Gabarito comentado – Química 2º ano volume 1 QUIMICA ORGÂNICA – Introdução a química
1 – Alternativa A: Os compostos orgânicos possuem temperatura de ebulição menor devido a presença de interações moleculares mais fracas que nos compostos
inorgânicos.
2 – Solubilidade em água: A maioria dos compostos orgânicos são apolares, sendo assim, não podem ser dissolvidos pela água, porém, lembrando que existem exceções como no caso do ácido acético.
Ponto de ebulição: Geralmente as temperaturas de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores que dos compostos inorgânicos, pois os compostos orgânicos apresentam interações intermoleculares mais fracas.
3 – Alternativa E: Os compostos orgânicos são formados por cadeias carbônicas, onde os carbonos podem fazer 4 ligações com outros átomos, inclusive, podendo aparecer os chamados grupos funcionais.
4 – a) Todos sp3. b) Todos sp3.
c) 1 e 2 sp2; 3 e 4 sp (numerando da esquerda para direita). d) 1 sp3, 2 sp2 (numerando da esquerda para direita).
5 – a) O carbono só pode fazer 4 ligações covalentes, portanto, só poderá se ligar no máximo a mais 4 átomos de hidrogênio.
b) Como mostra a figura abaixo, o carbono faz 4 ligações covalente (Família 14), o Nitrogênio (família 15) faz 3 ligações para estabilizar. Sendo assim, o número máximo de H nessa molécula seria 5 e não
c) Como existem 3 átomos de carbono ligados entre si, ainda são necessários que essa molécula existam 8 outros ligantes para estabilizar a molécula, e, só temos 7 ao contar H7Br2
sp3 sp2 sp2 8 – Alternativa D
9 - 1,2,4 e 5 → sp2 3 → sp3
10 – Alternativa B
11 – Alternativa A Lembrando que uma cadeia carbônica também pode ser
representada pela fórmula resumida onde cada vértice ou ponta da cadeia possui um átomo de carbono, e que ele faz 4 ligações, completando com átomo de H onde não foram completadas essas ligações, a fórmula química da heroína é C21H23NO5 12 – a) – 2 + 1 → – 1
b) + 2 – 1 → + 1, – 3 c) + 1 – 1 → Ø, + 3 d)+ 4
13 – a) Carbono terciário é aquele que está ligado diretamente a outros 3 átomos de carbono, independente se são ligações duplas ou triplas.
b) Cada vértice possui um átomo de carbono que tem que fazer necessariamente mais 4 ligações, completando as que faltam com átomos de H, obtemos a seguinte fórmula molecular para a testosterona: C19H28O2
14 – Alternativa C
15 - C17H17N3O3F , lembrando que fórmula molecular é contar todos os elementos presentes na molécula.
16 - Contando 1 átomo de carbono para cada vértice e completando com átomos de H até interar 4 ligações em cada carbono, a fórmula molecular do composto é: C19H40 17 – Alternativa A Cadeia carbônica representada por sua fórmula estrutural, basta contar quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem na molécula.
18 – Alternativa A: saturada (só possui cadeia simples ENTRE os átomos de C); aberta, pois não forma um ciclo; homogênea (mesmo contendo átomos de O na cadeia, ela é considerada homogênea por que para serheterogênea a presença do heteroátomo deve estar entre 2 átomos de carbono); normal, pois possui apenas duas extremidades e somente carbonos primários e secundários em sua estrutura.
19 – 0-0) Falso: cadeia é heterogênea pois possui átomo de S entre dois átomos de C.
Verdadeiro: Note que ela é heterogêne a pelo átomo de O no meio da cadeia e não no final dela.
Falso: Está cadeia é saturada, pois só existem ligações simples entre os átomos de carbono.
3-3) Verdadeiro: cadeia aberta com 2 extremidades, somente com ligações simples e um átomo de O no meio da cadeia indicando que ela é heterogênea.
4-4) Verdadeiro: Devido a presença da ligação dupla entre carbonos ela é considerada insaturada, e note que mesmo com a presença de um átomo de S na cadeia ela é homogênea, pois o mesmo não se encontra entre 2 átomos de carbono.
