=7/ x 2-7/ x -3/ =0

Ka = 7/2×1

0

-4 و 1/

0

mol.L- 1HF لولحم pH هبساحم : لاثم

هجیتن ناوت یم دیسا کیروئولفوردیه یارب کچوک یدیسا شنوی تباث هب هّجوت اب رد دوجوم یلصا یاه هنوگ و دوش یم مانجا یمک نازیم هب دیسا نیا شنوی هک تفرگ

:تسا ریز تروص هب هدام ود نیا شنوی ۀلداعم .دوب دنهاوخ H2O و HF ،لولحم

HF)aq( + H₂O)l(  H₃O+)aq( + F-)aq( Ka=7/2×1

0

-4

2H2O)l(  H3O+)aq( + OH-)aq( KW=1/

0

×1

0

-14 رامش هب فیعض دیسا کی HF هچرگا هک دهد یم ناشن Ka و Kw رادقم ود ۀسیاقم ،HF یاه لوکلوم شنوی نیاربانب .تسا رت یوق رایسب یدیسا ،بآ هب تبسن اما دور یم موینوردیه یاه نوی یئزج رادقم زا ناوت یم و دشاب یم موینوردیه نوی دیلوت یلصا عبنم .درک رظن فرص ،بآ شنوی دوخ رد هدش دیلوت .دوب دهاوخ pH هبساحم یارب یلصا یلداعت هطبار ،HF شنوی ۀلداعم طیارش نیا رد

HF)aq(+H O)l(₂ H O )aq(₃ + +F )aq(−

1/0M ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 1/0-x ــ x x یلداعت تظلغ a [H O ][F ] x K / [HF] / x + − − = = × = − 2 4 3 _{7 2 10} 1 0 و هدوب مک دیسا ندش هدینوی رادقم ،تسا کچوک HF یارب Ka رادقم هک انجآ زا .درب راک هب نآ یارب ار ریز بیرقت ناوت یم و دوب دهاوخ کچوک زین x رادقم 1/

0

-x≈ 1/

0

7/2×1

0

-4_=x2 _{و x=2/7×1}

0

-2 ؟تسا ربتعم ]HF[=1/

0

-x=1/

0

M بیرقت ایآ هک دوش یم حرط شسرپ نیا نونکا ]H3O+[ و زاب و دیسا تابساحم یارب ام هک دراد یتقد نازیم هب یگتسب ،بیرقت نیا رابتعا نیاربانب .دشاب یم ±%5 دودح رد اهدیسا یارب Ka ریداقم لاثم یارب .یمریگ یم رظنرد لاثم رد لاح .دسر یم رظن هب لوقعم زین ]H3O+[ هبساحم یارب بیرقت ینمه ندرب راک هب :درک یسررب ار هتفر راک هب بیرقت رابتعا ناوت یم شنوی دصرد ۀبساحم اب لااب هدش هدینوی دیسا رادقم )mol.L-1₍ شنوی دصرد

=

ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ

*100

دیسا یزاغآ تظلغ )mol.L-1( ای شنوی دصرد = x [HA]₀×100 ناوت یم هک تسا کچوک ردق نآ x رادقم ،دوب %5 زا رتمک شنوی دصرد خساپ رگا

1/

0

MHF لولحم یارب هدمآ تسد هب ددع رابتعا .درب راک هب ار ]HA[₀-x=]HA[ یواست :تسا ریز تروص هب x=2/7 ×1

0

-2 mol.L-1 ]HF[₀ =1/

0

mol.L-1 / / − × 2 2 7 10 1 0 ×1

00

= %2/7 > %5 .دشاب یم تسرد ،هبساحم رد هتفر راک هب بیرقت سپ x=]H₃O+[=2/7×1

0

-2 M ⇒ pH=-log)2/7×1

0

-2( pH=1/57 بیرقت زا ناوت ینم ،دشاب مک ،بآ رد هدش لح دیسا تظلغ رگا هک دوش تقد دیاب .دونم هدافتسا ]HA[0-x=]HA[

0

/

0

5 M HF لولحم pH ۀبساحم :لاثم

HF)aq(+H O)l(₂ H O )aq(₃ + +F )aq(−

0/05 ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 0/05-x ــ x x یلداعت تظلغ a x x K / / x / − = × = ≈ − 2 2 4 7 2 10 0 05 0 05 x2=

0

/36×1

0

-4 , x=6×1

0

-3 ]H3O+[=]F-[=6×1

0

-3 M :مینک یم یسررب ار هتفر راک هب بیرقت رابتعا ،شنوی دصرد ۀبساحم اب [H O ] M [HF] / M + _× − × = 3 × 3 0 6 10 100 100 0 05 =%12 بیرقت ناوت ینم سپ تسا رتشیب %5 ینعی هدش هتفرگرظنرد تقد زا %12 هک انجآ زا .دوش لح 2 هجرد ۀلداعم دیاب و تفرگ راک هب ار رظندروم x / −x 2 0 05 =7/2×1

0

-4 _x2_-7/2×1

0

-4 _{x -3/6×1}

0

-5₌

0

:یمراد ax2_+bx+c=

0

_{یلک هطبار هب هّجوت اب} b b ac x a − ± − = 2 4 2 x / x / − −  = ×   = − ×  3 3 5 6 10 6 4 10 فیعض یاـهدیسا یارب دیسا یزاــغآ تظلــغ هـــک ناوــــت یــــم ،تسا داـیز :تشون a [H O ]₃ + = K .[HA]₀ فیعض یاهدیسا یارب یدیسا یزاغآ تظلغ هک ]H3O+[ هطبار ،تسا مک :تسا ریز تروص هب Ka و a [H O ]₃ + = K )[HA]₀−x(

:سپ .دشاب ینم لوبق لباق هدمآ تسد هب یفنم ددع x=5/6×1

0

-3=]H₃O+[=]F-[ ]HF[=

0

/

0

5-5/6×1

0

-3₌

0

_/

0

_{44 M} pH=-log)5/6×1

0

-3(=2/25 شیازفا لولحم ندش قیقر اب شنوی دصرد رادقم ،ینعم فیعض دیسا ره یارب کی لولحم زا رت گرزب یرادانعم روط هب دیسا کیتسا

0

/1 M لولحم شنوی دصرد .دبای یم .دهد یم ناشن یبوخ هب ار یگژیو نیا ریز تابساحم .تسا نآ رلاوم :

0

/1

0

M و 1/

0

M یاه لولحم رد دیسا کیتسا شنوی دصرد هبساحم HC2H3O2 ،نآ لولحم رد مهم یاه هنوگ سپ تسا فیعض دیسا نیا هک انجآ زا ،تسا بآ زا رت یوق بتارم هب یدیسا ،دیسا کیتسا هکنآ هب هّجوت اب و دنشاب یم H2O و بآ رد دیسا کیتسا شنوی ۀلداعم ،]H3O+[ ۀبساحم یارب یسررب دروم ۀلداعم اهنت سپ .دشاب یم

HC H O )aq( H O)l(_{2 3 2} + ₂ H O )aq( C H O )aq(₃ + + _{2 3 2}−

1/00 ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 1/00-x ــ x x یلداعت تظلغ a [H O ][C H O ] x x K / [HC H O ] / x / + − − = × = = ≈ − 2 2 5 3 2 3 2 2 3 2 1 8 10 1 00 1 00 ⇒ x=]H₃O+[=4/2×1

0

-3 M :اریز تسا ربتعم هتفر راک هب بیرقت [H O ] / [HC H O ] / + _× − × = 3× = 3 2 3 2 4 2 10 100 100 1 00 %

0

/42> %5 :تشاد میهاوخ هباشم یشور هب

0

/1 M لولحم رد a x x K / / x / − = × = ≈ − 2 2 5 1 8 10 0 1 0 1 x=]H3O+[=1/3×1

0

-3 شنوی دصرد = / / − × 3 1 3 10 0 1 ×1

00

=%1/3

بیرقت تقد یسررب

رت قیقر لولحم رد H3O+نوی تظلغ هک دهد یم ناشن لااب یاه هبساحم جیاتن دیسا ره یارب .دشاب یم رتشیب رت قیقر لولحم شنوی دصرد اما تسا رتمک )

0

/1 M( شنوی دصرد اما دوش یم مک دیسا تظلغ شهاک اب موینوردیه نوی تظلغ ،HA فیعض یــــگـتسباو ــ 11 لــکش تظلغ هب شنوی دصرد یاه تظلغ رد ،دیسا یزاغآ اهدیسا ۀمه مک رایسب روط هب )یوق و فیعض( .دنوش یم هدینوی لماک 100 0 شنوی دصرد دیسا یزاغآ تظلغ فیعض دیسا یوق دیسا

تظلغ اب HA دیسا لولحم مجح دینک ضرف ،هدیدپ نیا رتهب حیضوت یارب .دبای یم شیازفا :اب تسا ربارب دیدج لولحم رد اه هرذ تظلغ .مینک ربارب هد ،بآ ندوزفا اب ار ]HA[₀ یزاغآ

]H3O+[=]A-[=₁₀x [HA]=[HA]₁₀0

:زا تسا ترابع یلداعت شنکاو تمسق جراخ a x x [H O ][A ] x Q K [HA] [HA] [HA] + − × = 3 = = 2 = 0 0 1 1 10 10 10 10 10 نازیم و دوش یم اج هباج تسار تمس هب هیلوا لداعت سپ تسا Q<Ka هک انجآ زا Ka=M.α2 .دبای یم شیازفا شنوی

اهرگاسانش

هک دنتسه یزاب ای یدیسا تلصخ اب یلآ یاه لوکلوم ،زاب و دیسا یاهرگاسانش رد اهنآ گنر نیاربانب .دنراد دوخ جودزم دیسا ای جودزم زاب گنر اب توافتم یگنر بلغا .تسین ناسکی یزاب و یدیسا لولحم رد رگاسانش نیا ییاراک .دیریگب رظنرد ار HIn ،راد نوتورپ کی یدیسا رگاسانش .دشاب توافتم )In-_{( جودزم زاب گنر اب )HIn( یلوکلوم ۀنوگ گنر هک تسا رثؤم یتروص}

