QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES. 3º Ano

QUÍMICA

ORGÂNICA

CADERNO DE QUESTÕES

3º Ano

---Prof.: Danillo Rodrigues

.

Conteúdos de Química Orgânica

Capítulo 01...

□

1 - Introdução - Histórico

□

2 - Características do Carbono

□

3 - Hibridização e Geometrias do Carbono

□

4 - Classificações do Carbono

Capítulo 02...

□

5 - Representações das Cadeias Carbônicas

□

6 - Fórmulas Estruturais

□

7 - Fórmula Molecular

□

8 - Fórmula Mínima

Capítulo 03...

□

9 - Classificações das Cadeias Carbônicas

Capítulo 04...

□

10 - Regras IUPAC de Nomenclaturas dos Compostos Orgânicos

Capítulo 05...

□

11 - Radicais Orgânicos

Capítulo 06...

□

12 - Hidrocarbonetos

□

13 - Petróleo, Combustíveis e Biocombustíveis

Capítulo 07...

□

14 - Funções Orgânicas:

□

15 - Haletos de alquila e arila

□

16 - Álcool

□

17 - Enol

□

18 - Fenol

□

19 - Cetona

□

20 - Éter

□

21 - Ácido Carboxílico

□

22 - Aldeído

□

23 - Éster

□

24 - Sal de Ac. Carboxílico

□

25 - Haleto de Acila

□

26 - Anidrido

□

27 - Amina

□

28 - Amida

□

29 - Nitrila ou Cianeto

□

30 - Nitrocomposto

□

31 - Tiocomposto

□

32 - Ácido Sulfônico

□

33 - Composto de Grignard

Capítulo 08...

□

34 - Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Capítulo 09...

□

35 - Isomeria Plana

□

36 - Isomeria Espacial Geométrica (Cis/Trans)

□

37 - Isomeria Espacial Óptica

Capítulo 10...

□

38 - Polímeros

Capítulo 11...

□

39 - Reações Orgânicas - Introdução

□

40 - Reações de Substituição

Capítulo 12...

□

41 - Reações de Adição

Capítulo 13...

□

42 - Reações de Oxidação

Capítulo 14...

□

43 - Reações de Álcoois

□

44 - Reações de Aldeídos e Cetonas

Capítulo 15...

□

45 - Ésteres, Lipídeos e Bioquímica

□

46 - Hidrólise de Ésteres

□

47 - Biodiesel

□

48 - Sabões e Detergentes

□

49 - Outras Reações Orgânicas

□

50 - Reativos e Métodos de Identificação

Capítulo 16...

□

51 - Acidez na Química Orgânica

□

52 - Basicidade na Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

LISTA 01



Histórico



1777 – Bergman

Separação da Química em Orgânica e Inorgânica.

...



1807 – Berzelius

Criador da “Teoria da Força Vital” ou “Vitalismo”.

...



1828 – Wöhler

“A síntese da ureia”. Primeira síntese orgânica em laboratório. ...



1861 – Kekulé

Os “Postulados de Kekulé” sobre as características do carbono.



Diferenças entre Compostos Orgânicos e Inorgânicos

Propriedades Compostos Orgânicos Compostos Inorgânicos Elementos químicos constituintes C, H, O, N, S, mais alguns poucos elementos Além de C, H, O, N, S, metais e outros elementos

Estabilidade térmica Decompõem-se facilmente Não decompõem-se facilmente

Reatividade A maioria são pouco

reativos

A maioria são muito reativos

Pontos de fusão e ebulição

Baixos, apresentando-se nos estados sólido, líquido e gasoso

Elevados, apresentando, em sua maioria, no estado sólido

Solubilidade em água Pouco solúveis Muito solúveis



Características do Carbono



Classificações do Carbono

 C primário (CP_{) = C ligado a 1 átomo de carbono.}  C secundário (CS_{) = C ligado a 2 átomos de carbono.}  C terciário (CT_{) = C ligado a 3 átomos de carbono.}  C quaternário (CQ_{) = C ligado a 4 átomos de carbono.}

01. (Acafe-SC) Na reação

NH4OCN O = C

NH2

NH2

Cianato de amônio

o produto foi preparado em laboratório pela primeira vez por:

a) Bunsen d) Wöhler

b) Arrhenius e) Berzelius

c) Le Bel e Van`t Hoff

02. (UFRS) A síntese da uréia a partir do cianato de amônio, segundo a equação

NH4+CNO- CO(NH2)2

desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:

a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos.

b) Foi a primeira síntese realizada em laboratório.

c) Demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos.

d) Se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. e) Provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 03. Qual a hibridização do carbono na molécula de metano (CH4)?

a) sp. b) sp2_. c) sp3 . d) sp3_d. e) sp3_d2_.

04. (Fatec-SP) Na fórmula representada abaixo, as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:

a) 5, 1 e 3 b) 2, 3 e 4 c) 3, 3 e 2 d) 2, 4 e 3 e) 5, 2 e 2

05. Qual o número de ligações do tipo sigma () e pi (existentes na molécula a seguir?

HC C CH = CH

2

.

sigma () = pi (

06. Dê o tipo de hibridização de cada carbono (numerados de 1 a 5) na molécula a seguir: 5 4 3 2 1

C

CH

CH

2

CH

3

H

2

C

.

