DISCUSSÃO DOS RESULTADOS 3. ATIVIDADES REALIZADAS E
Esquema 43 Com o composto 45 pre
¾ Com 53b
129.8300 128.2516 128.2152 126.6296 116.3226 113.0640 73.5309 67.5955 53.3680 37.7075 23.0509 20.9051 20.0759
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs092b
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 08:08:59 DATE_d : Jun 17 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 5792.6000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.44 Hz_cm : 748.13 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 61 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54a (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
129,8 128,3 128,2 126,6 116,3 113,1 73,5 67,6 53,4 37,7 23 20,1
C8
C10
C15 e C17
C14 e C18
C9
C11
C6
C5
C1
C2 C4
C3 C19
20,9
posto
1 2 3 6
4 5
7 8
N H H O 9 10
11 12
14 15 16 17
19
Espectro de RMN 1H do composto 53b
H 13
18
1.0652 3.3624 2.0576 1.0020 0.9929 1.0000 1.0132 0.7061 1.1282 1.0524 3.0863 1.0307 2.4196 0.8796 1.0049
Integral 7.4324 7.4134 7.2474 7.2177 7.1098 6.7897 6.7878 6.6116 6.6091 5.3280 5.3142 4.6518 4.6455 3.5962 3.5779 3.4314 3.4251 2.3821 2.1586 1.5379 1.5329 1.4445 1.4413 1.3315
(ppm)
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098a
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 03:13:56 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 143.6999969 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.36 Hz_cm : 145.34 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 62: Dados espectrais de RMN 1H do composto 53b (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
7,19 – 7,29 7,42 7,11 7,09 6,79 6,60 5,32 3,59 3,43 2,36 2.16 1,47 – 1,59
H-14, H-17 e H-18 H-8
H–16 H-10 H-9 H-11
H-1 5a 5b -2 19
H-4b
m dt dddd d
dt dd d ddt
dt m s m
J1= 7,7 e J2=J3=1,3 Hz J1= 6,8 Hz
J1= 8,1; J2= 7,7; J3=1,5 e J4= 0,8 Hz
J1=J2= 7,7 e J3=1,0 Hz J1= 8,1 e J2= 1,0 Hz
J1= 5,6 Hz
1= 11,4; J2= 4,0 e J3=2,0 Hz
J1=J2= 11,4 e J3= 2,5 Hz
4,65 H-6 d J
H-H-H H-4a e
1= 2,5 Hz J
1,43
1,32 3a
H-3b m
m
H-Espectro de RMN 13C {1H} do composto 53b
146.3567 142.2179 139.1847 129.3942 129.3724 129.2124 128.7832 128.6595 125.0008 121.0584 119.3854 115.5158 73.9387 61.7915 60.4386 40.0501 26.5790 22.6730 19.2034
(ppm)
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 130
140
150 120 110
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098a
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 04:12:33 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
TD : 65536 : 300.0 K
* Processing Parameters ***
: 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.83 Hz_cm : 686.90 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 63 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 53b (CDCl3).
δ ) Atribuição
RG : 3649.1000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz
TE
**
GB
(ppm 146,4
129,4 129,3 129,2 128,9 128,7 125,0 121,1 119,4 73,9 61,8 60,4 40,0 26,6
C12
C13
C15
C8
C14
C17
C10
C16
C18
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
142,2 139,2
115,5
22,7
19,2 C3
C19
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53b
129.3724 129.2124 128.7832 128.6596 125.0008 119.3782 115.5085 73.9388 61.7988 60.4386 40.0501 26.5790 22.6730 19.2034
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098a
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 04:42:27 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 7298.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.12 Hz_cm : 615.27 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 64 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53b (CDCl3
δ (ppm) Atribuição
).
