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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Academic year: 2021

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Questão 01 - (ENEM)

A lipofilia é um dos fatores fun-damentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

!

NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L.
 Histórico da evolução e a importância da lipofi-lia: de Hipócrates e Galeno a 
 Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch.
 Revista Virtual de Química. n.3. 2009

(adaptado).

Em relação ao coeficiente de par-tição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respec-tivamente,

a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.

c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.

d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.

e) menor e igual à lipofilia da testosterona.

Questão 02 - (ENEM)

A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por ma-teriais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos

de baixa polaridade, ou para neu-tralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

!

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo

a) hexano. b) metanol.

c) água destilada.

d) ácido clorídrico aquoso. e) hidróxido de amônio aquoso.

Questão 03 - (ENEM)

As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituí-das de fibras de celulose (2).

!

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

(2)

b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as molé-culas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às intera-ções íon-dipolo entre a celulo-se e as moléculas de água. d) ligações de hidrogênio mais

fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulo-se e as moléculas de água. e) interações íon-dipolo mais

fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio en-tre a celulose e as moléculas de água.

Questão 04 - (ENEM)

O armazenamento de certas vita-minas no organismo apresenta grande dependência de sua solubi-lidade. Por exemplo, vitaminas hi-drossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitami-nas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresenta-das as estruturas químicas de cin-co vitaminas necessárias ao orga-nismo. ! ! ! ! !

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é

(3)

a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Questão 05 - (ENEM) No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, co-nhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em ra-ções animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação.

Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a a) lipofilia b) hidrofilia c) hipocromia. d) cromatofilia e) hiperpolarização. Questão 06 - (ENEM)

O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbo-no, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno.

Para a remoção desses compos-tos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de in-terações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (ad-sorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).

No caso apresentado, entre o ad-sorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:

a) Ligações dissulfeto. b) Ligações covalentes. c) Ligações de hidrogênio.

d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.

e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

Questão 07 - (ITA SP)

Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto de ebulição de substâncias à pressão atmosféri-ca:

I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da propanona.

II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o do trans-but-2-eno.

III. O ponto de ebulição do flu-orometano é maior que o da metilamina.

IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que o do 2,2-dimetilpropano.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

a) apenas I, II e IV. b) apenas I e III. c) apenas II e IV.

(4)

d) apenas III. e) todas.

Questão 08 - (FCM MG)

As ligações fortes e as interações intermoleculares predominantes no tetracloreto de carbono (CCl4)

líquido são, respectivamente: a) covalentes apolares e dipolos

permanentes

b) covalentes polares e dipolos permanentes

c) covalentes apolares e dipolos induzidos

d) covalentes polares e dipolos induzidos

Questão 09 - (UNICAMP SP)

Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e es-tabelecimentos comerciais, é re-vestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, as-sim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos.

A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.

!

Como a urina é constituída majori-tariamente por água, e levando-se em conta as forças intermolecula-res, pode-se afirmar corretamente que

a) o s r e v e s t i m e n t o s r e p r e-sentados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devol-ver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.

b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para de-volver a urina, porque a ca-deia carbônica é hidrofóbica e repele a urina.

c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para de-volver a urina, porque a ca-deia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidro-fóbica e repele a urina.

d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para de-volver a urina, porque a ca-deia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidro-fílica e repele a urina.

Questão 10 - (PUC SP)

As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações inter-moleculares. Considere as subs-tâncias a seguir, e suas respecti-vas massas molares.

! ! ! CH3 C CH3 CH3 CH3 dimetilpropano CH3 CH2 C CH3 O butanona CH3 CH2 C O OH ácido propanoico

(5)

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

pentano

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

butan-1-ol

A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é ! GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: E 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: D 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: B 10) Gab: A

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