HIn)aq( H+)aq(+In-)aq(

دصرد رب تظلغ ریثأت لولحم رد ]H+_{[ و شنوی} فیعض دیسا کی HO OH O O _O CO2−(aq) O− (aq) + 2H2O( l ) 2H3O+(aq) + رگاسانش گنر ــ12لــکش زا ییاه لولحم رد یمومع pH=12 ، pH=1 تمس هب لااب لداعت ،هیلتاشول لصا قبط ،یدیسا لولحم هب رگاسانش نیا دورو اب .دنک یم رییغت نآ ۀدشن هدینوی لکش گنر هب رگاسانش بلاغ گنر و دوش یم اج هباج پچ زاب گنر هب هتسباو لولحم گنر و دوش یم اج هباج تسار تهجرد لداعت یزاب طیحم رد گنر ییوگشیپ یارب ار ریز یتظلغ یاه تبسن ناوت یم یلک یدروآرب رد .دوب دهاوخ جودزم :تفرگ راک هب رگاسانش [HIn] [In ]− ≥10 تسا بلاغ یدیسا گنر ینئلاتف لنف جودزم زاب یناوغرا جودزم زاب ینئلاتف لنف گنر یب دتسنورب دیسا

)0/1 ینوی تردق رد( اهنآ گنر رییغت ۀرتسگ و مهم رگاسانش دنچ ــ10 لودج رگاسانش مان pH رییغت ۀرتسگ pKa گنر رییغت رگاسانش عون لومیت یبآ لیتم یبآ لیتم ینجران لوزورکومورب زبس لیتم زمرق لوزورکومورب یناوغرا لومیتومورب یبآ لونف زمرق لوزورک یناوغرا ینئلاتف لونف ینئلاتف لومیت نیرازیلآ درز 1/2ــ2/8 8/0ــ9/6 2/9ــ4/0 3/1ــ4/4 3/8 ــ5/4 4/2ــ 6/3 5/2ــ4/6 6/2ــ7/6 6/8 ــ 8/4 7/6ــ9/2 8/3ــ10/0 9/3ــ10/5 10ــ12 1/65 8/96 3/46 4/66 5/00 6/12 7/10 7/81 زمرق ــ درز درز ــ یبآ زمرق ــ درز زمرق ــ ینجران درز ــ یبآ زمرق ــ درز درز ــ یناوغرا درز ــ یبآ درز ــ زمرق درز ــ یناوغرا گنر یب ــ یناوغرا گنر یب ــ یبآ گنر یب ــ درز یدیسا یزاب یزاب یدیسا یزاب یدیسا یدیسا یدیسا یدیسا یدیسا یزاب .دوب دهاوخ یزاب و یلوکلوم لکش زا یطولخم رگاسانش گنر ،هدودحم ود ینب رد یاه شنکاو ینایاپ ۀطقن هک دراد دوجو pH زا یرادقم ۀرتسگ کی رگاسانش ره یارب ًلاومعم .)10 لودج( دریگ یم رارق هرتسگ نیا رد شهاک ــ شیاسکا ای و ندش یثنخ HIn + H₂O  H₃O+ +In- یدیسا عون In + H₂O  InH+ + OH- یزاب عون تباث زا هدافتسا اب ،دنتسه فیعض یاهزاب و اهدیسا ،اهرگاسانش بلغا هک انجآ زا .درک ینیعت ار )رگاسانش گنر رییغت زاغآ( شنکاو ینایاپ ۀطقن ناوت یم اهنآ یدیسا شنوی لکش رد رگاسانش نیا .دشاب یم Ka = 1/

0

×1

0

-7 اب یرگاسانش لومیتومورب لاثم یارب دنچ هچنانچ .دوش یم هدید یبآ گنر هب )In-_{( هدش هدینوی تلاح رد و درز گنر هب یلوکلوم} دیسکوردیه یمدس لولحم اب ار نآ و مییازفیب یوق دیسا کی لولحم هب ار رگاسانش نیا زا هرطق دوش یم هدید رگاسانش نیا رد گنر رییغت ینلوا هک ی pH ریز شور هب ناوت یم .مینک یثنخ :درک هبساحم ار Ka=1/

0

×1

0

-7= [H ][In ] [HIn] + − .دشاب [HIn] [In ]− =1

0

هک دوش یم هدهاشم گنر رییغت ینامز مینک یم ضرف Ka=1/

0

×1

0

-7= [H ]) ( ) ( + ₁ 10 ]H+_[=1/

0

_×1

0

-6 _{, pH=6/}

00

رد هک pH زا یا هدودحم گنر رییغت رگاسانش کی نآ تردق ،امد رثا رد .دهد یم روضح و لولحم ینوی یاه هرذ و یلآ یاه للاح .دنک یم رییغت یدییولک رخآ لماع ود هژیو هب ییاج هباج بجوم دناوت یم رگاسانش گنر رییغت ۀرتسگ رتشیب ای دحاو کی ۀزادنا هب .دوش

ۀلداعم زا یننچمه .دوش یم هدید pH=6 رد گنر رییغت ۀظلح ینلوا نیاربانب یارب .تفرگ کمک اهرگاسانش گنر رییغت pH ۀطقن یارب ناوت یم زین لساه ــ نوسردنه :یمراد HIn یضرف رگاسانش pH=pKa+log [In ] [HIn] − [HIn] [In ]− =1

0

:دیسا ندوب بلاغ ضرف اب و pH=pKa-log) 1 10( , pH=pKa+1 :دوش هتفرگ رظنرد رگاسانش یزاب لکش رد گنر رییغت ضرف رگا و [HIn] [In ]− = 1 10 pH=pKa-log1

0

, pH=pKa-1 :تسا ریز تروص هب رگاسانش کی گنر رییغت یبیرقت ۀرتسگ یلک روط هب رگاسانش pH ۀرتسگ = pKa±1 pH هک دوش یم هدهاشم گنر رییغت لماک روط هب ینامز بلغا pKa= 7 اب لومیتومورب یخرب گنر رییغت ۀرتسگ )13( لکش .دنک رییغت 8 هب 6 زا تسا هدش لح نآ رد هک یلولحم .دهد یم ناشن ار اهرگاسانش لومیتومورب گنر هس اهرگاسانش یخرب گنر رییغت ۀرتسگ ــ13 لکش یبآ لومیتومورب شفنب لیتم یمومع رگاسانش ینئلاتف لونف زبس لوزورکومورب لیتم ینجران

.دنهد یم گنر رییغت طیحم pH رییغت اب زین اه لگ و اه گرب رد دوجوم یلآ یاه بیکرت ۀنادگنر .تسا یعیبط رگاسانش کی زر لگ .دنا هلمج نیا زا زمرق ملک ۀراصع و زر لگ گربلگ گنر رییغت ریز ریوصت .درک جارختسا لوناتا اب ناوت یم ار لگ نیا یاه گربلگ رد دوجوم .دهد یم ناشن توافتم یاه لولحم ندوزفا اب ار خرس زر لگ هراصع خرس زر لگ ۀراصع یعیبط گنر ــ a هب لولحم گنر ،HCl 6M هرطق کی ندوزفا زا سپ ــ b .دنک یم رییغت نشور خرس زبس گنر هب NH3 6M لولحم هرطق ود ندوزفا ــ c .دنک یم رییغت و NH3 و HCl لولحم ود ره زا هرطق کی ندوزفا ــ d .دیآ یم رد یبآ گنر هب رفاب لولحم دیلوت یناوغرا گنر هب Al)NO3(3 مرگ یلیم دنچ ندوزفا ــ e .دوش یم هدید گنررپ ،یعیبط یاهرگاسانش رگید زا نیا گنر رییغت .تسا زمرق ملک گرب ۀراصع رد نوگانوگ pH اب یاه لولحم رد رگاسانش .تسا هدش هداد شیانم )14 لکش( زمرق گنر زا زمرق ملک ۀراصع گنر رییغت ــ14 لکش یزاب یاه لولحم رد درز گنر ات یدیسا طیحم رد

اهدیسا کیلیسکوبرک

.دنراد یتعنص و ییاذغ یاه هدروارف رد گنررپ یروضح اهدیسا کیلیسکوبرک یزپشآ رد نآ %5 لولحم .تسا دیسا کیتسا ،یرینجز یلآ یاهدیسا نیرت مهم زا یکی هدافتسا دروم دلااس ینشاچ و یگنرف هجوگ سس ،یشرت نوچمه یکاروخ داوم ۀیهت رد و و للاح ناونع هب هدام نیا زا .تسا یتعنص یا هدام یننچمه دیسا کیتسا .دریگ یم رارق .دوش یم هدافتسا اه شنکاو زا یعیسو ۀرتسگ یارب رگزیلاتاک )-COOH( لیسکوبرک یلماع هورگ یاراد هک تسا یلآ یبیکرت ،دیسا کیلیسکوبرک R-COOH تروص هب کیتامورآ و یرینجز یاهدیسا کیلیسکوبرک یلک راتخاس .دشاب یم )a)   (b) (c) (d) (e( رت یزاب رت یدیسا || O H C OH− − ناونع هب دیسا کیئوناتم زا نیا ،دوش یم هدافتسا ریگ مرج شنکاو تانبرک میسلک اب دیسا .دهد یم

لیسکوبرک هورگ تنفرگ رارق( درادن دوجو یوقلح دیسا کیلیسکوبرک .تسا Ar-COOH و .)تسا هارمه نآ نبرک ندش یدنویپ جنپ اب هقلح رد ۀیهت رد دیسا کیپیدآ .دراد دربراک نولیان کیلاتف یاـــهرــموزیا تـــخاـــس رد دـــــیسا .دنور یم راک هب اهرتسا یلپ H C OH O CH3 C OH O CH3 CH2 C OH O دیسا کیئوناتم دیسا کیئوناتا دیسا کیئوناپورپ .دننک یم H3O+ دیلوت و دنراد دتسنورب ــ یرول دیسا شقن یبآ لولحم رد داوم نیا || || O O