129,4 129,3 129,2 128,9 128,7 125,0 119,4 115,5 73,9 61,8 60,4 40,0 26,6 22,7 19,2
C8
C14
C17
C10
C16
C18
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
C19
¾ Composto 54b
1 2 3
4 5 6 7 8
N H H O
H 9
10
11 12 13
14 15 16 17 18
19
Espectro de RMN 1H do composto 54b
4.2378 1.0228 1.0042 0.9630 0.9714 1.0000 1.0045 1.2934 1.0641 2.8952 1.0231 1.1792 1.1957 1.1197 1.1382
7.1426 7.0820 6.7076 6.5277 6.5075 4.6910 4.6639 4.3918 4.3854 4.1247 4.1070 3.7440 2.3676 2.1138 2.1075 2.1024 2.0942 2.0866 2.0810 2.0753 1.8253 1.6459 1.5089 1.5064 1.5033
(ppm)
0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098c
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 04:49:48 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 114.0000000 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 TD : 6
Hz 5536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.33 Hz_cm : 130.47 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 65: Dados espectrais de RMN 1H do composto 5 CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
4b ( 7,19 – 7,28
7,13 7,08 6,71 6,51 4,68 4,39 4,10 3,71 2,36 2.09 1,84 1,65 1.49 1,33
H-14, H-16, H-17 e H-18
H–8 H-10 H-11 H-9 H-1 H-6 H-5a H-5b H-19 H-4a H-2
H-4b 3a 3b
m d ddd
d t d d m dt s dtt m
m tt m
J1
J1= 8,1; J2= 7,3 e J3= 1,5 Hz J1=J 7,3Hz
J1= 8,1 Hz J1= 10,9 Hz
J1= 2,5 Hz
J1=J2= 11,6 e J3= 2,5 Hz
J1=J2= 13,46; J3= 12,4 e J4=J5= 4,3 Hz
J1=J2= 13,4; J3=J4= 4,5 Hz
= 7,3 Hz
2=
H-Espectro de RMN 13C {1H} do composto 54b
144.9280 142.4768 138.7380 131.3333 129.7767 129.0857 128.8966 128.8675 125.4415 121.2591 118.0441 114.7127 74.9832 69.0914 55.2058 39.1234 24.5613 22.4228 21.9063
(ppm)
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098c
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 05:48:29 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 4597.6000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.31 Hz_cm : 634.71 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 66 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 54b (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
144,9 142,5 138,7 131,3 129,8 129,1 128,9 12 12121, 118, 114,75,0
69,1 55,239,1 24,22, 21,9
C12
C13
C15
C8
C14
C17
C10
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2 C4
C3 C19
8,8 5,4 3 0 7
6 4
C16
C18
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54b
131.3260 129.7694 129.0784 128.8966 128.8602 125.4342 118.0150 114.7054 74.9759 69.0914 55.1912 39.1161 24.5540 22.4155 21.9063
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs098c
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 06:18:22 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 7298.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.51 Hz_cm : 655.22 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 67 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54b (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
131,3 129,8 128,9 128,8 1 11
55,2 39,1
21,9
C8
C14
C10
C16
C18
C9
C11
C6
C5
C CC CC 129,1
25,4 18,0 14,7 75,0 69,1
24,6 22,4
C17
1 2
4 3
19
¾ Composto 53c
1 2 3
4 5 6 7 8
N H H O
H 9
10
11 12 13 14
15 16 17 18
19
Espectro de RMN H1 do composto 53c
0.9860 1.0491 3.0723 1.0114 0.9258 0.9275 1.0000 0.9568 1.2746 1.1739 3.0447 1.1356 3.4989 1.1833
Integral7.2509 7.2434 7.2339 7.2206 7.2175 7.2105 7.2049 7.1190 7.1007 7.0994 7.0811 6.8140 6.6335 6.6152 5.3341 5.3202 4.8871 4.8821 3.6136 3.6086 3.5903 3.5859 3.5795 3.4381 3.4318 2.3471 2.1861 1.6002 1.5920 1.5731 1.5623 1.3533 1.3275
(ppm)
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs097a
EXPNO : 2
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 01:38:10 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 512.0000000 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.40 Hz_cm : 160.94 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 68: Dados espectrais de RMN 1H do composto 53c (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
7,62 7,45 7,19 – 7,25
7,10 6,81 6,62 5,32 4,89 3,60 3,432,34 1,49 – 12.18
1,.32
H-15 H-18
H–8, H-16 e H-17 H-10
H-9 H-11
H-1 H-5a H-6
H-H-1
-4a, H-4b e H-3a H H-3
d d m t
t d d ddt d
J1= 6,6 Hz J1= 7,3 Hz J1=J2= 7,3 Hz J1=J2= 7,3 Hz
J1= 7,3 Hz J1= 5,6 Hz J1= 2,2 Hz
