HIDROCARBONETOS. Q U Í M I C A Material nº 3. tem fórmula molecular: a) C 10 HO b) C 10 H 5 O c) C 10 H 6 O d) C 10 H 7 O e) C 10 H 8 O

(1)

1

HIDROCARBONETOS

01 - (UFSE SE)

O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2

pertence à série dos: a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos Gab: D 02 - (OSEC SP)

O nome oficial do hidrocarboneto é:

a) 2-metil-2,3-butadieno. b) 3-metil-1,2-butadieno c) 2-metil-2-butino d) 3-metil-2-butino e) 2-metil-1,2-butadieno Gab: B 03)

Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:

CH₃ 2 2 CH CH

I

-

C 2 CH CH

I

-

C CH₃ 2 2 CH CH CH

I

-

CH 2 CH CH CH

I

V

-

CH Gab: I – Propadieno II – 1,2-Butadieno III – 1,3-Butadieno IV – 1,3-Pentadieno 04 - (IME RJ)

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é

utilizado como monômero para a síntese de

elastômeros,

através

de

reações

de

polimerização. Dada a estrutura do isopreno,

qual sua nomenclatura IUPAC ?

a) 1,3 – buteno b) 2 – metil – butadieno c) 2 – metil – buteno d) pentadieno e) 3 – metil – butadieno Gab: B 05 - (PUC RJ)

Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o hidrocarboneto é um:

a) alceno b) alcino c) alcano d) ciclano e) cicleno Gab: C 06 - (EFOA MG)

De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemático do hidrocarboneto representado abaixo é: Cl a) 4-cloroexano b) 4-cloro-hexila c) hexano-4-cloro d) 3-cloroexano e) hexano-3-cloro Gab: D 07 - . (Unifor CE) O naftol

tem fórmula molecular:

(2)

Prof. SPERANDIO b) 5 c) 6 d) 7 e) 10 Gab: D 09 - (ACAFE SC)

O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel. O principal componente do gás natural é: a) propano b) metano c) butano d) metanol e) acetileno Gab: B 10 - (ACAFE SC)

O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é:

a) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório.

b) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.

c) obtido pela combustão da madeira. d) uma única substância.

e) mistura de compostos inorgânicos. Gab: B

11 - (ACAFE SC)

A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:

a) 3 - metil hexano b) 2,2 - dimetil pentano c) 2,2,3 - trimetil butano d) 2 - etil hexano e) 2,4 - dimetil pentano Gab: E 12 - (UEPB)

A classificação dos compostos orgânicos em funções, facilita muito a apreensão do conhecimento nesse campo. Porém, devido a grande quantidade de compostos orgânicos descobertos até o presente, fez-se necessário a adoção de outros critérios de classificação para os mesmo, tal como as séries orgânicas. Observe a relação dos compostos a seguir: C3H8 C3H6 C3H4 C4H10 C4H8 C4H6 C5H12 C5H10 C5H8

Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e as colunas (verticais) acima constituídas, marque

a alternativa que corresponde, respectivamente, ás séries formadas: a) homólogas, isólogas b) heterólogas, isólogas c) homólogas, heterólogas d) isólogas, heterólogas e) isólogas, homólogas Gab: E 13 - (FATEC SP)

O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.

Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. Gab: A 14 - (UERJ)

Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.

O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a:

a) 10 b) 12 c) 14 d) 16 Gab: D 15 - (UFSC)

Considere a molécula CH3 - CH = CH2. Sobre ela, é

CORRETO afirmar:

01. Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturados.

02. O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em 3 orbitais sp² e 1 elétron em orbital "p" puro. 04. Todas as ligações C - H são do tipo sigma e

ocorrem entre orbitais s e sp³. 08. Apresenta uma ligação pi. 16. Seu nome é propeno.

Gab: F-V-F-V-V

16)

Os alcenos ou alquenos são compostos que apresentam ligações covalentes do tipo sigma e Pi em suas cadeias carbônicas. Construa a menor cadeia alcênica possível, dizendo o número de ligações sigma e Pi que existe em sua cadeia. Gab:

(3)

3 17 - . (Unifor CE)

Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é:

a) 4-propil-2-pentino. b) 2-propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. d) 2-propil-4-pentino. e) 4-metil-2-heptano. Gab: C 18)

Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo

Gab: a) Propeno; b) Metil propeno 19)

Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir: C CH H2 2 C C CH 3 H2 C C CH H2 2 CH 3 a. b. c. H H Gab: a) Eteno; b) Propeno; c) 1-Buteno 20)

Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo:

C C HC ₃ H C ₃ H C C HC 3 H C ₃ H H C H C 2 2 H C 3 Gab: 3,6,7-Trimetil-2-octeno 21)

Qual a nomenclatura oficial do alceno:

C C CH H H 2 CH H C H C 2 H C H C 3 H C 3 H C 3 H C H C H C 3 H C ₃ H C 3 2 Gab: 2,3,10-Trimetil-5-undeceno 22 - (CESJF MG)

Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de fórmula: CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3 a) 6 b) 5 c) 4 d) 7 e) 8 Gab: A 23 - (UCG GO)

Utilize os dados a seguir:

O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.

Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações. a) H2C C CH3 CH2 CH3 + H2 Pt H3C CH CH3 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH2 CH3 Pt b) H3C C CH3 CH CH3 + H2 c) H3C CH CH3 CH CH2 + H2 Pt H3C CH CH3 CH2 CH3

( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3-buteno, respectivamente.