R− −C OH)aq( H O)l(+ ₂ R− −C O )aq( H O )aq(− + ₃ +

دنچ ای راد نوتورپ کی تسا نکمم ،یندعم یاهدیسا دننامه اهدیسا کیلیسکوبرک ار دیسا کیلیسکوبرک ید دنچ لوادتم مان و ییایمیش مان )11( لودج .دنشاب راد نوتورپ .دهد یم ناشن 11 لودج ییایمیش لومرف لوادتم مان کاپویآ مان HOOC - COOH کیلازگا دیسا کیئوا ید ناتا HOOC)CH₂(₂COOH کینولام دیسا کیئوا ید ناپورپ HOOC)CH₂(₃COOH کینسکاس دیسا کیئوا ید ناتوب HOOC)CH₂(₄COOH کیراتولگ دیسا کیئوا ید ناتنپ HOOC)CH₂(₅COOH کیپیدآ دیسا کیئوا ید نازگه cis-HOOCCH=CHCOOH کیلیماپ دیسا کیئوا ید ناتوب ــ2ــ سیس کیئلام trans-HOOCCH=CHCOOH کیراموف دیسا کیئوا ید نتوب ــ2ــ سنارت 1,2-C₆H₄)COOH(₂ کیلاتف دیسا کیلیسکوبرک ید ــ2 و1ــ نزنب 1,3-C₆H₄)COOH(₂ کیلاتفوزیا دیسا کیلیسکوبرک ید ــ3 و 1 ــ نزنب 1,4-C₆H₄)COOH(₂ کیلاتفرت دیسا کیلیسکوبرک ید ــ4 و 1 ــ نزنب ،دیسا کیراترات ــ15 لکش .تسا راد نوتورپ ود دیسا کی نآ میساتپ کنم و دیسا نیا تفای اه هویم رگید و روگنا رد .دوش یم

،هلحرم ره یارب و دنبای یم شنوی بآ رد هلحرم ود یط ،اهدیسا کیلیسکوبرک ید .دنراد یا هژیو شنوی تباث O HO OH C O C CH2 Ka1 = 1/4 +10−3 Ka2 = 2/0 +10−6 O −_{O OH} C O C CH2 O −_{O O}− C O C CH2 H3O+ + 2H3O+ + O H H HO OH O C C C C هک دنوش یم هدیمان برچ دیسا ،دنلب ینبرکوردیه رینجز اب اهدیسا کیلیسکوبرک ینبرک رینجز یاراد یناویح برچ یاهدیسا .دنتسه اه لولس ماتم ۀدنزاس یلصا ۀدام .دنتسه هدشنریس یهایگ برچ یاهدیسا زا یرایسب هک یلاح رد دنتسه هدشریس عمش تخاس رد و دوش یم تفای یناویح یبرچ رد )دیسا کیرائتسا( دیسا کیئوناکداتکا .)ریز لکش( دراد دربراک نوباص و O O H H HO _OH C C C C کیلیسکوبرک ید ود راتخاس هدشن ریس دیسا دیسا کیئولام نوینآ دیسا کیئولام دیسا کیراموف CH3(CH2)16 :O: C OH:_: زا یهّجوت لباق روط هب داوم نیا شوج ۀطقن :اهدیسا کیلیسکوبرک شوج ۀطقن .تسا رتلااب ،هباشم یلوم مرج اب ییاهدیهدلآ و اه نوتک ،اه لکلا CH₃COOH CH₃CH₂CH₂OH CH₃CH₂CHO bp=118 °_{C bp=97} °_{C bp=49} °_C ینژوردیه دنویپ اب ریمد لیکشت ۀجیتن اهدیسا کیلیسکوبرک شوج ۀطقن ندوبلااب راخب یارب ار یلوم مرج هک دنک یم داجیا یعلض شش هقلح کی ریمد نیا .دشاب یم رادیاپ .)16 لکش( دزاس یم ربارب ود ًابیرقت O H H H3C C C CH3 O O O ینژوردیه دنویپ لیکشت لیلد هب اهدیسا کیلیسکوبرک رد ریمد لیکشت ــ16 لکش دیسا کیتساریمد

،داوم نیا لوکلوم رد نبرک دادعت شیازفا اب اهدیسا کیلیسکوبرک شوج ۀطقن .دبای یم شیازفا

بوذ ۀطقن

هکنیا رگم دنتسه دماج بلغا نبرک تما 18 زا شیب اب ییاهدیسا کیلیسکوبرک ینبرک رینجز لوط رد )سیس راتخاس اب هژیو هب( هناگود دنویپ روضح .دنشاب هدشنریس CH3 (CH2)16 C CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7 OH H HH H C C C C C O O OH یلآ یاهدیسا یخرب یکیزیف صاوخ و مان ــ12 لودج ۀجیتن و ددرگ یم رادیاپ رولب هکبش لیکشت زا عنام ،لیوط دیسا کیرائتسا لاثم یارب .دوب دهاوخ رتمک بوذ ۀطقن ،نآ کیئویداک یداتکا 12 و 9 ــ سیس ،سیس( دیسا کیئلونیل و نیا بوذ یامد اما دنتسه نبرک تما 18 یاراد ود ره )دیسا .دشاب یم -5 °_{C و 7}

0

°_{C بیترت هب ود} یاهدیسا کیلیسکوبرک زا یدادعت شوج و بوذ ۀطقن .تسا هدمآ )12( لودج رد راد نوتورپ کی یریذپ للاحنا )g/100 g H2O( bp  ( º_C( mp ( º_C( ییایمیش لومرف لوادتم مان کاپویآ مان )miscible( 1٠1 8 HCOOH کیمرف کیئوناتم ∞ 118 17 CH₃COOH کیتسا کیئوناتا ∞ 141 CH₃CH₂COOH کینویپورپ کیئوناپورپ ∞ 141 14 H₂C=CH-COOH کیلیرکا کیئونپورپ ــ2 ∞ 163 -6 CH₃)CH₂(₂COOH کیریتوب کیئوناتوب 23/0 155 -46 )CH₃(₂CHOOH کیریتوبوزیا کیئوناپورپ لیتم ــ2 8/6 185 71 CH₃- CH=CH-COOH کینوتورک کیئونتوب ــ2 ــ سنارت 3/7 186 -34 CH₃)CH₂(₃COOH کیرلاو کیئوناتنپ 5/0 177 -29 )CH₃(₂CHCH₂COOH کیرلاووزیا کیئوناتوب لیتم ــ3 2/5 164 35 )CH₃(₃C-COOH کیلاویپ کیئوناپورپ لیتم ید ــ2 و 2 1/0 206 -4 CH₃)CH₂(₄COOH کیئورپاک کیئونازگه 0/7 240 16 CH₃)CH₂(₆COOH کیئولورپاک کیئوناتکا 0/2 269 31 CH₃)CH₂(₈COOH کیرپاک کیئوناکد i 44 CH₃)CH₂(_1٠COOH کیرول کیئوناکد ید i 54 CH₃)CH₂(₁₂COOH کیتسیرم کیئوناکد ارتت i 63 CH₃)CH₂(₁₄COOH کیتیلماپ کیئوناکد ازگه i 72 CH3)CH₂(₁₆COOH کیرائتسا کیئوناکد اتکا i 16 CH3)CH2(7CH==CH)CH2(7COOH کیئلوا کیئوناکداتکا ــ9ــ سیس i -5 CH3)CH2(4CH==CHCH2CH=CH)CH2(7COOH کیئلونیل کیئوناکااتکا ــ2 و 9،1ــ سیس ،سیس 0/2 233 31 c-C6H11COO ……… کیلیسکوبرک نازگهولکیس 0/3 249 122 C6H5COOH کیئوزنب کیئوزنب 0/1 259 106 o-CH3C6H4COOH کیئولوتوتروا کیئوزنب لیتم ــ2 0/1 263 112 m-CH3C6H4COOH کیئولوتاتم کیئوزنب لیتم ــ3 0/03 275 180 کیئولوتاراپ کیئوزنب لیتم ــ4 )70° _{بوذ هطقن( دیسا کیرائتسا} )-٥° _{C بوذ هطقن( دیسا کیئلونیل}

هورگ ود دوجو لیلد هب .تسا رتلااب تبسن هب اهدیسا کیلیسکوبرک ید بوذ ۀطقن یامد و دوش یم لیکشت یرت یوق ینژوردیه دنویپ یاهورین ،لوکلوم ره رد لیسکوبرک تسا مزلا نآ بوذ و رولب ۀکبش رد ینژوردیه یاهدنویپ نیا ندرک تسس یارب یرتشیب .)13 لودج(

یریذپ للاحنا

یلوم مرج اب ییاهدیسا ،بآ و دیسا یاه لوکلوم نایم ینژوردیه دنویپ لیکشت لیلد هب یریذپ للاحنا ،نبرک دادعت شیازفا اب .دنوش یم لح یبوخ هب بآ رد )نبرک تما راهچ ات( رتمک .دبای یم شهاک زین بآ رد mp )º_C( لوادتم مان راتخاس 189 دیسا کیلاسکا HO₂OC)CH₂(₂COOH 136 دیسا کینولام HO₂CCH₂CO₂H 187 دیسا کینیسکاس HO₂C)CH₂(CO₂H 98 دیسا کیراتولگ HO₂C)CH₂(3CO₂H 153 دیسا کیپیدآ HO₂C)CH₂(4CO2H 131 دیسا کیئلام cis-HO₂C-CH=CH-CO₂H 287 دیسا کیراموف trancs-HO₂C-CH=CH-CO₂H 206-208 کیلاتف 345-348 دیسا کیلاتفوزیا دیسا کیلاتفرت CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H H H H H H H H H H O O R O O O O لیلد هب لکلا رد اهدیسا کیلیسکوبرک .دنوش یم لح یبوخ هب ،ینژوردیه دنویپ لیکشت بآ زا اه لکلا تیبطق نازیم هک انجآ زا رینجز اب ییاهدیسا یریذپ للاحنا ،تسا رتمک ،تسا رتشیب بآ هب تبسن لکلا رد رتدنلب ینبرک تیبطق اب ییاه للاح رد اهدیسا کیلیسکوبرک اریز دنلولحم نزنب و رتا ،مرفورلک نوچمه رتمک یلماع ود یلآ یاهدیسا یخرب راتخاس و مان ــ13 لودج 17 لکش

ریمد ینژوردیه یاهدنویپ عقاورد .دنراد دوجو ریمد لکش هب اه للاح نیا رد یلآ یاهدیسا )17( لکش .دوش ینم هتسسگ ،یبطقان للاح کی رد ندش لح ماگنه یا هقلح