J1= 11,5; J2= 4,1 e
J Hz
J1=J2= 11,5 e J3= 2,6 Hz
,67 H
5b 9 -2
b
dts m m m
3=J4=2,0
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 53c
138.6392 135.0241 130.7471 128.0704 127.7358 127.3212 127.1830 126.5502 125.7209 118.2508 114.4611 99.5935 72.8114 60.6714 55.4416 35.6278 25.4735 18.9126 18.2798
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs097a
EXPNO : 17
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 02:36:47 DATE_d : Jul 21 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 4597.6000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.29 Hz_cm : 733.88 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 69 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 53c (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
138,6 135,0 130,7 128,1
C12
C13
C15
C18
C9
C11
C7
C6
C
C4
127,7 C8
C14
C10
C16
C17
C51
C2
C19
C3
127,3 127,2 126,5 125,7 118,2 114,5 99,6 72,8 60,8 55,4 35,6 25,5 18,9 18,3
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53c
130.7399 128.0631 127.7285 127.1757 126.5502 125.7137 118.2653 114.4757 72.7969 60.6642 55.4416 35.6205 25.4590 18.9126 18.2725
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 0 130
140 150
160 120 11
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs097a
EXPNO : 18
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz
INSTRUM : spect
: 512 : 10060.79 Hz : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 9195.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.53 Hz_cm : 757.59 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 70 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53c (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 03:06:42 DATE_d : Jul 21 2004
NS O1 P[1]
130,7 128,1 127,7 127,2 126,5 125,7 114,5 72,8 60,8 55,4 35,6 25,5 18,9 18,3
C15
C18
C8
C10
C16
C17
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C19
C3
118,2
¾ Composto 54c
1 2 3
4
7 8 H
H 9
10 11 12
14 15 16 17 8
19
Espectro de RMN 1H do composto 54c
5 6 O
N H 13
1
1.0373 4.2330 1.0838 1.0159 1.0088 1.0000 1.0481 1.2123 1.0564 2.9960 1.1278 2.3064 1.1855 1.0519
Integral 7.4668 7.4521 7.3040 7.2784 7.2368 7.1241 6.7529 6.7284 6.5536 6.5267 5.0161 4.9818 4.4920 4.4832 4.1160 4.0790 3.7353 2.5088 2.3081 2.2980 2.2852 2.2748 2.2639 1.7733 1.7565 1.7262 1.5687 1.4424 1.4027
(ppm)
0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 8.5
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs097b
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 300.1300000 MHz BF2 : 300.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 11:54:23 DATE_d : Jul 09 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 1277.73 Hz P[1] : 8.6 usec
PULPROG : zg30
RG : 4.0000000 SW : 8.7313 ppm SW_h : 2620.545 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.39 Hz_cm : 116.00 AQ_time : 12.5042690 sec
Tabela 71: Dados espectrais de RMN 1H do composto 54c (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
7,46 7,28 7,21 – 7,26
7,12 6,75 6,54 4,49 4,10 3,74 2,50 2.29 1,66 – 1,88
1,56 1,43
H-15 H-18
H-8, H-16 e H-17 H-10
H-9 H-11
6 a 5b -2 19
H-4b 3a 3b
d d m t
d t
d d dt m s m m m
J1= 4,4 Hz J1= 7,6 Hz J1=J2= 7,6 Hz J1=J2= 7,6 Hz
J1= 8,1 Hz
1
J1=J2= 10,9 e J3= 1,9 Hz
5,00 H-1 d J1= 10,3 Hz
J1= 2,6 Hz J = 10,9 Hz H-5
H-H-H H-4a e
H-Espectro de RMN C {13 1H} do composto 54c
144.9407 140.4552 136.9217 131.1873 131.1339 129.7022 128.2172 127.8822 126.9150 120.8684 117.8679 114.5247 74.7493 68.4437 51.1567 38.1343 24.5408 23.2995 20.1162
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 130
140
150 120 110
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs097b
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 75.4677190 MHz BF2 : 300.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 16:41:31 DATE_d : Jul 09 2004
INSTRUM : spect
NS : 4096 O1 : 8300.96 Hz P[1] : 13.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 32768.0000000 SW : 249.5149 ppm SW_h : 18832.392 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz
: 32768
* 1D NMR Plot Parameters ***
ght : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.22 Hz_cm : 545.00 AQ_time : 1.7399810 sec
Tabela 72 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 54c (CDCl3).
