QFL 5925 Prática de Ensino em Química e Bioquímica

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QFL – 5925 – Prática de Ensino em Química e Bioquímica

Bruno Artur de Sousa

QFL – 3302 – Técnicas Experimentais em Química Orgânica Responsável: Profº. Dr. Reinaldo Camino Bazito Justificativa

Ao longo do estágio desenvolvido na disciplina QFL – 3302, uma reclamação recorrente dos alunos era a má qualidade dos espectros apresentados. Aparentemente, tendo em vista os resultados das provas nas quais constava o assunto de ressonância magnética nuclear direcionado à elucidação estrutural, tal deficiência na qualidade era um fator de impedimento ao desenvolvimento do assunto em aula, tanto por parte dos alunos, que sentiam desmotivados a resolver espectros de má qualidade, quanto por parte do professor, que por falta de material apropriado, deveria limitar-se à resolução de problemas às vezes demasiadamente simplificados ou limitar a discussão de um dado problema a superficialidades devido à falta de qualidade da informação espectral disponível.

Ao longo do curso, tais fatores acarretaram em um acúmulo de dificuldades na elucidação estrutural a partir de informações espectrais por parte dos alunos, razão esta que motiva o presente trabalho.

Sendo assim, esta lista de exercícios apresenta de forma direta, 20 problemas de elucidação estrutural, nos quais constam espectros de infra-vermelho, massas, 13C (125 MHz) e 1H (500 MHz) de diversas amostras diferentes dissolvidas em CDCl3. Os

espectros apresentam boa resolução e boa qualidade de imagem, com regiões de interesse ampliadas convenientemente.

Os exercícios são apresentados em três diferentes níveis de dificuldades indicados pela cor da fórmula estrutural no enunciado, como mostra a legenda abaixo:

Verde: Fácil

Azul: Médio Vermelho: Difícil

E: Estereoquímica

Exercícios onde aparecem a letra (E) em laranja indica que devem ser considerados aspectos estereoquímicos das moléculas.

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Problemas

Para os espectros mostrados a seguir, em cada caso, dê a formula estrutural do composto cuja fórmula molecular é dada.

1. C3H5BrO2; F.W. = 152 g/mol

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Espectro de 13C (125 MHz) em CDCl3

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Espectros de Massas

2. C8H14O4; F.W. = 174 g/mol

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Espectro de Massas

3. C9H12; F.W. = 120 g/mol

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Espectro de IV

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4. C7H13Br; F.W. = 176 g/mol

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Espectro de IV

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5. C5H8O; F.W. = 85 g/mol

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(19)

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6. C9H13NO; F.W. = 151 g/mol

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Espectro de IV

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7. C6H10; F.W. = 82 g/mol

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8. C8H11NO; F.W. = 137 g/mol

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Espectro de IV

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9. C14H19NO4; F.W. = 265 g/mol (E)

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Espectro de IV

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10. C5H10O4; F.W. = 134 g/mol

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11. C7H10O4; F.W. = 158 g/mol (E)

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Espectro de IV

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12. C9H7NO4; F.W. = 193 g/mol

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Espectro de IV

(49)

13. C8H9NO2; F.W. = 151 g/mol

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Espectro de IV

(52)

14. C9H12O3; F.W. = 168 g/mol

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Espectro de IV

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15. C9H12N2O; F.W. = 164 g/mol

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16. C9H10O3; F.W. = 166 g/mol

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17. C9H10O3; F.W. = 166 g/mol

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18. C9H8N2; F.W. = 144 g/mol

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19. C6H12O5; F.W. = 164 g/mol (E)

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Espectro de IV

(73)

20. C10H20O; F.W. = 156 g/mol (E)

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Espectro de IV

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Gabarito: HO O Br O O O O 1. Br O OH NH2 NH2 OH HO O O Ph O HO O OH OH O O O O HO O NO2 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. H2N O O HO O OH H2N O NH2 15. HO O O 16. H O O O 17. 18. 19. 20. NH N O O OH OH HO OH

3-bromopropanoic acid diethyl 2-methylmalonate propylbenzene (bromomethyl)cyclohexan e 2-amino-1-phenylethanol cyclohexene 2-amino-3-phenylpropan-1-ol 3,4-dihydro-2H-pyran (R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid (3aR,6aS)-2,2- dimethyldihydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one 2-phenoxyacetamide

3-phenoxypropane-1,2-diol 2-amino-3-phenylpropanamide 3-phenoxypropanoic acid

3,5-dimethoxybenzaldehyde

4-phenyl-1H-imidazole

(2R,3S,4R,5R)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol