SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

Boa Vista, 17 de julho de 2015.

INSTRUÇÕES PARA O DESENVOLVIMENTO DA PROVA

1. Esta prova tem a duração de 4 (quatro) horas.

2. Preencha o quadro de identificação com atenção, não esquecendo de marcar a área de concentração pretendida.

3. Cada folha a ser entregue deverá estar devidamente identificada com o nome do candidato.

4. Todas as respostas, bem como o desenvolvimento das questões, deverão ser escritas com caneta preta ou azul.

5. É permitido o uso de calculadora. Entretanto, não será permitido o uso de qualquer outro equipamento eletrônico.

6. Caso não sejam atendidas as exigências citadas acima, o candidato será automaticamente desclassificado.

Dados do Candidato

Nome:

_____________________________________________________________ Área de concentração: ( ) Química Ambiental

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PROVA DE MESTRADO EM QUÍMICA – QUÍMICA AMBIENTAL – 2015.2

1ª QUESTÃO: Sabe-se que a água pura apresenta ponto de ebulição igual a 373K

(1000_{C) e ponto de congelamento 273K (0}o_{C). Portanto, se você prepara uma solução}

aquosa de cloreto de sódio e se você aquecer esta solução, observa-se que o ponto de ebulição da água aumenta e seu ponto de congelamento diminui. Quais as propriedades coligativas referem-se a estes efeitos?

2ª QUESTÃO: O ácido acético é um líquido incolor de cheiro irritante, penetrante e de

sabor azedo cuja fórmula molecular é CH3COOH. Em uma solução aquosa de 0,01M a

25°C, está 5% dissociado.

Assinale a alternativa que representa sua constante de dissociação, nessas condições:

a) ( ) 2,6x10-5

b) ( ) 2,8x10-4

c) ( ) 4,0x10-3

d) ( ) 3,6x10-2

e) ( ) 7,0x10-2

3ª QUESTÃO: Calcule quantos mililitros de KMnO4 0,100 M são necessários para reagir

completamente com 0,0100 mol do íon oxalato, C2O42- , de acordo com a reação:

MnO4- (aq) + C2O42- (aq) + H+ (aq) Mn2+ (aq) + CO2 (g) + H2O(l)

4ª QUESTÃO: Observe a reação hipotética: 2A + 3B → 2C. Assinale o item que

corresponde a alternativa correta, em relação a esta reação:

a) ( ) v = -1/2 dA/dt = -1/3 dB/dt = +1/2 dC/dt b) ( ) v = -1/2 dA/dt = +1/3 dB/dt = -1/2 dC/dt c) ( ) v = +1/2 dA/dt = +1/3 dB/dt = +1/2 dC/dt d) ( ) v = -1/2 dA/dt = -1/3 dB/dt = -1/2 dC/dt e) ( ) v = +1/2 dA/dt = -1/3 dB/dt = +1/2 dC/dt

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5ª QUESTÃO: Fale do efeito da temperatura sobre a constante de equilíbrio de uma

reação química.

6ª QUESTÃO: Os gases nitrogênio, hidrogênio e amônia foram adicionados em um

recipiente fechado. Um estudante de mestrado em química observou no caderno de laboratório que as pressões parciais destes gases são, respectivamente, 1 atm, 2 atm e 6 atm. Dada a equação:

N2(g) + 3H2(g) 2 NH3(g) ΔH = – 92,2 kJ

Leia atentamente os itens a seguir e assinale a alternativa errada:

a) ( ) A constante de equilíbrio Kp = 4,5 desta reação química. b) ( ) A constante de equilíbrio Kp = p2 _NH

3/pN2.p3H2 desta reação química.

c) ( ) A constante de equilíbrio Kp = 4,7 desta reação química.

d) ( ) Houve uma compressão na formação dos produtos nesta reação química.

e) ( ) Esta reação química ocorre com liberação de calor, pois o ∆H= - 92,2 kJ (processo exotérmico).

7ª QUESTÃO: Para a reação:

H2(g) + I2(g) HI(g)

K = 55,3 a 699 K. Numa mistura que consiste em 0,70 atm de HI, 0,01 atm de H2 e 2 atm

de I2 a 699 K, haverá alguma reação efetiva? Em caso positivo, HI será consumido ou

formado?

8ª QUESTÃO: Observe atentamente as reações a seguir:

a) CH4 → C + 2 H2 ∆H = +75kJ

b) C + 3/2H2 + 1/2F2 → CH3F ∆H = –288kJ

c) HF → 1/2H2 + 1/2F2 ∆H = +271kJ

Assinale a alternativa correta que representa o valor de ΔHo_{da reação CH}

4 + F2 → CH3F

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a) ( ) ∆Ho_{= + 484 kJ; processo endotérmico}

b) ( ) ∆Ho_{= - 484 kJ; processo exotérmico}

c) ( ) ∆Ho_{= + 644 kJ; processo endotérmico}

d) ( ) ∆Ho_{= - 644 kJ; processo exotérmico}

e) ( ) ∆Ho_{= - 58 kJ; processo endotérmico}

9ª QUESTÃO: A porcentagem de desprotonação da octilamina [CH3(CH2)6CH2NH2,

uma base orgânica], em uma solução 0,100 M é 6,7%. Quais são o pH da solução e o Kb da octilamina.