) Atribuição
SI
**
Hei
δ (ppm 144,9 140,5 136,9
128,2 127,9 126,9 120,9 117,9 114,5 74,7 68,4 38,1 24,5 23,3 20,1
C12
C13 14
C158
C18
C10 16
C17
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
C19
C C
C 131,2
131,1 129,7
51,5
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54c
131.1896 131.1314 129.7059 128.1858 127.8804 126.9203 117.8436 114.5126 74.7510 68.4453 51.0047 38.1242 24.5382 23.3018 20.1162
(ppm)
0 10 20 30 40 50 6
*** Current Data Parameters ***
70 80 110
120 130 140
150 100 90 0
NAME : lcs097b
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 75.4677190 MHz BF2 : 300.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 17:47:30 DATE_d : Jul 09 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 7546.28 Hz P[1] : 13.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 16384.0000000 SW : 238.2981 ppm SW_h : 17985.612 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.50 Hz_cm : 565.84 AQ_time : 1.8219010 sec
Tabela 73 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54c (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
131,2 131,1 129,7 128,2 127,9 126,9 117,9 114,5 74,7 68,4 51,5 38,1 24,5 23,3 20,1
C8
C15
C18
C10
C16
C17
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
C19
¾ Composto 54d
1
2 3
4 5 6 7 8
N H H O
H 9
10
11 12 13 14
15 16 18 17
19
21 20
Espectro de RMN 1H do composto 54d
0.9871 1.0630 2.0776 1.0909 1.0902 1.0000 1.0122 1.0786 1.1617 1.0754 6.3151 3.0062 2.3095 2.4557
Integral7.2355 7.2317 7.2165 7.2127 6.8617 6.6792 6.6761 6.4974 6.4949 6.4772 6.4747 5.2227 5.1936 4.3931 4.3861 3.6903 2.6536 2.6246 2.4573 2.2710 1.7318 1.7274 1.7224 1.7097 1.6990 1.5109 1.5064
(ppm)
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 6.0
6.5 7.0
7.5 5.5 5.0
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs106d
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 00:22:09 DATE_d : Sep 10 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 101.5999985 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000
Height : 13.79 cm dth : 22.59 cm m_cm : 0.36 Hz_cm : 142.44 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 74: Dados espectrais de RMN 1H do composto (CDCl3).
δ (ppm) uição Sinal
LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Wi pp
54d J (Hz) Atrib
7,22 7,07 6,86 6,68 6,48 5,21 4,39 4,11 3,69 2,64
1,66 – 1,77 1,47 – 1,60
-8 H-15 e H-17 -10
-11
-5a H-5b
H-2 e H-21 H-4a e H-4b -20 H-3a e H-3b
dd ddd s
dt dd d dd d dt m s m s m
J1= 7,3 e J2=1,5 Hz J1= 8,1; J2=7,3 e J3= 1,5 Hz
J1=J2=7,3 e J3= 1,0 Hz J1= 8,1 e J2=1,0 Hz
J1=
J 2,8 Hz J1= 11,4 e J2= 4,0 Hz J1=J2=11,4 e J3= 2,2 Hz H
H H-9
H 11,6 Hz
1= H-1
HH-6
2.45
2,27 H-19
H
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 54d
145.3828 136.9452 133.5047 131.3444 129.2714 120.9138 117.1096 114.2655 75.3944 68.8552 49.9870 34.5738 23.8886 22.3612 21.3137 20.7318
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs106d
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 01:20:56 DATE_d : Sep 10 2004
INSTRUM : spect
: 1024 : 10060.79 Hz : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 9195.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.69 Hz_cm : 673.07 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 75 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 54d (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
NS O1 P[1]
145,4 136,9 133,5 131,3 129,3 120,9 117,1 114,3 75,4 68,9 50,0 34,6 23,9 22,4 21,3 20,7
C12
C14 eC18
C13 e C16
C8 e C10
C15 e C17
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
C20
C19 e C21
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54d
131.3444 129.2713 117.1096 114.2655 75.3944 68.8552 49.9870 34.5738 23.8814 22.3611 21.3210 20.7318
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs106d
EXPNO : 17
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 01:50:37 DATE_d : Sep 10 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 16384.0000000 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.48 Hz_cm : 652.08 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 76 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54d
δ A
(CDCl3).
