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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

TESE

SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE BIOLÓGICA DE

TIOSSEMICARBAZIDAS, TIOSSEMICARBAZONAS E

CLORIDRATOS MESOIÔNICOS DA CLASSE

1,3,4-TIADIAZÓLIO-2-AMINIDAS

VOLUME II

CADERNO DE ESPECTROS

CAMILLA MORETTO DOS REIS

i

SUMÁRIO

1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS...1

1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr...1

1.2 Espectro de RMN H1 da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6...2

1.3 Espectro de RMN C13 da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6...3

1.4 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr...4

1.5 Espectro de RMN H1 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6...5

1.6 Espectro de RMNC13 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6...6

1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr...7

1.8 Espectro de RMN H1 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6...8

1.9 Espectro de RMNC13 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6...9

1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr...10

1.11 Espectro de RMN H1 da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6...11

1.12 Espectro de RMNC13 da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6...12

2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS...13

2.1 Espectro de IV da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr...13

2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6...14

2.3 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6...15

2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr....16

2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6..17

2.6 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6...18

2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de KBr...19

2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6...20

2.9 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6...21

2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de KBr...22

ii

2.11 Espectro de RMN H1 da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em

acetona-d6...23

2.12 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6...24

2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr...25 2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6...26

2.15 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em

acetona-d6...27

2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr...28 2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6...29

2.18 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6...30

2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr...31 2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6...32

2.21 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em

acetona-d6...33

2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr...34 2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6...35

2.24 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em

acetona-d6...36

2.25 Espectro de IV da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr...37 2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6...38

2.27 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6...39

2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr...40 2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6...41

2.30 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6...42

2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de KBr...43 2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6...44

iii

2.33 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6...45

2.34 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha de KBr...46 2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6...47

2.36 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6...48

2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de KBr...49 2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6...50

2.39 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6...51

2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de KBr...52 2.41 Espectro de RMN H1 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6...53

2.42 Espectro de RMN C13 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6...54

2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha de KBr...55 2.44 Espectro de RMN H1 da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em acetona-d6...56

2.45 Espectro de RMN C13 da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6...57

2.46 Espectro de IV da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr...58 2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6...59

2.48 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6...60

2.49 Espectro de IV da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de KBr...61

iv

2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em

acetona-d6...62

2.51 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6...63

2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr...64 2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6....65

2.54 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6...66

2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr...67 2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6...68

2.57 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6...69

2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de KBr...70 2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em

acetona-d6...71

2.60Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6...72 3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS...73

3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em pastilha de KBr...73 3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em

DMSO-d6...74

3.3 Espectro de RMN C13 do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em acetona-d6...75

3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em pastilha de KBr...76 3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em DMSO-d6...77

3.6 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em acetona-d6...78

v

3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em pastilha de KBr...79 3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em DMSO-d6...80

3.9 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em acetona-d6...81

3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em pastilha de KBr...82 3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em DMSO-d6...83

3.12 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em acetona-d6...84

3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de KBr...85 3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em

acetona-d6...86

3.15 Espectro de RMN C13 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6...87

3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha de KBr...88 3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6...89

3.18 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6...90

3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de KBr...91 3.20 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6...92

3.21 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6...93

3.22 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em pastilha de KBr...94

vi

3.23 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6...95

3.24 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6...96

3.25 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em pastilha de KBr...97 3.26 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5...98

3.27 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5...99

3.28 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em pastilha de KBr...100 3.29 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em DMSO-d6...101

3.30 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em acetona-d6...102

3.31 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em pastilha de KBr...103 3.32 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em DMSO-d6...104

3.33 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em acetona-d6...105

3.34 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em pastilha de KBr...106 3.35 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em DMSO-d6...107

3.36 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em acetona-d6...108

3.37 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em pastilha de KBr...109 3.38 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em acetona-d6...110

vii

3.39 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em acetona-d6...111

3.40 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em pastilha de KBr...112 3.41 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5...113