20 – Alternativa A: O erro da alternativa B está no fato de considerar a cadeia como heterogênea, uma vez que a mesma só possui átomos de C e H. Na alternativa C, o valor correto de ligações sigma são 13, e de ligação pi são 2, contradizendo assim o que é afirmado na alternativa D. E os átomos de carbono número 2, 3 e 4, são respectivamente secundário, terciário e secundário.
21 – 01) Verdadeiro: figura abaixo
02) Verdadeiro: cadeia fechada com duplas ligações alternadas.
04)Falso: Cadeias heterociclicas são aquelas que possuem pelo menos um átomo de O entre duas cadeias fechadas.
08)Verdadeiro: Cadeia aberta, por isso alíciclica e heterogênea devido a presença do átomo de O entre 2 carbonos.
16) Falso: a cadeia principal possui 8 carbonos e não 7, como representado na figura abaixo
A)
22 – Alternativa B – Cada carbono faz 3 ligações entre outro carbono em uma cadeia fechada, necessitando assim de apenas mais uma ligação com átomo de H. Se na figura temos 18 vértices, teremos 18 carbonos e mais 18 hidrogênios para
completarem as 4 ligações do carbono. As ligações pi são aquelas presentes nas ligações duplas ( 1 ligação sigma e 1 ligação pi) e nas ligações triplas (1 ligação sigma e 2 ligações pi). Se na estrutura temos 9 ligações duplas, serão também 9 ligações pi, formando todas elas ângulo de 1200.
23 – Alternativa D
24 – Alternativa C
25 - Obs: N ligado ao C3 possui mais de 3 ligações. C2 → faltam 2 ligações.
C3 → falta 1 ligação.
C4 → ultrapassa de 4 ligações
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
1 – Nomenclatura de hidrocarbonetos: prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + na (alcanos – ligações somente simples) + o (terminação para hidrocarbonetos)
C2H6 etano C3H8 propano C4H10 butano C5H0 pentano C6H12 hexano C7H16 heptano
2 –
a) 2-penteno (pent - 2 - eno) b) 1-penteno (pent - 1 - eno) c) 2-penteno (pent - 2 - eno) d) 1-penteno (pent - 1 - eno) e) 2-hexino (hex - 2 - ino) f) 3-hexino (hex - 3 - ino) g) 1-hexino (hex - 1 - ino) h) 1-hexino (hex - 1 - ino)
3 – Como todoas as cadeias tem a palavra ciclo antes delas, indica que temos cadeias fechadas, e, depois, lendo o prefixo, de acordo com tabela anexada no exercício 1 podemos identificar o núermo de átomos de carbono de cada cadeia fechada, colocando-os em cada vértice de minha cadeia fechada.
4 – Para resolver o exercício 4, vamos recordar a fórmula geral dos hidrocarbonetos: ALCANOS: CnH2n+2 ALCENOS ou CICLANOS: CnH2n ALCINOS OU ALCADIENOS: CnH2n-2 a) alcano : 2x2+2 = 6 b) alceno/ciclano: 3x2 = 6 c) alceno/ciclano: 4x2 = 8 d) alcano 4x2+2 = 10 e) alcino/alcadieno: 5x2-2 = 8 f) alcano: 6x2+2 = 14 g) alceno/ciclano: 7x2 = 14 h) alcino/alcadieno: 7x2-2 = 12 i) alcano: 18x2+2 = 38
Em vermelho temos o número de carbonos; em azul o tipo de ligação, e sempre indicando em qual carbono se encontra essa insaturação.
5 – a) etano b) eteno c) etino d) butano e) propeno
f) 2 – penteno ou pent-2-eno g) 1 – pentino ou pent-1-ino h) 2 – heptino ou hept – 2 – ino i)1,3 butadieno ou but -1,3-dieno 6 –
a)CH4 met – 1C; AN – ligação simples
b) CH3 – (CH2)4 – CH3 hex – 6C; AN ligaçõe simples c) HC3 – CH = CH2 prop – 3C; EN ligação dupla
d) H3C – CH2 – CH = CH2 but – 4C; 1-en: posição da ligação dupla e) H3C – CH= CH – CH3 but – 4C; 2-en:posição da ligação dupla
pent – 5C; 2-IN: posição da ligação tripla
Nas letras g e h, a palavra ciclo indica cadeia fechada
7 – Sim, pois em qualquer posição que colocar a ligação dupla, a mesma estará no carbono 1, mudando somente o lado que se inicia a contagem.