Gab: F

24 - (UEPB)

Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica: a) grupo funcional > radical > insaturação b) insaturação > grupo funcional > radical c) radical > insaturação > grupo funcional d) grupo funcional > insaturação > radical e) insaturação > radical > grupo funcional

Gab: D

25)

A seguir estão representados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada um deles: HC CH HC C CH3 HC C CH₂ CH₃ C C CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3

I-

II-

III-IV

-V

-

CH2 CH3 Gab: I. tino II.Propino III.But-1-ino IV.ent-2-ino

(4)

Prof. SPERANDIO

V.Hex-2-ino

26)

Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CCCH2 CH3 CH3 CH2 CCCH2 CH₃ CH3 CH CH₃

I

-I

I

-Gab: I. Hex-2-ino II. 5-Metil-hex-2-ino 27)

CC CH2CH₃ CH3 CH CH₃ Gab: 4-Metil-hex-2-ino 28)

Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 3 CC CH₂ CH 3 CH₃ C CH₃ CH Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino 29 - (MACK SP)

Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem

fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é

INCORRETO afirmar que

Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12. a) é o alcino de menor número de carbonos. b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5

mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água.

c) seu nome oficial é etino.

d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.

e) tem massa molar igual a 28 g/mol.

Gab: E

30 - (UFG GO)

Observe as estruturas a seguir:

CH H C

_

H H H H H H H H 3 3 C (A) (B) (C)

Sobre essas estruturas é correto afirmar:

01. representam três substâncias químicas diferentes;

02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno;

04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp;

08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo metila e o anel;

16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro saturados;

Gab: FFFVF

31 - (UNESP SP)

São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol.

b) n-heptano e ciclohexano.

c) éter etílico e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio.

e) ácido benzóico e fenol. Gab: E

32 - (PUCCamp SP)

A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. é:

Sua fórmula mínima fica:

a) C10H8 b) CH2 c) CH4 d) C5H4 e) CH3 Gab: D 33) Dê o nome do hidrocarboneto: Gab: Naftaleno 34) Dê o nome do hidrocarboneto: Gab: Antraceno 35) Dê o nome do hidrocarboneto:

(5)

5 Gab: Fenantreno 36) Dê o nome do hidrocarboneto: CH₃ Gab: Tolueno 37) Dê o nome do hidrocarboneto: CH₃ CH₃ Gab: o-Dimetil-benzeno 38) Dê o nome do hidrocarboneto: CH₃ CH₃ Gab: m-Dimetil-benzeno 39) Dê o nome do hidrocarboneto: CH₃ CH₃ Gab: p-Dimetil-benzeno 40) Dê o nome do hidrocarboneto: CH3 Gab: 1-Metil-naftaleno 41) Dê o nome do hidrocarboneto: CH3 Gab: 2-Metil-naftaleno 42) Dê o nome do hidrocarboneto: Gab: Benzeno 43 - . (Unifor CE)

O composto representado pela fórmula: tem molécula com

OH

HO N

CH₃

tem molécula com: I. 3 anéis aromáticos II. 22 átomos de carbono III. 29 átomos de hidrogênio

Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I b) II c) III d) I e III e) II e III Gab: E 44 - (UEPB)

O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem causar á saúde do homem. Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: ―Um anel monocíclico coplanar será considerado aromático se o número de elétrons contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é um número inteiro‖.

(6)

Prof. SPERANDIO Marque a alternativa que corresponde ao cientista

que formulou esta regra. a) Kekulé b) Hückel c) Wöhler d) Bohr e) Baeyer Gab: B 45 - (UFTM MG) Leia o texto a seguir.

O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um folheto contém a foto de um jovem fumando e as seguintes informações:

Cigarro - Altos Teores de Enganação

O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A cada tragada, o fumante manda para dentro de seu organismo um coquetel de substâncias químicas que fazem mal e que os fabricantes não mostram para você. Veja algumas das substâncias que o cigarro contém e fique esperto, porque, antes de enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam você.

N AFTALINA Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritação na garganta e náuseas. O contato prolongado com a substância ataca os rins e os olhos.

A MÔNIA Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode cegar e até matar. Ela é adicionada pelos fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absorção da nicotina.

A CETATO DE CHUMBO Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento, causa dor de cabeça e pode gerar câncer no pulmão e nos rins.

XI LENO Cancerígeno presente em tintas spray, a simples inalação do xileno irrita fortemente a vista, causa tontura, dor de cabeça e perda de consciência. O naftaleno é um composto aromático com dois anéis condensados. A naftalina é a designação popular do naftaleno. Até alguns anos atrás, era comum o hábito de se deixar naftalina sólida no guarda-roupa para matar baratas, deixando as roupas com odor desagradável. A fórmula molecular

do naftaleno e o fenômeno responsável pela impregnação da naftalina nas roupas são, respectivamente, a) C10H8 e cristalização. b) C10H8 e sublimação. c) C11H12 e cristalização. d) C12H10 e sublimação. e) C12H10 e vaporização. Gab: B 46 - (UNIRIO RJ)

―O estudo de uma maré negra depende do comportamento do petróleo derramado no mar e de sua natureza. Existem três grandes famílias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos aromáticos insaturados e as resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso molecular que contêm freqüentemente metais (níquel e vanádio), também chamadas de alcatrões ou betumes.

(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo está nos hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os mais leves, que apresentam de um a três núcleos aromáticos. Infelizmente, os hidrocarbonetos tóxicos leves são também os mais solúveis na água do mar‖.

