Combustibili fosili gi Legdturi chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compugilor organici Clasificarea compugilor organici Exercilii 9i probleme

MrN TSTERUL EDUCATTET

NATTONALE

Luminifa VLAOESCU

cornel iu rA eAnAgAN u-M

^I

HAI LA Luminifa lrinel DOICIN

CHIMIE

MANUAL PENTRU CLASA A X-A

,}

U

CUPRINS

Capitolul

f.

lNrnooucenr ix sruour- cHrMrEr oRGANTcE

5

^2.6. Petrolul gi cirbunii. Combustibili fosili ^gi Legdturi chimice

Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compugilor organici Clasificarea compugilor organici Exercilii 9i probleme. Teste

Capitolul2.

Hronocrnauru

¹⁷

2.1.

Alcani

¹⁸

Definilie, serie omoloagd,

denumire

¹⁸

lzomerie.

Denurnire

^'tg

Structura

alcanilor

²¹

Proprietdlifizice

²²

ProprietSlichimice

²⁴

Ac[iunea alcanilor asupra

mediului

³¹

Aplicaliipractice

³²

Exerci[iigi probleme.

Teste

³²

2.2. Alchene

Defi nifie, serie omoloagd, denumire Structura alchenelor

lzomerie Proprietdfi fizice Proprietdli chimice

lmportan[a practicd a alchenelor Mase ^plastice

Exerci{ii gi probleme. Teste 2.3. Alchine

Definilie, serie omoloagd, denumire Structura alchinelor

lzomerie ProprietSli fizice Etina (acetilena)

Metode de

obtinere

/

Proprietdti chimice

lmportantb practici a acetilenei Exerci[ii 9i probleme. Teste 2.4. Alcadiene

Definilie, serie omoloagi, denumire Proprieti[i chimice ale alcadienelor cu duble legdturi conjugate

Cauciucul natural gi sintetic Reaclii de copolimerizare Exercilii gi probleme. Teste 2.5. Arene

Structura benzenului

Clasificarea hidrocarburilor aromatice Proorietdti chimice

Reactiila nucleu

Reactii la catena laterald

Aplicatii bractice ale unor hidrocarburi aromatice Exercilii $i probleme. Teste

88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 6

I

I

13 16

surse de materii prime organice Petrolul

Cdrbunii

Exerciliigi probleme

Capitolul 3. Comnugr oRGANrcr MoNoFUNcTToNALT

3.1. Alcooli Denumire

Structura alcoolilor Proprietd[i fizice

Alcoolicu importanld practici gi biologici Metanolul

Etanolul Glicerina

Exercilii gi probleme. Teste 3.2. Acizi carboxilici Acidulacetic

Fermentalia aceticd Proprietili chimice Acizigragi

Sdpunuri gi detergenli Sipunuri

Detergenli Grdsimi

Grdsimisaturate Grdsimi nesaturate Exercilii 9i probleme. Teste

Capitolul4. Corunug oRGANrcr cu TMeoRTANTA

pRlcncA

4.1. Gompugi organici cu acfiune

biologici

Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine

Clasifi carea proteinelor Denaturarea proteinelor 4.2. Esenfe. Arome. Parfumuri 4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine 4.4. Fibre naturale, artificiale gisintetice 4.5. Coloranli naturali gisintetici. Vopsele Exercilii gi probleme. Teste

Exercifii gi probleme recapitulative Teste finale de evaluare

Rezultate Ia exercifii, probleme giteste

35 35 37 38 39 39 50 50 53

100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115

117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136

139 141 142 143 55

55 56 57 57 58 5B 5B 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 B6

Cupitolul I

INTRODUCERE IN STUDIUL

CHIMIEI ^ORGA}{ICE

@ Scurt istoric

insemndrile despre atelierele de tdbdcit pielea gi de fabricare ^a berii

in

Egiptul antic (vezi

fig.

1.1), despre folosirea unor produse minerale, vegetale

gi

animale Tncd

de acum cinci mii de

ani consemnate

in ^prima

farmacopee chinezd,

precum gi

despre folosirea

de

cdtre fenicieni

a

purpuriiextrasd din molugte marine (vezi fig. 1.2) penku vopsirea pdnzei ^gi a stofelor, reprezintd repere

in evolulia speciei umane gi unele dintre primele

informalii referitoare la preocupdi legate de chimia organicd.

La sf6rgitul secolului al

XVlll-lea

au apdrut primele clasificdri

ale

substanlelor. cele provenite din regnul vegetal gi animal au

fost

numite substan{e

organice

(prin analogie cu faptul cd sunt produse

de

organisme

vii) iar cele din regnul mineral au

fost numite

subsfanfe minerale

sau

anorganice

(fara via!a).

Termenul de

chimie organicd

a fost introdus

in

anul 1808 de

J.J. Berzellus care

Tl

asocia cu faptul cd ^toate

substanlele organice sunt produse de organisme ^vff 9i au la rdndul lor

o

for,td

vitald.

Teoria

forlei

vitale

avea sd fie

^infirmatd

in

1828

de

E Wdhler,

cel care a

oblinut pentru

prima oard in

laborator, prin sintezd, un compus organic: ureea.

F.

Wohler

a observat cd prin acliunea clorurii de

amoniu, NH4CI asupra cianatului de argint, AgNCO se formeazd cianat de amoniu, NH4+NCO- gi clorurd de argint, AgCl:

AgNCO +

NH+Cl

->

NH4NCO ⁺

AgCl

;

NHaNCO

^toc

,

(NH2)2CO _; uree

Analiza

reziduului

alb

cristalin

format prin

transformarea la

cald a

cianatului

de

amoniu

a ardtat cd

substanla oblinutd in laborator este ureea, compusul organic existent

in urini

^gi studiat intens la acea vreme.

Chimia organicd este chimia hidrocarburilor ^(compugi formali

doar

din carbon

^gi

hidrogen)

gi a

derivalilor acestora.

Aparilia gi dezvoltarea chimiei organice in Romdnia

esle legatd de lucrdrile lui Petru Poni(1841-1925) referitoare la studiul petrolului rom6nesc,

ale lui

Constantin lstrati (1850-1918)

gi t.

Edeleanu despre chimia compugilor aromatici,

ale lui

Costin D.

Neni{escu (1902-1970), intemeietorul $colii romAnegti de Chimie

organicd, care a avut contribulii remarcabile in

domeniul hidrocarburilor, al compugilor heterociclici, al compugilor naturali, precum giTn elucidarea unor mecanisme de reac[ie.

1. 1. Fresc[ din piramidd din Egiptul Antic.

Fig. 1.2. Melcul de purpurd din care se extrage purpura.

HzN

'tt - ^C-

^NH2

uree

o

F. Wrihler (1800

-

1882).

rurgAnI vdfapd

yu.ns [a'

IE

^care

t cfrimie

hgctegi

fr ^prin

afc, cu vtante

rtimiz 'rqiite

l.Et'

i ogto

rtactii

vt

in

rin[e

.ltg _d uered 6tene

ES _t7

o,s4 A

fn

Fig.

i

m

-"

G

^carbon

hidrogen

oxigen azot fluor

clor

brom

iod

sulf

Fig. ^1. 3. Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente

organogene.

a.

@ ltrtrtlltt

-c-c-c-c-c _ltttttlttt -c-c

- ^c

-c-c -

b.

Fig. 1.4. Lanluri sau catene de atomi de carbon:

a.lan!; b. cateni.

{ ^{oerecrul cHrMrEI oRGANTcE}

Chimia organicd

are ca

obiect: sinteza

de

compugi organici, stabilirea structurii acestora, studierea proprietdlilor

lor fizice

_9i chimice gi elucidarea mecanismelor prin care se produc reac{iile chimice la care participd compugii organici.

€ ^{ElerueurE oRGANocENE}

Compugii organici pot avea

in

molecula lor nu numai atomi de carbon gi hidrogen, care sunt elementele principale,

cigi atomide

oxigen,

O,

azot, N, halogeni (F,

Cl,

Br,

l),

sulf, S, fosfor, P gi in unele cazuri atomi gi ioni metalici.