یدیسا تردق

شیازفا اب هارمه بآ رد اهدیسا کیلیسکوبرک ندش لح ،دش هتفگ هکروط نامه کیرلکوردیه دننام یندعم یاهدیسا فلاخرب اهدیسا نیا .دشاب یم موینوردیه نوی تظلغ و لونف زا اهنآ یدیسا تردق اما دنتسه فیعض ییاهدیسا بلغا ،دیسا کیرتین و دیسا .تسا رتشیب اه لکلا OH CH3 CH2OH pKa = 16 CH3 COH pKa = 4/76 pKa = 9/89 O HCl pKa = −7 دیسا کی لولحم رد شیب ،ینعم تظلغ اب یلآ دیسا یاه لوکلوم %99 زا لولحم رد )هدشن هدینوی( نیا دنچره .دنراد دوجو یوق زاب کی اب اهدیسا و هداد شنکاو لماک روط هب .دننک یم دیلوت بآ و کنم یدیسا تردق هورگ ریثأت هب هّجوت اب ناوت یم ار اهدیسا کیلیسکوبرک رد یدیسا تلصخ دوجو .داد حیضوت لصاح تلایسکوبرک نوی یرادیاپ رد نآ رثا و لینوبرک || || O O

R− −C OH)aq( H O)l(+ ₂ R− −C O )aq( H O )aq(− + ₃ +

a [RCOO ][H O ] K [RCOOH] − + = 3 هورگ یور یفنم راب یلاگچ عیزوت و سنانوزر لیکشت ناکما نوتورپ نداد تسد زا اب کمک لصاح جودزم زاب یرادیاپ هب رما نیا .ددرگ یم مهارف تلایسکوبرک نوینآ رد لینوبرک هدش تفر ریسم رد لداعت تفرشیپ بجوم دهد شیازفا ار یرادیاپ نیا هک یلماع ره .دنک یم .دنک یم دایز ار یدیسا تردق و .ددرگ یم اه لکلا هب تبسن یلآ یاهدیسا یدیسا تردق شیازفا ثعاب رثا ینمه .تسا رترادیاپ ،لکلا کی جودزم راب هب تبسن لیلد ود هب تلایسکوبرک جودزم زاب عقاو رد لینوبرک هورگ نژیسکا ییاقلا رثا . تسا یلآ یاهدیسا رد لینوبرک هورگ دوجو تسخن یفرط زا .دوش یم نوینآ یور ینورتکلاربا یلاگچ شهاک بجوم )یگدنشک نورتکلا رثا( ،یسنانوزر لکش رد .دنک یم رتشیب ار یرادیاپ نیا ،نوینآ یور ینورتکلاربا زکرتم مدع تما ود نایم صاخ دنویپ کی هب دودحم و دنرادن قلعت نژیسکا تما کی هب اه نورتکلا CH3 CH2O− CH3 C Oδ− Oδ− CH3 CH2O− CH3 C Oδ− Oδ− ،یلیسناتپ یاه هشقن یور ار نورتکلا یلاگچ نوی رد نژیسکا یاه تما ۀیحان( تلایسکوبرک دیسکاوتا نوینآ و )ینجران .دهد یم ناشن )زمرق ۀیحان(

عیزوت نژیسکا تما ود نایم ناسکی روط هب یفنم راب ،سنانوزر دیربیه لکش رد .دنتسین .تسا ناسکی تلایسکوبرک نوینآ رد C-O دنویپ ود ره لوط و یپلاتنآ هک یروط هب دوش یم تما کی یور اهنت )RO-_{( لکلا کی جودزم زاب رد یفنم راب ،تلایسکوبرک نوینآ فلاخرب} .تسا زکرمتم نژیسکا CH3 CH2O:: − CH3 C O:_{: δ−} O:: δ− : CH3 C :O:_: − O:: CH3 C O:: :O:: −

اهدیسا کیلیسکوبرک یدیسا تردق رب رثؤم لماوع

فلاتخا هب اهدیسا کیلیسکوبرک یدیسا تردق رد توافت :ینبرک رینجز لوط ــ1 لماع هب لصتم لیکلآ یاه هورگ .ددرگ یم زاب اهنآ تلایسکوبرک نوینآ یرادیاپ نازیم رد یکدنا ار ینورتکلاربا یلاگچ رگید ترابع هب .دنتسه تبثم ییاقلا رثا یاراد ،یدیسا یلآ یاهدیسا رد ینبرک رینجز لوط هچره .دنهد یم شیازفا دوخ رواجم هورگ یوررب نیا .دوب دهاوخ رتمک )تلایسکوبرک نوینآ( جودزم زاب یرادیاپ و رت یوق رثا نیا ،دشاب رتدنلب ،ییاج هباج نیا یانعم .دنک یم اج هباج پچ تمس هب ار بآ رد دیسا شنوی لداعت ،یگژیو .تسا یدیسا تردق شهاک یگدنهد نورتکلا رثا = .دهد یم ناشن ار اهدیسا کیلیسکوبرک زا یهورگ یدیسا تردق 14 لودج اهدیسا کیلیسکوبرک یخرب یارب pKa و Ka ریداقم ــ14 لودج R C O O ریداقم Ka)at2٥ºC( مان ییایمیش لومرف 3/75 1/77 × 10-4 دیسا کیئوناتم HCOOH 4/74 1/76 × 10-5 دیسا کیئوناتا CH3COOH 4/87 1/34 × 10-5 دیسا کیئوناپورپ CH3CH2COOH 4/82 1/54 × 10-5 دیسا کیئوناتوب CH3)CH2(2COOH 4/81 1/52 × 10-5 دیسا کیئوناتنپ CH3)CH2(3COOH 4/88 1/31× 10-5 دیسا کیئونازگه CH3)CH2(4COOH 4/89 1/28 × 10-5 دیسا کیئوناتکا CH3)CH2(6COOH 4/84 1/43 × 10-5 دیسا کیئوناکد CH3)CH2(8COOH 4/19 6/46 × 10-5 دیسا کیئوزنب C6H5COOH 4/36 4/33 × 10-5 دیسا کیئولوتاراپ p-CH3C6H4COOH 3/98 1/04 × 10-4 دیسا کیئوزنبورلکاراپ p-ClC6H4COOH 3/41 3/93 × 10-4 دیسا کیئوزنبورتیناراپ p-NO2C6H4COOH یسنانوزر یاهراتخاس سنانوزر دیربیه رقتسمان یاه نورتکلا یسنانوزر یاهراتخاس رقتسم یاه نورتکلا نوینآ یژرنا حطس ریوصت تلایسکوبرک

هدهاشم زین اه کیلیسکوبرک ید رد ناوت یم ار یدیسا تردق رب ینبرک رینجز ریثأت رد نبرک دادعت شیازفا هک دهد یم ناشن 15 لودج رد دیسا راهچ pKa ۀسیاقم .درک .دهد یم شهاک زین ار اهدیسا نیا یبسن تردق ،دیسا یلصا رینجز ،ریز یاهدیسا کیلیسکوبرک ۀمه :دیسا راتخاس رد نژولاه تما ینیزگیاج ــ2 اهنآ یدیسا تردق اما دنتسه ناسکی نبرک یاه تما دادعت و یدیسا نوتورپ کی یاراد .تسا توافتم CH3 pKa = 4/76 pKa = 3/15 pKa = 2/86 pKa = 2/81 pKa = 2/66 OH C O ICH2 OH C O BrCH2 OH C O ClCH2 OH C O FCH2 OH C O کیتسا رد CH3 هورگ یاج هب نژولاه تما ینیزگیاج هک دهد یم ناشن pKa رادقم زا رتویتاگنورتکلا ییاه تما ،اه نژولاه .دراذگ یم ریثأت نآ یدیسا تردق یور ،دیسا دایز یدنویپ یاه نورتکلا یوررب اهنآ ششک و هبذاج ور نیا زا دنتسه نبرک و نژوردیه جودزم زاب یرادیاپ ثعاب ،رثا نیا دنشاب یم یفنم ییاقلا رثا یاراد اه نژولاه عقاو رد .تسا .دهد یم شهاک نژیسکا تما یور ار نورتکلا یلاگچ اریز دوش یم .دشاب یم دیسا یدیسا تردق شیازفا یانعم هب جودزم زاب یرادیاپ شیازفا O C O C H H Br > > > یدیسا تردق ،دشاب رتشیب نآ ییاقلا رثا هجیتن رد و نژولاه یویتاگنورتکلا هچره .دوش یم رتشیب ،جودزم زاب یرادیاپ شیازفا لیلد هب pKa2 pKa1 یلماع ود دیسا 4/21 1/19 دیسا کیلازگا 5/7 1/19 دیسا کیئولام 5/6 4/2 دیسا کینیسکوس 5/4 4/4 دیسا کیراتولگ HO OH O O HO CH2 _OH O _O HO CH2CH2 OH O _O HO CH2CH2CH2 OH O _O HO OH O O HO CH2 _OH O _O HO CH2CH2 OH O _O HO CH2CH2CH2 OH O O HO OH O O HO CH2 OH O _O HO CH2CH2 OH O _O HO CH2CH2CH2 OH O _O HO OH O O HO CH2 OH O _O HO CH2CH2 OH O O HO CH2CH2CH2 OH O _O نورتکلا ییاقلا تهج یلماع ود دیسا دنچ یدیسا تردق هسیاقم ــ1٥ لودج