Scientific American, 2005 A opção que indica, de acordo com o texto acima, a substância de maior toxidade presente no petróleo é

a) b) OH c) d) O e) Gab:A 47 - (OSEC SP)

Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?

a) 3 b) 4 c) 5

(7)

7 d) 6

e) 7 Gab: A

48)

Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo; I- II-CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ Gab: I. 1,2-Dimtil-ciclopropano II. 1,1-Dimetil-ciclopentano 49 - (UFRJ)

Preencha o quadro a seguir como no jogo de ―palavras cruzadas‖ e utilize as informações para responder à questão (desconsidere a acentuação das palavras). 5 6 7 8 1 2 3 4 Horizontais:

1) qual é a ligação química presente no cloreto de potássio?

2) Como são chamadas as reações que ocorrem com absorção de calor, como, por exemplo, a reação abaixo?

3) Qual é a nomenclatura do composto químico de fórmula estrutural apresentada ao abaixo?

4) A passagem do estado sólido para o estado líquido é chamada de fusão e a passagem do estado líquido para o estado vapor é chamada de vaporização. Como se chama a passagem do estado sólido para o estado vapor?

Gab: Horizontais: 1. Iônica 2. Endotérmicas 3. Ciclopentano 4. Sublimação 50 - (MACK SP)

Relativamente ao composto de fórmula H2

C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:

a) é um hidrocarboneto.

b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.

c) é um alceno.

d) sua fórmula molecular é C4H6.

e) é isômero do ciclobuteno Gab: C

51)

Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:

CH CH CH₃ CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH₃ CH CH 2

II)

I)

CH₂ C CH C CH₃ CH CH 3 3 3 CH₃ 2 CH C C C

III)

CH₃ CH₃ 2 2 CH CH C C C C C C H H H

IV)

CH2 Gab: I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno 52 - (UFPR)

Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 1. 2. 3. 4. 5. ( ) 2,3-dimetil-butano. ( ) 2-pentino. ( ) 2-etil-1-buteno. ( ) 1,5-octadieno. ( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

(8)

Prof. SPERANDIO Assinale a alternativa que apresenta a seqüência

correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. Gab: A 53 - (PUC RJ)

Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o hidrocarboneto é um:

a) alceno b) alcino c) alcano d) ciclano e) cicleno Gab: C 54 - (UERJ)

Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 2 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 3 3 3 2 3 3 H C C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH CH I II III IV

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I Gab: D 55 - (UDESC SC)

A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:

I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.

II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%). III) Uma das aplicações do metano, e que se tem

difundido em nosso país, é como combustível

para veículos automotivos, devido ao seu baixo custo.

IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente as afirmativas II, III e IV são

verdadeiras.

c) Somente a afirmativa I é verdadeira. d) Somente a afirmativa a II é verdadeira.

e) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

Gab: E

56 - (UDESC SC)

Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis nomes para elas. Coluna 1 ( 1 ) CH3 CH2 CH3 ( 2 ) CH3 CH2 Cℓ ( 3 ) CH3 CH2 CH2 CH3 ( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ( 5 ) CH3 Cℓ Coluna 2 ( ) pentano ( ) butano ( ) propano ( ) cloreto de etila ( ) cloreto de metila

A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é:

a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5 c) 4, 3, 1, 5, 2 d) 4, 1, 3, 2, 5 e) 4, 3, 1, 2, 5 Gab: E 57 - (UFF RJ)

Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.

a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil

(9)

9 Gab: A

58 - (ITA SP)

Metano, também conhecido como gás de pântanos, pode ser:

I. obtido por craqueamento do petróleo. II. obtido por hidrogenação do carvão mineral. III. formado por decomposição biológica em fundos

de lagos.

IV. extraído de reservas naturais, à semelhança do que acontece com o petróleo.

V. formado na fermentação dos detritos domésticos, estocados em lixões e aterros sanitários.

Das afirmações anteriores estão CORRETAS: a) apenas I e II

b) apenas III e IV. c) apenas I, II e IV d) apenas I, III, IV e V. e) Todas.

Gab: D

59 - (UEM PR)

Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s)

corretas.

01. O composto pode ser o 2-octeno.

02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04. O composto pode apresentar o radical n-butil. 08. O composto pode apresentar 3 carbonos

primários, 4 secundários e 1 terciário.

16. O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.

Gab: 10

60 - (EFOA MG)

Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

H C H CH3 CH2 CH2 C H H CH2CH3 (I) H C CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 (II)

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. Gab: B 61 - (FCA PA)

Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano. a) C4H4 b) C4H10 c) C2H6 d) C3H9 e) C4H9 Gab: B 62 - (UFSE SE)

Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano b) butano c) etano d) eteno e) etino Gab: A 63 - (UFSE SE)

A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular: a) C4H6 b) C4H8 c) C4H10 d) C5H10 e) C5H12 Gab: E 64)

O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:

a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano b) 4,4,2-trimetil-pentano c) isopropil-tercbutil-pentano d) 2,2,4-trimetil-pentano e) isopropil-isobutil-metano Gab: 2,2,4-trimetil-pentano 65 - . (Puc RS)

O composto orgânico representado a seguir:

É denominado: a) 2,4-dimetil-3-etil-butano b) 1,3-dimetil-2-etil-butano c) 3-iso-propil-pentano d) 4-metil-3-etil-pentano e) 2-metil-3-etil-pentano Gab: E 66)

(10)

Prof. SPERANDIO A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de

cozinha é formada pelos gases propano e butano. Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um apresenta.