Toate aceste elemente, care se regdsesc in

compugii organici,

sunt numite elemente organogene, adicd cele

care formeazd compugii organici.

in fig. 1. 3. sunt reprezentali atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate, aga cum apar in figurile prin care ardtdm (prin modele deschise

9i

compacte) imaginile moleculelor compugilor organici despre care vei Tnvdla

in

clasa a X-a la chimie.

G ^{LEGATURI cHtMtcE.}

CATENE DE ATOMI DE CARBON

in

compozilia oricdrui compus organic existd cel pulin un atom de carbon.

in anul

1858 Kekuld

a

stabilit

cd atomul de carbon

este

tetravalent,

adicd are in tolicompugii sdivalenla 4 (exceplie monoxidul de carbon, CO) gi formeazd legdturi covalente.

Carbonul, 6C are configuralia electronicd: 1s2 2sz

^2p2.

Structura electronicd

a

carbonului

se scrie, folosind

simboluri

Lewis:.C.

fiecare punct simbolizdnd un electron de valenld.

Pentru a-gi stabili configuralia stabild de octet, se poate considera cd un atom de carbon, C pune

in

comun cei

4

electroni de valenld ai sdi, cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai

altor

elemente;

se formeazd perechi de

electroni care apa(in ambilor atomi, intre care

se

stabilesc astfel

legdturi

covalente.

in anul 1858 Couper a ^ardtat cd atomii de carbon

au capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui lan! ^gi de

a

forma lanluri de atomi de carbon, numite

catene

(vezi fig.

1.4.). Pentru

a

scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat

o

valen,td prin trasarea

cdte

unei liniu[e

intre

simbolurile atomilor de carbon.

De exemplu:

- un atom de

carbon

igi

formeazd

octetul prin

punerea in comun a fiecdrui electron de valenld, cu cdte un electron de la 4 atomi

de

hidrogen, H (care

igi

asigurd astfel configuralia stabild de dublet); se formeazd molecula de metan, CHa:

%.

qh,si.,

EE:+"

.jj

d.

tu

G:-.

@'

E:ire!-_G.*^:

.€

fu-'

ffi

set .E!*l

,{ -d

d *t

in

f

q

_,{J

I

g

rG

ft d

ts

I

R

drfr srrl EI

trri

U

vd

lega

t

de' t*l ds

mx 1.6 I

fr inc

dd

rosror

G.

.c"

r1 ^f

H:C:H sau H-C-H

^sau

fiil

$r

iH,

r[iog;J'6,

_sau

' ' '| r'i 1 iL-"

.l "rj

CH+;

formuld

Lewis

formuld cu

liniule

^formuld

lini

tici,

egi Iile

de de

ltn

m ,n ts

n 4

E

- doi

atomi

de

carbon Tgi pun Tn comun

cdte un

electron de

valen!5,

formdndu-se

o legiturd C-C iar ceilal$ electroni

de

valenld

rdmagi,

ii ^pun in comun cu

electronii

apa(indnd

unor atomi de hidrogen:

iHrH HH ^H

^Ll

...J:Id:F",. 'r'

_I

i"Hr..iC::G'.jH"i

--I'tfi',iifiir"*' sau H:C:C:H _ii ri sau H-C-C-H _{ri ti} ^sau

^CH3-CH3i

formuld

Lewis

formuld cu

liniule

^formuld

C) de

valenld

^restrdnsd

se formeazd

molecula

de etan, care se poate scrie

Tn formd restrdnsd: H3C-CH3 sau CH3-CH3.

Exercitiu

rsil

re

rin rin lor

7ffiEn" care

se

formeazd prin legarea a

4

atomi de C Tntre ei

^prin

legdturi

o.

Leagd valenlele libere

ale

atomilor

de C

de

atomi de H. Scrie formulele:

Lewis,

cu

liniule

de

valen!5

gi restrdnsd

^pentru

compusul organic.

Fig. 1. 5. Orientarea in spaliu a

celor 4 valenle ale atomului de carbon.

.+r2 AJ _, t,

l.

^{a. b.}

vlfu, _\.1',1:.' Ah ^,. ₃ t _3-

vV V u\" _LL 2. a.