هورگ هب تبسن )نآ ۀلصاف( هدش نیزگیاج نژولاه تما تیعقوم رگید یوس زا .دشاب راذگریثأت یدیسا تردق رب دناوت یم زین لیسکوبرک هچره .دراد یدیسا تردق رب ار رثا نیرتشیب افلآ نبرک هب لصتم نژولاه تما دوجو زین یدیسا تردق و رتمک نآ ییاقلا رثا ،دشاب رتشیب لیسکوبرک هورگ زا نژولاه ۀلصاف .تسا رتمک شیازفا ار اهدیسا کیلیسکوبرک یدیسا تردق ،نژولاه یاه تما دادعت شیازفا نژیسکا یاه تما یور رب نورتکلا یلاگچ شهاک و ییاقلارثا شیازفا اب یگژیو نیا .دهد یم .تسا هارمه اهنآ یرادیاپ شیازفا و جودزمزاب CH3CH2CH2CH Br pKa = 2/97 OH C O CH3CH2CHCH2 Br pKa = 4/01 OH C O CH3CHCH2CH2 Br pKa = 4/59 OH C O CH2CH2CH2CH2 Br pKa = 4/71 OH C O CH3CH2CH2CH Br pKa = 2/97 OH C O CH3CH2CHCH2 Br pKa = 4/01 OH C O CH3CHCH2CH2 Br pKa = 4/59 OH C O CH2CH2CH2CH2 Br pKa = 4/71 OH C O Cl O CH2 CH2 CH2 C OH pKa = 4/52 Cl O CH3 CH CH2 C OH pKa = 4/05 Cl O CH3 CH2 CH C OH pKa = 2/86 H C C O H pKa = 0/64 pKa = 1/26 pKa = 2/86 pKa = 4/76 H H O Cl C C O H H H O Cl C C O H Cl H O Cl C C O H Cl Cl O یدیسا تردق هورگ هب لصتم نبرک هب افلآ نبرک ،لیسکوبرک لماع .دوش یم هتفگ دیسا کیتسا دیسا کیتسا ورلک دیسا کیتسا ورلک ید دیسا کیتسا ورلک یرت .دهد یم ناشن ار یدیسا تردق رب فلتخم یاه هورگ ریثأت ــ16 لودج دیسا کیئوناتوبورلک ــ2 دیسا کیئوناتوبورلک ــ3 دیسا کیئوناتوبورلک ــ4

pKa Ka ییایمیش لومرف ٠/23 5/9 × 10-1 F3CCOOH ٠/64 2/3 × 10-1 Cl3CCOOH 1/26 5/5 × 10-2 Cl2CHCOOH 1/68 2/1 × 10-2 O2N-CH2COOH 2/46 3/4 × 10-3 NCCH2COOH 2/59 2/6× 10-3 FCH2COOH 2/86 1/4 × 10-3 ClCH2COOH 2/86 1/4 × 10-3 CH3CH2CHClCOOH 2/9٠ 1/3 × 10-3 BrCH2COOH 3/18 6/7 × 10-4 ICH2COOH 3/32 4/8× 10-4 HC≡≡CCH2COOH 3/54 2/9× 10-4 CH3OCH2COOH 3/83 1/5× 10-4 HOCH2COOH 4/٠5 8/9× 10-5 CH3CHClCH2COOH 4/31 4/9× 10-5 C6H5CH2COOH 4/35 4/5× 10-5 CH2≡≡CHCH2COOH 4/52 3/٠× 10-5 ClCH2CH2CH2COOH 4/74 1/8× 10-5 CH3COOH 4/82 1/5× 10-5 CH3CH2CH2COOH 4/87 1/3× 10-5 CH3CH2COOH عون هب تبسن یرتشیب یدیسا تردق بلغا کیتامورآ یاهدیسا کیلیسکوبرک تردق سپ ،دوش یم بوسحم هدنریگ نورتکلا یهورگ ،ینزنب هقلح اریز دنراد کیتافیلآ .تسا رتشیب دیسا کیتسا زا دیسا کیئوزنب یدیسا C₆H₅COOH)aq(+H₂O)l( C₆H₅COO-)aq(+H₃O+)aq( Ka=6/6 ×1

0

-5

CH₃COOH)aq(+H₂O)l( _ CH₃COO-)aq(+H₃O+)aq( Ka=1/8 ×1

0

-5

-NO2 نوچمه هدنشک نورتکلا یاه هورگ دوجو اب دیسا کیئوزنب یدیسا تردق نوچ یا هدنهد نورتکلا یاه هورگ تنفرگ رارق ،لباقم رد .دبای یم شیازفا اه نژولاه و وتروا تیعقوم رد رثا نیا .دهاک یم نآ یدیسا تردق زا -OCH3 و -CH3 ،-OH ،-NH2 .دوش یم هدهاشم رتشیب اراپ و H C C O H pKa = 0/64 pKa = 1/26 pKa = 2/86 pKa = 4/76 H H O Cl C C O H H H O Cl C C O H Cl H O Cl C C O H Cl Cl O یدیسا تردق OCH3 NO2 NO2 COOH3 COOH NO2 COOH COOH COOH pKa = 4/46 4/19 3/47 3/41 2/16 رت یوق دیسا یسکوتماراپ دیسا کیئوزنب ورتیناتم ورتیناراپ ورتینوتروا یدیسا تردق رب فلتخم یاه هورگ رثا و یلآ یاهدیسا ــ16 لودج

pH هبساحم و فیعض و یوق یاهزاب

نوی یبآ لولحم رد هک تسا یا هدام زاب کی ،سوینرآ ۀیرظن قبط رب هک دیدید زا سوینرآ فیرعت یبوخ هب دیسکوردیه یمدس دننام ییاهزاب .دنک یم دیلوت دیسکوردیه

.دنتسه اراد ار زاب

H O

NaOH)s(2 →Na )aq( OH )aq(+ + −

رد و دنوش یم کیکفت بآ رد لماک روط هب دیسکوردیه یمدس نوچمه اهزاب یخرب یوق زاب ،داوم نیا هب .درادن دوجو NaOH تروص هب یا هدش لح ۀنوگ چیه اهنآ یبآ لولحم .دهد یم ناشن ار یوق یاهزاب زا یتسرهف ریز لودج .دوش یم هتفگ 2 هورگ 1 هورگ Ca)OH(2 Ba)OH(₂ Sr)OH(2 LiOH NaOH KOH RbOH CsOH یلصا یاهرگ شنکاو ناونع هب KOH و NaOH زا اهنت 1 هورگ یاهدیسکوردیه رد .دنتسه تمیق نارگ هورگ نیا یاهدیسکوردیه رگید اریز دوش یم هدافتسا هاگشیامزآ رد ، Ksp=2×1

0

-2( تسین لماک یکاخ ییایلق یاهزلف یاهدیسکوردیه یریذپ للاحنا هتشادن ینادنچ تیمها یریذپ للاحنا لماع هک دنوش یم هدافتسا ینامز اهنت )Mg)OH(2 .دشاب ،اهدیسا یتنآ زا یرایسب لاثم یارب .تسا زین تیزم کی اهزاب نیا مک یریذپ للاحنا هتبلا دیسکوردیه یمزینم و دیسکوردیه مینیمولآ نوچمه یزلف یاهدیسکوردیه یاه نویسناپسوس نیا هچرگا ددرگ یم OH - _{دایز رادقم دیلوت زا عنام اه بیکرت نیا مک یریذپ للاحنا .دنشاب یم} تظلغ .دزاس یم مهارف ار هدعم دیسا اب شنکاو یارب مزلا و یفاک OH - _{رادقم اه نویسناپسوس} .دناسرب بیسآ هدعم و یرم ،ناهد یاه تفاب هب دناوت یم نوی نیا یلااب و قیقر یاه لولحم رد هژیو هب یوق یاهدیسا دننامه یوق یاهزاب شنوی دصرد ناوت یم نیاربانب .تسا لماک بآ رد اهزاب نیا ینوی کیکفت و دشاب یم %1

00

قیقر رایسب لح زاب یزاغآ تظلغ اب زاب ینوی کیکفت زا لصاح دیسکوردیه نوی تظلغ هک تفرگ هجیتن دیسکوردیه نوی یرادقم زین بآ شنوی دوخ دنیارف رد یننچمه .دوب دهاوخ ربارب هدش .دیریگب رظنرد ار MOH یلماع کی و یوق زاب .دوش یم دیلوت بآ

MOH)s(

→

M

+

)aq( + OH

-

)aq(

2H2O)l( H3O+)aq( + OH-)aq( دیسکوردیه میسلک تعنص رد هدرتسگ روط هب ینازرا و یناوارف لیلد هب .دریگ یم رارق هدافتسا دروم هدام نیا یاهدربراک زا یکی فذح و بآ ندرک مرن رد Mg 2+ _{و Ca} 2+ _{یاه نوی} لمع زا عنام هک دشاب یم .دنوش یم اه هدننک کاپ زاب یلوم تظلغ رگا رظنرد M ار هدش لح یوق یوق یاهزاب یارب ،یمریگب و ]OH-_{[=M ،یلماع کی} یلماع ود یوق یاهزاب رد دیسکوردیه یمراب نوچمه .دوب دهاوخ ]OH-_[=2M

رد هک تسا یرادقم زا رتشیب رایسب زاب للاحنا زا هدشدیلوت دیسکوردیه نوی رادقم تظلغ شیازفا و زاب للاحنا اب هیلتاشول لصا قبط یننچمه .ددرگ یم دیلوت بآ شنوی دوخ .دوش یم اج هباج پچ هب بآ شنوی لداعت ،OH- _نوی رد لاثم یارب .دشاب یم زاب للاحنا ،دیسکوردیه نوی دیلوت یلصا عبنم نیاربانب :یمراد دیسکوردیه یمدس 5/

0

×1

0

-2 _{M لولحم} ]OH-_[=5/

0

_×1

0

-2 _mol.L-1 _{[H O ]} KW / [OH ] / − + − × − = = × 14 3 1 0 10 ₂ 5 0 10 ]H3O+[=2/

0

×1

0

-13 mol.L-1 و pH=12/7

0

شیازفا ار دیسکوردیه نوی تظلغ ،بآ رد للاحنا رثا رد هک دنراد دوجو یرایسب داوم .دنوش یم هدیمان فیعض زاب داوم نیا .دشاب یم 1

00

زا رتمک اهنآ شنوی دصرد اما دنهد یم .دهد یم ناشن بآ رد ار B فیعض زاب للاحنا ریز یلداعت ۀناماس B)aq(+H2O)l( BH+)aq(+OH-)aq(

:تسا ریز تروص هب لااب هناماس یارب لداعت تباث ۀطبار C [BH ][OH ] K [B][H O] + − = 2 لصاح یزاب شنوی تباث مان هب یدیدج تباث ،KC و ]H2O[ تباث ددع ود ماغدا اب .دوش یم b [BH ][OH ] K [B] + − = زا هک نانچمه دنیارف نیا رد یزاب لوکلوم چیه اما ،یزاب شنوی تباث مان دوجو اب لولحم pH تنفای یارب هدافتسا دروم شور .تسا هدشن هدینوی ،تسادیپ شنکاو ۀلداعم .دوش یم هتفرگ راک هب اهدیسا دروم رد هک تسا یشور هباشم ،فیعض یلوکلوم زاب کی Ka=1/8 ×1