Gab:

C3H8 propano : 10 ligações sigma

C4H10 butano : 13 ligações sigma

67)

- escolher a cadeia principal;

- numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes

- se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura para os alcanos a seguir:

CH I CH3 CH I2 I I ICH3 CH₃ CHI CH₃ C I CH₃ CH I₂ I I ICH3 CH3 CHI CH3 I CH3 C I CH3 CH I2 I I ICH3 CH3 CHI CH3 I CH2 CH I ₃ I 3 ICH2 IICHCH33 I- II- III-Gab: I- 2,3-Dimetil-pentano II-2,3,3-trimetil-pentano III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano 69)

Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo: C CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 3 CH3 CH3 CH2 CH CH33 2 C CH₃ CH I

I

CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH

I

₃ 3 CH

I

CH₃

I

₃ CH2 CH CH3 CH3 I-

II-I

I

I_I I I I I I I

I

I Gab: I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano 70)

Dê a soma dos itens corretos:

01. as fontes naturais mais importantes dos alcanos são os gases naturais e o petróleo, sendo que os principais encontrados nos gases naturais apresentam até quatro átomos de carbono. 02. o sistema IUPAC de nomenclatura prevê como

regra de nomenclatura dos alcanos: - sufixo: o

- homólogos superiores são designados de forma sistemática, empregando prefixos gregos ou latinos, indicativos do número de carbonos na molécula.

- os alcanos ramificados são derivados dos de cadeia reta, tomando-se por base a cadeia mais longa.

04. caso ocorra várias possibilidades de cadeias longas, considera-se aquela com maior número de substituintes.

08. a numeração deve ser feita de tal forma que as ramificações receba os menores números (em alcanos).

16. a ordem de designação dos substituintes é a alfabética, excluem-se os prefixos di, tri etc. 32. alguns prefixos podem ser considerados para

efeito de ordem alfabética. Ex: iso e neo

64. vírgula e hífens são empregados para

separar números de números e números de

nomes, respectivamente.

Gab: V-V-V-V-V-V-V

71)

Dar a soma dos corretos. Considerando: 5–etil–2,7–dimetil–6–propilnonano

01. os carbonos 2 e 7 apresentam 3 ligações simples carbono – carbono e uma ligação simples carbono-hidrogênio

02. os carbonos 3, 4 e 8 são classificados como secundários.

04. só existem 3 carbonos terciários neste composto.

(11)

11 16. todas as ligações entre os átomos de carbono

são do tipo sigma sp3 – sp3.

32. só existem carbonos tetraédricos nesse composto.

H

2

C

H

3

a) metil - etil - isopropil - isobutil b) etil - metil - butil - propil c) metil - n-butil - n-propil - etil d) metil - etil - isopropil - n-butil e) metil - etil - isopropil - pentil Gab: D

73 - (UFTM MG)

A escassez de recursos energéticos é uma problemática de importância no mundo contemporâneo. A população mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia.

Alternativas para a obtenção de energia têm sido sugeridas, tais como a queima de gás metano proveniente de aterros sanitários.

Considere as seguintes afirmações:

I. o gás metano pode ser utilizado nas usinas termelétricas em substituição ao óleo diesel, sendo ecologicamente vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsáveis pelo aquecimento global;

II. a combustão do gás metano não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel;

III. o uso do gás metano, proveniente da decomposição do lixo, apresenta a vantagem de não envolver a destilação fracionada de combustíveis fósseis.

Está correto o contido em a) I, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) I e III, apenas. e) I, II e III. Gab: D 74 - (UFAC)

Quantos átomos de carbono tem um alcano com 42 átomos de hidrogênio? a) 5 b) 10 c) 20 d) 30 e) 40 Gab: C 75 - (UFRRJ)

O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência.

H3C C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 isooctano

Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano Gab: B 76 - (FGV SP)

Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH –

CH2 – CH3

tem a seguinte nomenclatura: 01. 2,2,3-trimetil-4-etil octano 02. 2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5 03. 6,7,7-trietil-5-metil octeno-3 04. 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3 05. 2,2,3-trietil-4-metil octeno-5 Gab: 04 77 - (UFU MG)

A substância de fórmula C8H16 representa um:

a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta. .

c) Alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) Alcino de cadeia fechada. Gab: B

78 - . (Unifor CE)

Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2? a) alcanos b) alcinos c) alcadienos d) ciclanos e) ciclenos Gab: D

(12)

Prof. SPERANDIO 79 - (UEMA)

Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações:

I. É um alceno.

II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.

III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é

um hidrocarboneto.

IV. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas:

a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) II e III, somente d) II e IV, somente e) III e IV, somente. Gab: A

80)

Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o número de carbonos primários, terciários e quaternários.

Gab:

2,2-Dimetil-3-hepteno

Primários: 04; Secundários: 04; Terciários: 00; Quaternários: 01

81)

Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê também o número de ligações sigma do tipo s – sp2

e sigma do tipo sp2 – sp3 . Gab: 2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno s – sp2 : duas ligações sp3 – sp3: nove ligações 82)

Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir; a. d. C C HC 3 H C 3 H H C C HC ₃ H C ₃ H H C C HC ₃ H C 3 H H C ₃ C C HC ₃ H C ₃ H C ₃ c. b. H C ₃ Gab: a) cis-2-Buteno; b) trans-2-Buteno; c) 2-Metil-2-buteno; d) 2,3-Dimetil-2-buteno 83)

Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é: C C HC ₃ H C ₃ H C C HC H C ₃ H H C H C 2 2 H C 3 2 C H2 C H3 H C H C 2 3 Gab: 6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno 84)

Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:

C C HC ₃ H C ₃ H C C HC H C ₃ H H C H C 2 2 H C 3 2 C H C H3 H C H C 2 3 Gab: 6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno 85 - (UFSCAR SP)

Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos

constituídos

somente

de

carbono

e

hidrogênio.