^b.

Fig. ^1. 6. Imaginea unor molecule de:

1 - metan;

2 - compus cu catend de 3

atomi de C;

a. cu tetraedre;

b. cu bile ^gi tije.

f.

fi

Rezultatele

studiilor

experimentale

au ardtat cd

legdturile covalente simple dintre un atom de carbon

gi4

atomide hidrogen sunt identice

gi sunt orientate in spaliu dupd vdrfurile unui tetraedru regutat

(fig. 1.5).

Unghiul

dintre doud

legdturi

C-H este de 109'28'

(muchiile unui tetraedru regulat

fac intre ele un

unghi

de 109').

Aceeagi

valoare are gi

unghiul

dintre valenlele a doi atomi de

carbon legali prin

legdturi

simpld.

lmaginile formulelor moleculelor cate conlin catene

de

atomi

de C (9i atomi de H) ^pot fi

reprezentate Tn

spaliu

figurdnd

tetraedre imaginare (vezi fig. 1. 6. a.) sau mult mai

simplu,

folosind b/e

^pentru

atomi gi tije pentru

legdturile

dintre ei,

in modele care respectd valorile unghiurilor dintre valenle (vezi fig.

1. 6. b.).

in mod similar se pot

scrie

legdturi

cavalente

simple

intre atomul de carbon gi a$i atomi sau grupe de

atomicare

pot pune

in

comun un electron. De exemplu:

-

formarea

de

legdturi covalente simple,

o intre

carbon

C

_9i clor, Cl:

H

; -6-cr+3H', n-6-cr ; ^cH3-ct

- formarea de legdturi covalente simple,

o

intre atomi de C, O 9i ^H:

H

-6-o-H ^{+3H.' H-6-o-H ;cH3-oH}

'il

Fiecare electron singur (neimperecheat) se figureazd printr-o liniuld care aratd cd atomul are o valenld liberd.

Perechea

de

electroni

pe

care

o

mai

are un

^atom,

dupi

ce

gi-a _{stabilit octetul,} se ^'numegte pereche de

^electroni

Ia

F ri h

U

st x.

a

E

.ni.nr.i

_{v: vt._j}

,

.ci.o.iH

_;

' 1.--'-:....r

Sd ne reaminfim!

Formarea unei

legdturi covalente ?nffe doi atomi poate

fi priviti ca o

fntrepdtntndere a unor orbitali ai acestora.

Legitura o

se formeazl prin intrep[trunderea (suprapunerea) totald"

a doi orbitali

coaxiali fiecare apar.trndnd unui atom.

Legitura r

se formeaz6 prin intrep6trunderea (suprapunerea) pafiiald a doi orbitali

p

paraleli (orientali in aceeagi direclie, dupd aceeaqi

axi

de coordonate). Ea nu poate exista decit alSturi de legdtura o.

Legdtura dubld dintre

doi

atomi conline doud

legituri chimice:

-olegiturioqi

- o

leg[turd,

n

formati.

pin

suprapunere a partjald a

2

orbitali

p, orienta{i dupd o

^ax5

perpendiculard pe cea

^a

orbitalilor implicali in leg[tura o;

legbtura

n

este

situati

intr-un plan perpendicular pe planul ?n care se sitteazd,leg6tura o.

Legdtura tripld dintre

doi

atomi este formati

dintr-o legdturi

o

gi doud legituri n.

neparticipanfi gi nu se mai noteazd in scrierea

formulei compusului.

Un atom de C poate participa 9i la formarea de legdturi multiple:

-

legdtui

duble, de exemplu:

)C=C( , )C=O

,

)C=S

^:

HH

C,,C

sau )C=C(;)C=C( ^+4H', H-6=C-H ^sau

CH2=CH2,

l,

g,,g sau )c=0, )C=o +2H',H-6=o sau *"(3,

- legdturi triple, de exemplu:

- C=C- , -

^C=

N

^:

.C:iC.

_Sau

-C=C- ^{. .C::N}

^sau

-C=N

^,

-c=c- ^{+2H', H-c=c-H sau HC=CH.}

ln tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele modalit5li

de scriere a formulelor compugilor organici.