(ppm) tribuição
1 11 1
2 2 2
C8 e C10
C15 e C17
C9
C6
C CC C4
C C20
C19 e 1
31,3 29,3 17,1 14,3 75,4 68,9 50,0 34,6 23,9 2,4 1,3 0,7
C11 5 1 2
3
C2
¾ Composto 53e
N H H O
3 4 8 6
H 14 NO2 1 15
2 5
7 9
10
11 12 13
16 17 18
Espectro de RMN 1H do composto 53e
0.9616 1.2351 1.0761 1.1372 1.0117 1.0577 0.9682 1.1165 1.0000 1.1315 1.0456 1.1578 1.2991 1.0410 3.4368 1.2381
8.1573 8.1541 8.1516 7.7709 7.7519 7.5846 7.5650 7.5448 7.4394 7.4205 7.1231 6.8377 6.6748 6.6552 5.3502 5.3363 4.7997 4.7940 3.6121 3.6070 3.5887 3.5836 3.5786 3.4580 3.4359 3.4296 3.4069 3.4005 2.1997 2.1896 2.1864 2.1833 2.0399 1.5696 1.5645 1.5405 1.5342 1.5178 1.5102 1.4995 1.4616 1.4376 1.4338
(ppm)
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 8.5
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112d
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 01:15:59 DATE_d : Nov 03 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 101.5999985 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.39 Hz_cm : 157.06 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 77: Dados espectrais de RMN 1H do composto 53e (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
8,32 8,16 7,76 7,5 7,42 7,12 6,84 6,67 5,34 4,79 3,593,43 2,20 1,46 – 1
1,44 1,19
H-14 H-16 H-18
H-HH H-5a H-5b H-2 H-4a e H-4b
H-3a
H-ddd t d
J1= J2= 2,0 Hz
J1= 8,0; J2= 2,0 e J3= 1,0 Hz J1= 7,8 Hz
J1= 8 7,8 Hz J1= 7,3 Hz J1=7,8 e J2= 7,3 Hz J1=J2= 7,3 e J3= 0,8 Hz
J1= 7,8 e J2= 1,0 Hz J1= 5,6 Hz J1= 2,3 Hz
J1=J2= 11,4 e J3= 2,5 Hz 6
,63
H-17 H-8 H-10
H-9 11 -1 -6
3b
dd d
d ddt dd d d dtm m m m m
,0 e J2=
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 53e
148.3724 144.4591 143.5426 133.0101 129.4096 128.2749 127.5984 122.6377 121.7139 119.9464 119.0663 114.9057 72.4340 60.5777 58.8102 38.8436 25.2271 17.8805
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112d
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 02:14:32 DATE_d : Nov 03 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 4597.6000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.96 Hz_cm : 700.67 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 78 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 53e (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
148,4 C
144,5 143,5
17,9
C12
C17
C8
C10
C14
C11
C4 15
C13
C18
133,0 129,4 128,3 127,6 122,6 121,7 119,9 119,1 114,9 72,4 60,6 58,8 38,8 25,2
C16
C7
C9
C6
C5
C1
C2
C3
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53e
133.4136 129.8131 128.6711 128.0019 123.0412 122.1174 119.4697 115.3091 72.8374 60.9811 59.2136 39.2470 25.6232 18.2840
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112d
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz
DATE_d : Nov 03 2004
: spect
: 512 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 3649.1000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.29 Hz_cm : 733.84 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 79 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53e (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 02:44:25
INSTRUM NS O1
133,0 129,4 128,3 127,6 121,7 119,1 114,9 72,4 60,6 58,8 38,8 25,2 17,9
C18
C17
C8
C10
C14
C16
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
122,6
¾ Composto 54e
N H H O
1 H NO2
6 3 7 8 9 10
11 12 13
14 15 16 17 18
sto 54e
2 4 5
Espectro de RMN 1H do compo
1.0283 1.0332 1.0914 1.0779 1.0286 1.0652 1.0554 1.0326 1.0000 1.0536 1.3877 1.1487 1.0446 1.2692 1.3158 2.1813
8.3068 8.3024 7.7506 7.5713 7.5517 7.2455 7.2423 7.2266 7.2234 7.1173 7.1154 6.7499 6.5832 6.5630 4.8457 4.8192 4.4018 4.3949 4.1240 4.1177 4.1063 4.1000 4.0944 4.0887 3.7692 3.7641 3.7408 3.7351 3.7117 3.7067 2.1289 2.1232 2.1175 2.1106 2.1030 2.0967 2.0910 2.0386 1.8240 1.7406 1.7160 1.7065 1.6958 1.6712 1.4136 1.3877
(ppm)
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112e
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 03:01:40 DATE_d : Nov 03 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 143.6999969 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.38 Hz_cm : 153.94 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 80: Dados espectrais de RMN 1H do composto 54e (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
8,31
7,55 7,23 7,12 6,75 6,57 4,83 4,40 4,11 3,74 2,11 1,84 1,70 1.36 – 1,44
H-14 H-18 H-17 H-8 10
-1 11 -6
5a 5b -2 4a 4b
H-3b
t
dd ddd dd
dt d d d dt m m m tt m
J1=J2= 1,8 Hz
Hz J1= 7,8 Hz
J1= 8,0 e J2= 7,8 Hz J1= 7,5 e J2= 1,4 Hz J1= 8,1; J2= 7,5 e J3= 1,4 Hz
J1=J2=7,5 e J3= 1,0 Hz J1= 8,1 Hz
J1= 10,6 Hz J1
J1=J2=11,5 e J3= 2,0 Hz
J1=J2=13,8 3=J4= 5,0 Hz 8,18
7,76 H-16 ddd
d J
H-H-9
1= 8,1; J2= 2,3 e J3= 1,0
H-H
= 2,8 Hz
e J H
H- H-H-H e H-3a
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 54e
148.5968 144.8071 144.1307 134.0274 130.8706 129.6049 129.5322 122.9858 122.7312 120.7018 118.2069 114.4391 74.0986 68.4978 54.5030 39.0244 24.0840 22.0619
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 130
140 150
160 120 110
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112e
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 04:51:30 DATE_d : Nov 03 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
SW_h : 23980.815 Hz : 65536 : 300.0 K
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.34 Hz_cm : 738.77 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 81 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 54e (CDCl3).