8 – Não, é necessário numerar onde a ligação dupla se encontra, pois a mesma pode estar no carbono 1 ou no carbono 2.
9 – Cadeias fechadas inicia a nomenclatura com a palavra ciclo, seguindo do prefixo referente a quantidade de carbonos. Quando houver insaturação, inicia a contagem mais perto das insaturações. Se tivermos somente uma insaturação não precisa numerar uma vez que ela terá que estar no carbono 1.
a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclopentano d) ciclohexano e) cicloheptano f) ciclobuteno g) ciclohexeno h) 1,4 - ciclohexadieno i) 1,3 - ciclohexanodieno j) ciclocteno
10 - a) alcano; possui somente ligações simples b) alceno; possui uma ligação dupla
c) alcino; possui uma ligação tripla d) alcadieno; possui 2 ligações duplas e) alcano; somente ligação simples
f) ciclano; cadeia fechada somente com ligações simples g) cicleno; cadeia fechada com 1 ligação dupla
h) aromático i) aromático; ligações simples e duplas alternadas em cadeia fechada com 6 átomos de carbono.
j) ciclano; cadeia fechada com ligações simples k) alcadieno; cadeia aberta com 2 ligações duplas l) alcano; somente ligações simples
m) alceno; 1 ligação dupla
n) alcino; cadeia com uma ligação tripla
o) aromático: ligações simples e duplas alternadas em cadeia fechada com 6 átomos de carbono
11 – C
I – correta. O craqueamento consiste na quebra de moléculas maiores em moléculas menores (exemplo: óleo diesel em gasolina e GLP)
II – falso. A quebra (ruptura) de ligações químicas consiste em processo endotérmico, havendo assim absorção de energia.
III – correta. Catalisadores são substâncias que aumentam a velocidade da reação.
12 – V; V; F; V; F
Octanagem ou índice de octano é o índice de resistência à detonação de combustíveis usados em motores no ciclo de Otto (tais como gasolina, álcool, GNV e GPL Auto). O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4 trimetilpentano) e n-heptano.
A alternativa 16 é incorreta porque na destilação fracionada, que é o tipo de destilação do petróleo,o processo é baseada na temperatura de ebulição das substâncias. Portanto as substâncias mais leves são destiladas primeiro, enquanto os hidrocarbonetos com moléculas maiores permanecem líquidos.
13 – F; V; V; V; V
Na verdade o craqueamento faz o oposto e quebra moléculas maiores em moléculas menores.
14 – Alternativa B
a) Errada. O carvão possui alta propriedade de adsorção. Como ele é um adsorvente,
possui poros que absorvem o contaminante, retendo, então, o benzeno. Sendo assim, o
benzeno não é eliminado, e sim retido nos poros presentes no carvão mineral.
b) Correta. A volatilidade do benzeno permite que ele seja eliminado da água, que
possui ponto de ebulição maior que ele.
c) Errada. É necessário evitar a pesca pois os peixes deste rio podem estar
contamindados.
d) Errada. O benzeno não se decanta no fundo no rio, ele fica submerso e se espalha
com muita facilidade.
e) Errada. A correnteza dos rios pode espalhar ainda mais o benzeno e levar a
contaminação para outros rios e não apenas para o Songhua.
15 –
2,2,4 – trimetil pentano
Presença de 3 radicais metil e 5 carbonos na cadeia principal.
16) C
Em vermelho a cadeia principal, e em azul os radicais. 17) B
Alceno e ciclano: CnH2n
H3C – CH2 – CH2 – CH – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 resposta: F; F; F; F; V; F; F;
19) B
Em azul os radicais, em vermelho a cadeia principal e em verde o sentido da numeração.
20) A : A estruturra não possui nenhum carbono quarternário em sua estrutura. 21) a) 2 – penteno b) 1- hexeno c) 3 - hepteno d) 2 - octeno 22) a) C4H6 H2C = C = CH – CH3 b) C5H8 H2C = C = CH – CH2 – CH3 c) C5H8 H2C = CH – CH = CH – CH3 d) C5H8 H2C = CH – CH2 – CH = CH2 23)
Referente a posição das duplas ligações
Referente a quantidade de carbonos da cadeia principal
Infixo para dupla ligação. Di significa que temos 2 ligações duplas. a) 1,2 - octadieno (oct - 1,2 - dieno)
b) 1,3 - heptadieno (hept - 1,3 - dieno) c) 1,3 – heptadieno
d) 2,4 - heptadieno 24) D
Butil significa que os radicais possuem 4 átomos de C.