0

-5 15/

0

mol.L- 1 NH3 لولحم pH ۀبساحم :لاثم بلغا نیاربانب .تسا زاب نیا ندوب فیعض رگنایب ،کاینومآ کچوک یزاب شنوی تباث .دننام یم یقاب )NH3( یلوکلوم لکش هب بآ رد هدش لح کاینومآ یاه ل وکلوم .دوب دنهاوخ NH3 و H2O ،لولحم رد یلصا یاه هنوگ ور نیا زا

NH₃)aq(+H₂O)l( NH )aq(₄+ + OH-)aq( Ka=1/8 ×1

0

-5

2H2O)l(  H3O+)aq( + OH-)aq( Kw=1/

0

×1

0

-14

NH )aq( H O)l(₃ + ₂ NH )aq( OH )aq(₄+ + − 15/0 ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 15/0-x ــ x x یلداعت تظلغ :تشاد میهاوخ یزاب شنوی تباث ۀطبار رد رخآ فیدر ریداقم نداد رارق اب b [NH ][OH ] x x K [NH ] / x / + − = = − 2 2 4 3 15 0 15 0 , x=1/6×1

0

-2 .تسا ربتعم هتفر راک هب بیرقت هک دهد یم ناشن شنوی دصرد یسررب شنوی دصرد= _{[NH ]}[NH ]+4 × = / ×_{/ M}−2M 3 0 1 6 10 100 15 0 ×1

00

=%

0

/11>%5 :نیاربانب w K [H O ] [OH ] + − = 3 =6/3×1

0

-13 M و pH=12/2

0

15 MNH₃لولحم یواح هشیش یور رب هچرگا هک تسا هتکن نیا روآدای لااب ۀبساحم تایوتحم زا یرت قیقد رایسب فیصوت 15 MNH₃ نایب اما 15 M NH₄OH دوش یم هتشون .دهد یم هئارا هشیش نورد لاثم یارب .دنتسه فیعض یاهدیسا نوینآ دتسنورب ــ یرول یاهزاب زا یگرزب هورگ لولحم pH ناوت یم هنوگچ .تسا فیعض زاب کی دیسا کیتسا شنوی زا لصاح تاتسا نوی نیا .دیریگب رظنرد ار تاتسا یمدس رلاوم

0

/25 لولحم ؟درک هبساحم ار ییاهزاب یننچ .دوش یم کیکفت لماک روط هب و تسا لولحم بآ رد کنم H O

CH COONa)s(₃ 2 →Na )aq( CH COO )aq(+ + ₃ −

)AC-_{( تاتسا نوی اما .دهد ینم شنکاو بآ اب و هدوب یچاشاتم نوی ،یمدس نوی}

.دهد یم شنکاو بآ اب ریز ۀلداعم قبط CH₃COO-)aq( +H₂O  CH₃COOH)aq(+OH- )aq(

،لااب لداعت شنوی تباث .دهد یم ناشن ار تاتسا نوی )زیلوردیه( تفاکبآ لااب شنکاو .دوش یم هداد شیانم Kh اب هک تسا فورعم تاتسا نوی زیلوردیه تباث هب h [CH COOH][OH ] K [CH COO ] − − = 3 3 و تروص رگا ،دشاب یم )Kb( نوینآ یزاب شنوی تباث اب زرا مه )Kh( زیلوردیه تباث :تشاد میهاوخ مینک برض [H O ] [H O ] + + 3 3 رد ار Kh ۀطبار جرخم ای نوینآ کی شنکاو ای تفاکبآ ار بآ اب نویتاک .دنیوگ یم زیلوردیه

[CH COOH][OH ][H O ] [CH COOH] [OH ][H O ] [CH COO ][H O ] [CH COO ][H O ] − + − + − + = − + × 3 3 3 3 3 3 3 3 1 w h a a K K K K − = =1014 ای Kh.Ka=Kw

0

/25 M لولحم یارب .تشون ناوت یم زین Kb.Ka=Kw تروص هب ار لااب ییاهن ۀطبار .یمراد تاتسا یمدس b h / K K / − − × = = × 14 5 1 0 10 1 8 10 =5/6×1

0

-10 تاتسا نوی تفاکبآ دیسکوردیه نوی دیلوت یلصا عبنم سپ تسا Kb> Kw هک انجآ زا .دشاب یم

CH COO )aq( H O)l(₃ − + ₂ CH COOH)aq( OH )aq(₃ + −

0/25 ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 0/25-x ــ x x یلداعت تظلغ b h [CH COOH][OH ] x K K / x [CH COO ] − − = = = − 2 3 3 0 25

0

/25-x

0

_{/25 ضرف تنفرگ رظنرد اب} 5/6×1

0

-10_=x2 _{و x=1/2×1}

0

-5_=]OH-_[ .دوش یم دییأت نآ یتسرد ،هتفر راک هب ضرف رابتعا ناحتما اب شنوی دصرد= [OH ] / M [CH COO] / M − _× − = 5 3 0 1 2 10 0 25 ×1

00

=%4/8×1

0

-3>%5 .دروآ تسد هب ار ]H3O+[ ناوت یم لاح w K / [H O ] [OH ] / − + − − × = = × 14 3 1 0 10 ₅ 1 2 10 =8/3×1

0

-10 _M pH=9/

0

8

یلماع دنچ یاهزاب

pH

ۀبساحم

هلحرم دنچ یط زین یلماع دنچ فیعض یاهزاب ،راد نوتورپ دنچ یاهدیسا دننامه b b K ₁>K ₂> و هتشاد ار دوخ هب صوصخم Kb هلحرم ره .دنهد یم شنکاو بآ رد هتفرگ رظنرد OH- _{نوی دیلوت یلصا عبنم ناونع هب لوا هلحرم زین اهزاب نیا رد .دشاب یم} pKh=pKb=14-Ka

رظن فرص لحارم رگید رد هدش دیلوت OH- _{تظلغ زا ،اهدیسا اب هباشم لیلاد هب و دوش یم} بآ رد لماک روط هب کنم نیا .دیریگب رظنرد ار تانبرک یمدس

0

/1 M لولحم .دوش یم .دوش یم هدینوی H O Na CO )s(2 → Na )aq( CO )aq(+ + 2− 2 3 2 3 .دهد یم شنکاو بآ اب هلحرم ود رد ،لصاح تانبرک نوی

CO )aq( H O)l(₃2− + ₂ HCO )aq( OH )aq(−₃ + − Kb1 =2/1×1

0

-4 HCO )aq( H O)l(−₃ + ₂ H CO )aq( OH )aq(_{2 3} + − Kb2 =2/4×1

0

-8

.تسا مود هلحرم شنوی تباث زا رت گرزب رایسب تسخن ۀلحرم شنوی تباث .دشاب یم هلحرم ینلوا شنوی لیلد هب لولحم رد دوجوم دیسکوردیه نوی تظلغ نیاربانب

CO )aq( H O)l(2₃− + ₂ HCO )aq( OH )aq(−₃ + −

0/10 ــ 0 0 یزاغآ تظلغ -x ــ +x +x تظلغ رییغت 0/10-x ــ x x یلداعت تظلغ .تفرگ راک هب ار

0

/1

0

-x

0

/1 بیرقت ناوت یم تسا کچوک یددع Kb1 هک انجآ زا b [HCO ][OH ] x K / [H CO ] / x − − − = × = = − 2 4 3 1 2 3 2 1 10 0 10 x=[HCO ] [OH ]₃− = − = ) /2 1 10× −4() /0 10( = 4/6×1

0

-3 M pOH=2/34 pH =11/66 تسرد هتفر راک هب بیرقت دسر یم رظن هب هدنام یقاب CO2₃− نوی تظلغ ۀبساحم اب .دشاب [CO ]2₃− =0 10 0 0046 0 0954 0 10/ − /  /  / M بآ زا نوتورپ تنفرگ اب هلحرم ینلوا زا هدش دیلوت )HCO₃−( تانبرک نژوردیه نوی رثا دنیارف نیا ایآ .دشاب راذگرثا لولحم pH رادقم رب دناوت یم و دوش یم لیدبت H2CO3 هب .دنک یم تباث ار یگژیو نیا ریز یاه هبساحم ؟دراد لولحم pH رب یراد انعم

HCO )aq( H O)l(−₃ + ₂ H CO )aq( OH )aq(_{2 3} + −

4/6 ×10-3 _ــ 0 _{4/6 ×1}0-3 _{یزاغآ تظلغ}

-y ــ +y +y تظلغ رییغت

هلحرم زا رتمک رایسب مود ۀلحرم تفرشیپ نیاربانب .دشاب یم Kb زا رت کچوک رایسب Kb2 4/6×1

0

-3_{-4 y/6×1}

0

-3 _{و 4/6×1}

0

-3_{+4 y/6×1}

0

-3 _{ناوت یم و دوش یم مانجا تسخن} .تفرگ رظنرد b [H CO ][OH ] K [HCO ] − − = 2 3 2 3 )y() / ( / / − − − × × = × 3 8 3 4 6 10 2 4 10 4 6 10 y=]OH-[=]H₂CO₃[=2/4 ×1

0

-8 M هدش دیلوت دیسکوردیه نوی رادقم زا ناوت یم هک دهد یم ناشن هدمآ تسد هب ددع .درک رظنفرص مود ۀلحرم رد

اه نیمآ

لیتم یرت .دنتسه یتسیز ناهج ۀدنهد لیکشت یلآ یاه بیکرت زا یمهم ۀتسد اه ینمآ .تسا هدام نیا دوجو لیلد هب یهام صاخ یوب لیلد و دوش یم تفای یناویح تفاب رد ینمآ ،دیآ یم تسد هب اکوک هتوب زا و تسا کرحم یعون هک ینیاکوک و وکابنت رد هدش تفای ینتوکین .دنشاب یم اهدیسا کیئلکون یلصا یازجا زا یوقلح یاه ینمآ .دنتسه ینمآ ود ره H3C CH3 CH3 N: N: N: :N CH3 CH3 CO2CH3 H C O O H H ینمآ لیتم یرت ینتوکین ینئاکوک یلماع دنچ یاهزاب دننامه راد نوتورپ دنچ دیسا ره یارب :یمراد a a a K₁>K₂>K₃>

