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XXI Maratona Cearense de Química – ABQ-CE
Ensino Médio – 3
oAno
Dados que podem ser necessários para esta prova Elemento Número Atômico Massa Atômico Elemento Número Atômico Massa Atômica H 1 1,0 O 8 16,0 C 6 12,0 S 16 32,0 N 7 14,0 --- --- ---
1) A morfina foi largamente usada na guerra civil americana (1860-1895), sendo muito efetiva no alívio das dores provocadas pelos ferimentos dos soldados. Identifique e nomeie as funções orgânicas presentes nas moléculas de morfina e heroína e assinale a alternativa correta.
(0,4 pt)
(i) Morfina: álcool, amina, éter, fenol; Heroína: amina, éster, éter. (ii) Morfina: álcool, amina, éster, fenol; Heroína: amina, éster, éter. (iii) Morfina: álcool, amina, éter; Heroína: amina, éster, éter.
A) A opção (i) está correta. C) A opção (iii) está correta. B) A opção (ii) está correta. D) Não há opção correta.
2) A etilmetilpropilamina existe como um equilíbrio entre as estruturas I e II. Indique quantas das seguintes afirmativas são falsas e quantas são verdadeiras.
(0,7 pt)
i) A estrutura I é quiral.
ii) As estruturas I e II são enantiômeros. iii) O [α]D da etilmetilpropilamina pode ser zero.
A) Somente uma afirmativa é verdadeira. C) Somente duas afirmativas são verdadeiras. B) As três afirmativas são verdadeiras. D) Não existem afirmativas verdadeiras.
3) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um alceno contendo seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é: (0,4 pt) A) C3H7 B) C4H7 C) C3H5 D) C2H5
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4) A geometria de um composto orgânico é função das ligações formadas pelos átomos em que adquire disposições espaciais. Sejam as duas afirmativas relacionadas com essas disposições espaciais:(0,7 pt)
( ) No eteno a molécula apresenta 2 carbonos triangulares. ( ) No propeno a molécula apresenta 1 carbono tetraédrico e 2 carbonos triangulares.
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afirmativa falsa, assinale a sequência correta de cima para baixo.
A) V, V B) F, F C) V, F D) F, V
5) As atividades de laboratório exigem do aluno não apenas o conhecimento das peças e aparelhos utilizados, mas também o correto emprego de cada um deles. (0,7 pt)
No manuseio da bureta em suporte universal, o laboratorista, sem querer trocou alguns passos que se seguem:
I) Retire o ar contido entre a torneira e a extremidade inferior da bureta.
II) Encha a bureta e acerte o menisco com o traço de aferição (zero), na parte superior. III) Coloque um frasco receptor sob a torneira.
IV) Feche a torneira de controle do escoamento.
V) Com auxílio do funil, carregue a bureta com a solução a ser utilizada. Ordene as afirmativas e assinale a alternativa correta.
A) II; I; III; IV; V B) III; V; IV; I; II C) I; II; V; III; IV D) IV; V; III; I; II
6) O aminoácido (S)-(+)-lisina puro apresenta, em solução aquosa, uma rotação ótica específica de [α]D = +13,5° (c=2, H2O). Assinale a alternativa correta em relação ao número de afirmação(ões)
verdadeira(s). (0,9 pt)
I) É levogiro.
II) Tem um único carbono assimétrico com configuração S. III) Não tem plano de simetria.
IV) Sendo (S) não pode ser (+).
A) Somente uma afirmação é verdadeira. C) Somente duas afirmações são verdadeiras. B) Somente três afirmações são verdadeiras D) Todas as afirmações são verdadeiras.
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7) A tetrafenilciclopentadienona é um sólido cristalino de intensa cor azul-violeta porque...(0,9 pt)
I) ... é um composto carboxílico α, β-insaturado.
II) ... possui um sistema conjugado muito estendido no qual participam todos os sistemas π da molécula. III) ... os compostos com anéis benzênicos são sempre coloridos.
A) Somente uma afirmativa é verdadeira. C) Somente duas afirmativas são verdadeiras. B) As três afirmativas são verdadeiras. D) Nenhuma afirmativa é verdadeira.
8) É comum nas estruturas dos compostos orgânicos apresentarem 2 ou 3 funções orgânicas. Observe a seguinte estrutura e identifique quais funções orgânicas são representadas.
(0,4 pt)
A) Éter, cetona e álcool. C) Éter, cetona e fenol. B) Ácido carboxílico, éter e fenol. D) Cetona, éster e álcool.