δ ) Atribuição
PULPROG : zgpg30
RG : 4096.0000000 SW : 238.3239 ppm
TD TE
*** Processing Parameters ***
(ppm 148,6 144,8 134,0 130,9 129,6 129,5 123,0 122,7 120,7 118,2
68,5 54,5 39,0 24,1 22,1
C15 12
C13
C18
C17
C8
C10
C14
C16
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
144,1
114,4 74,1
C
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54e
134.4319 131.2751 130.0022 129.9367 123.3830 123.1285 118.6042 114.8436 74.4959 68.8950 54.9003 39.4216 24.4812 22.4519
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs112e
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 03:52:58 DATE_d : Nov 03 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 4597.6000977 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.52 Hz_cm : 756.75 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 82 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54e (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
134,0 130,9 129,6 129,5 123,0 122,7 118,2 114,4 74,1 68,5 54,5 39,0 24,1 22,1
C18
C17
C8
C10
C14
C16
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
¾ Composto 53f
N H H O
1 H 2 3
4 5 6 7 8 9 10
11 12 13
14 15 16 18 17 O2N
Espectro de RMN 1H do composto 53f
2.3930 1.2207 2.2890 1.1767 0.9977 1.0459 1.0000 1.0164 1.3248 1.1533 1.0604 2.4728 1.2442 1.1322
7.4839 7.4807 7.4624 7.4555 7.4453 7.4359 7.2597 7.0987 6.8525 6.8336 6.6183 6.5981 5.3479 5.3341 5.1547 5.1497 3.5959 3.5909 3.5864 3.4292 3.4248 2.5207 1.6298 1.6229 1.5983 1.4833 1.2573
(ppm)
0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 6.5
7.0
7.5 6.0 5.5
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102d
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 02:33:56 DATE_d : Aug 11 2004
INSTRUM : spect
: zg30
: 228.1000061 : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 26.80 cm ppm_cm : 0.30 Hz_cm : 121.95 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 83 - Dados espectrais de RMN 1H do composto f (CDCl3).
δ (ppm) buição Sinal
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec PULPROG
RG SW
53 J (Hz) Atri
7,97 7,95 7,64 7,46 7,44 7,10 6,83 6,61 5,34 5,15 3,60 ,43 1,51 – 1,70 ,52
1,46 1,32
H-17 -14 H-16 H-15 H-8 H-10
H-9 H-11
H-1 H-6 H-5a H-5b H-4a e H-4b H-2
H-3a H-3b
dd dd ddd dt
d dd t
d d d dt m m m m m
J1= 7,6 e J2= 1,0 Hz J1= 8,0 e J2= 1,3 Hz J1=J2= 7,6 e J3= 1,0 Hz J1= 8,0; J2= 7,6 e J3= 1,0 Hz
J1= 7,6 Hz J1= 8,1 e J2= 7,6 Hz
J1= J2= 7,6 Hz J1= 8,1 Hz J1= 5,5 Hz J1= 2,0 Hz
J1=J2= 11,6 e J3= 2,5 Hz 3
2
H
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 53f
148.5539 144.5096 135.4611 132.2897 129.1038 128.0200 127.7727 127.4890 124.6377 120.1643 118.7677 114.5853 72.0336 60.2501 54.2128 35.9702 25.0158 18.1857
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102d
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 03:03:48 DATE_d : Aug 11 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz
: 20.0 usec
PROG : zgpg30
: 2048.0000000 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 6.83 Hz_cm : 687.29 AQ_time : 1.3664260 sec
ados espectrais de RMN 13C do composto 53f (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
P[1]
PUL RG
Tabela 84 - D
148,5 144,5 135,5 132,3 129,1 128,0 127,8 127,5 124,5 120,2 118,8 114,6 72,0 60,2 54,2 36,0 25,0 18,2
C18
C12
C13
C15
C14
C16
C8
C10
C17
C7
C9
C11
C6
C5
C1
C2
C4
C3
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53f
132.9990 129.8058 128.7220 128.4747 128.1910 125.3397 119.4625 115.2873 72.7356 60.9521 54.9148 36.6721 25.7178 18.8877
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102d