II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos

saturados de fórmula geral CnH2n.

IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas.

(13)

13 c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. Gab: A 86 - (PUC PR) A estrutura a seguir: H3C CH2 CH C6H5 CH2 CH CH CH CH3 CH3 CH3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano Gab: B 87 - (UFAC)

O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C H H C CH2CH2CH2CH3 H Craqueamento catalítico (1) (2) Isomerização CH3 CH H3C CH2 CH2 CH3 (3)

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente:

a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano Gab: E

88 - (ITA SP)

Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.

Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

a) Eteno. b) Metano. c) Dióxido de carbono. d) Monóxido de carbono. e) Amônia. Gab: A 89 - (UNESP SP)

Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.

a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.

b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.

c) O nome oficial do acetileno é etino.

d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2

e H2O.

e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

Gab: B

90 - (UFV MG)

A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: a) C3H10 b) C3H8 c) C3H6 d) C3H4 e) C3H2 Gab: D 91 - (MACK SP)

A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:

a) ciclanos b) aromáticos c) ciclenos e dienos d) alcenos e) alcanos Gab: C 92)

CC CH2CH₂ CH3 C CH₃ CH₃ C CH₃ CH₃ CH₃ Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino 93)

C C CH2 CH CH₂ C CH CH C CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH2 ₃ Gab: 5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino

(14)

Prof. SPERANDIO 94)

C C CH CH CH 2 2 2 C CH2 C CH CH C CH₃ CH₃ CH CH 3 3 CH₃ CH2 CH CH 2 3 CH₃ CH₃ CH CH 3 3 CH2 Gab: 5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino 95 - (UEM PR)

Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.

a) A hibridização do carbono 2 é do tipo sp3. b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.

c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma.

d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é covalente do tipo sp2-sp2.

e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo s-sp2.

Gab: B

96 - (MACK SP)

10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:

Dados:

massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K a) HC C CH CH₃ CH₂CH₃ b) H3C C C CH CH3 CH3 c) HC C C CH3 CH2CH3 CH3 d) HC C C CH₃ CH₃ CH₃ e) HC CH Gab: D 97 - (UEM PR)

Assinale a alternativa incorreta.

a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua possibilidade de hibridização.

b) De acordo com sua distribuição eletrônica, existem, para o átomo de carbono, dois orbitais com elétrons desemparelhados e, por isso, ele forma apenas duas ligações covalentes.

c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não pode apresentar carbonos terciários ou quaternários.

d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou cíclico possui, ao menos, uma ligação dupla. e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono

tem o nome de metilbutino. Gab: B

98 - (UFG GO)

Uma bala disparada por revólver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala é 69 g; que um dos componentes da cola é o tolueno, cuja fórmula molecular é C7H8; que o

carbono faz quatro ligações; que o H faz 1 ligação e que existem 3 ligações na molécula do tolueno, responda:

a) sendo a bala constituída apenas por átomos de chumbo, quantos atingiram o menino?

b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula de tolueno?

c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o tolueno é volátil?

Gab:

a) aproximadamente 2,0 . 1023 átomos de Pb b)

c) devido as interações intermoleculare serem fracas, isto é, são dipolos induzidos

99 - (UNIFICADO RJ)

A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:

(15)

15 a) São todos aromáticos.

b) Pertencem todos à mesma série homóloga. c) Suas propriedades físicas variam de forma

previsível.

d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno. e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n

Gab: E

100 - (UEL PR)

Observe a estrutura abaixo:

H

01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp3.

02. As ligações (sigma) estão em ressonância. 04. Cada átomo de carbono forma duas ligações

(sigma) sp2-sp2.

08. Cada átomo de carbono forma uma ligação (pi).

16. Cada átomo de carbono forma uma ligação (sigma) sp2-s.

Gab: 04-08-16

101 - (UNIUBE MG)

Considere as estruturas químicas simplificadas das substâncias abaixo:

Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo são verdadeiras, EXCETO:

a) Sofrem combustão com facilidade. b) São hidrocarbonetos aromáticos.

c) São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido à baixa polaridade de suas moléculas.

d) Apresentam ligações do tipo pi( ) em suas moléculas.

Gab: A

102 - (UFRGS RS)

O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é:

a) 6 b) 9 c) 12 d) 15 e) 18 Gab: D 103 - (UNIP SP)

A fórmula molecular genérica (CH)n pode representar o: a) butano b) hexeno–1 c) butino–2 d) ciclo–pentano e) benzeno Gab: E 104 - (UNIUBE MG)

O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde

a: a) benzeno b) hexano c) ciclo-hexano d) ácido benzóico e) fenilamina Gab: A 105 - (PUC PR)

Substituindo todos os hidrogênios das posições beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de átomos de carbono do composto formado?

a) 6 b) 8 c) 10 FENANTRENO ANTRACENO NAFTACENO

(16)

Prof. SPERANDIO d) 12

e) 14 Gab: E

106 - (OSEC SP)

Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 Gab: B 107 - (FGV SP)

Dentre os seguintes materiais, qual pode ser representado por uma fórmula química?

a) Benzeno b) Salmoura c) Vinagre d) Madeira e) Aço Gab: A 108) Dê o nome do hidrocarboneto: Gab: Naftaceno 109) Dê o nome do hidrocarboneto: CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno 110) Dê o nome do hidrocarboneto: C C C H H H 3 3 3