9) A molécula da anandamida é capaz de aliviar a ansiedade e induzir a uma situação de tranquilidade e relaxamento. O chocolate é uma das fontes desta substância. A fórmula molecular deste composto é: (0,7 pt)
A) C
21H
37NO
2B) C
22H
37NO
2C) C
22H
36NO
2D) C
21H
38NO
210) Uma das características dos compostos orgânicos nitrogenados, aminas e amidas é serem substâncias
básicas? Assinale a alternativa que explica corretamente essa característica. (0,9 pt)
A) São bases de Brönsted-Lowry porque são doadoras de prótons H+.
B) O nitrogênio presente em cada um desses compostos possui um par de elétrons não ligante, que pode ser doado, caracterizando assim uma base de Lewis.
C) O par de elétrons não ligante dos oxigênios presentes nesses compostos podem ser doados, caracterizando assim uma base de Lewis.
D) Nesses compostos existem átomos de nitrogênio que não possuem pares de elétrons não ligantes, sendo aceptores de elétrons, característica das bases.
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11) O ácido acetilsalicílico (AAS), conhecido comercialmente como “aspirina” é produzido a partir do ácido salicílico. (0,9 pt)Assinale a alternativa que mostra corretamente essa ocorrência. A) Adição do grupo acetil no lugar do hidrogênio da hidroxila alcóolica. B) Eliminação da hidroxila seguindo da entrada do grupo acetil.
C) Substituição da hidroxila fenólica por um grupo acetil.
D) Substituição do hidrogênio da hidroxila fenólica por um grupo acetil.
12) O etanol pode ser obtido por destilação do caldo de cana de açúcar ou a partir do bagaço da cana de açúcar. Assinale a alternativa que justifica que a obtenção do etanol pelo bagaço da cana de açúcar contribui para a preservação do meio ambiente.
(0,4 pt) A) Apesar do etanol não ser um combustível renovável, porém ele é menos poluente ao meio ambiente, capaz de substituir cada vez mais os altamente poluentes combustíveis derivados do petróleo
B) Se em vez de ser queimado o bagaço de cana de açúcar for utilizado na obtenção de etanol, aumenta-se a produção de combustível renovável, menos poluente ao meio ambiente, capaz de substituir cada vez mais os altamente poluentes combustíveis derivados do petróleo.
C) Semelhante aos combustíveis derivados do petróleo, é renovável e menos poluente ao meio ambiente. D) É menos poluente que os combustíveis derivados do petróleo por que o bagaço da cana de açúcar, semelhante ao plástico, é biodegradável, porque permanecerá no ambiente durante muitos anos.
13) O colesterol é um tipo de gordura encontrada em nosso organismo importante para o seu funcionamento normal. O colesterol está presente no coração, cérebro, fígado, intestinos, músculos, nervos e pele. Nosso corpo usa o colesterol para produzir alguns hormônios, tais como vitamina D, testosterona, estrógeno, cortisol e ácidos biliares que ajudam na digestão das gorduras. Observe sua fórmula estrutural e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, a função orgânica que pertence essa substância e o número de átomos de hidrogênio contém em sua molécula. (0,4 pt)
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14) Com relação à segurança no laboratório, assinalar a alternativa correta. (0,7 pt) A) Evitar o contato de produtos tóxicos e corrosivos com a pele. Caso isso ocorra, lavar imediatamente a área afetada com grandes quantidades de água. Se uma solução corrosiva for derramada sobre a roupa, recomenda-se que a região seja lavada com abundância de água e sabão. Não se recomenda a remoção do traje para evitar constrangimentos. B) Alimentos armazenados na geladeira de reagentes devem permanecer distantes das substâncias potencialmente nocivas.C) Lentes de contato não devem ser usadas em laboratório de química, pois vapores podem reagir com elas, provocando um efeito danoso para os olhos.
D) É recomendado o uso da capela de exaustão somente para reações prolongadas que liberem gases tóxicos; manipulações rápidas podem ser realizadas na bancada, desde que o exaustor geral esteja ligado.
15) A reação a seguir representa a síntese do ligante 2-(2,4,6-trimetilfenil)amino-4-(2,4,6-trimetilfenil)imino-2-penteno. Com respeito as fórmulas estruturais dos reagentes e produtos, assinale a alternativa correta. (0,9 pt)
A) No primeiro reagente existem 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários e 3 carbonos terciários. B) No segundo reagente só existem carbonos secundários.
C) No produto existem 8 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 8 carbonos terciários.
D) Considerando as estruturas dos dois reagentes, pode se afirmar que existem 5 carbonos secundários no total.