3.42 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5...114

3.43 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em pastilha de KBr...115 3.44 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5...116

3.45 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5...117

3.46 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em pastilha de KBr...118 3.47 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5...119

3.48 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5...120

3.49 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em pastilha de KBr...121 3.50 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5...122

3.51 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5...123

3.52 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em pastilha de KBr...124 3.53 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5...125

3.54 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5...126

viii

3.55 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em pastilha de KBr...127 3.56 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6...128

3.57 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6...129

3.58 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em pastilha de KBr...130 3.59 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81)...131 3.60 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81)...132 3.61 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em pastilha de KBr...133 3.62 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82)...134 3.63 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82)...135 3.64 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em pastilha de KBr...136 3.65 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83)...137 3.66 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83)...138 3.67 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em pastilha de KBr...139 3.68 Espectro de RMN H1 do2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84)...140 3.69 Espectro de RMN C13 do2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84)...141 3.70 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em pastilha de KBr...142

ix 3.71 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85)...143 3.72 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85)...144 3.73 Espectro de IV do2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em pastilha de KBr...145 3.74 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86)...146 3.75 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86)...147 3.76 Espectro de IV do2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em pastilha de KBr...148 3.77 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87)...149 3.78 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87)...150 3.79 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em pastilha de KBr...151 3.80 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88)...152 3.81 Espectro de RMN C13 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88)...153 3.82 Espectro de IV doQuinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em pastilha de KBr...154 3.83 Espectro de RMN H1 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)...155 3.84 Espectro de RMN C13 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)..156 3.85 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em pastilha de KBr...157 3.86 Espectro de RMN H1 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90)...158 3.87 Espectro de RMN C13 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90)...159

x 3.88 Espectro de IV doQuinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em pastilha de KBr...160 3.89 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91)...161 3.90 Espectro de RMN C13 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91)...162 3.91 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em pastilha de KBr...163 3.92 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92)...164 3.93 Espectro de RMN C13 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92)...165 3.94 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em pastilha de KBr...166 3.95 Espectro de RMN H1 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93)...167 3.96 Espectro de RMN C13 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93)....168 3.97 Espectro de IV doQuinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em pastilha de KBr...169 3.98 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94)...170 3.99 Espectro de RMN C13 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94)...171 3.100 Espectro de IV doQuinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em pastilha de KBr...172 3.101 Espectro de RMN H1 doQuinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95).173 3.102 Espectro de RMN C13 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95)...174 3.103 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em pastilha de KBr...175 3.104 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96)...176

xi 3.105 Espectro de RMN C13 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96)...177 3.106 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em pastilha de KBr...178 3.107 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97)...179 3.108 Espectro de RMN C13 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97)...180

4 ESPECTROS DOS CLORIDRATOS MESOIÔNICOS...181

4.1 Espectro IV do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em pastilha de KBr ...181 4.2 Espectro RMN H1 do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6...182

4.3 Espectro RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6...183

4.4 Expansão do espectro RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6...184

4.5 Espectro IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em pastilha de KBr...185 4.6 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6...186

4.7 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6...187

4.8 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6...188

4.9 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em pastilha de KBr...189 4.10 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6...190

4.11 Expansão do Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6...191

xii

4.12 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6...192

4.13 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em pastilha de KBr...193 4.14 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6...194

4.15 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6...195

4.16 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6...196

4.17 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6...197

4.18 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em pastilha de KBr...198 4.19 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6...199

4.20 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6...200

4.21 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6...201

4.22 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em pastilha de KBr...202 4.23 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6...203

4.24 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6...204

4.25 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6...205

4.26 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em pastilha de KBr...206 4.27 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6...207

xiii

4.28 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6...208

4.29 Expansão do espectro RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6...209

4.30 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em pastilha de KBr...210 4.31 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6...211