1 = 2 = 3 = 4 = 5 =

07. (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colmeias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.

CH3 C CH3 CH CH2 CH2 C CH C H H OH CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.

a) 120º, 109º28’ e 109º28’. c) 180º, 120º e 109º28’. b) 120º, 109º28’ e 180º. d) 109º28’, 180º e 180º.

08. (UNIR RO) A Química é uma ciência que trabalha em três níveis: o macroscópico, o microscópico e o das representações. Neste último nível, estão as fórmulas, os símbolos e as equações químicas que facilitam a comunicação e a explicação que utiliza esta linguagem científica. Sobre o nível das representações, assinale a afirmativa correta.

a) Propõe explicações para as leis criando as teorias e confirmando as hipóteses estudadas pelos cientistas.

b) Contém dados sobre as propriedades das substâncias, como ponto de fusão e ebulição.

c) É uma linguagem universal construída pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

d) É a parte das informações organolépticas das substâncias, como a cor, o cheiro e a textura.

e) É o nível mais importante, pois é percebido e construído antes dos outros.

HISTÓRICO. Hibridização. Classificações do Carbono.

H₃C - CH - CH - CH₂ - CH - CH₃ CH₃

CH₃

09. (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.

H C C C C C C C H H H H H H H H H 1 2 3 4 5 6 7

Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.

II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma). III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi). IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).

São CORRETAS apenas as afirmativas:

a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. 10. (UFG GO) ...o carbono é tetravalente. A. Kekulé, 1858 A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:

a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo.

11. O número de ligações sigmas e pi no composto alifático H2CCCHCCH

é, respectivamente:

a) 8 e 4. b) 6 e 2. c) 7 e 3.

d) 5 e 3. e) 8 e 3.

12. (UFPE/adaptado) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

a) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp. b) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3_.

c) o carbono 5 apresenta hibridização sp.

d) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.

e) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (), entre si.

13. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

14. (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica:

C = C  C = C

Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo:

a) sp, sp2 _{e sp}3 _{d) sp}2_{, somente}

b) sp2 _{e sp}3 _{e) sp, somente}

c) sp3

, somente

15. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo: C C C I) C Cl C IV) C C C Cl II) C C O H V) C C O OH III)

A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a:

a) I b) II c) III d) IV e) V

16. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta.

H C C H

_

_ _

_{_}

_

_

_

_{_}

_

_ _

_

_

_

_

_ _

_

_

_

_

H H

H

H

(I)

(II)

(III)

C C

C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi; b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma; c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi; d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização sp2; e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização sp3. 17. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é:

H2C = CH – CH = CH – CH3 a) sp2 _{– sp}2 _{– sp}2 _{– sp}2 _{– sp}3_. b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3 . c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2 . d) sp2 _{– sp}2 _{– sp}2 _{– sp}2 _{– sp.} e) sp2 _{– sp – sp}3 _{– sp – sp}2_.

18. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por:

CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto

afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2

é igual a:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

19. (CESJF MG) O composto

H



C



C



H

deve apresentar na sua estrutura:

a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi d) 5 ligações sigma

e) somente ligações pi

20. (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.

( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. ( ) São muito solúveis em água.

( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. ( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. ( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. Marque, a alternativa correta:

a) O, O, I, I, O, I b) O, I, I, O, I, I c) I, O, I, O, I, I d) I, O, O, O, O, O e) O, O, I, O, I, O C C C C C C H H H H H H3C CH3 CH3 C H C H C C H CH3 C C H C C H C C C H H H CH3 H H 1 2 3 4 5

QUÍMICA ORGÂNICA

LISTA 02

01. Às vezes, a fórmula estrutural plana de um composto orgânico pode se tornar muito grande e complexa se representarmos todas as ligações entre os carbonos. Por essa razão, é comum simplificarmos as fórmulas não mostrando algumas ligações, colocando-se apenas um átomo ao lado do outro. Poderá ocorrer também a representação de cadeias carbônicas cujos átomos de carbonos não estarão com a tetravalência completa, o que indica que, implicitamente, cada carbono possui uma quantidade de átomos de hidrogênio suficientes para completar as quatro ligações do carbono, lembrando que o hidrogênio é monovalente. Com base na informação acima, complete com átomos de hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos de carbono dos compostos abaixo:

C

C C C C C = C

a)

C C C C

b)

_{C = C = C C}

c)

C

C

O

O

NH

₂

ONa

C

C

C

d)

C C C C C = C

C

C

= C = C C

C

C

e)

C = C = C C

C C

C C

C

f)

02. A valência ou quantidade de ligações possíveis de um heteroátomo (átomo diferente de carbono e hidrogênio) deve ser levado em conta na representação estrutural de um composto, não podendo faltar ou extrapolar o número de ligações referentes à valência de cada elemento químico. Veja a seguir, a valência dos principais elementos organógenos:

Hidrogênio (H)

--Halogênios (F, Cl, Br, I)

----Oxigênio (O)

---Enxofre (S)

---Nitrogênio (N)

---Fósforo (P)

---1

1

2

2

3

3

Elementos

Valência

Complete com traços as ligações que estão faltando para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas.