نژوردیه هس ای ود ،کی هک توافت نیا اب دنراد ار کاینومآ یسدنه راتخاس اه ینمآ هورگ طسوت هدش نیزگیاج نژوردیه دادعت .تسا هدش نیزگیاج لیکلآ یاه هورگ اب کاینومآ .دشاب یم ینمآ عون ۀدننک ینیعت ،لیکلآ | R R− −N R | R R−NH R−NH₂ مدقت هب هّجوت اب و نژورتین هب لصتم لیکلآ هورگ بسحرب ار ینمآ کی لوادتم مان .دنناوخ یم ینمآ ۀژاو ندوزفا اب و ییابفلا فورح یاه ینمآ رد .دوش یم هفاضا نبرکوردیه مان رخآ هب ینمآ ۀژاو کاپویآ متسیس رد دوش یم هتفرگ رظن رد یلصا نبرکوردیه ناونع هب ینبرک رینجز نیرتدنلب ،موس و مود عون .میناوخ یم ،اهنآ مان لوا هب N فرح ندرک هفاضا اب ار رگید لیکلآ یاه هورگ و | C H CH NCH CH CH CH 3 3 2 2 2 3 | C H CH CH NCH CH CH 3 3 2 2 2 3

CH

3

NHCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

NHCH

2

CH

3 ینمآ لیپورپ لیتم ینمآ لیتا ید ینمآ لیتم ید ،لیتوب ینمآ لیپورپ ،لیتم ،لیتا | C H C H C H N CH CH CH 3 2 1 3 2 2 2 3 3 | C H C H C H C H C H C H NHCH CH 1 2 3 4 5 6 3 2 2 2 3 2 3 ینمآ ناپورپ ــ1ــ لیتم ــ N ــ لیتا ــ N ای ینمآ ــ1ــ ناپورپ لیتم ــ N ــ لیتا ــ  N | C H C H C H C H NHCH Cl 4 3 2 1 3 2 2 3 | | C H C H C H C H C H C H C H NHCH CH 3 5 1 2 3 4 6 3 2 2 3 2 3 | | Br C H C H C H C H C H CH NCH 4 5 3 2 1 3 2 3 3 3 CH2CH3 NHCH2CH2CH3 ینمآ لیتم ینمآ لیتم ید ینمآ لیتم یرت لوا عون ینمآ مود عون ینمآ موس عون ینمآ CH CH CH CH NH4 33 22 21 2 2 ینمآ نازگه ــ3ــ لیتا ــ N ینمآ ناتنپ ــ2 لیتم ید ــ N و Nــ ومورب ــ4 ینمآ نازگه ــ 3 ،لیتم ــ ٥ ــ لیتا ــ N ینمآ نازگه ولکیس ــ 1 لیتا ــ ٥ ــ لیپورپ ــ N ینمآ ناتوب ــ 1 ــ لیتم ــ N ،ورلک ــ3 ینمآ ناتوب

عون موینومآ کنم ،نژورتین هب لصتم لیکلآ هورگ راهچ اب راد نژورتین یاه بیکرت ندیمان یارب .تسا تبثم راب یاراد اه بیکرت نیا رد نژورتین تما .دنوش یم هدیمان مراهچ فورح مدقت بسحرب ار لیکلآ یاه هورگ مان )اه ینمآ جودزم دیسا( ،اه بیکرت زا هتسد نیا .دوش یم هفاضا موینومآ ۀژاو نآ هب و هدروآ ییابفلا

اه ینمآ شوج ۀطقن

.دبای یم شیازفا یلوم مرج شیازفا اب ،هداوناخ مه یاه بیکرت بلغا شوج ۀطقن .تسا هارمه سلاورد ناو یلوکلوم ینب یاهورین تردق شیازفا اب یگژیو نیا ) °_{C( شوج ۀطقن} ینمآ 16/6 CH3CH2NH2 47/8 CH3CH2CH2NH2 77/8 CH3CH2CH2CH2NH2 شوج ۀطقن شیازفا بجوم مود و لوا عون یاه ینمآ رد ینژوردیه دنویپ لیکشت هب لصتم نژوردیه ود ،لوا عون یاه ینمآ رد هک انجآ زا .دوش یم اه ینمآ زا هتسد نیا .دوش یم هدید داوم نیا یاه لوکلوم نایم یرثؤم ینژوردیه دنویپ ،دراد دوجو نژورتین رد اریز دنتسین رگیدکی اب ینژوردیه دنویپ لیکشت هب رداق موس عون ینمآ یاه لوکلوم اه ینمآ شوج یامد بیترت .درادن دوجو نژورتین هب لصتم نژوردیه ،اه ینمآ نیا راتخاس .تسا ریز تروص هب ربارب یلوکلوم مرج اب لوا عون ینمآ < مود عون ینمآ < موس عون ینمآ | | CH CH N CH HO CH + ₋ − − 3 3 3 3 | | CH CH CH CH N CH Cl CH CH + − − − 3 3 2 2 3 2 3 دیسکوردیه موینومآ لیتمارتت دیرلک موینومآ لیپورپ،لیتم ید ،لیتا شوج هطقن اه ینمآ ریغ یاه بیکرت زا یرتلااب یلوکلوم مرج اب یبطق هطقن اما .دنراد هباشم و اه لکلا زا اهنآ شوج رتمک اهدیسا کیلیسکوبرک .تسا | CH CH CH C HCH NH 3 3 2 2 2 | CH CH CH C HCH NH 3 3 2 2 2 | CH CH CH C HCH NH 3 3 2 2 2 N N R N N N H H H H _H R′ _{R R}′ _{R R}′ R R′ R R′ دنویپ لیکشت- a مود عون ینمآ رد ینژوردیه دنویپ -b CH CH CHNHCH3 2 3 CH CH NCH CH3 2 2 3

لیکشت لیلد هب )نبرک تما 5 زا رتمک( مک یلوم مرج اب ییاه ینمآ :یریذپ للاحنا ینمآ عون هس یریذپ للاحنا بیترت .دنا لولحم بآ رد ،بآ یاه لوکلوم اب ینژوردیه دنویپ :تسا ریز تروص هب ربارب یلوم مرج اب لوا عون ینمآ < مود عون ینمآ < موس عون ینمآ اب رتشیب ینژوردیه دنویپ لیکشت ناکما هب لوا عون یاه ینمآ یریذپ للاحنا موس عون یاه ینمآ رد نژورتین یور یدنویپان نورتکلا جوز .ددرگ یم زاب بآ یاه لوکلوم نیا یریذپ للاحنا اما .دنک رارقرب ینژوردیه هبذاج ،بآ یاه لوکلوم نژوردیه اب دناوت یم .تسین مود و لوا عون ۀزادنا هب اه ینمآ زا هتسد

اه نیمآ یزاب تیصاخ

داوم نیا دوش یم ببس ،اه ینمآ رد نژورتین تما یور یدنویپان نورتکلا جوز دوجو .دننک لمع زاب ناونع هب و هدوب نوتورپ ۀدنریذپ ..

R N H )aq(₂ +H O)l(₂ RNH )aq( OH )aq(+₃ + −

تمس هب ار لااب لداعت ،دوش موینومآ نوی یرادیاپ ثعاب هک راتخاس رد یرییغت ره کاینومآ زا اه ینمآ یزاب تردق .دزاس یم یرت یوق زاب ،ینمآ زا و دنک یم اج هباج تسار تبثم ییاقلا رثا هک نژورتین هب لصتم لیکلآ یاه هورگ دوجو لیلد هب رما نیا .تسا رتشیب .دشاب یم )دنتسه هدنهد نورتکلا( دنراد یرادیاپ ،نآ ۀجیتن .دننک یم کمک نژورتین یور رب تبثم راب یرادیاپ هب اه هورگ نیا ار ینمآ یزاب تردق ،یرادیاپ نیا .دشاب یم موینومآ نویتاک لیسناتپ یژرنا شهاک و رتشیب .دهد یم شیازفا کاینومآ هب تبسن ینمآ زا مه نآ و مود عون ینمآ زا موس عون ینمآ یزاب تردق هک دور یم راظتنا هچرگا .تسا قداص یزاگ زاف رد اهنت ینیب شیپ نیا اما دشاب رتشیب لوا عون )CH3(3N > )CH3(2NH > CH3NH2 :یزاب تردق لیلد هب .تسا توافتم یمک ،یشوپللاح رثا لیلد هب لولحم رد دنور نیا اما یژرنا و دوش یم هدیشوپبآ ،بآ یاه لوکلوم اب تدش هب نوی نیا ،موینومآ نوی ندوبرادراب یاه نوی رد لیکلآ یاه هورگ شیازفا لیلد هب .دنک یم تلاخد نآ یرادیاپ رد یشوپللاح تما هب لصتم نژوردیه دادعت شهاک یننچمه و موس ،مود عون ینمآ اب طبترم موینومآ ییاه للاح رد اه ینمآ ،اهرتا دننام رتمک تیبطق اب لولحمان ،نزنب و اه لکلا .دنشاب یم R NH: 2 + H2O R NH+ 3 + −OH Kb رادقم بلغا لمع رد دروم ینمآ ۀسیاقم یارب دریگ ینم رارق هدافتسا کی یزاب تردق هکلب نازیم لیلتح اب ار ینمآ موینومآ نوی ندوب یدیسا .دننک یم فیصوت هطوبرم + −       =     3 2 b RNH OH K RNH _OH−

مک ؛دنراد ار موینومآ نوی ۀطاحا و ندش کیدزن ناکما هک یبآ یاه لوکلوم دادعت ،نژورتین رثا ،موس عون ینمآ کی زا هدش لیکشت موینومآ نوی فیعض یشوپللاح ۀجیتنرد .دوش یم هب تبسن ار موس عون یاه ینمآ یزاب تردق و هدرک رثا یب ار لیکلآ یاه هورگ تبثم ییاقلا .دهد یم شهاک مود عون )CH3(2NH > CH3NH2 > )CH3(3N :یبآ لولحم رد یزاب تردق یوقلحریغ یاه ینمآ هباشم کیتامورآریغ کیلکیسورته یاه ینمآ یزاب تردق .تسا N H : N H : N H : لوریپ و نیدیماریپ ،نیدیریپ نوچمه کیتامورآ کیلکیسورته یاه ینمآ یزاب تردق ،یزاگ زاف رد دنچره .تسا کاینومآ ای کیتامورآریغ یاه ینمآ زا رتمک رایسب یبآ لولحم رد یشوپللاح رثا مه دروم نیا رد .دنراد کاینومآ زا یرتشیب یزاب تردق لوریپ و نیدیریپ .دراد داوم نیا یزاب تردق رد یمهم رایسب شقن N: NH : N: N N: : نوی ندوب یدیسا نازیم هب ،ینمآ کی یزاب تردق رایعم ،دش هتفگ نیا زا شیپ .دشاب یم هتسباو هطوبرم موینومآ RNH+₃+H O₂  RNH₂+ H O₃ +