25) Em vermelho o benzeno como cadeia principal, e , em azul os radicais a ele ligado a) isopropilbenzeno
1,3 – dimetilbenzeno
1,2 - dietilbenzeno
vinilbenzeno
26)
Considerando as cadeias fechadas como a cadeia principal, lembrando que para nomear as cadeias fechadas devemos iniciar com a palavra ciclo, e que se houver somente 1 radical ele sempre estará na posição 1.
metilciclobutano
1,2 - dimetilciclobutano
1 - etil - 2 - metilciclopropano
d) 1,3 – dimetilciclobutano
f) 1 - isopropil - 2,3 - dimetilciclopentano
g) 1,1,2 – trimetilciclopentano
PARA EXERCÍCIOS 27 E 28
Em vermelho temos a CADEIA PRINCIPAL
Em azul temos os RADICAIS
Em verde temos os HALETOS. 27)
a) 3 - cloro - 3 – metilpentano
b) 1 - bromo - 2 – clorobenzeno
c)diclorodifluorometano
28)
a) 3 - bromo - 2,2 - dicloro - 3,4 - dimetilpentano
b) cloreto de 3 - etil - 2,2 - dimetil - 3 - pentenoíla
ERRATA: NÃO SE TRATA DE HIDROCARBONETO, O ALUNO AINDA NÃO ESTÁ PREPARADO PARA RESOLVER TAL EXERCICIO.
c) 3 - bromo - 4 - cloro - 2,5 - dimetil - 2 - hexano
d) 2,3 - dibromo - 3 - cloro - 2 - metil - 4 - hexino
CLASSIFICAÇÃO DO ÁLCOOL É DE ACORDO COM QUAL CARBONO O –OH ESTÁ LIGADO.
VERMELHO TEMOS A CADEIA PRINCIPAL; AZUL AS RAMIFICAÇÕES, E EM
LARANJA O –OH INIDICANDO A FUNÇÃO ORGÂNICA ÁLCOOL.
AS LETRAS P, S E T INDICAM A CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS QUE FOI APRENDIDA NO INICIO DA QUIMICA ORGANICA.
29)
a) álcool primário, 1 - propanol
b) álcool terciário, 2,2,3,4 - tetrametil - 3 - hexanol
c) álcool secundário, 2 propanol
d) álcool secundário, 3 - isopropil - 2 - metilciclopentano
álcool primário, fenil metanol
30) But: 4C
Et: 2C
Pent: 5C
Pent: 5C
EN: Ligação dupla Metil: radical
30 – Em vermelho temos a cadeia principal, onde os prefixos indicam o número de carbonos. Em azul os radicais e a presença do –OH indicando a função álcool. Nesse caso os radicais metil só podem ficar nos carbonos no meio da cadeia, pois se ficassem na extremidade a cadeia deixaria de ter 4C na cadeia principal e passariam a 5C
a)
b)
d)
31 - Por fazerem ponte de hidrogênio com a água, isso facilita sua interação com este meio, aumentando sua solubilidade. Além disso a presença da hidroxila faz com que uma parte da cadeia seja polar, sendo assim disolvida pela água que também é polar. 32 – Alternativa A
Cadeia principal com 7 carbonos, iniciando a contagem mais próxima da função orgânica e um radical metil no carbono 5.
33 – Alternativa D: a água é uma molécula polar, e para ser dissolvida na água, a molécula também deve ser polar. No álcool, a parte polar se encontra na presença do –OH, sendo assim, se aumentar a cadeia carbônica, eu aumento o número de C e H, deixando assim o álcool com maior característica apolar.
34 – Alternativa C
-OH ligado a anel aromático = FENOL -OH ligado a uma cadeia fechada = ÁLCOOL 35 –
Para nomear os fenóis, devo numerar como carbono 1 aquele onde está ligado o –OH, sendo assim, conto depois pelo menor numero a posição dos meus radicais.
b) 4 - etilhidróxibenzeno c) 2 – etilhidróxibenzeno
36 – Posição ORTO: 1,2 – META: 1,3 e PARA: 1,4
37 –
38 –
respectivamente I - IV - III – II
I – Etanol + agua, ambos sendo polares e o álcool uma cadeia pequena se misturam IV – Éter dietilico pouca solubilidade em H2O, portanto muito pouco acaba dissolvido; III – Pequena parte é dissolvida e por ter densidade maior, ele acaba ficando por cima da água;
II – Hexano insolúvel em agua, portanto temos no sistema 50 mL de agua e 50 mL de hexano no sistema.