Br

H

H

H

F

H

H

H

H

H

P

S

C C N C O C C C

O H

C

C

H

H

H

H

H

H

H

O

C

C

H

H

C

C

C

C

O H

H

H

H

N H

H N

O

O

d)

_C

O

c)

b)

a)

Br

H

H

H

F

H

H

H

H

H

P

S

C C N C O C C C

O H

C

C

H

H

H

H

H

H

H

O

C

C

H

H

C

C

C

C

O H

H

H

H

N H

H N

O

O

d)

_C

O

c)

b)

a)

03. Uma forma simplificada de representar uma cadeia carbônica é pela representação “bond line” ou por bastão formada por linhas em ziguezague onde cada vértice e cada extremidade indica um átomo de carbono. Os átomos de hidrogênio que se encontram ligados aos átomos de carbono não são representados, pois as ligações do carbono que estiverem faltando estão sendo feitas com hidrogênio. Apenas os heteroátomos são representados por seus símbolos e são ligados à cadeia carbônica por uma linha menor do que aquela que forma o ziguezague. As ligações duplas e triplas são representadas normalmente. Usando das informações acima, faça a representação bond line das estruturas a seguir:

.

.

O

C CH

₂

O CH

₃

CH CH

₃

H

₂

C CH C C N

CH

₃

e)

CH

₂

O

H

₃

C C CH CH

₂

H

₃

C

SH

C CH

₃

CH

₂

CH

₃

CH C C C CH CH

CH

₃

CH

₃

H

₃

C CH CH CH

₂

CH

₂

CH

₃

H

₂

C CH C C CH CH

₃

H

₃

C CH

₂

CH

₂

CH

₂

CH

₂

CH

₃

f)

d)

c)

b)

a)

04. As representações bond line são muito usadas para que se ganhe tempo e espaço ao desenhar uma estrutura devido a sua facilidade de escrita e compreensão. A seguir é dado algumas estruturas representadas na forma bond line. Faça a fórmula estrutural plana convencional destas estruturas, visto que, não é necessário representar as ligações simples dos átomos de hidrogênio, pois estes podem ser representados apenas ao lado do elemento ao qual se encontra fazendo ligação química.

d)

c)

b)

a)

COH

COOH

h)

g)

OH

S

N

O

e)

f)

05. Represente as estruturas condensadas a seguir, nas fórmulas estruturais planas e bond line:

a) C(CH3)4

b) CH3C(CH3)2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

c) (CH3)3CCH2C(CH3)2CH(C2H5)CH=CH2

06. Dê as fórmulas molecular e mínima do composto a seguir, e represente-a todrepresente-a nrepresente-a formrepresente-a bond line:

HO CH OH CH2 N C CH3 HO O NH₂

07. Dê a fórmula estrutural plana do composto alifático a seguir, mostrando todas as ligações entre os carbonos. Dê também, o número de ligações sigmas e pi.

H2CCCHCCCH3

08. O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIV-positivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: H N O O CH₃ HOH₂C H₂N N O AZT

Escreva a fórmula molecular do AZT.

09. A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana representada a seguir:

O O HO OH OH OH VITAM INA C vitamina C Escreva a fórmula molecular da vitamina C.

10. Represente as estruturas a seguir na forma bond line (bastão): CH₃

H3C - C - CH2 - NH - CH = CH-CH2-C CH

CH₃ a)

b) CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

11. (ITA-SP/Adaptado) A substância tetra-hidro-canabinol (THC) é o principal componente ativo da maconha, cujo uso freqüente provoca distorções auditivas e visuais, diminuição da concentração e do nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir como também diminuição pelo desejo sexual. Em relação ao THC representado abaixo, responda: (Dados MA(g): H =1; C =12; O = 16; número de Avogadro = 6 . 1023

)

a) Determine a fórmula molecular do THC. b) Determine a massa molar do THC.

12. (UFG GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo oeste do Estado, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

Determine a fórmula molecular e a massa molar da luciferina. (Dados MA: H = 1g; C = 12g; O = 16 g; N = 14g; S = 32g) CH3 H3C H3C OH O THC N S N S COOH.. HO

13 - (UNITAU SP) Provavelmente, um dos materiais mais fortes já sintetizados pelo homem são os nanotubos de carbono, com resistência à tração até 100 vezes superior ao aço, e com 1/6 do seu peso. Várias indústrias já utilizam esse material, incorporando-o em ferramentas de corte metálicas e cerâmicas, com porcentagens da ordem de 1-5% em massa, uma vez que o nanotubo aumenta a vida útil do fio da lâmina de corte. Os nanotubos são como folhas enroladas na forma de tubos de um plano de átomos de carbono. Como têm diâmetros na escala nanométrica, são denominados nanotubos. A imagem abaixo ilustra um nanotubo de carbono.

Considerando a química do carbono, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Dentre as possíveis hibridações apresentadas pelo átomo de carbono

(hibridação sp3_{, sp}2 _{e sp), os átomos de carbono no nanotubo têm}

orbitais com hibridação sp2

.

b) As ligações químicas entre os átomos de carbono no nanotubo são similares às ligações encontradas na estrutura do grafite.

c) A hibridação sp3

tem geometria tetraédrica, a hibridação sp2

tem geometria trigonal plana ou triangular, e a hibridação sp tem geometria linear.

d) Na hibridação sp3_{, o átomo de carbono faz quatro ligações  ; na}

hibridação sp2 _{são duas ligações  e uma ligação  ; na hibridação}

sp são duas ligações  e duas ligações  .

e) Os ângulos entre os orbitais híbridos sp são iguais a 180º, nos orbitais sp2

, são iguais a 120º, nos orbitais sp3

, são iguais a 109º28´.