4.32 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6...212

4.33 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6...213

4.34 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6...214

4.35 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em pastilha de KBr...215 4.36 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6...216

4.37 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6...217

4.38 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106)...218 4.39 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6...219

4.40 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em pastilha de KBr...220 4.41 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6...221

4.42 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6...222

4.43 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6...223

xiv

4.44 Expansão do espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6...224

4.45 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em pastilha de KBr...225 4.46 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6...226

4.47 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6...227

4.48 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6...228

1

1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS

1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itta nc e 700 .14 758 802 .36 827 .44 101 6.4 5 106 8.5 3 110 3.2 5 120 3.5 4 123 6.3 3 126 1.4 1 128 8.4 1 131 1.5 5 140 7.9 9 146 3.9 3 150 8.2 9 153 5.2 9 158 3.5 1 161 4.3 7 296 8.3 6 300 1.1 4 307 8.3 316 7.0 2 327 3.1 343 7.0 4 34 H2N N S CH3 H

2

1.2 Espectro de RMN 1H da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6

34

H2N N

S CH3

3

1.3 Espectro de RMN 13C da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 Chemical Shift (ppm) DMSO-d6 20 .5 2 12 3. 37 12 9. 21 13 3. 76 13 6. 43 18 0. 95 34 H2N N S CH3 H

4

1.6 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 704 729 .07 810 .08 829 .37 102 0.3 1 107 6.2 5 110 7.1 1 117 0.7 6 123 4.4 124 2.1 2 129 8.0 5 131 5.4 1 141 7.6 4 144 2.7 1 147 3.5 7 150 8.2 9 153 9.1 5 158 9.3 162 4.0 1 297 9.9 3 300 8.8 6 309 7.5 8 315 7.3 7 327 8.8 9 340 2.3 3 35 H2N N S OCH3 H

5

1.7 Espectro de RMN 1H da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6

35

H2N N

S OCH3

6

1.6 Espectro de RMN 13C da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 Chemical Shift (ppm) DMSO-d6 55 .2 6 11 4. 00 12 5. 60 13 1. 73 15 6. 61 18 1. 13 35 H2N N S OCH3 H

7

1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 69 8.2 1 72 9.0 7 81 3.9 4 84 6.7 2 10 62 .74 10 91 .68 11 47 .61 12 05 .47 12 44 .05 13 07 .7 14 07 .99 14 73 .57 15 02 .5 15 41 .08 16 06 .65 16 27 .87 29 27 .85 30 10 .79 30 68 .65 31 68 .95 32 73 .1 34 46 .69 36 H2N N S Cl H

8

1.8 Espectro de RMN 1H da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6

36

H₂N N

S Cl

9

1.9 Espectro de RMN 13C da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 Chemical Shift (ppm) DMSO-d6 10 5. 15 11 9. 12 12 1. 61 13 2. 85 14 3. 96 18 1. 21 36 H₂N N S Cl H

10

1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 Wavenumber (cm-1) 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 60 7.5 6 63 2.6 3 67 5.0 6 70 0.1 4 80 0.4 3 87 5.6 6 10 08 .74 10 56 .96 10 91 .68 11 61 .11 12 26 .69 12 59 .48 12 78 .77 13 94 .49 14 54 .28 14 75 .5 14 89 15 06 .36 15 75 .79 16 16 .3 17 16 .59 20 75 .34 23 41 .51 23 60 .8 28 52 .63 29 23 .99 29 58 .71 30 62 .86 30 82 .15 31 84 .38 32 57 .67 34 06 .18 37 H2N N S Br H

11

1.11 Espectro de RMN 1H da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6

37

H2N N

S Br

12

1.12 Espectro de RMN 13C da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 Chemical Shift (ppm) DMSO-d6 11 6. 25 12 4. 89 13 1. 40 13 8. 66 18 1. 14 37 H₂N N S Br H