Gab: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno

111)

Dê o nome do hidrocarboneto:

CH₃

Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno 112)

Dê o nome do hidrocarboneto:

CH₃

CH₃ CH₃

Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno

113) Dê o nome do hidrocarboneto: C C C H H H 3 3 2 Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno 114) Dê o nome do hidrocarboneto: C C C H H H 3 3 2 Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno 115) Dê o nome do hidrocarboneto: C

C

C C H

H

H H 3 3 3 2 Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno 116) Dê o nome do hidrocarboneto:

(17)

17 CH₂ CH₃ Gab: 2-Etil-naftaleno 117) Dê o nome do hidrocarboneto: CH CH₃ CH₃ Gab: 1-Isopropil-naftaleno 118) Dê o nome do hidrocarboneto: CH CH₃ CH₃ CH₂ CH CH₃ CH₃ Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno 119) Dê o nome do hidrocarboneto: C CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH₃ CH CH₃ Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno 120 - (ACAFE SC)

O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático.

Estas posições são indicadas por: a) beta b) para c) orto d) meta e) alfa Gab: D 121 - (UEPB)

A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em verduras de folhas escuras.

C C C C C C H C C O CH₃ C C C₂₀H₃₉ O H H H

A

B

Com base na estrutura representada, analise as afirmativas:

I. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromática de núcleos conjugados. II. Os grupos A e B se encontram na posição . III. Os grupos A e B correspondem a radicais

alquilas.

IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp2. Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a

alternativa correta:

a) Apenas III e IV são corretas. b) Apenas I e IV são corretas. c) Apenas II e III são corretas. d) Apenas I, II e III são corretas. e) Apenas II é correta.

Gab: E

122 - (UFSCAR SP)

A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) C18H8. b) C14H10. c) C18H12. d) C18H12. e) C18H14. Gab: B 123 - (UFPE)

Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?

(18)

Prof. SPERANDIO

naftaleno fenantreno

OH

benzeno

fenol cicloexeno ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno

Gab:B

124 - (UNAERP SP)

Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do solo de um conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na

produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que:

a) possui uma estrutura cíclica com ligações duplas.

b) é um composto saturado.

c) possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo.

d) reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de nitração.

e) é insolúvel em água. Gab: B

125 - (UFPE)

A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

C CH3 H3C CH3 C H H C H CH3 CH3 iso-octano C CH3 H H C C C H H C C H C H H etilbenzeno C C C C C C H H H H H H H H H H H H cicloexano CH2 C CH3 C H H C H3C CH3 H3C 2,4,4-trimetil - 1-penteno

A partir das estruturas acima podemos afirmar que segue.

00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.

01. O etilbenzeno é um composto aromático. 02. O cicloexano é um composto cíclico; portanto,

também pode ser chamado de aromático. 03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma ―olefina‖ de

cadeia aberta.

04. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos ―insaturados‖.

Gab: VVFVF

126 - (Unimontes MG)

Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos como o composto representado abaixo.

Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão corretas, EXCETO

a) Apresenta estruturas ressonantes. b) É solúvel em solventes apolares. c) Constitui um sistema insaturado. d) Possui carbono hibridizado sp3. Gab: D

127 - (FGV SP)

Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.

(19)

19 Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:

I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;

II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;

III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;

IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.

As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV.

b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas. Gab: B

128 - (UEM PR)

Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.

CH3

I (metilbenzeno)

CH CH2

II (feniletileno)

a) O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.

b) O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp3 com quatro ligações simples. c) O composto II tem anel planar, pois todos os

carbonos do anel são sp2.

d) No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120º entre si.

e) No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp2 e um com hibridização sp. Gab: C

129 - (UFAM)

Considere a molécula de cloro-benzeno. Em relação a esta molécula são feitas as seguintes afirmações: I. todos os carbonos possuem hibridação do tipo

sp2

II. a molécula é planar

III. o comprimento da ligação Cl-C é diferente da ligação C-H

São verdadeiras as afirmações: a) I, II e III b) II e III c) I e II d) I e III e) III Gab: A 130 - (Unioeste PR)

BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina.

A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:

a) b) CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH3 CH3 d) CH3 CH3 CH3 e) Gab: D 131 - (UFPE)

De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

Ciclo-hexano

Benzeno

(20)

Prof. SPERANDIO 00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser

considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono.

01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.

02. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com hibridização sp2.

03. a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.

04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.

Gab: FVVFF

132 - (UFRN)

A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. Gab: E 133)

Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2

I-

II-III-

IV-Gab: I – 1,2-Dimetil-ciclopropano II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano IV - Metil-ciclobutano 134 - (UFTM MG)

Dadas as reações orgânicas:

H2 25°C Pt + CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 Pt 25°C CH3(CH2)4CH3 I) II)

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. Gab:D 135)

Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:

CC CH2 CH CH C CH CH C CH CH 3 3 CH₃ CH₃ CH2 CH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃CH2 ₃

I

)

CH CH₃ CH₃ CH2 C CH2 C CH CH C CH₃ CH₂ CH₃ CH₃ CH2 CH₃ CH₃ CH CH 3 2 CH CH2 CH2

I

)

CH CH CH 2 2 2 2 C CH 2 C CH CH CH CH CH2 CH CH 2 3 CH₃ CH₃ CH3

III)

CH CH 2 2 C CH₂ C CH CH CH₃ CH₃ CH CH₂ 2 CH₃CH2

I

V

)

CH2 CH₃ Gab: I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno. II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno 136 - (UNESP SP)

O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.

a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e

classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal.