[

]

_w a b a RNH H O _K K , K K RNH + +     = =     2 3 3 تسد هب ،ار طبترم ینمآ Kb ناوت یم موینومآ نوی ره یارب Ka ندوب مولعم اب نیاربانب .دروآ NH3 + NH3 CH3 + موینومآ یاه نوی pKa موینومآ یاه نوی pKa

لیلد هب یرینجز موینومآ یاه نوی اب هسیاقم رد موینیلینآ نوی رت گرزب یدیسا تردق داجیا و نورتکلا رارقتسا مدع ۀجیتن یرادیاپ نیا .دشاب یم نآ جودزم زاب رتشیب یرادیاپ .تسا یسنانوزر یاه لکش .تسا هدش هئارا )17( لودج رد اه ینمآ یخرب یکیزیف صاوخ

اهدیسا ونیمآ

یاهدرکراک یاراد و دنوش یم تفای هدنز تادوجوم مادنا رد یفلتخم یاه ینئتورپ توبکنع یاهرات و مشیربا رد نوربیف ،نخان و تسوپ رد ینتارک .دنتسه یتوافتم یتسیز ینئتورپ یگمه ،دننک یم تسیلاتاک ار یتسیز یاه شنکاو هک ییمزنآ 5

0

,

000

زا شیب و موینومآ نوی بآ رد یریذپ للاحنا bp )º_C ) mp)º_C ) راتخاس ییایمیش مان لوا عون یاه ینمآ 10/64 لولحم رایسب -6 -94 CH₃NH₂ ینمآ لیتم 10/75 لولحم رایسب 17 -81 CH₃CH₂NH₂ ینمآ لیتا 10/73 لولحم رایسب 33 -1٠1 )CH₃)₂CHNH₂ ینمآ لیپورپ وزیا 10/64 لولحم مک 134 -18 cyclo-C₆H₁₁NH₂ ینمآ لیزگه ولکیس 9/30 لولحم مک 185 1٠ C₆H₅CH₂NH₂ ینمآ لیزنب 4/58 3/7 184 -6 C₆H₅NH₂ ینلینآ 5/08 لولحم مک 2٠٠ 44 4-CH₃C₆H₄NH₂ ینلینآ لیتم ــ4 1/00 لولحمان 332 148 4-NO₂C₆H₄NH₂ ینلینآ ورتین ــ4 10/72 10/98 0/80 لولحم رایسب لولحم رایسب لولحمان 7 56 3٠2 -92 -48 53 )CH₃)₂NH )CH₃CH₂)₂NH )C₆H₅(₂NH مود عون یاه ینمآ ینمآ لیتم ید ینمآ لیتا ید ینمآ لینف ید 9/7٠ 1٠/76 5/٠6 لولحم رایسب 14 لولحم مک 9/2 9٠ 194 -117 -115 3 )CH₃)₃N )CH₃CH₂(₃N C₆H₅N)CH₃(₂ موس عون یاه ینمآ ینمآ لیتم یرت ینمآ لیتا یرت ینمآ لیتم ید ــ N و N NH: 2 NH: 2 NH2 + NH2 + NH2 + : : − −: − اه ینمآ یکیزیف صاوخ ــ17 لودج

زا و هدوب هباشم یداینب راتخاس یاراد اه ینئتورپ ماتم ،اهنآ درکلمع زا رظن فرص .دنتسه .دنا هدش لیکشت مه هب لصتم دیساونیمآ یدایز رامش راتخاس رد بلغا هک دیسا ونیمآ تسیب یارب pKa ریداقم و ففخم فورح ،راتخاس عون زا لودج یاه بیکرت ماتم .تسا هدمآ )18( لودج رد ،دنوش یم تفای اه ینئتورپ .دنتسه لوا عون ینمآ ،دیساونیمآ 19 اهنآ نایم رد و هدوب دیساونیمآ

_-

α رگید دیسا ونیمآ 9 هب .دزاسب ار یعیبط دیساونیمآ 11 اهنت تسا رداق ناسنا ندب دنوش یم زتنسویب اه مسیناگراورکیم و ناهایگ رد هک دوش یم هتفگ یرورض یاهدیسا ونیمآ .دنریگ رارق ییاذغ یمژر رد دیاب و ینس یلگ مان لاثم یارب .دننک یم نایب اهنآ لوادتم یاه مان اب بلغا ار اهدیسا ونیمآ .)تسا نیریش یانعم هب ینانوی رد glykos ،زوک یلگ( تسا هدش هتفرگ نآ نیریش ۀزم زا .تسا هدش ادج رینپ زا ینسوریت و تسا نبرک تما جنپ یاراد دیسا کیرلاو دننامه ینلاو .)تسا رینپ یانعم هب ینانوی نابز رد ،Tyros :سوریت( اهدیسا ونیمآ Ka ــ18 لودج R )residue( -NH3+(α) )pKa2( -COOH(α) )pKa1( ــ 9/6٠ 2/34 glycine 12/48 9/٠4 2/17 arginine 1٠/53 8/95 2/18 lysine 1٠/1٠ 9/1٠ 2/2٠ tyrosine 8/3٠ 1٠/8٠ 1/8٠ cysteine 6/٠٠ 9/17 1/82 histidine 4/25 9/67 2/19 glutamic acid 3/65 9/6٠ 1/88 aspartic acid ،لیسکوبرک هورگ یاراد ینبرک رینجز رد ینیمآ هورگ تیعقوم هب هتسب اهدیسا ونیمآ .دنوش یم یدنب هقبط هورگ هس هب N H CH COO + ₋ 3 2 ینس یلگ دننامه ،دیساونیمآ ــ α )1 )یننلاآ ــ β_{( دیسا کیئوناپورپونیمآ دننام ،دیسا ونیمآ ــ} β ₎₂ H N CH CH COO₃ + _{2 2} − H N CH CH CH COO + ₋ 3 2 2 2 دیسا کیریتوبونیمآ ــ γ دننام دیساونیمآ ــ γ )3 H₃+N O C O− دیسا کیریتوبونیمآ ــγ و دوش یم تفای زغم رد ۀدـنهد لاـقتنا ناوـنـع هـــب .دنک یم لمع یثنخ H3N + HS O H C O− نوخ رد ینئاتسیسومه یشوخان اب و دوش یم تفای طابترا رد یرنورک یبلق .تسا

)ینیمآ( یزاب هورگ مه داوم نیا راتخاس رد تسادیپ اهدیساونیمآ مان زا هکروط نامه هدید راتخاس رد لولحم pH هب هتسب هورگ ره .دراد دوجو )لیسکوبرک( یدیسا هورگ مه و لماع هدش راد نوتورپ هورگ و تسا 2 دودح دیساونیمآ لیسکوبرک هورگ pKa .دوش یم و دنوش یم هدید pH 

0

رد دوخ یدیسا لکش رد هورگ ود ره .دراد 9 دودح pKa ینیمآ راد نوتورپ ینیمآ هورگ pKa زا و رت گرزب لیسکوبرک هورگ pKa زا هک pH =

7 اب یلولحم رد هدید دوخ یدیسا لکش رد ینیمآ هورگ و یزاب لکش رد یدیسا هورگ ،تسا رتمک هدش .دنراد دوجو یزاب لکش رد هورگ ود ره

)pH



12(

یوق زاب لولحم رد .دنوش یم || || || | | | pH a Zwitterion pH pH O O O R C H C OH R C H C O R C H C O NH NH H NH H − − + + + + = = = − − − − − − − − − + + 3 3 2 0 11 7     یکیژولویزیف pH رد نیاربانب .درادن دوجو یثنخ تروص هب دیساونیمآ کی هک دینک تقد هب داوم نیا .دوش یم هدید )ینوی راتخاس( یبطقود نوی تروص هب دیسا ونیمآ کی )pH =

7/3( و دیسا یلوکلوم نورد یاه شنکاو دنناوت یم ،یزاب و یدیسا لماع ود نامز مه تنشاد لیلد .دنراد دوجو یبطقود یاه نوی لکش هب یبآ لولحم رد اهدیساونیمآ لصا رد .دنهد مانجا زاب یانعم هب Zwitter ینالمآ هژاو زا هک دوش یم هتفگ )Zwitterion( نویرتیوز اه نوی نیا هب راب و تما کی یور یفنم راب یاراد هک تسا یبیکرت نویرتیوز کی .تسا هدش هتفرگ دیربیه .دهد یم ناشن ار یننلاآ رد نویرتیوز لیکشت ریز دنیارف .دشاب یم رواجمریغ تما یور تبثم H3C H2N OH O H C C H3C O− O H C C H3N + داوم نیا ،تسا هدش لیکشت اه نویرتیوز زا اهدیساونیمآ یرولب هکبش هک انجآ زا یاه شنک مهرب زا ،راظتنا دروم یلوکلوم ینب یاهورین رگید و ینژوردیه یاهدنویپ رب هولاع اه کنم هباشم اهنآ یکیزیف صاوخ زا یرایسب تلع ینمه هب .دنرادروخرب زین یوق ینوی .تسا )2

00

-3

00

°_{C( لااب ًاتبسن ،یرولب داوم نیا بوذ ۀطقن .دشاب یم )ینوی یاه بیکرت(} یلآ یاه للاح بلغا و اه نبرکوردیه رد و لولحم بآ رد یبسن روط هب اهدیسا ونیمآ ــ نوی یوق شنک مهرب .دشاب یم اه نویرتیوز دوجو لیلد هب یگژیو نیا .دنتسه لولحمان مدع .ددرگ یم اهنآ یلااب یریذپ للاحنا بجوم ،بآ یاه لوکلوم و داوم نیا ینب یبطقود ،اه نویرتیوز و اه نبرکوردیه نوچمه یبطقان یاه للاح نایم بسانم شنک مهرب داجیا راب نودب ینمآ نویرتیوز