13

2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS

2.1 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itta nc e 106 6.6 128 4.5 5 152 7.5 7 296 6.4 2 316 3.1 5 330 2.0 2 346 0.1 8 N N NH₂ H H S 42

14 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 Chemical Shift (ppm) 2.07 2.02 1.00 7 .1 4 7 .3 2 7 .7 4

2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 2.07 2.02 0.68 0.66 Acetone- d6 água 7. 14 7. 32 7. 74 9. 25 9. 75 N N NH2 H H S 42

15

2.3 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 2 5 .0 0 1 2 5 .9 9 1 2 9 .2 4 1 4 0 .2 7 1 7 7 .8 2 N N NH₂ H H S 42

16

2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 106 2.7 4 127 4.9 1 154 6.8 6 291 8.2 319 2.0 9 324 8.0 2 346 7.9 N N NH₂ H H S H3C 43

17

2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 2.85 2.00 2.00 0.27 Acetone- d6 água 2. 28 7. 11 7. 57 9. 48 9. 66 N N NH2 H H S H₃C 43

18

2.6 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 1 .1 7 1 2 5 .1 6 1 2 9 .7 9 1 3 5 .6 1 1 3 7 .7 9 1 7 7 .9 8 N N NH2 H H S H₃C 43

19

2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 28 .03 10 68 .53 11 64 .97 12 38 .26 15 23 .71 29 62 .56 31 65 .08 33 15 .53 34 73 .68 N N NH₂ H H S H3CO 44

20 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 Chemical Shift (ppm) 5.14 2.10 2.10 0.72 6 .8 4 6 .8 8 7 .2 5 7 .3 8 7 .5 3

2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 5.14 3.00 2.10 0.64 0.64 Acetone- d6 água 3. 76 6. 84 6. 88 7. 25 7. 38 7. 53 8. 60 9. 51 N N NH₂ H H S H3CO 44

21

2.9 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 5 5 .9 2 1 1 4 .3 9 1 2 7 .1 1 1 3 3 .1 8 1 5 8 .4 1 1 7 8 .3 2 N N NH2 H H S H₃CO 44

22

2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 62 .74 12 74 .91 13 34 .7 15 00 .57 15 54 .57 22 43 .14 32 32 .59 33 32 .89 34 60 .18 N N NH2 H H S O₂N 45

23

2.11 Espectro de RMN 1H da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) Acetone- d6 água 8. 20 8. 21 9. 59 10 .2 2 N N NH2 H H S O2N 45

24

2.12 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 Chemical Shift ( ppm) Acetone- d6 Acetone- d6 12 3.7 9 12 5.0 5 14 6. 49 17 7. 38 N N NH2 H H S O2N 45

25

2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 12 71 .05 29 74 .14 31 92 .09 32 84 .67 35 06 .47 N N NH2 S H H 46

26

2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 3.00 2.00 0.69 0.67 Acetone- d6 água 1.1 7 3.6 4 7.9 8 8.8 8 N N NH2 S H H 46

27

2.15 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 4 .9 9 3 9 .5 9 1 7 9 .4 6 N N NH2 S H H 46

28

2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 121 5.1 1 297 2.2 1 303 5.8 6 320 5.5 9 349 8.7 6 N N NH2 S H H 47

29

2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 5.97 1.00 0.72 0.63 Acetone- d6 água 1. 21 1. 22 4. 54 7. 66 8. 84 N N NH2 S H H 47

30

2.18 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 2 .7 8 4 6 .8 7 1 7 8 .6 8 N N NH2 S H H 47

31

2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 12 59 .48 29 22 .06 32 76 .95 33 71 .46 N N NH2 S H H 48

32

2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift ( ppm) 3.06 2.05 2.00 0.70 0.36 Acetone- d6 água 0. 90 1. 33 1. 55 3. 56 7. 31 7. 73 N N NH2 S H H 48

33

2.21 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 4 .0 8 2 0 .5 8 3 2 .2 7 4 3 .9 9 1 8 3 .9 2 N N NH2 S H H 48