Gab: a)

(21)

21 H3C C CH3 CH3 CH CH3 CH3 q _t p p p p p p = primário t = terciário q = quaternário 137 - (VUNESP SP)

O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 Gab: A 138)

Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac.

Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano 139 - (CESGRANRIO RJ)

Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao lado:

CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3 C CH3 H3C CH3 CH2CH3 CH2CH3 a) é um alqueno

b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.

c) apresenta 2 radicais propila. d) apresenta 3 radicais etila. e) apresenta 2 radicais etila. Gab: E

140 - (CESGRANRIO RJ)

Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo: a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano Gab: D 141)

Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias normais. Sabendo-se que seu sistema de nomenclatura é formado pelo prefixo + infixo + sufixo, dê o nome de cada um deles.

a) CH3 – (CH2)12– CH3 b) CH3 – (CH2)11– CH3 c) CH3 – (CH2)10 – CH3 d) CH3 – (CH2)9 – CH3 e) CH3 – (CH2)8 – CH3 f) CH3 – (CH2)7 – CH3 g) CH3 – (CH2)6 – CH3 h) CH3 – (CH2)5 – CH3 i) CH3 – (CH2)4 – CH3 j) CH3 – (CH2)3 – CH3 k) CH3 – (CH2)2 – CH3 l) CH3 – CH2 –CH3 m) CH3 –CH3 n) CH4 Gab:

a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i) Hexano j) Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano 142)

Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma ramificação metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um deles: a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)10– CH3 b) CH3 – CH2– CH(CH3) – (CH2)9– CH3 c) CH3 – (CH2)2 – CH(CH3) – (CH2)8– CH3 d) CH3 – (CH2)3 – CH(CH3) – (CH2)7 – CH3 e) CH3 – (CH2)4 – CH(CH3) – (CH2)6– CH3 f.) CH3 – (CH2)5– CH(CH3)– (CH2)5– CH3 g) CH3 – (CH2)6 – CH(CH3) – (CH2)4– CH3 h) CH3 – (CH2)7 – CH(CH3)– (CH2)3– CH3 i) CH3 – (CH2)8– CH(CH3) – (CH2)2– CH3 j) CH3 – (CH2)9 – CH(CH3) – CH2– CH3 k) CH3 – (CH2)10– CH(CH3) – CH3 Gab:

a) 2-metil-tridecano b) 3-metil-tridecano c) 4-metil-tridecano d) 5-metil-4-metil-tridecano e) 6-metil-4-metil-tridecano f) 7-metil-tridecano g) 6-7-metil-tridecano h) 5-7-metil-tridecano i) 4-metil-tridecano j) 3-metil-tridecano k) 2-metil-tridecano

(22)

Prof. SPERANDIO Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas

ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um deles: a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3 b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – CH3 c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3 d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – CH3 e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3 Gab: a) 2,9-dimetil-decano b) 2,7-dimetil-decano c) 2,4-dimetil-decano d) 2,6-dimetil-nonano e) 2,2-dimetil-heptano f) 2,3-dimetil-hexano 144)

Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-undecano. Gab: C CH₃ CH CH CH3 CHI CH3 CH2 CH 3 CH₃ CH₃ CH CH CH₃₃ CH3 CH3 CH3 C CH CH CHCH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH₃ CH₃ H CH3 CH3 CH2 CH3 I I I I I I I I I I I I ₂ I 2 I I I I I I I I I I I I 145)

Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:

C CH3 CH CH CH₃ CH CH₃ CH2 CH 3 CH3 CH3 CH CH CH33 CH₃ CH3 CH3 C CH CH CHCH CH CH2 CH₃ CH₃ CH CH3 CH3 H CH3 CH3 CH2 CH₃ CH3 CH33 I I I I I I I I I I I II I I I I I I I I I I I ₂ I 2 I I I Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 146)

Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

I I C I CH3 CH I I I ICH CH3 CHI CH3 I CH2 CH I I 3 I IICHCH33 CH CHI CH3 I 3 CH3 I CH3 CH3 I C ICH I I ICHI ICH I CH I I C

I

CH ICH₃ I ₃ CH I CH3 CH3 H CH ICH₃ I ₃ CHI ₂ CH3 I CH3 CH33

I

CH33 2 2 Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 147)

Dar a soma dos corretos.

01. As ligações sigma do tipo C – C apresentam comprimento de 1,20Å.

02. A ligação simples entre átomos de carbono permite a chamada livre rotação produzindo conformações diferentes que envolvem diferentes conteúdos energéticos.

04. Quando a barreira energética entre duas conformações é da ordem de 20 kcal/mol, as duas conformações podem ser isoladas, pelo menos em princípio, logo podemos afirmar que tais estruturas são isômeros conformacionais. 08. No etano a barreira energética é de 3 kcal/mol,

logo, as duas conformações não são isômeros conformacionais.

Gab: F-V-V-V

148 - (UFRRJ)

Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é: CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano. c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano. d) 3-etil-5-tercbutil-pentano. e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano. Gab: C 149 - (FEPECS DF)

A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que 9,03 x 1021 moléculas dessa substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é: a) C6H14; b) C8H18; c) C7H14; d) C8H16; e) C9H6. Gab: B 150 - (UEM PR)

Supondo a união dos radicais sec-propil, etileno (duas valências em carbonos distintos) e sec-butil, assinale o que for correto.

