.

a) 2-metil-pent-3-eno b) 1-metil-2-isopropil-ciclopropano c) O OH ácido 3-metil-hexanóico d) O 2,5-dimetil-heptan-3-al 20 - (UFU MG)

As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de odor desagradável como, por exemplo:

CH3 CH2 CH2 C CH CH3 C OH O Ácido 3-metil-2-hexenóico

A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico

b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos.

c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água.

d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-hexenóico forma água e gás metano.

21 - (UFRRJ)

O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente: O 1- 2- OH H O 3-O 4-OH O

5-a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.

22 - (UFAM)

Qual nome que melhor designa o composto abaixo? O OH OH a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico d) ácido 5-heptenoldióico-3,5 e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico 23 - (UDESC SC)

Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o éster, representado na reação abaixo, que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi.

Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é

correto afirmar.

a) O ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas.

b) O éster apresenta apenas um carbono com hibridização sp2.

c) A nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano.

d) O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, também é conhecido como álcool metílico.

e) O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com hibridização sp em sua estrutura.

24 - (PUC RJ)

A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.

De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:

a) éter e éster. b) éster e cetona. c) álcool e fenol. d) aldeído e éter.

e) ácido carboxílico e amina.

25 - (PUC RJ)

A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmin.

De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: a) etanoato de fenila. b) etanoato de benzila. c) etanoato de heptila. d) acetato de fenila. e) acetato de heptila. 26 - (UERJ)

Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:

- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;

- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;

- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.

O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga:

Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado:

a) octanoico b) decanoico c) hexanoico d) dodecanoico

27 - (UEFS BA)

A substância, representada pela fórmula estrutural, é um flavorizante usado para imitar o aroma de damasco.

Em relação a essa substância, é correto afirmar que

a) evapora lentamente a 25°C porque possui pressão de vapor de valor numérico próximo de 1,0atm, ao nível do mar.

b) apresenta sete carbonos primários na cadeia principal. c) pertence à classe funcional das cetonas e dos éteres. d) possui fórmula molecular representada por C6H12O2. e) é denominada de butanoato de n-butil.

28 - (UFU MG)

A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento.

Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

CH3 C

O

O CH2 CH2 CH2 CH3 O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre a) etanal e ácido butanoico.

b) etanona e cloreto de butila. c) ácido etanoico e butanal. d) ácido etanoico e butanol.

29 - (UDESC SC)

Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:

H3C C OH + HO-CH2-CH3 O H2SO4 etanol

1

2

4

3

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.

b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.

c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.

d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH.

e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando uma cetona.

30 - (UEPG PR)

Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação industrial, podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta a fórmula estrutural de alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto. H3C C O O CH3 H3C C O O CH3 H3C C O O CH3 CH3 C O O CH3 H3C abacaxi banana maçã laranja FÓRMULA ESTRUTURAL AROMA

01. O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas de maçã, laranja e banana.

02. A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos ésteres, como a sua hidrólise.

04. O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma de abacaxi.

08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num sistema de extração aquoso.

16. Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um álcool terciário.

31 - (UFAC)

Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:

(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;

(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.

Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como: O O O O Pera (acetato de propila) Banana (acetato de pentila) O O O O Laranja (acetato de octila) Abacaxi (butirato de etila) a) alcoóis. b) éteres. c) ácidos carboxílicos. d) cetonas. e) ésteres.

32 - (UERJ)

Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)

A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se:

a) éter b) éster c) álcool d) cetona

33) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

C

O

C

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:

Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação CH OH H3C _C O OH (I) 8,4 x 10-4 C O H3C OH (II) 1,8 x 10-5 HC O OH 1,8 x 10 -4 Fórmula do composto Ka (mol/L) _{a 25 ºC} (III)

Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente,

a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico. b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico. c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico. d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.

35 - (UFPEL RS)

A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa

planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO

Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como

a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal. b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal. c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial. d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol. e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol. f) I.R. . GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: B 3) Gab: B 4) Gab: A 5) Gab: D 6) Gab: D 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: A 10) Gab: A 11) Gab:B 12) Gab: A 13) Gab: C 14) Gab: I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico

15) Gab: 6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona 16) Gab: 5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal 17) Gab: C 18) Gab: E 19) Gab: B 20) Gab: D 21) Gab: D 22) Gab: C 23) Gab: B 24) Gab: A 25) Gab: B 26) Gab: C 27) Gab: E 28) Gab: D 29) Gab: B 30) Gab: 07 31) Gab: E 32) Gab: B 33) Gab: Isobutanoato de neopentil 34) Gab: C 35) Gab: A Bom Estudo!