34

2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 12 49 .83 29 25 .92 32 75 .02 33 21 .31 N N NH2 S H H 49

35

2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 6.03 2.89 2.00 1.99 0.71 0.64 Acetone-d6 água 0. 87 1. 31 1. 61 3. 61 7. 98 8. 88 N N NH2 S H H 49

36

2.24 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 4 .5 5 2 3 .4 9 3 0 .1 7 3 2 .5 4 4 4 .9 2 1 7 9 .6 9 N N NH₂ S H H 49

37

2.25 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 12 30 .54 29 25 .92 31 49 .65 32 96 .24 34 54 .4 N N NH2 S H H 50

38

2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 4.24 2.03 1.00 0.67 0.65 Acetone- d6 água 1. 20 1. 32 1. 60 1. 71 1. 98 4. 22 7. 68 8. 84 N N NH2 S H H 50

39

2.27 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 5 .7 0 2 6 .1 6 3 3 .0 6 5 3 .3 9 1 7 8 .1 1 N N NH2 S H H 50

40

2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 11 05 .18 12 72 .98 14 98 .64 31 72 .8 32 82 .74 34 38 .97 N N N S H H H 51

41 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 Chemical Shift (ppm) 3.06 2.13 2.03 2.01 0.70 1.00 6 .8 7 6 .8 9 7 .1 2 7 .2 5 7 .2 9 7 .4 2 7 .7 3

2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 3.06 2.13 2.01 0.73 0.72 Acetone-d6 água 6. 87 6. 89 7. 12 7. 25 7. 29 7. 42 7. 73 8. 70 9. 66 N N N S H H H 51

42

2.30 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 1 4 .6 1 1 2 2 .0 0 1 2 5 .2 4 1 2 5 .9 5 1 2 9 .2 2 1 3 0 .2 5 1 4 0 .4 5 1 4 9 .0 3 1 8 3 .1 8 N N N S H H H 51

43

2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10₆₂ .74 12 74 .91 15 46 .86 29 18 .2 31 92 .09 32 48 .02 34 67 .9 N N N S H H H H3C 52

44 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 Chemical Shift (ppm) 2.97 2.01 2.00 1.94 0.72 6 .8 7 6 .8 8 7 .0 9 7 .2 5 7 .3 8 7 .5 7

2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 3.00 2.97 2.01 1.94 0.66 0.64 Acetone-d6 água 2. 28 6. 87 6. 88 7. 09 7. 25 7. 38 7. 57 8. 63 9. 57 N N N S H H H H3C 52

45

2.33 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 0 .8 4 1 1 4 .2 2 1 2 1 .6 0 1 2 5 .0 4 1 2 9 .3 8 1 2 9 .8 9 1 3 5 .1 6 1 3 7 .5 2 1 4 8 .7 3 1 8 2 .9 0 N N N S H H H H3C 52

46

2.34 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 24 .17 11 03 .25 11 70 .75 12 44 .05 15 08 .28 29 54 .85 31 63 .15 32 67 .31 34 40 .9 N N N S H H H H3CO 53

47

2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 3.00 2.12 2.06 0.65 0.64 Acetone-d6 água 3. 78 6. 87 7. 52 9. 17 9. 59 N N N S H H H H3CO 53

48

2.36 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6

192 184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 5 5 .9 9 1 1 4 .4 2 1 2 1 .9 1 1 2 7 .3 5 1 3 0 .2 6 1 3 3 .3 5 1 4 9 .1 8 1 5 8 .4 5 1 8 3 .6 4 N N N S H H H H3CO 53

49

2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 11 09 .03 12 82 .62 13 28 .91 14 98 .64 15 64 .22 31 47 .72 32 48 .02 34 42 .82 N N N S H H H O2N 54

