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A família Myrtaceae da qual a espécie Eugenia calycina pertence, é uma das maiores famílias botânicas, compreendendo 3.800-5.800 espécies de arbustos e árvores, apresentando cerca de 120 gêneros. É distribuída mundialmente, mas é encontrada principalmente nas zonas tropicais e subtropicais da América e Austrália (SIANI et al., 2000, STIEVEN; MOREIRA; SILVA, 2009). No Brasil, pode-se destacar espécies importantes pela presença de frutos comestíveis como a pitanga, o jambo e a cagaita (Eugenia), a goiaba e o araçá (Psidium), a jaboticaba (Myrciaria), a cambucá (Martierea), a guabiroba (Campomanesia) e o cambuci (Paivaea) (BULLOW; CARMONA; PARENTE, 1994, BENFATTI et al., 2010). Espécies também comercialmente importantes desta família são: o Eucalipto (Eucalyptus) do qual a madeira e o óleo essencial são explorados e o cravo-da-índia (Eugenia) utilizado na indústria alimentícia.

Desde 2005, a família Myrtaceae apresenta uma nova classificação (Figura 17) que foi proposta por Wilson e outros (2005), baseada na análise filogenética do DNA de plastídios e que, portanto, segue a classificação proposta pela APG (“Angiosperm Philogeny Group” ou “Grupo de Filogenia das Angiospermas”). Nesta

classificação, a família Myrtaceae é dividida em duas subfamílias: Psiloxyloideae e Myrtoideae. Cada subfamília é subdividida em tribos, e cada tribo é subdividida em gêneros. Assim, a subfamília Psiloxyloideae apresenta duas tribos: Heteropyxideae e Psiloxyleae; enquanto que a subfamília Myrtoideae apresenta quinze tribos: Backhousieae, Chamelaucieae, Eucalypteae, Kanieae, Leptospermeae, Lindsayomyrteae, Lophostemoneae, Melaleuceae, Metrosidereae, Myrteae, Osbornieae, Syncarpieae, Syzygieae, Tristanieae e Xanthostemoneae. O gênero Eugenia pertence, portanto a tribo Myrteae da subfamília Myrtoideae.

Figura 17 - Fluxograma com a classificação da família Myrtaceae proposta pela APG.

Fonte: autora.

O gênero Eugenia, com cerca de 1.000 espécies, é um dos maiores da família Myrtaceae, com distribuição principalmente nas Américas Central e do Sul (DA SILVA; PINHEIRO, 2007). No Brasil, é representada por 385 espécies, das quais 299 são endêmicas (SOBRAL et al., 2014).

Muitas espécies de Eugenia são utilizadas na medicina popular para o tratamento de várias doenças. A Tabela 4 mostra algumas dessas espécies.

Tabela 4 - Espécies do gênero Eugenia utilizadas na medicina popular.

Espécie/nome popular Uso na medicina popular Referência

E. brasiliensis/grumixama,

ibaporoiti

folhas, frutas e cascas: antidiarreico, diuréticos , antirreumático Revilla (2002); Cruz e Kaplan (2004) E. beaurepaireana/ingabaú, guamirin-ferro

folhas: anti-inflamatório, úlcera Revilla (2002)

E. uniflora/pitanga frutas: anti-inflamatório antidiarreico, diurético, antirreumáticos, antidiabéticos, redução do colesterol e controle da hipertensão Alice e outros (1991), Oliveira e outros (2006), Stieven, Moreira e Silva (2009)

E. dysenterica/cagaiteira folhas: antidiarreico, problema renal, cicatrizante

Septimio (1994) Cruz e Kaplan (2004)

E. jambolana/jambo roxo sementes e cascas: diabetes, bronquite, asma, antidiarreico, úlceras

Craveiro e outros (1983), Baliga e outros (2011)

E. malaccensis/jambo vermelho folhas: diabetes Cruz e Kaplan (2004)

O uso das espécies do gênero Eugenia na medicina popular tem sido comprovado através da avaliação das atividades biológicas dos seus extratos e compostos isolados. Já foram identificadas espécies de Eugenia com atividade antimicrobiana (VICTORIA et al., 2012), antioxidante (NERI-NUMA et al., 2013, VICTORIA et al., 2013, JUNIOR et al., 2014), antidiabética (MARY JELASTIN KALA; TRESINA; MOHAN, 2012, OMAR et al., 2012) e anti-inflamatória (RAMIREZ et al., 2012, SAHA et al., 2013).

Os extratos de folhas e cascas da E. malaccensis (jambo), por exemplo, possuem atividade antiviral contra o vírus da Herpes e antibacteriana contra o Staphylococcus aureus e o Streptococcus pyogenes (LOCHER et al., 1995). O extrato etanólico do cravo-da-índia (E. caryophyllata) apresenta atividade antioxidante (GÜLÇIN et al., 2004). O extrato etanólico das folhas da E. uniflora (pitanga) apresenta atividade anti-inflamatória (FIGUEIRO et al., 2013),

antibacteriana (CASTRO et al., 2010) e antioxidante (MARTINEZ-CORREA et al., 2011).

Com relação às espécies isoladas, os frutos de E. uniflora, por exemplo, mostraram a presença de antocianinas responsáveis pela atividade antioxidante (EINBOND et al., 2004). O hidroxicavicol isolado de folhas de E. polyantha apresentou atividade inibidora de lipase pancreática (KATO et al., 2013). O extrato das cascas e raiz de E. jambolana, contendo tritertenos pentacíclicos (fitoesteróis) como β-sitosterol, estigmasterol e lupeol, demonstrou atividade anti-inflamatória (SAHA et al., 2013).

Os compostos presentes nas espécies de Eugenia são geralmente fenólicos como flavonoides e taninos, além disso, são comumente encontrados triterpenos (CRUZ; KAPLAN, 2004).

O óleo essencial se destaca por apresentar majoritariamente sesquiterpenos cíclicos, sendo os monoterpenos encontrados em menor quantidade. O β-cariofileno é o sesquiterpeno normalmente encontrado nas espécies de Eugenia, enquanto que o α-pineno é o monoterpeno mais encontrado (STEFANELLO; PASCOAL; SALVADOR, 2011).

Poucas espécies de Eugenia produzem compostos alifáticos e aromáticos, podendo ser citada a E. caryophyllata que apresenta em seu óleo essencial ácido oleanólico e eugenol (KELECOM et al., 2002) e a E. stigmatosa que apresenta como maior componente o ácido (5Z)-tetradecenóico (ácido fisenóico) (APEL et al., 2004).

Na Tabela 5 se encontram alguns compostos isolados e/ou identificados em algumas espécies de Eugenia e na Figura 18 são apresentadas as estruturas dos compostos indicados na Tabela 5.

Tabela 5 - Compostos isolados de espécies de Eugenia.

Espécie Parte da planta Compostos isolados Referências

E. edulis Folhas Flavonoides (gossipetin-3,8-dimetil éter-5-O-β-glucosídeo; gossipetin-3,5-dimetil éter;

miricetin-3,5,3′-trimetil éter) Hussein e outros (2003)

E. sandwicensis Galhos

Triterpenos (ácido 3β-cis-p-coumaroiloxi-2α,23-diidroxiolean-12-en-28-óico; ácido 3β-

trans-p-coumaroiloxi-2α,23-diidroxiolean-12-en-28-óico; ácido 23-trans-p-coumaroiloxi-

2α,3β-diidroxiolean-12-en-28-óico)

Gu e outros (2001)

Eugenia javanica (Syzygium samarangense)

Frutos Chalconas (2′,4′-diidroxi-3′,5′-dimetil-6′-metoxichalcona; 2′,4′-diidroxi-3′-metil-6′-

metoxichalcona; 2′,4′-diidroxi-6′-metoxichalcona) Simirgiotis e outros (2008)

E. brasiliensis Folhas Triterpenos (α-amirina e β-amirina) Magina, Dalmarco e

Dalmarco (2012)

E. uniflora Frutos Antocianinas (cianidina-3-O-β-glucopiranosídeo; delfinidina-3-O-β-glucopiranosídeo) Einbond e outros (2004)

Figura 18 - Estruturas dos compostos isolados mostrados na Tabela 5.

A Eugenia calycina Cambess é uma planta da família das Myrtaceae e endêmica do Brasil, sendo encontrada no Cerrado. A presença desta espécie já foi registrada nos estados de Goiás, Minas Gerais e Distrito Federal (CARDOSO; LOMÔNACO, 2003). E. calycina é um arbustos, que tem até 1,5 m de altura, com flores brancas (agosto a novembro) e frutos comestíveis vermelhos (setembro a dezembro) (ARANTES; MONTEIRO, 2002). Na Figura 19 se pode observar os frutos e flores desta espécie.

Figura 19 - Fotografias de frutos e flores da espécie E. calycina.

Fonte: autora.

E. calycina se destaca pela produção de frutas no Cerrado (BULLOW; CARMONA; PARENTE, 1994), sendo de interesse na indústria alimentícia. Entretanto, existem poucos estudos desta espécie os quais se concentraram na área de agronomia e biologia (BULLOW; CARMONA; PARENTE, 1994, CARDOSO; LOMÔNACO, 2003), fato que mostra um potencial de atividades a ser avaliada, já que outras do mesmo gênero apresentaram resultados promissores.

2.3 ATIVIDADE ANTIMICROBIANA CONTRA BACTÉRIAS DA CAVIDADE

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