Tabelul1.1.

Modalitili

de scriere a formulelor compuqilor organici.

€ ^{Trpuru DE cATENE DE AToMr DE cARBoN}

Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenlele ale lor pentru a forma catene. Valenlele care nu fac parte dintr-o catend

sunt folosite

pentru

a se

combina

cu

hidrogenul

(se

formeazd hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formeazd alte clase de compugi organici).

@ Glasificarea catenelor dupi tipul de legituri care existi intre atomii de carbon

Dupd modul in care se leagd atomii de carbon intre

ei, catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonafe pot fi de tipurile urmdtoarele (vezi fig.1.7.):

- catene saturatei intre atomii de C sunt numai

legdturi covalente simple,

o, C-C; ele se

gdsesc

in

compugi organici saturafi;

- catene

nesaturate: Tn catend existd

cel

pulin

o

legdturd n Tntre doi atomi de C; ele se gesesc Tn compugi organici nesatura,ti;

-

catene

aromatice:

catenele

de

atomii

de C

formeazd

(cel

mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de

6

atomi

9i

^{conlin atOt}

legdturi

o

cat gi electroni

n

corespunzdtori legdturilor duble; ele se gesesc

in

compugi aromatici.

j

d -{

nu

curi

se

Ei

rzlrl, -q

peql -l

pot

d

lrr ,lF

w exisftr

*{

atsn

^d

dernl -d

sau

-d 4

@nl -{

G Eil _fl

f,l

l l

ctrt:

E 4

Ir

H-C-C-C-H

I?H

f":,"."-i=i-.,

L--,"":;t.:.

H-C*.-b-H

ri

Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor dupd tipul de legdtur[ C-C.

deE lfi

surf

^l

abu $

urr€

-a face

-( Pet

deilr

forrl, respl

atcn

Formula Lewis Formule cu liniule de

valenfi

(de proiecfie]

Formula de proieclie

restrdnsi HH

n:C:d:H HH

HH

_tt

H-C-C-H

HH

II

cH3-cH3

HHHHH

H:C:e

:d:C:d:U

HHHHH

HHHHH llttt H-C-C-C- C-C-H

rrllt HHHHH

cH3-cH2-cH2-cH2- CH3

brmulei

nultiple:

2=CH2,

,o. .H,

la[i

de

K)N

ale lor :atend Jtelazl

6

alte

Eturi re

ei,

pot _fi g6turi

pnici urd

n tumli;

i

^(cel

t

atdt

r;

ele

Clasificarea catenelor

saturate

gi nesaturate

Tntr-o catend atomii de carbon se pof a$eza (vezi

fig.

1 .8):

-

^{la r6nd,}

ⁱⁿ

linie (care este dreaptd doar pe hdrtie, pentru a nu complica scrierea,

in

realitate fiind vorba de o linie

in

zig-zag);

se formeazd catene

liniare;

-

de o parte gi de alta

a

catenei liniare; se formeazd catene

ramificate

(asemeni ramurilor unui copac);

intr-o formd geometricd inchisd: de exemplu

pdtrat, pentagon,

sau

haxagon;

se formeazd catene ciclice;

acestea pot avea gi ele ramificalii.

Tipuri

de

atomi

de

carbon din catene

intr-o

caten d, atomii de carbon

pot fi

clasificali dupd numdrul legdturilor

prin care se leagd de

al,ti

atomi de

carbon; astfel, existd:

-

atomi de carbon

primari-

sunt legali covalent de un singur atom de carbon (vezi

fig.

1. 9.a);

-

atomi de carbon

secundari -

sunt legali cu doud covalenle de un alt sau de alli atomi de carbon (vezi

fig.

1. 9.b);

-

atomi de carbon

terliari -

^{sunt legali cu trei covalenle de alt}

sau de alli atomi de carbon (vezi

fig.

1. 9.c);

- ^{atomi de carbon} cuaternari - ^{atomi de} carbon legali

cu patru covalenle de

alli

atomi de carbon (vezi

fig.

1. 9.d).

b.