50

2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 4.00 2.003.01 0.57 0.56 Acetone-d6 água 6. 89 6. 91 7. 27 7. 50 8. 20 9. 08 10 .1 9 N N N S H H H O2N 54

51

2.39 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 1 4 .9 4 1 2 2 .4 6 1 2 4 .1 1 1 2 5 .0 3 1 3 0 .4 5 1 4 6 .8 4 1 4 8 .8 4 1 8 2 .9 7 N N N S H H H O2N 54

52

2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de KBr

3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 Wavenumber (cm-1) 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 60 7.5 6 69 0.4 9 73 1 75 8 81 9.7 2 83 5.1 5 86 4.0 8 92 9.6 6 10 18 .38 10 60 .82 10 89 .75 11 51 .47 12 09 .33 12 86 .48 13 44 .34 14 13 .78 15 08 .29 15 54 .58 16 00 .87 28 54 .56 29 25 .92 29 60 .64 30 49 .36 31 40 .02 32 76 .96 33 15 .53 34 35 .11 N N N S H H H Cl 55

53

2.41 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6

N N N S H H H Cl 55

54

2.42 Espectro de RMN 13C da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 Chemical Shift (ppm) DMSO-d6 10 6. 16 11 3. 27 11 9. 03 12 0. 10 12 4. 47 12 8. 92 13 2. 08 14 3. 75 14 7. 77 18 0. 83 N N N S H H H Cl 55

55

2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 75 0.2 9 76 9.5 7 81 3.9 4 82 7.4 4 11 99 .69 12 38 .26 12 69 .12 13 01 .91 13 36 .63 14 65 .85 14 89 15 17 .93 15 48 .79 15 85 .44 15 97 .01 29 23 .99 30 20 .43 31 82 .45 31 94 .02 32 49 .95 N N N S H H H Br 56

56

2.44 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em DMSO-d6

N N N S H H H Br 56

57

2.45 Espectro de RMN 13C da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20 Chemical Shift ( ppm) DMSO-d6 11 3.1 1 11 6.8 8 11 9.8 7 12 7.2 0 12 8.8 8 13 0.6 6 13 8.6 8 14 7.9 3 18 1.1 2 N N N S H H H Br 56

58

2.46 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 43 .46 12 28 .62 15 52 .65 29 68 .35 31 70 .87 33 38 .67 34 50 .54 N N N H H S H 57

59

2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift (ppm) 2.96 2.00 1.95 1.90 0.78 0.58 Acetone-d6 água 1 .1 3 3 .6 4 6 .7 7 6 .8 4 7 .1 4 7 .2 1 7 .8 7 8 .2 7 N N N H H S H 57

60

2.48 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 5 .3 0 3 9 .7 5 1 1 4 .3 5 1 2 1 .7 1 1 3 0 .2 9 1 4 9 .4 7 1 8 4 .5 8 N N N H H S H 57

61

2.49 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 11 74 .61 12 36 .33 15 46 .86 29 74 .14 31 55 .44 33 42 .53 34 35 .11 N N N H H S H 58

62

2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift (ppm) 6.18 2.04 2.00 1.00 0.78 0.74 Acetone-d6 água 1 .1 8 4 .6 0 6 .7 9 6 .8 4 7 .1 2 7 .2 1 7 .5 5 8 .2 5 N N N H H S H 58

63

2.51 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 2 .7 2 4 6 .8 1 1 1 4 .3 3 1 2 1 .6 9 1 3 0 .2 1 1 4 9 .3 5 1 8 3 .5 0 N N N H H S H 58

64

2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 76 .24 12 17 .04 15 56 .5 29 25 .92 31 82 .44 33 34 .81 34 29 .32 N N N H H S H 59

65

2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift (ppm) 3.00 2.07 2.03 2.03 1.98 1.92 0.74 0.58 Acetone-d6 água 0 .8 8 1 .3 2 1 .5 6 3 .6 1 6 .7 8 6 .8 4 7 .1 5 7 .2 1 7 .8 5 8 .2 7 N N N H H S H 59