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 03:19:06 DATE_d : Aug 11 2004
INSTRUM : spect
NS : 256 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 16384.0000000 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 7.92 Hz_cm : 796.37 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 85 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53f (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
132,3 129,1 128,0 127,8 127,5 124,5 118,8 114,6 72,0 60,2 54,2 36,0 25,0 18,2
C15
C14
C16
C8
C10
C17
C9
C1
C6
C5
C1
C2
C4
C3 1
¾ Composto 54f
N H H O
1 H 2 3
4 5 6 7 8 9 10
11 12 13
14 15 16 18 17 O2N
Espectro de RMN H do composto 54f 1
0.9843 1.0676 1.2200 1.0924 1.0457 1.0166 0.9335 0.9542 1.0000 1.0065 1.2133 1.2248 0.9640 1.4446 1.4782 2.0516
7.6562 7.6530 7.5735 7.5716 7.4295 7.2843 7.2654 6.7634 6.7609 6.6012 6.5810 5.1547 5.1345 4.4703 4.4615 3.8680 3.6710 3.6641 3.6502 3.6432 2.2580 2.2492 2.2372 2.2283 1.7756 1.7687 1.7523 1.6273 1.6109 1.6033 1.4732 1.4675 1.4612 1.4416
(ppm)
1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102e
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 01:41:32 DATE_d : Aug 11 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 322.5000000 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 22.59 cm ppm_cm : 0.29 Hz_cm : 117.28 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 86 - Dados espectrais de RMN 1H do composto 54f (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz) 7,81
7,67 7,57 7,43 7,28 7,13 6,76 5,14 3,88
1,77
H-17 H-15 H-16 H-8 H-10
H-9 H-11
H-1 H-6 H-5a H-5b H-4a H-2 H-4b
dd dt ddd dd
dt d
ddd
m
J1= 8,1 ,0 Hz J1= 7,8 e J2= 1,0 Hz J1=J2=7,8 e J3= 1,5 Hz J1= 8,1; J2= 7,8 e J3= 1,5 Hz
J1= 7,6 e J2= 1,5 Hz J1= 8,1; J2= 7,6 e J3= 1,5 Hz
J1=J2=7,6 e J3= 1,0 Hz J1= 8,1 Hz
J1= 8,1 Hz J1= 3,6 Hz J1= 11,4; J2= 8,4 e
J3= 2,9 Hz e J2= 1 dd
6,59 4,46 3,64 2,24 1,62
H-14
ddd d d m
m m
1,41 – 1,50 H-3a e H-3b m
Espectro de RMN 13C {1H} do composto 54f
149.9134 143.9344 137.2352 132.8927 129.8159 129.3577 129.1613 128.4121 124.0333 119.8290 118.0033 114.0609 72.2439 61.7842 50.8007 37.6715 24.4769 23.1167
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102e
EXPNO : 17
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 10.0000000 sec DATE_t : 02:05:26 DATE_d : Aug 25 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 2580.3000488 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 26.80 cm ppm_cm : 5.76 Hz_cm : 579.49 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 87 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 54f (CDCl ).
δ (ppm) Atribuição
3
149,9 C18
143,9 137,2 132,9 129,8 129,4 129,2 128,4 124,0 119,8 119,0 114,1 72,2 61,8 50,8 36,7 24,5
C13
C15
C14
C8
C16
C17
C7
C9
C C1
C4
C3
23,1
C12
C10
C11
C65
C2
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54f
132.9016 129.8175 129.3593 129.1629 128.4137 124.0421 118.0049 114.0625 77.2353 61.7858 50.6859 37.6659 24.4785 23.1183
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs102e
EXPNO : 18
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 10.0000000 sec DATE_t : 04:04:55 DATE_d : Aug 25 2004
INSTRUM : spect
NS : 256 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 16384.0000000 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.55 cm ppm_cm : 7.57 Hz_cm : 762.08 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 88 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 54f (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
132,9 129,4 129,2 128,4 124,0 119,0 114,1 72,2 61,8 50,8 36,7 22
C15
C14
C8
C16
C10
C17
C9
C11
C6
C5
C1
C2
CC 129,8
