Ácido glioxílico isolado e combinado

Ácido glioxílico, ou ácido formilfórmico, é definido por Taddei et al. (2014) como um composto bifuncional que pertence ao grupo de ácidos oxocarboxílicos. É um ácido orgânico de fórmula molecular C2H2O3, sendo o mais simples dos ácidos aldeídicos. Pode ser obtido a partir do acetaldeído, como indicado na Figura 16.

Figura 16. Equação da reação de obtenção do ácido glioxílico e do ácido oxálico.

Fonte: CLARIANT, 2012.

O glioxal, o ácido glioxílico e o ácido oxálico são moléculas de tamanho pequeno, com só dois carbonos e dois terminais reativos, o que ocasiona ampla versatilidade e habilidade para ser usado na síntese de muitos derivados aplicáveis em várias áreas. Este ácido libera aldeídos que promovem a quebra das pontes de cistina da fibra capilar. O produto final que utiliza o ácido glioxílico apresenta pH baixo (menor que 2,0) e, quando aplicado nos cabelos, penetram através das cutículas, permitindo a entrada do produto alisante que vai agir no interior do fio (córtex), de forma similar aos alisantes/relaxantes convencionais de pH > 7 ( meio alcalino).

É conhecido pela literatura que a formação de hidrato de aldeídos ou cetonas é favorecida pela presença de grupo de elétrons adjacentes ao grupo carbonilo. O ácido glioxílico,em solução aquosa, apresenta ação semelhante a do formaldeído.

Há inúmeras aplicações para a química do ácido glioxílico,que são uma fonte de inovação em vários campos de pesquisa. Embora a forma aldeídica esteja presente em pequena quantidade nas soluções aquosas, o ácido glioxílico se comporta como um aldeído nas reações. Por esta razão, recentemente, tem sido apontado como um substituinte “verde” do formaldeído, que é cancerígeno (CHASTRETTE et al.,1985;

IARC,2012).

Recentemente, algumas patentes de formulações livres de formaldeído para serem aplicadas no cabelo têm sido registradas no exterior, algumas delas utilizando α hidroxiácidos ou α cetoácidos como ingredientes ativos para o alisamento/relaxamento capilar. Particularmente, o ácido glioxílico tem sido muito mencionado e usado em formulações de alisamento semi permanente, com efeito satisfatório e mantendo a forma lisa do cabelo por, ao menos, seis ciclos de lavagens consecutivas com água e xampu. Apesar do interesse que este tipo de produto desperta, há falta de informação sobre a reação química envolvendo a interação das fibras capilares e os compostos alisantes baseados em carbonila. Assim, alguns pesquisadores têm desenvolvido estudos nesse tema.

A fim de entender o mecanismo de ação do formaldeído na fibra capilar, Boga et al. (2014) focaram sua atenção na possibilidade de reações reversíveis entre os cabelos e os aldeídos. Um mecanismo seria o ataque nucleofílico no átomo de carbono do carbinol pelos nucleófilos situados na extremidade da cadeia de alguns aminoácidos da queratina. Particularmente, aquelas que apresentam enxofre, oxigênio e nitrogênio são boas candidatas para produzir iminas e hemiacetais, respectivamente, por reação com aldeído.

Baseando-se no fato que o ácido glioxílico estava sendo usado no Brasil, como substituto ao formaldeído em produtos para alisamento capilares, Taddei et al.

(2014) efetuaram estudos com diversas técnicas para verificar a interação entre as fibras de queratina e o ácido glioxílico. Para seus estudos, utilizaram o pelo de Yak, um animal cuja composição do pelo é muito similar ao cabelo humano. Seus testes demonstraram que os resíduos de aminoácidos envolvidos na reação com ácido glioxílico foram a serina e a lisina. A reação com ácido glioxílico induziu rearranjos conformacionais mais notados no córtex do que na cutícula. Foram detectadas, também,alterações na tirosina na ligação de hidrogênio, com a incorporação de ácido

glioxílico, provavelmente por causa de interações da cadeia H- com o grupo (COOH). A distribuição da conformação da ponte dissulfeto também foi afetada, embora não tenha sido detectada nenhuma clivagem da ligação S-S, de acordo com a aparência brilhante e saudável das fibras.

O ácido glioxílico pode ser absorvido pelo organismo e se transformar em ácido oxálico, um dos causadores de cálculo renal, podendo também contribuir para a depressão do sistema nervoso central (IRWIN; RIPPE, 2008).

Matérias-primas obtidas de combinações, como o glyoxyloyl carbocysteine (and) glyoxyloyl keratin amino acids (and) water (INCI) e Water (and) Glyoxylic Acid (and) Sericin (and) Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride (INCI), foram desenvolvidas como alternativas ao uso do formaldeído. Em 2014, a ANVISA proibiu o uso do ácido glioxilico porque, segundo dados da literatura, o ácido glioxílico submetido a altas temperaturas libera formaldeído e isso implica risco à saúde do consumidor e do profissional do salão de beleza. Portanto, não existem dados de segurança suficientes que assegurem a utilização do ácido glioxílico em produtos com ação alisante e/ou submetidos a tratamento térmico (ANVISA, 2014).

Segundo estudo de Back e Yamamoto (1985), a ação do ácido glioxílico libera formaldeído, agente cancerígeno, sob condições específicas de trabalho. Porém, as condições em que a pesquisa foi realizada não expressaram o que ocorre na realidade quando o produto é aplicado em um salão de beleza; por isso, fazem-se necessárias mais informações para poder quantificar quanto de formaldeído é liberado nesse tipo de aplicação.

Novas pesquisas deverão ser conduzidas, para se esclarecer melhor os mecanismos de ação destas substâncias alisantes/relaxantes que têm causado muita polêmica.

3. OBJETIVOS

O objetivo nesta etapa do estudo é a aplicação das formulações de alisantes comerciais contendo, como ingredientes ativos, hidróxido de sódio, hidróxido de guanidina, tioglicolato de amônio, ácido glioxílico, carbocisteína e formulação-base (emulsão) aditivada de formaldeído, em diferentes concentrações, em mechas de cabelo caucasianos ondulados, cor castanho escuro, que serão utilizadas nas próximas etapas do trabalho, com objetivo de avaliar o efeito de alisamento das diferentes preparações.

4. MATERIAL E MÉTODOS