14 - (UNITAU SP) Com relação às características do átomo de carbono, assinale a alternativa INCORRETA.

a) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos monovalentes.

b) Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias. c) As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações

simples, duplas ou triplas.

d) Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações sigmas é tetraédrico.

e) O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão distribuídos em seis camadas.

15 - (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais femininas. Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente: O CH3 CH3 C CH3 O a) 5 e 16 b) 3 e 19 c) 2 e 19 d) 4 e 17 e) 1 e 20

16 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.

N

N CH3

Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.

b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 _{e sp}3_.

c) Apresenta o radical etil na sua estrutura.

d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma ().

17 - (Centro Universitário de Franca SP) O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura.

A fórmula molecular da vitamina C é a) C5H8O5.

b) C5H12O6.

c) C6H5O6.

d) C6H8O6.

e) C6H10O6.

18 - (UDESC SC) Considere as informações abaixo.

A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3_.

b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por

meio de ligações covalentes polares.

d) possui 17 ligações sigma () e três ligações pi (). e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.

QUÍMICA ORGÂNICA

LISTA 03

Classificações de Cadeias Carbônicas

ramificação heteroátomo tipo de ligação

- Aberta,

- Acíclica ou

- Alifática.

(apenas ligações simples) (ligações dupla e/ou tripla)

(com heteroátomo) (sem heteroátomo) (sem ramificação) (com ramificação) . .

saturada

insaturada

homogênea

heterogênea

normal

ramificada

entre carbonos • Obs:

- Heteroátomo: átomo diferente de C e H.

- Ramificação: apêndice de C ligado à cadeia principal.

saturada

insaturada

homogênea

heterogênea

entre carbonos

(apenas ligações simples) (ligações dupla e/ou tripla)

(com heteroátomo) (sem heteroátomo) .. sim não aromática? heteroátomo tipo de ligação

- Fechada

ou

- Cíclica.

polinucleada

mononucleada

de núcleos condensados

de núcleos isolados

- Mista: cadeia com ciclo completo e extremidade livre.

Obs: Dá-se as características gerais da estrutura.

al

ic

íc

lic

a

aro

_m

áti

_ca

AROMATICIDADE

Em resumo, toda molécula que possui pelo menos um núcleo ou anel benzênico é classificada como aromática. A aromaticidade está relacionada com o fenômeno de ressonância em duplas ligações conjugadas (alternadas) de cadeias cíclicas.

 Ressonância: deslocamento de elétrons  em duplas conjugadas.

Aromaticidade

Regra de Hückell

4 n + 2 = nº de e

-



Se n = nº inteiro: a estrutura é aromática.

Se n = nº fracionário: a estrutura não é aromática (alicíclica).

benzeno naftaleno 1,3,5,7-ciclo-octatetraeno

4 n + 2 = 6 n = 1 4 n + 2 = 10 n = 2 4 n + 2 = 8 n = 1,5

aromática aromática alicíclica

CLASSIFICAÇÕES de CADEIAS CARBÔNICAS

Regra de Hückell

4n + 2 = nº de e

-



Uma forma de comprovar se a estrutura é

aromática é utilizando a Regra de Hückell,

como mostrado a seguir:

01 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo. H3C CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

Assinale a alternativa correta em relação ao composto. a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. c) Este composto possui quatro insaturações.

d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.

e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32.

02 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que

for correto.

01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.

02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica. 04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados

nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.

08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no metano.

03 - (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta

alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:

H3C

CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

a b

a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura?

Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.

04 - (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos

como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que

N

N

CH3

a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2_.

b) possui dois átomos de carbono terciários. c) possui um átomo de carbono quiral. d) é uma amina cíclica terciária. e) é uma base orgânica aromática.

05 - (UNESP SP/Modificado) Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos. Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno,

C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.

A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um

a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.

b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.

c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados.

d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.

e) heterocíclico, saturado, aromático.

06 - (PUC RS) A fórmula estrutural que representa corretamente um

álcool (Álcool: OH em C sp3_{) com cadeia carbônica alifática e insaturada}

é: a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH C OH d) e) _CH HC HC CH CH C OH

07 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

OH

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea

c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea

d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea

08 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3

tem cadeia carbônica:

a) acíclica, homogênea e normal.

b) cíclica, heterogênea e ramificada. c) cíclica, homogênea e saturada. d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea.

09 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C = CH – CN, matéria-prima usada

na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a) acíclica e ramificada.

b) cíclica e insaturada. c) cíclica e ramificada.

d) aberta e homogênea.

e) aberta e saturada.

10 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas

definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3. b) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. c) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2. d) CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. e) C6H5-CH2-CO-NH-CH3.

11 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem

sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

12. (Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta:

CH₃ CH₃ C H₃C

NH₂

a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos primários.

c) um carbono quaternário.

d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea.