10ª QUESTÃO: Qual é a solubilidade molar aproximada de carbonato de cálcio em

CaCl2 (aq) 0,20 M. Kps CaCO3= 8,7 x 10 -9.

a) ( ) 8,7 x 10 -8_{mol L}-1

b) ( ) 5,8 x 10 -9_{mol L}-1

c) ( ) 3,0 x 10 5_{mol L}-1

d) ( ) 6,4 x 10 -6_{mol L}-1

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PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

Boa Vista, 17 de julho de 2015.

INSTRUÇÕES PARA O DESENVOLVIMENTO DA PROVA

7. Esta prova tem a duração de 4 (quatro) horas.

8. Preencha o quadro de identificação com atenção, não esquecendo de marcar a área de concentração pretendida.

9. Cada folha a ser entregue deverá estar devidamente identificada com o nome do candidato.

10. Todas as respostas, bem como o desenvolvimento das questões, deverão ser escritas com caneta preta ou azul.

11. É permitido o uso de calculadora. Entretanto, não será permitido o uso de qualquer outro equipamento eletrônico.

12. Caso não sejam atendidas as exigências citadas acima, o candidato será automaticamente desclassificado.

Dados do Candidato

Nome:

_____________________________________________________________ Área de concentração: ( ) Química de Produtos Naturais

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PROVA DE MESTRADO EM QUÍMICA – QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS – 2015.2

1ª QUESTÃO: Considere o espectro de infravermelho abaixo:

a) O espectro corresponde a um composto pertencente a qual função orgânica? Justifique sua resposta com base no espectro.

2ª QUESTÃO: A reação de 2-butino com 2 moles de Cl2 fornece o produto:

a) ( ) 2,2,3,3-tretracloro butano b) ( ) 2,3-dicloro butano c) ( ) 2,3,3-tricloro butano d) ( ) 1,2,3,4-tetracloro butano e) ( ) 2,3,4-tricloro butano

3ª QUESTÃO: Considerando reações químicas que possuem isomeria geométrica, a

atenção a estereoquimica torna-se muito importante, pois na reação do bromo com o cis-2-buteno produz um par de enantiômeros, enquanto na reação do trans-cis-2-buteno com o bromo fornece um composto meso. Descreva o mecanismo da reação do trans-2-buteno com o bromo para formação do composto meso.

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4ª QUESTÃO: Para o equilíbrio

CH₃NH₃+ + H₂O CH₃NH₂+ H₃O+

Assinale a alternativa onde as duas substâncias que são ambos ácidos são: a) ( ) H₂O e H₃O + b) ( ) CH₃NH₃ + e H₂O c) ( ) CH₃NH₃ + e CH₃NH₂ d) ( ) CH₃NH₃ + e H₃O + e) ( ) CH₃NH₂e H₂O

5ª QUESTÃO: Dê os produtos principais das reações abaixo:

O2N CH(CH₃)₂ HNO3 / H2SO4 Br₂ _{, FeBr}₃ HBr 1. CH3CH2CH2MgBr 2. H3O+ O O H

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6ª QUESTÃO: O espectro de RMN de 1_{H abaixo corresponde a um composto de massa}

molecular 72 g/mol. São observados três sinais; um tripleto em 1,1 ppm, quarteto em 2,4 ppm e um simpleto em 2,1 ppm.

É correto afirmar:

a) ( ) A estrutura correspondente ao espectro é o butanal.

b) ( ) O espectro é compatível com a estrutura do ciclo-butanol. c) ( ) O espectro pode ser atribuído à butanona.

d) ( ) O espectro pertence ao éter CH3CH=CHOCH3.

e) ( ) A estrutura do álcool HO-CH2CH2CH=CH2 é compatível com o espectro.

7ª QUESTÃO: Identifique os reagentes A, B, C e D na sequência reacional abaixo:

C H3 CH2 H3C OH H3C COOH C H3 COOMe C H3 CONH2 Ácido pentanóico Pentanoato de metila 1- Penteno 1-Pentanol Pentanamida

8ª QUESTÃO: Analise as afirmativas abaixo e faça o que se pede.

I – No diagrama de energia potencial, a conformação eclipsada para o etano é considerada a conformação mais estável (menor energia) do que a conformação alternada (gauche);

A _B

C D

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II – Etino é mais ácido do que eteno;

III- Carbocátion primário é mais estável do que carbocáton terciário;

IV – Ésteres tem a fórmula geral RCO2R’ (ou RCOOR’) onde um grupo carbonila está

ligado a um grupo alcoxila (-OR).

Assinale a opção representa a(s) afirmativa(s) verdadeira(s):

a) ( ) I, II e IV b) ( ) somente III c) ( ) II e IV d) ( ) I, II e III e) ( ) somente IV

9ª QUESTÃO: Para que uma substância se vaporize, as forças que mantêm as moléculas

unidas precisam ser superadas. Coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de ebulição e justifique.

a) Etanol, propano, isopentano, éter dimetílico e etilamina.

10ª QUESTÃO: Quais composto listados abaixo você esperaria ser o principal

produto dessa reação?

C H₃ CH₃ CH₃ Br + KOH Etanol Refluxo C H₃ CH₃ C H₃ OH C H₃ CH3 C H₃ O _CH 3 C H₃ CH₂ CH₃ C H₃ CH₃ CH₃ C H₂ CH₃ CH₃ b) ( ) a) ( ) c) ( ) d) ( ) e) ( )

?

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