01. Essa união poderá formar um composto com fórmula molecular C9H20.

02. O composto poderá apresentar 4 carbonos primários e 2 terciários.

04. O composto poderá apresentar duplas e triplas ligações.

08. O composto poderá apresentar todos os átomos de carbono com hibridação sp3.

16. O composto poderá apresentar uma cadeia ramificada.

32. O composto poderá ser o 2,5-dimetil-heptano. Gab: 59

151 - (UNICAMP SP)

A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e

(23)

23 de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível ―não renovável‖ que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono. a) O principal constituinte do GNV é o mais

simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva o nome e desenhe a fórmula

estrutural desse constituinte.

b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100 litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma atmosfera, e à mesma temperatura?

c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dióxido de carbono e água, escreva a equação química para essa reação.

Gab: a) C H H H H b) 22000L c) CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) = 2H2O(v) 152 - (Unioeste PR)

Os cientistas estão relacionando o aumento da intensidade dos furacões, como o Katrina Rita, que destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura global, conhecido como efeito estufa. Dois dos principais causadores problema ambiental são os gases CO2 e CH4.

Considerando os dois compostos acima e seus átomos constituintes, assinale alternativa(s) correta(s):

01. A molécula de CO2 é conhecida como dióxido

de carbono.

02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas,

do que 1 mol de CO2.

04. A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio no estado fundamental é 1s2 2s2

08. A molécula de CO2 apresenta duas ligações .

16. O átomo de carbono possui 4 elétrons na camada de valência.

32. O CH4 é um hidrocarboneto denominado

metano.

64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de

carbono não obedece à regra do octeto. Gab: 57

153 - (UFPI)

A composição de um determinado desodorante aerosol traz como propelente os gases butano, isobutano e propano. Qual das precauções abaixo, transcritas da embalagem do desodorante, não se refere ao sistema propelente, mas aos outros constituintes do desodorante?

a) inflamável. Não pulverizar perto do fogo; b) não perfurar, nem incinerar;

c) não expor ao sol nem a temperaturas superiores a 50 °C;

d) não contém CFC. Inofensivo para a camada de ozônio;

e) não usar se a pele estiver irritada ou lesionada. Gab: E

154 - (UFOP MG)

Os grupos constituídos apenas por ligação sigma podem girar em torno da ligação, com pequena quantidade de energia envolvida nessa rotação, originando diferentes conformações do composto. Abaixo estão representadas algumas conformações referentes à molécula do butano.

a) Classifique cada conformação como: anti ou eclipsada.

b) Qual dessas conformações é a mais estável? c) Represente outra conformação para o butano,

diferente das listadas acima. Gab: a) I: anti II: eclipsada III: eclipsada b) I (anti) c) 155 - (UFOP MG)

A mídia divulgou que uma explosão de gás metano provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março de 2007, segundo informações de Valery Korchagin, porta-voz do Ministério de Situações Emergenciais da Rússia.

a) Dê a fórmula tridimensional do metano.

b) Dê a equação de reação da combustão completa do metano.

c) Cite duas fontes naturais para obtenção do metano.

(24)

Prof. SPERANDIO Gab: a) _C H H H H b) 1CH4(g) 2O2(g) 1CO2(g) 2H2O(l)

c) A partir do petróleo (por destilação) e a partir de matéria orgânica em decomposição.

156 - (Unioeste PR)

Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os cinco produtos mostrados abaixo. Br2 / peróxidos Br Br Br Br Br (I) 4-metil-5-bromo-pentano (II) 1-bromo-1,1-dimetil-pentano (III) 3-bromo-4-metil-pentano (IV) 2-bromo-4-metil-pentano (V) 2-metil-5-bromo-pentano

Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Gab: D 157 - (FURG RS)

A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2)

em presença do catalisador paládio, tem-se a formação do alcano correspondente.

H2C C CH3 CH2 H2C H2C C CH3 CH H2C CH2 C CH H3C CH3

O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente: a) trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano. d) trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano. e) trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano. Gab: E 158)

Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do alceno dado?

Gab:

2-Isopropil-4-metil-1-hepteno F. Molecular = C11H22

F. Mínima = C11H22

159)

Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura, podemos dar nome aos compostos através das seguintes regras:

- escolha da cadeia principal; - numeração da cadeia principal;

- nomeação dos grupos presos à cadeia principal e organização de seus nomes em ordem alfabética.

Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os grupos presos à cadeia principal do alceno abaixo:

Gab:

Dois grupos Metil; Um grupo tert-Butil Um grupo s-Butil 160)

Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome oficial do composto:

C HC ₃ C C HC H C ₃ H H C H C ₂ H C 3 2 C HC H C H C 2 3 H₂ H C 2 2 Gab: 6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno 161)

Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao sistema Iupac de nomenclatura:

(25)

25 C HC 3 C C HC H C ₃ H H C H C ₂ H C 3 2 C HC H C H C 2 H₂ H C ₂ 2 H C H C 2 3 2 H C 3 Gab: 6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno 162)

Qual o nome oficial do alceno a seguir?

C C C H H 2 C H H H C H C 2 H C H C 3 H C 3 H C 3 H C H C H C H C 3 H C 3 2 C C H H2 H C H C C H₃ H C 3 2 C H C 3 H C 3 H C 3 2 Gab: 8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno 163)

Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura:

C C C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3

I-

II-

III-Gab: I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno 164)

Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir: CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH C CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

I-

II-

III-

I

V-Gab: I- 2-metil-1-buteno II- 2,3-dimetil-1-buteno III- 2,3-Dimetil-1-penteno 165)

Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo? CH3 CH C CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 I I I-Gab:

I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno

II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno 166 - (UFRJ)

O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos alifáticos.