13. (ESAN-SP) Assinale a alternativa que contém a classificação da

cadeia abaixo:

H3C - CH2 - CH - CH2 - CH = CH2

CH₃

a) Acíclica; saturada; ramificada. b) Cíclica; insaturada; ramificada. c) Acíclica; insaturada; ramificada. d) Cíclica; saturada; sem ramificação. e) Heterocíclica; insaturada; ramificada.

14. (LAVRAS) O composto CH₃

H3C - C - CH2 - NH - CH = CH2

CH₃

apresenta cadeia carbônica que pode ser classificada como: a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada.

b) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada. d) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. e) Alifática, normal, homogênea e saturada.

15. (Unisinos-RS) Uma cadeia carbônica, para ser classificada como

insaturada, deverá conter:

a) Um carbono secundário.

b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) Um carbono terciário.

d) Pelo menos uma ramificação.

e) Um heteroátomo.

16 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias

nitrogenadas encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo,

podendo causar a degradação de derivados como a gasolina e o querosene de aviação. N H carbazol N CH3 9-metilcarbazol

Esses dois compostos

a) são isômeros óticos.

b) possuem cadeia heterogênea.

c) possuem cadeia saturada.

d) possuem cadeia aberta.

e) são hidrocarbonetos.

17 - (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e

bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.

Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas:

a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada;

c) fechada, homogênea, ramificada e saturada;

d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada;

e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.

18 - (UEA AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente

em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo.

A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como a) heterogênea, ramificada e saturada.

b) heterogênea, normal e insaturada.

c) homogênea, normal e saturada.

d) homogênea, ramificada e saturada.

QUÍMICA ORGÂNICA

LISTA 04

01. Dado as estruturas a seguir, numere a cadeia principal de cada uma segundo as regras de nomenclatura da IUPAC:

H2C = C - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH2 a) b) c) d) e) f) OH SH CH3 H2C = CH - CH - CH - CH3 H3C CH - C - CH = CH - CH3 O Br CH2 - CH3 CH3

02. Os prefixos indicam a quantidade de carbono que contêm a cadeia principal de uma estrutura orgânica, como também, das ramificações. Dê os prefixos correspondentes às quantidades de carbonos a seguir:

1C = 3C = 5C = 7C = 9C = 11C =

2C = 4C = 6C = 8C = 10C = 12C =

03. O tipo de ligação entre carbonos é evidenciado por infixos sendo que as ligações simples não são localizadas por números. Na regra de nomenclatura, localiza-se apenas as ligações duplas e/ou triplas quando estas estão presentes na estrutura. Dê os infixos usados para cada tipo de ligação: simples = dupla = tripla =

04. No nome oficial (IUPAC) de uma estrutura, o sufixo indica o Grupo Funcional que, junto com as características da cadeia, identificam a sua Função Orgânica. Sabendo que os hidrocarbonetos possuem sufixo = o, de o nome das estruturas a seguir:

CH₄ H₃C - CH₃ H₂C = CH₂ HC CH H₃C - CH₂ - CH₃ H₃C - CH = CH₂ HC C - CH₃ H₃C - CH₂ -CH₂ - CH₃ H₃C - CH₂ -CH = CH₂ H₃C - CH = CH - CH₃ H₃C - C C - CH₃ a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) l) m) n) o) p) q) r) s)

05. Dê o nome dos principais radicais aromáticos:

CH

₃

CH

₃

CH

2

f)

e)

d)

c)

b)

a)

06. Dê o nome dos seguintes radicais alifáticos:

07 - (UEPB) Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica:

a) grupo funcional > radical > insaturação

b) insaturação > grupo funcional > radical

c) radical > insaturação > grupo funcional

d) grupo funcional > insaturação > radical

e) insaturação > radical > grupo funcional

08 - (OSEC SP) O nome oficial do hidrocarboneto é:

a) 2-metil-2,3-butadieno. b) 3-metil-1,2-butadieno c) 2-metil-2-butino d) 3-metil-2-butino e) 2-metil-1,2-butadieno

09 - (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

H C H CH3 CH2 CH2 C H H CH2CH3

(I)

H C CH3 CH₃ CH₂ C CH3 CH₃ CH3

(II)

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.

c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.

e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

10 - (UDESC SC) Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis nomes para elas.

Coluna 1 ( 1 ) CH3  CH2  CH3 ( 2 ) CH3  CH2 Cℓ ( 3 ) CH3  CH2  CH2  CH3 ( 4 ) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 ( 5 ) CH3  Cℓ

REGRAS IUPAC de NOMENCLATURA

a) H

₃

C

b) H

₃

C-CH

₂

c) H

₂

C = CH

d) HC C

e) H

₃

C-CH

₂

-CH

₂

H

₃

C-CH-CH

₃

f)

g)

H

₃

C-C

CH

₃

CH

₃

h) H

₃

C-CH

₂

-CH

₂

-CH

₂

H

₃

C-CH

₂

-CH-CH

₃

i)

_

_

_

_

_

_

Coluna 2 ( ) pentano ( ) butano ( ) propano ( ) cloreto de etila ( ) cloreto de metila

A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é: a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5 c) 4, 3, 1, 5, 2 d) 4, 1, 3, 2, 5 e) 4, 3, 1, 2, 5

11 - (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo: a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano 12 - (PUC PR) A estrutura a seguir:

H3C CH2 CH C6H5 CH2 CH CH CH CH3 CH3 CH3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

