pH do meio
A natureza iónica das antocianinas permite alterações na estrutura destas moléculas de acordo com o pH do meio, o que dá origem a diferentes cores e tonalidades, a pH’s diferentes [1].
As antocianias são altamente susceptíveis a degradação por alteração do pH do meio, revelando uma maior estabilidade em gamas de pH baixos (ácidos), contrariamente a valores de pH altos (básicos) [1,21].
O aumento do pH da solução resulta na formação de espécies incolores (carbinol e chalcona) em reacções de hidratação do catião flavilium [1,21].
Temperatura
A estabilidade dos pigmentos presentes na comida, nos quais se incluem as antocianinas, diminui com o aumento da temperatura durante o processamento e o armazenamento dos alimentos. A degradação térmica dá origem a produtos castanhos, principalmente em condições aeróbias (na presença de oxigénio) [1].
Existem diversos estudos que reportam a degradação do conteúdo de antocianinas com o aumento da temperatura/aquecimento [1].
Acção do oxigénio
O efeito do oxigénio na degradação das antocianinas não é directo; apenas aumenta o impacto de alguns dos outros processos de degradação. Por exemplo, a remoção do oxigénio protege as antocianinas da degradação térmica: estudos que testaram a combinação de diversos factores na deterioração da cor de vários sumos e antocianinas puras de diferentes bagas mostraram que a presença de oxigénio e temperaturas elevadas foi a combinação mais degradativa [1].
Estudos realizados em 2010 demonstraram que condições anaeróbias (ausência de oxigénio) são as melhores para manter a capacidade antioxidante inicial, bem como o conteúdo de antocianinas de morangos frescos armazenados no frio [1].
Radiação / Luz
O efeito da radiação/luz sobre as antocianinas é verificado a dois níveis. Por um lado a radiação/luz é fundamental na produção das antocianinas, mas por outro lado, acelera a sua degradação [1].
A coloração conferida pelas antocianinas mantém-se mais estável em ambientes protegidos da radiação do que em ambientes expostos à luz, sendo esta observação já verificada passadas, apenas, 24 horas de armazenamento à temperatura ambiente [1].
A luz apresenta um efeito significativamente negativo sobre as antocianinas em condições de armazenamento; este efeito negativo é aumentado na presença de açúcares [1].
A degradação das antocianinas, induzida pela radiação, é influenciada pela planta a partir da qual as antocianinas são extraídas: foram observados comportamentos de degradação inconsistentes que estão relacionados com o conteúdo individual de antocianinas que constituem o extrato [1].
Actividade da água
Estudos realizados mostraram que o aumento da proporção de água, numa mistura de acetonitrilo: água, resultou no surgimento de uma coloração verde, característica da dimerização do monómoro flavilium. Este fenómeno ocorre devido à necessidade dos sais flavilium neutralizarem as suas próprias repulsões electrostáticas com as moléculas de água [9].
Estrutura química da antocianina
No que diz respeito à estrutura química da antocianina, o aumento do grau de hidroxilação pode estabilizar a antocianidina. Contudo, a presença excessiva de grupos hidroxilo pode, igualmente, diminuir a estabilidade da molécula, tornando-a menos estável do que aquelas que possuem mais grupos metoxilo [9,10,20].
A acilação também tem influência na estabilidade das antocianinas: pode promover a estabilização da antocianina ao acilar o resíduo glisosídico a ácidos aromáticos ou alifáticos [7,8].
Assim, temos que:
Antocianinas poliaciladas são mais estáveis do que as monoaciladas [10];
Antocianinas aciladas com ácidos aromáticos são mais estáveis do que as
aciladas a ácidos alifáticos [10];
Antocianinas cujo ácido aromático acilado se encontra substituído no anel B
são mais estáveis do que aquelas cujo ácido aromático se encontra no anel A [10].
Concentração da antocianina
Estudos realizados por utilização de sais flavilium sintéticos mostraram que, aquando do aumento da concentração de sais flavilium, se dá um aumento da intensidade da cor da solução, sendo a coloração vermelha a favorecida [1,9,20].
Está comprovado que o contributo da concentração total de antocianinas na estabilidade da cor é maior do que o contributo dos diferentes tipos de antocianinas individuais [1].
Solventes
Estudos realizados com o intuito de aferir a influência de solventes de diferentes naturezas químicas (nomeadamente acetonitrilo: água, etanol, dioxano e 2-butanona) mostraram que, em solventes próticos, os sais flavilium apresentaram uma coloração vermelha, contrariamente aos solventes apróticos cuja coloração apresentada era amarela [9].
Foi assim proposto que as espécies vermelhas e amarelas correspondem a monómoros e dímeros dos sais flavilium, respectivamente. Assim o aumento da concentração dos sais flavilium seria suficiente para a correcção da cor de amarelo para vermelho, ao favorecer a última [9].
Mas existe uma série de mecanismos complexos capazes de estabilizar as antocianias, sejam eles de acção a curto prazo (copigmentação e auto-associação) ou a longo prazo (estabilização de pigmentos naturais por incorporação em materiais inorgânicos) [7,24].
Actividade enzimática
A acção de enzimas é um dos factores que induzem a degradação das antocianinas. As enzimas mais comuns são as glicosidases que actuam ao nível da ligação convalente existente entre o resíduo glicosil e a aglícona, induzindo a degradação da antocianidina, por si só altamente instável [1].
As enzimas encontradas naturalmente nas fontes das próprias antocianinas também as degradam: as peroxidades e as fenolases (fenóis oxidases e as polifenóis oxidases, por exemplo) [1].
A inactivação das enzimas é, então, uma forma de aumentar a estabilidade das antocianinas [1].
Formação par-ião
Do ponto de vista das interacções moleculares que as antocianinas podem estabelecer, pode ser verificado uma intensificação da cor de soluções que contenham antocianinas, aquando da adição de sais iónicos. Este fenómeno resulta da associação par-ião entre o anião mineral e o catião flavilium, dando-se um aumento da produção desta última forma estrutural [11].