-c lrt _tlt -c-c-

CH.-CH,-CH.

llnlare cH]=6p'-",r"

_ ^cH3-cH-cH3

ramificate

CH.

CH'=6-""

I

CH:

H"

ciclice

H,c-"-cH,_{'t I '}

H2C-"-CH2

H2

)c=c(

-r^=l^- .l

)c=c-c-

ll lltcr.

r l

:]

-c-c=c-

I

Precizeazd. completOnd rubricile tabelului I

dintre atomii de carbon (primari, secundari, din urmdtoarele catene hidrocarbonate;

1.2,

tipul

fiecdruia

te(iari,

cuaternari)

5

^^t

CHa

'cnr-tn +l rl

^o

cH2-c -cHs

c) ,l

^'CHa

ucH, tcH,

'cH.

'cH. -'J -tcu, -olH,

^{ucH, =066}

-t8-t =bn,

'6*, u6r, ^%r,

a)

b)

Rezolvare: vezi tabelul 1.2.

G srRUcruRA coMPUgnoR oRGANtct

Noliunea de

structurd chimicd

(introdusd pentru prima datd de Butlerov

in

1861) se referd la natura,

numdrulgifelulin

care sunt legali atomii dintr-o moleculd. Proprietd,tile fizice gi chimice ale unui compus organic depind de structura sa.

Stabilirea structurii unui compus organic

se face

parcurgAnd urmdtoarele etape'.

- stabilirea naturii gi a numdrului de atomi dintr-o moleculd se face

in urma

unor analize calitative (aratd

care sunt

atomii) ^gi respectiv cantitative (aratd numdrul

de

atomi

din

fiecare

tip

de atomi) la care sunt supugi compugii chimici puri;

- stabilirea compoziliei substan,tei cu ajutorul datelor oblinute.

Pe baza

compoziliei

(de obicei

exprimatd

in

procente,

%)

se deduce

formula moleculard;

-

modulin

care atomii sunt aranjali fn moleculd este redat de

formulele

de

structurd.

Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor dupi modul de aqezare a

atomilor de C.

a.

-c-c- lt _II

-c-

I

c.

-c-c-c- tlt _tll

d.)c=c-c- .t

-c-

ll

I

Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C din catene:

a. primari; b. secundari;

c.

te\iari;

d. cuaternari.

Tabelul 1.2.

Tipil fiecirui

atom de C din catenele din exercitiu.

Tip atom deC

Catena

a) b) c)

pnmar ^{1,5,6,7 ,}

I

^{6,7 5,6,7}

secundar 3 5 3,4

te(iar 4 1,4 2

:uaternar 2 2,3 1

"ry$'

Fig. 1. l0.Instalalie simpld pentru efectuarea analizei elementale.

coz

F'ig. 1. 11. Reprezentarea schematicl a calcul5rii compoziliei in procente a unei

substanfe A.

Aruru-Za ELEMENTALA A UNEI SUBSTANTE ORGANICE

@ ^Natura atomilor din molecule

Pentru

a

stabili natura atomilor dintr-un compus organic se

aplicd metoda arderii

descoperitd

in anul 1784 de

Lavoisier, urmatd

de

analiza gazelor rezultate

din

ardere, prin _efectuarea

unor reactii specifice. in acest fel se realizeazd analiza

elementatd

catitativd a

substan,tei.

Arderea substanlei organice se face Tntr-o instalalie

simpli,

de

tipul celei din fig.

1.10,

(de cele mai

multe

ori in

^prezenld de catalizatori gi/sau de substanle care sd reacfioneze cu elementele din compozilia moleculei).

in

vasul

de

^prindere

se

introduce apd sau o solulie care sd reactioneze cu produgii de reacfie.

@ Compozifia in ^procente de mase a

substanlei organice

in anul 1830 Jusfus von Liebig a pus la punct _metoda

analizei elementale

cantitative folosind, aldturi de ardere, o serie de alte reaclii speciflce prin care elementelor organogene

din

compugi

organici sunt

transformate

in

compugi

care pot fi

determinati cantitativ (se determind masa gi/sau concentralia).

in

acest fel se

poate stabili concentralia procentuald a fiecdrui element

din molecula

unui

compus organic,

cu

exceplia oxigenului care se

calculeazi

ca diferenld pdnd la o sutd

(veziflgura

1.11).