13 - (FURG RS) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a formação do

alcano correspondente. H2C C CH3 CH2 H2C H2C C CH3 CH H2C CH2 C CH H3C CH3

O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente: a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano. d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano. e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano. 14 - (MACK SP) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:

Dados: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12. Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K a) _{HC C CH} CH3 CH₂CH₃ b) _H 3C C C CH CH₃ CH₃ c) HC C C CH3 CH2CH3 CH₃ d) HC C C CH3 CH3 CH3 e)

_HC

_CH

15 - (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?

naftaleno fenantreno

OH

benzeno

fenol cicloexeno ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno

16 - (PUC Camp SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. é:

Sua fórmula mínima fica:

a) C10H8 b) CH2 c) CH4

d) C5H4 e) CH3

17. (Acafe/SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa: a. 3 - metil - hexano d. 2 - etil – hexano

b. 2,2 - dimetil - pentano e. 2,4 - dimetil - pentano c. 2,2,3 - trimetil – butano

18. (Acafe/SC) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono.

a. metil - etil - isopropil - isobutil b. etil - metil - butil - propil c. metil - n-butil - n-propil - etil d. metil - etil - isopropil - n-butil e. metil - etil - isopropil - n-pentil

19. (UFF/RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a. n-propil e isobutil d. s-propil e terc-pentil b. metil e isobutil e. metil e n-propil c. terc-pentil e terc-butil

20. (UFRRJ/RJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é:

CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

a. 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. d. 3-etil-5-tercbutil-pentano. b. 3-etil-6,6-dimetil-heptano. e. 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano. c. 5-etil-2,2-dimetil-heptano.

21. (PUC/RS) O composto orgânico representado a seguir: É denominado: a. 2,4-dimetil-3-etil-butano d. 4-metil-3-etil-pentano b. 1,3-dimetil-2-etil-butano e. 3-etil-2-metil-pentano c. 3-iso-propil-pentano

22. (UFSE/SE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a. propano d. eteno

b. butano e. etino c. etano

23. (Uerj/RJ/) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor.

Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 2 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 3 3 3 2 3 3 H C C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH CH I II III IV

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a. IV b. III c. II d. I

24. (Osec/SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?

a. 3 b. 5 c. 6 d. 7 e. 10

25. (UFAC/AC) O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ C H H C CH₂CH₂CH₂CH₃ H Craqueamento catalítico (1) (2) Isomerização CH₃ CH H₃C CH₂ CH₂ CH₃ (3)

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: a. hexano; 2-n-butil-eteno; 2-metil-pentano

b. hexeno; 1-hexino; 2-metil-pentano c. hexano; 1-hexeno; 1,1 dimetil-butano d. hexano; butil-eteno; 1,1-dimetil-butano e. hexano, 1-hexeno, 2-metil-pentano

26. (Unifor/CE) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-n-propil-2-penteno. O nome correto é:

a. 4-propil-2-pentino. d. 2-propil-4-pentino. b. 2-propil-4-penteno. e. 4-metil-2-hepteno. c. 4-metil-1-hepteno.

27. (CES/Juiz de Fora/MG) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de fórmula: CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3

a. 6 b. 5 c. 4 d. 7 e. 8

28. (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC?

a) 1,3 – buteno d) pentadieno b) 2 – metil – butadieno e) 3 – metil – butadieno c) 2 – metil – buteno

29. (Acafe/SC) O composto 1,3-dibromo-benzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições são indicadas por::

a. beta b. para c. orto d. meta e. alfa 30. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é:

a. 5,5 – dimetil – 2 – hexino b. 5 – etil – 2 – hexeno

c. 2, 2, 5 – trimetil – 4 – penteno d. 2 – metil – 2 – hepteno e. 5, 5 – dimetil – 2 – hexeno.

31. (UFMT) Qual das substâncias abaixo possui a mesma fórmula molecular do 2,4-dimetil-pentano?

a. hexano d. octano

b. 3 – etil – hexano e. 3 – etil – pentano c. 2 – metil – heptano 32. (FEEQ-CE) Ao composto H - C - CH₂ - CH = CH₂ CH₃ C₂H₅

foi dado erroneamente o nome de 4-etil-2-penteno. O nome correto é: a. 4-propil-2-buttino d. 2-propil-4-penteno b. 2-propil-4-buteno e. 4-metil-2-hexeno c. 4-metil-1-hexeno

33. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto: CH₃

CH2

CH3

CH2 CH3

Sua nomenclatura correta é:

a. 1,2-etil-3-propil-benzeno d. o-dimetil-m-propil-benzeno b. 1,2-dimetil-3-n-propil-benzeno e. m-dimetil-o-propil-benzeno c. 1-propil-2,3-dimetil-benzeno

34. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo é respectivamente:

CH3 - CH2 - C C - CH -CH3 CH3 CH₃ CH₂ CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 C6H5 CH3 CH3 CH3 H3C - CH = CH - CH2 - C -

a. 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino b. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino c. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino d. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e. 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino

35. (Unisinos-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado:

CH3

CH2

H3C - CH = C - CH - C - CH3

CH3CH3

CH2 CH3

Seu nome correto é:

a. 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno b. 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno c. 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno d. 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno e. 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno

36. (Unifap) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:

CH₃ H₃C - CH - C -CH₂ - CH₃ CH₂ CH2 a. 2-etil-3-etil-butano d. 2-etil-3-metil-1-penteno b. 2-etil-3-metil-hexano e. 3-metil-2-etil-pentano c. 3-metil-3-etil-hexano

37. (UFGO) O composto abaixo, pelo sistema IUPAC é o:

a. 3 – fenil – 3 – hexanal

b. propil – n – metil – fenil – carbinol c. 4 – fenil – 4 – etil – butanol d. propil – fenil – etil – carbinol e. 3 – fenil – 3 – hexanol

38. (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

1. _2. 3. 4. 5. ( ) 2,3-dimetil-butano. ( ) 2-pentino. ( ) 2-etil-1-buteno. ( ) 1,5-octadieno. ( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.

39. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.

Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:

H3C C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado: a) 1,1,3-dimetilhexano

b) 2,2,4- trimetiloctano c) 1,1,3-metiloctano d) 2,2,4-trimetilpentano e) 2,2,4-metilpentano

40. (UEG/GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o

a) 3-etil-2-metiloctano. c) 3-isopropiloctano. b) 6-etil-7-metiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano. 41. (PUC RS) O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por

é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante. O dodecilbenzeno é um:

a) alceno de massa molar igual a 246g.

b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia.

c) composto aromático de fórmula mínima C5H3.

d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.

e) alcano de cadeia carbônica mista. 42. (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas:

H2 25°C Pt + CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 Pt 25°C CH3(CH2)4CH3 I) II)

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.

b) benzeno e n-hexano.

c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano.

e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

43. (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:

I II III

a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 3-metil-4-metil-heptano. b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil-3-metil-heptano. c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil-4-metil-heptano. d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 4-etil-3-metil-heptano

CH3

CH₃ C6H5

OH CH2 - CH2 - C - CH2

QUÍMICA ORGÂNICA

LISTA 05

HIDROCARBONETOS

são compostos orgânicos que possuem apenas os elementos carbono e hidrogênio.

O nome oficial de um hidrocarboneto segue o esquema:

prefixo + infixo + o

Propriedades Gerais dos Hidrocarbonetos

 São substâncias consideradas apolares, cujas moléculas se mantêm

unidas por interações fracas do tipo de van der Waals (forças de dipolo induzido)

 Por serem apolares, possuem baixos pontos de fusão e ebulição em

comparação com compostos polares.

 Por serem apolares, os hidrocarbonetos são solúveis em solventes

apolares (semelhante dissolve semelhante) e insolúveis em água que é polar.

 A principal aplicação é que eles formam toda a matéria prima da

indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, tintas, detergentes, fertilizantes agrícolas, etc.

 Em condições de temperatura e pressão ambientes, podemos fazer

a seguintes generalizações em relação ao estado físico e número de carbonos:

- de 1 a 4 carbonos = gasosos

- de 5 a 17 carbonos = líquidos

- acima de 17 carbonos = sólidos

As principais funções pertencentes à classe dos hidrocarbonetos as quais iremos abordar são os da tabela abaixo e os Aromáticos.

Função Fórmula Geral

 Alcanos

CnH2n+2

 Alcenos

CnH2n

 Alcinos

CnH2n-2

 Alcadienos

CnH2n-2

 Ciclanos

CnH2n

 Ciclenos

CnH2n-2

 Alcanos (ou Parafinas)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples (an) entre carbonos.

Ao alcanos são também chamados de parafinas (do latim parum affinis, pouca afinidade), porque, de fato, os alcanos são muito pouco reativos. Exemplo:

O alcano mais simples e um dos mais importantes é o metano, CH4,

conhecido como gás do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu (encontrado nas minas de carvão). É formado na natureza como um produto residual de bactérias anaeróbias. O sistema digestivo de animais ruminantes, contêm essas bactérias e, portanto, produz gás metano. Outro alcano de extrema importância devido a seu amplo uso como combustível é o isoctano ou 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) com nome usual de gasolina.

O isoctano é o padrão usado como índice de octanagem, que é uma medida de resistência de compressão da gasolina antes de explodir.

 Alcenos (Alquenos ou Olefinas)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação dupla (en) entre carbonos.

Devido à presença da ligação  os alcenos são mais reativos que os alcanos. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de óleos”, devido ao aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos. O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno usado como combustível, no amadurecimento artificial de frutos, como narcótico e na fabricação de plásticos como o polietileno.

 Alcinos (ou Alquinos)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação tripla (in) entre carbonos.

Devido à presença de duas ligações  em um mesmo carbono, os alcinos são mais reativos que os alcenos.

O alcino mais importante é o etino, conhecido também como acetileno; composto muito usado como gás de maçarico oxiacetilênico e como matéria-prima na fabricação de borracha sintética.

São classificados em verdadeiros ou falsos:

- Alcinos verdadeiros = possuem pelo menos um dos carbonos

insaturados ligado a um átomo de hidrogênio.

- Alcinos falsos = possuem os dois carbonos insaturados ligados a

átomos de carbono. 2 - butino (alcino falso)

H

₃

C C

C CH

₃ propino (alcino verdadeiro)

CH

H

₃

C C

 Alcadienos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações duplas (dien) entre carbonos.