66

2.54Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 4 .0 5 2 0 .5 0 3 2 .0 6 4 4 .1 6 1 1 3 .8 6 1 2 1 .2 4 1 2 9 .8 0 1 4 8 .9 6 1 8 4 .2 0 N N N H H S H 59

67

2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 10 80 .1 12 26 .69 15 56 .5 29 27 .85 31 68 .94 33 30 .96 35 12 .26 N N N H H S H 60

68

2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift (ppm) 6.19 3.00 2.08 2.06 2.02 1.98 0.83 0.56 Acetone-d6 água 0 .8 5 1 .2 7 1 .5 8 3 .6 0 6 .7 8 6 .8 4 7 .1 6 7 .2 1 7 .8 5 8 .2 6 N N N H H S H 60

69

2.57Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 1 4 .2 3 2 3 .2 1 2 7 .1 1 2 9 .9 0 3 2 .2 5 4 4 .4 7 1 1 3 .8 9 1 2 1 .2 5 1 2 9 .8 1 1 4 9 .0 0 1 8 4 .2 6 N N N H H S H 60

70

2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 1.00 Tr an sm itt an ce 11 01 .32 12 20 .9 15 46 .86 29 25 .92 31 65 .08 33 32 .89 34 40 .9 N N N H H S H 61

71

2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 Chemical Shift (ppm) 4.37 2.12 2.12 2.06 2.00 1.03 1.10 0.88 0.71 Acetone-d6 água 1 .1 3 1 .2 9 1 .5 6 1 .6 7 1 .9 2 4 .2 5 6 .7 7 6 .8 5 7 .1 4 7 .2 1 7 .5 2 8 .2 6 N N N H H S H 61

72

2.60Espectro de RMN C13 (DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 2 5 .7 4 2 6 .1 5 3 3 .0 6 5 3 .3 9 1 1 3 .9 7 1 2 1 .3 5 1 2 9 .8 2 1 4 8 .8 8 1 8 2 .9 9 N N N H H S H 61

73

3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS

3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62)obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 Tr an sm itta nc e 688 .57 746 .43 991 .38 106 8.5 3 151 7.9 3 155 2.6 5 310 7.2 3 327 1.1 7 346 9.8 3 N N S N H H 62

74

3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em DMSO-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 5.13 1.03 0.90 0.82 0.82 DMSO-d6 água 6. 94 6. 97 6. 98 7. 01 7. 06 7. 16 7. 31 7. 33 7. 35 7. 58 7. 60 7. 62 7. 98 8. 00 9. 93 11 .8 0 N N S N H H 62

75

3.3 Espectro de RMN C13 do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em acetona-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 Acetone-d6 12 5. 24 12 6. 45 12 8. 41 12 9. 62 13 0. 28 13 0. 33 13 7. 64 14 0. 52 14 1. 04 14 5. 81 17 7. 42 N N S N H H 62

76

3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 Tr an sm itt an ce 69 4.3 5 74 6.4 3 81 9.7 2 98 1.7 4 10 68 .53 15 17 .93 15 56 .51 29 81 .86 31 18 .8 32 40 .31 34 65 .98 N N S N H H CH₃ 63

77

3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em DMSO-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 3.05 2.39 1.30 1.00 0.94 ág ua DMSO-d6 9. 84 7. 99 _7.96 7. 57 7. 55 7. 46 7. 44 7. 39 7. 37 7. 14 7. 12 7. 05 7. 00 6. 97 6. 96 _6.94 2. 28 N N S N H H CH₃ 63

78

3.6 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 Acetone-d6 1 7 7 .4 5 1 4 5 .6 0 1 4 0 .8 4 1 3 7 .9 2 1 3 7 .6 1 1 3 5 .9 4 1 3 0 .2 4 1 2 8 .3 4 1 2 6 .4 6 1 2 5 .3 3 3 0 .3 2 2 1 .4 0 N N S N H H CH₃ 63