4,5 3,1 4 3
¾ Composto 53g
N H H O
H
O2N 1
2 3 4 5 6 7 8 9 10
11 12 13
14 15
17 16
18 O
O 19
Espectro de RMN 1H do composto 53g
1.1334 1.9250 1.0981 1.1352 1.0157 0.9718 1.0613 1.0000 0.9854 1.2578 1.1963 1.1838 2.3232 1.2504 1.3923
7.5279 7.4243 7.0954 7.0935 7.0916 6.8504 6.8346 6.8321 6.6168 6.6143 6.5966 6.5941 6.1401 6.1370 6.1250 6.1218 5.3453 5.3314 5.1868 5.1817 3.5579 3.4265 3.4202 2.5287 1.6095 1.6050 1.5855 1.5817 1.4964 1.4926 1.3664
(ppm)
1.6 2.0 2.4 2.8 3.2 3.6 4.0 4.4 4.8 5.2 5.6 6.0 6.4 6.8 7.2
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs093a
EXPNO : 1
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : dqd
BF1 : 400.1300000 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 1.0000000 sec DATE_t : 02:10:57 DATE_d : Jul 02 2004
INSTRUM : spect
NS : 16 O1 : 2470.97 Hz P[1] : 25.0 usec
PULPROG : zg30
RG : 287.3999939 SW : 20.6885 ppm SW_h : 8278.146 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 0.30 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 13.79 cm Width : 26.80 cm ppm_cm : 0.24 Hz_cm : 94.73 AQ_time : 3.9583740 sec
Tabela 89 - Dados espectrais de RMN 1H do composto 53g (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição Sinal J (Hz)
7,53 7 s
7,44 7,42 7,09 6,83 6,60 6,14 6,12 5,33 5,18 3,60 3,42 2,53 1,55 – 1,64
1,48
8 14 10
-9 11 9a -1 9b -6 5a -5b
e H-4b -2 -3a
dd dddd s
dd dt d d d m d dt m m m
J1= Hz
J1= 8,1; J2= 7,4; J3= 1,5 e J4= 0,7 Hz
J1=J2= 7,4 e J3= 1,0 Hz J1= 8,1 e J2= 1,0 Hz
J1= ,2 Hz J1= 2 Hz J1= 5,6 Hz
= 2,0 Hz
J1=J2= 11,4 e J3= 2,0 Hz 7,4 J
H-1H- e 2= 1,5
H-
H-H-H H-1 H-1H H -H H H-4a H
H
1, 1 J1
1,37 H-3b m Espectro de RMN 13C {1H} do composto 53g
151.6225 146.9964 144.7706 142.5812 133.5689 128.0409 127.7790 120.6070 119.1523 115.0208 108.2270 105.9576 103.0117 72.2581 60.5401 54.7283 36.1874 25.3495 18.7012
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs093a
EXPNO : 15
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
BF2 : 400.1300000 MHz : 2.0000000 sec TE_t : 03:09:39 TE_d : Jul 02 2004
INSTRUM : spect
NS : 1024 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : zgpg30
RG : 7298.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.55 cm ppm_cm : 7.14 Hz_cm : 718.34 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 90 – Dados espectrais de RMN 13C do composto 53g (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz
D[1]
DA DA
151,6 147,0 144,8 142,6 133,6 128,0 120,6 119,1 115,0 108,2 105,9 103,0 72,3 60,5 54,7 36,2 25,3 18,7
C15
C16
C12
C18
C13
C8
C10
C7
C9
C14
C11
C17
C19
C6
C5
C1
C2
C4
C3
127,8
Espectro de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53g
128.0494 127.7803 119.1536 115.0221 108.2283 105.9589 103.0130 72.2594 60.5414 54.7296 36.1887 25.3508 18.6952
(ppm)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140
*** Current Data Parameters ***
NAME : lcs093a
EXPNO : 16
PROCNO : 1
*** Acquisition Parameters ***
AQ_mod : qsim
BF1 : 100.6127290 MHz BF2 : 400.1300000 MHz D[1] : 2.0000000 sec DATE_t : 03:39:33 DATE_d : Jul 02 2004
INSTRUM : spect
NS : 512 O1 : 10060.79 Hz P[1] : 20.0 usec
PULPROG : dept135
RG : 7298.2001953 SW : 238.3239 ppm SW_h : 23980.815 Hz TD : 65536 TE : 300.0 K
*** Processing Parameters ***
GB : 0.0000000 LB : 1.00 Hz SI : 32768
*** 1D NMR Plot Parameters ***
Height : 15.29 cm Width : 22.55 cm ppm_cm : 6.72 Hz_cm : 676.41 AQ_time : 1.3664260 sec
Tabela 91 - Dados espectrais de RMN 13C (DEPT-135) do composto 53g (CDCl3).
δ (ppm) Atribuição
128,0 127,8 119,1 115,0 108,2 105,9 103,0 72,3 60,5 54,7 36,2 25,3 18,7
C8
C10
C9
C14
C11
C17
C19
C6
C5
C1
C2
C4
C3