Conforme a localização das ligações duplas na cadeia, os alcadienos são classificados em:

- acumulados = as ligações duplas estão em carbonos vizinhos

(vicinais).

1,2 - butadieno

H

₂

C = C = CH - CH

₃

- isolados = quando as ligações duplas estão separadas entre si por

pelo menos um carbono saturado.

1,4 - pentadieno

H

₂

C = CH - CH

₂

- CH = CH

₂

- conjugados = quando as ligações duplas estão alternadas, ou seja,

separadas por apenas uma ligação simples entre carbonos.

1,3 - butadieno

H

₂

C = CH - CH = CH

₂

 Ciclanos (Cicloalcanos ou Cicloparafinas)

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas ligações simples (an) entre carbonos.

HIDROCARBONETOS e PETRÓLEO

H₃C-CH₃ H3C-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 etano 2-metil-pentano H3C-C-CH2-CH-CH3 CH₃ CH₃ CH₃ 2,2,4 - trimetil -pentano (Isoctano)

H

2

C = CH

2 eteno (etileno)

Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de carbono na cadeia são razoavelmente reativos devido à sua tensão anelar. Entretanto, ciclanos com 6 ou mais átomos de carbono são bastante estáveis e reagem com dificuldade.

Exemplo:

ciclo-pentano ciclo-propano

 Ciclenos (ou Cicloalquenos)

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla (en) entre carbonos.

A instabilidade do ciclo segue a regra de tensão semelhante à dos a ciclanos.

Exemplo:

ciclo-hexeno.. ciclo-buteno

 Principais Hidrocarbonetos Aromáticos (Arenos)

Os aromáticos ou arenos são hidrocarbonetos que possuem pelo menos um núcleo ou anel benzênico em sua estrutura.

antraceno. naftaleno estireno o - xileno tolueno benzeno CH₃ CH₃ CH = CH₂ CH3 ---

PETRÓLEO

Petróleo é uma mistura muito complexa de compostos

orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.

O nome petróleo significa óleo de pedra, porque o petróleo é

encontrado, normalmente, impregnado em determinadas rochas porosas denominadas arenito, em camadas geológicas sedimentares, situadas na maior parte das vezes em bolsões abaixo do fundo do mar, entre água salgada e gás natural.

A refinação do petróleo é a separação de uma mistura

complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um número menor de componentes, às quais denominamos frações do petróleo.

Essa separação é feita por meio do processo físico de

destilação fracionada, que ocorre devido às diferenças do ponto de ebulição dos componentes.

Hidrocarbonetos de cadeias menores podem ser obtidos pelo processo químico de craqueamento catalítico (cracking = quebra) de cadeias maiores, aumentando-se, assim, o rendimento das frações mais leves.

A isomerização é um processo químico de reforma catalítica que utiliza altas temperaturas e catalisadores como platina, para aumentar a octanagem, produzindo hidrocarbonetos ramificados ou aromáticos e H2 como um valioso subproduto.

A tabela a seguir resume as principais frações obtidas da destilação fracionada do petróleo e algumas de suas aplicações:

Fonte: Tito e Canto; Química vol.3, 1ªed, pág.39. Ed.Moderna. São Paulo-SP Piche, asfalto Óleos e graxas para lubrificação Solvente combustível, matéria-prima industrial Combustível e matéria-prima industrial Acima de 300 250 a 400 175 a 275 40 a 200 Abaixo de 20 Acima de 30 Acima de 17 15 a 18 12 a 16 5 a 12 1 a 4 Resíduo Óleo lubrificante e parafinas Óleo díesel Querosene Gasolina Gás Aplicações Faixa de temperatura em que ferve (ºC) Número de carbonos nas moléculas Fração Exercícios de Vestibulares

01. (Fuvest-SP) No Brasil, o sal de cozinha e o gás de cozinha (mistura de propano e butano) são usualmente obtidos, respectivamente: a) De jazidas desse sal e de petróleo.

b) De jazidas desse sal e do gás natural. c) Da água do mar e do lixo orgânico. d) Da indústria cloro-álcali e do gás natural.

e) Da água do mar e do petróleo.

02. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado de água salgada e de gás natural.

Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é correto afirmar:

a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema homogêneo. b) O petróleo “jorra” porque a pressão exercida pela água salgada

sobre ele é menor do que a pressão atmosférica.

c) O petróleo é separado da água salgada por destilação fracionada. d) O gás natural é uma substância composta.

e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre as fases gás natural e água salgada.

03. (Vunesp-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. Sua fórmula molecular é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14

d) C12H24 e) C18H38

04. (UFRGS-RS) O biogás, que é uma mistura gasosa formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição, tem como principal componente o:

a) acetileno b) eteno c) metano

d) naftaleno e) oxigênio

05. (FURRN) O gás usado em fogões domésticos apresenta como principais constituintes as substâncias representadas pelas fórmulas: a) CH4 e C2H2 b) CH4 e C2H4

c) C2H2 e C2H6 d) C6H6 e C8H18

e) C3H8 e C4H10

06. (Inifor-CE) As moléculas do 2-metil-1,3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto?

a) 6 b) 7 c) 8 d) 9 e) 10

07. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número de ligações (sigma) e de ligações  (pi) são, respectivamente:

a) 2 e 2 d) 6 e 2

b) 5 e 1 e) 7 e 1