Exercitiu

-

7

_{Se supun} analizei elementale 0,30 g de substanld organicd A, prin ardere (combustie)

in

exces

de

oxigen.

ln

urma reacliei rezultd 0,224 L de CO2 gi 0,17 g de apd. Stabilegte compozi- lia

in

procente de masd a substanleiA.

Rezolvare:

$tii:

^MuO5

=

¹⁸ Si M

gg=

^44.

o

Se calculeazd:

masa de C,mc din mssr:

^ V

^mcoz

nco2

=G= ,;

0.224x44

tTtCOz=T=0,449

44gCOr...12gC

0,449 ....

^mc

mc, =

0,44'121

44 = 0,12 g ^C gi masa de H,

m,

din mrro:

18gH2O....2gH 0,189 ....

mH

frn=

0,18.2/18 = 0,02 g ^H.

o

Se calculeazd conlinutul

% alfiecdrui element

in

cantitatea de substanld A:

0,309A...0,029H

1009...2

z=

0,02.100/0,30 = 6,66 % ^H

0,309A...0,129C

100..

.

..

.

...

^y

y = 0,12'100/0,30 = 40,00% C 100

-

(6,66 + 40,00) = 53,33%0.

cse

b'er, area

tliza

i, de

ide

[ele

ape

5zei alte rusi na!i

lse

din

ise

c o.

ffi DerenurNAREA FoRMULET BRUTE

Formula brutd aratd natura

atomilor

gi rapoftul

?n

care

se gdsesc in moleculd, exprimat prin numere intregi.

Formula brutd se ^poate stabili cunoscdnd compozilia

in procente

de masi a

substanlei organice gi masele atomice ale elementelor care o compun.

Exercitiu

_,

Un compus organic conline 85,71o/o C gi 14,29o/o H. Stabilegte formula brutd a acestuia.

Rezolvare'.

Se imparte fiecare valoare procentuald la masa atomicd a elementulu i corespu nzdtor:

C- 85,71

¹¹² = 7,14

H-14,29 l1=14,29.

Se imparte fiecare rezultat la numdrul cel mai mic:

H:C =

^14,29

17,14=

2

C:C=

7,14

17,14=1.

Raportul de combinare al atomilor se exprimd prin numere

intregi: C:

H = 1

:2.

Formula brutd este: CHr.

/

G DerennarNAREA FoRMULET MoLEcuLARE

Formula moleculari

precizeazd felul atomilor din moleculd gi numdrul exact al acestora.

Formula moleculard este un multiplu intreg

al

formulei brute.

Unei formule brute

ii

pot corespunde mai multe formule moleculare.

Stabilegte care este formula moleculard a compusului organic A gtiind cd are formula brutd CH2 gi masa molard 28 g/mol.

Rezolvare'.

Masa molard,

M a

compugilor

cu

formula moleculard (CHz),

este:M=(12+2)n=14n.

M = 28

)

n = 2; formula moleculard a luiA este ^(CH2)2, adicd:

CzHq.

a

G DerenmrNAREA FoRMULET srRUcruRALE

Formulele structurale

precizeazd (ca element nou

in

raport cu cele moleculare), modul de legare a atomilor [n moleculd.

Formula plani.

Formula structurald a unei substanle chimice se poate scrie Tn plan Tn mai multe moduri.

Reprezentarea graficd

a

formulelor structurale

este posibili

utilizAnd:

formule

Lewis,

formule

Tn

care se traseazd o

linie pentru a marca legdtura chimicd (numite formule de proieclie) _9i formule de proieclie restrAnse (vezi tabelul 1.1).

S^ T;

Ap Bg LT lC IU

RR El 4l

Calitativi Cantitativi

\"/

Compozilia substanlei

I Formula

+ _bruti

I Formula

Fig. 1. 12.Etapele stabilirii structurii compuqilor organici.

IA,

^,

fei

ⁱ

Ei-

^l

.-

_moleculard

-ffi

11