79

3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 Tr an sm itt an ce 68 8.5 7 74 4.5 83 3.2 2 96 4.3 8 10 26 .1 12 01 .62 12 47 .91 15 14 .07 15 37 .22 29 85 .71 31 43 .87 33 19 .39 34 42 .83 N N S N H H OCH₃ 64

80

3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em DMSO-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 2.99 2.43 2.00 1.16 1.15 0.95 ág ua DMSO- d6 11 .7 2 9. 80 7. 98 _7.96 7.57 7. 55 7.44 7.41 _7.39 7. 32 _6.99 6. 91 6. 88 3. 74 N N S N H H OCH₃ 64

81

3.9 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 Chemical Shift ( ppm) Acetone- d6 Acetone- d6 56 .14 11 4.6 9 12 6.4 7 12 7.3 2 12 8.3 2 13 0.2 3 13 3. 33 13 7. 61 14 0.7 1 14 5.5 1 15 8. 72 17 7. 84 N N S N H H OCH₃ 64

82

3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 Tr an sm itt an ce 68 8.5 7 74 6.4 3 85 0.5 8 97 0.1 6 12 07 .4 13 32 .77 15 62 .29 15 98 .94 31 49 .66 32 63 .46 34 33 .19 N N S N H H N2O 65

83

3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 2.08 1.98 1.00 0.74 0.73 ág ua DMSO- d6 12 .1 3 10 .4 0 8. 22 8. 20 8.09 8. 07 8. 02 7.60 7. 58 7. 40 7. 38 7. 34 7. 11 7. 03 7. 00 6. 99 _6.96 N N S N H H N₂O 65

84

3.12 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 Chemical Shift ( ppm) Acetone- d6 Acetone- d6 12 3.9 4 12 5.2 8 12 8.4 5 13 0.3 0 13 0.5 1 13 7. 46 14 1.9 0 14 6. 58 14 6.8 4 17 6. 79 N N S N H H N₂O 65

85

3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 Tr an sm itt an ce 69 0.4 9 74 8.3 6 97 7.8 8 10 85 .89 15 23 .72 15 54 .58 30 01 .14 31 34 .23 33 15 .53 35 00 .69 66 N N S N H H

86

3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 3.00 2.12 2.11 1.24 1.03 0.62 Acetone- d6 água 1. 21 3. 69 6. 88 6. 99 7. 31 7. 38 7. 54 7. 94 7. 97 10 .2 8 66 N N S N H H

87

3.15 Espectro de RMN C13 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 14 .2 0 39 .4 2 12 9. 01 13 0. 28 13 7. 05 14 0. 31 14 4. 51 17 8. 57 66 N N S N H H

88

3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber ( cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 Tr an sm itt an ce 69 0.4 9 75 0.2 9 97 4.0 2 10 72 .39 15 46 .86 15 56 .51 29 93 .43 31 26 .51 32 96 .24 34 40 .9 67 N N S N H H

89

3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift ( ppm) 3.09 2.04 1.01 1.02 1.00 0.63 Acetone- d6 água 1. 25 1. 26 4. 56 6. 88 6. 99 7. 32 7. 38 7. 55 7. 64 7. 94 10 .2 5 67 N N S N H H

90

3.18 Espectro de RMN C13 (DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 Chemical Shift (ppm) Acetone-d6 22 .36 46 .58 12 5.9 6 12 7.7 5 12 9.6 7 13 7. 11 13 9.7 2 14 4.5 9 17 7. 62 67 N N S N H H

91

3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 0 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35 0.40 0.45 0.50 0.55 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 0.95 Tr an sm itt an ce 69 2.4 2 75 0.2 9 97 4.0 2 10 91 .68 15 17 .93 15 52 .65 29 97 .29 31 55 .45 32 78 .89 34 67 .9 68 N N S N H H