Ligações de Hidrogênio que ocorre entre H e F,O,N
Dipolo induzido, pois se trata de ua molécula apolar, que não possui polos, e portanto tem que induzir a formação desses polos por um momento para se ligarem.
39 – Alternativa B, pois na verdade ela possui apenas 4 carbonos primários. 40 – Alternativa D. Os alcóois são solúveis em Água, ao ponto que os
hidrocarbonetos, por serem moléculas apolares não. Sendo assim, quanto menor a cadeia do álcool, maior será sua parte polar e consequentemente mais solúvel o mesmo será. Quanto maior a cadeia de hidrocarbonetos e mais carbonos presentes no álcool tivermos, maior será seu ponto de ebulição.
41 – V; V; F; F; F 42 – 4C: BUT Ligação simples: AN 2 aldeidos: DIAL Butanodial
Cadeia principal com 4C = BUT Ligação simples: AN
Radicais: Metil e fenil.
Numerar a cadeia mais próximo da função orgânica (aldeído) 2 – Fenil – 3 Metil butanal
3C: PROP
Ligações simples: AN 2 radicais: DIMETIL
43 –
a)
b)
c)
44 - Aldeídos de massa molar pequena normalmente são mal cheirosos. À medida que sua massa aumenta, seus odores tornam-se melhores.
45 - É a mesma substância, entretanto, o primeiro nome refere-se ao oficial, e o segundo, ao usual. Aplicações para formol: • conservante de peças anatômicas; • produção de Baquelite.
46 –
Pentan – 3 – ona
Ciclo pentanona
Octan – 2 - ona
3 – metil – butan – 2 – ona
47 – No aldeído, a carbonila aparece em um carbono primário, enquanto, na cetona, um carbono secundário.
48 –
Ciclo butanona
propanona
2,3,6 – trimetil – heptan – 4 - ona
49 –
Hexan – 3 – ona
Pentan – 2 – ona
Ciclo pentanona (Nesse caso que possui somente 1 função orgânica não é preciso numerar a cadeia pois essa função sempre estara no carbono 1)
Ciclo hexanona
Pentan - 2,4 - diona
3,4 dimetil pentan – 2 - ona
4 – etil – 6 – metil – octan – 3 - ona 50 –
2 - heptanona
Ciclo butanona
3,3 –dimetil – 2 – hexanona
4 – etil – 2 – metil – hexanona
Ciclohexanona
Etil – propil – cetona
Difenil - cetona 51 – Metóxi – etano Hexóxi – hexano Etóxi – pentano
Dimetóxi – metano
Metóxi – etóxi – etano
Metóxi – etóxi – benzeno
53 –
54 – Alternativa E
Hidrocarboneto, álcool e clorodifluoorcarbono Éter, hidrocarboneto e triclorocarbono
Hidrocarboneto, éter, diclorocarbono Tetraclorocarbono, álcool e hidrocarboneto Hidrocarboneto, éter, triclorofluorcarbono 55 – alternativa A
57 – Respectivamente IV, I, III e II,pois quanto menor a quantidade de carbonos na cadeia, maior será a sua solubilidade uma vez que ela terá uma parte apolar menor. 58 – Alternativa A
59 – Alternativa D
60 –
61 –
I – verdadeiro
II – Falso: são 3 ramificações, porém 2 são iguais III – Falso: é sim um hidrocarboneto, um alceno IV – verdadeiro
62 – Alternativa D 63 – Alternativa E 64 – Alternativa B 65 – Alternativa B 66 – C - Butanol B - éter - etílico A - pentano
67 – Alternativa B - hidrocarboneto (alcano) com maior número de carbonos em sua estrutura
68 – Alternativa C – A volatilidade maior é do butanol, pois ele possui número de carbonos maior que o propanol.
69 – Alternativa C
70 – Para ser uma carbonila cetônica é necessário que apareça ligada a um carbono secundário.
