Fenchona

Capítulo IV. Resultados e Discussão

4.3 Caracterização por espetroscopia

4.3.1 Fenchona

Pelo espetro de IV (figura 47) para a fenchona pode verificar-se a presença de uma banda de absorção a 1736 cm-1_{característica da vibração de extensão entre os átomos de carbono este}

composto, correspondente ao grupo carbonilo da fenchona, sendo assim possível verificar a existência do grupo funcional presente na estrutura da fenchona.

No espetro de massa de baixa resolução (figura 48) o ião molecular M+∙_{surge a m/z 152,}

correspondente à fórmula química C10H16O.

Em relação aos dados de RMN de 1_{H para a fenchona, cujos resultados estão apresentados na}

tabela 16, pode observar-se que a fenchona possui dois singletos. O primeiro singleto a δ 1,15 corresponde aos protões do grupo metilo na posição 10 e o segundo singleto a δ 1,04 aos protões dos grupos metilos das posições 8 e 9. Tem também um duplo dupleto na posição 4. Pela análise dos espetros de RMN de 13_{C (figura 50) cujos valores de desvios químicos estão}

apresentados na tabela 17, verifica-se que a fenchona apresenta sinais correspondentes a dez átomos de carbono, dos quais três são quaternários, sendo o que aparece a 223,40 ppm característico do carbono do grupo carbonilo. Pode-se observar ainda um sinal de um carbono terciário, três sinais de átomos de carbono secundário e três são relativos a átomos de carbono primário.

4.3.2 trans - anetol

O espetro de IV (figura 51) do trans-anetol apresenta absorções características das ligações C- H presentes no anel aromático (3022 cm-1_{), da ligação dupla (1606 cm}-1_{), das ligações duplas}

do anel aromático (1508 cm-1_{) e da ligação C-O-C (1241 cm}-1_).

No espetro de massa (figura 52) o ião molecular M+∙_{surge a m/z 148 que corresponde à}

fórmula molecular C10H12O.

No espetro de UV (figura 53) verifica-se λmáx=206 nm e 270 nm, que justifica a presença do

anel aromático conjugado com outra ligação dupla na estrutura da molécula.

Analisando o espetro de 1_{H RMN do trans-anetol (figura 54), cujos resultados estão}

apresentados na tabela 16, verifica-se que este apresenta a δ 3.83 um singleto correspondente aos protões do grupo metilo, na posição 10. Verifica-se a existência de dois dupletos a δ 6,87 (3_{J=8,7 Hz) e a d 7,27 (}3_{J=8,5 Hz), o primeiro refere-se aos protões das}

posições 2 e 6 e o segundo aos das posições 3 e 5. Tem dois duplos dupletos, um a δ 6.38 (3_J

trans=15,7 Hz e 3Jalilico=1,8 Hz) e outro a δ 1,89 (3JH9H8=6,6 Hz e 3Jalilico=1,8 Hz) que

correspondem aos protões das posições 7 e 9 respetivamente e ainda um duplo quarteto a δ 6.13 (3_J

trans=15,7 Hz e 3JH8H9=6,6 Hz) do protão da posição 8.

O espetro de 13_{C RMN do trans-anetol (figura 55) apresenta sinais correspondentes a dez}

átomos de carbono, dos quais dois são quaternários, seis são sinais relativos a átomos de carbono terciários e dois sinais são de átomos de carbono primários.

4.3.3 Estragol

Figura 25 - Estrutura química do trans-anetol.

O espetro de IV (figura 56) para o estragol apresenta absorções características das ligações simples C-H pertencentes ao anel aromático (3001 cm-1_{), da ligação dupla (1609 cm}-1_{), da}

vibração da ligação dupla do anel aromático (1508 cm-1_{), da ligação simples C-O-C (1242 cm}-1₎

e do anel aromático di- substituído nas posições 1,4 (808 cm-1_).

No espetro de massa para este composto (figura 57), o ião molecular M+∙_{surge a m/z 148 que}

corresponde à fórmula molecular C10H12O.

No espetro de UV (figura 58) verifica-se um λmáx= 204 nm e 227 nm, que justifica a presença

do anel aromático na estrutura da molécula.

O espetro de 1_{H RMN do estragol (figura 59), cujos resultados estão apresentados na tabela}

16, apresenta um singleto que se refere aos protões do grupo metilo da posição 10. Pode observar-se também dois dupletos que correspondem aos protões do anel aromático nas posições 2-6 e 3-5 e um terceiro dupleto do protão da posição 7. Tem um multipleto correspondente ao protão da posição 9 e por fim um duplo duplo tripleto (3_J

trans=16,9 Hz;

3_J

cis=10,2 Hz e 3JH8H7=6,7 Hz) do protão da posição 8.

O espetro de 13_{C RMN do estragol (figura 60) apresenta também sinais correspondentes a dez}

átomos de carbono, dos quais dois são quaternários, cinco sinais são relativos a átomos de carbono terciários, dois sinais correspondem a átomos de carbono secundários sendo o que aparece a 115,42 ppm relativo ao metileno terminal e por fim um sinal relativo a um átomo de carbono primário.

Pode-se constatar que os compostos trans-anetol e o estragol apresentam bandas de absorção no espetro de infravermelho muito semelhantes, uma vez que são isómeros e apenas diferem na posição da ligação dupla da cadeia propenilo (Gross et al., 2002), como se pode verificar pelas figuras 25 e 26.

44 Tabela 16- Sinais de RMN de 1_{H para a fenchona, trans-anetol e estragol.}

H

δ (ppm) Área

Multiplicidade

J (Hz)

10 1,15 3H Singleto - 8 e 9 1,04 6H Singleto - 4 2,15 1H Duplo dupleto 3,1; 1,4 7 1,55 1H Multipleto - 7 1,79 1H Multipleto - 6 1,40 1H Multipleto - 6 1,79-1,50 1H Multipleto - 5 1,73 1H Duplo dupleto 5,7;4,0 5 1,60-1,35 1H Multipleto -

trans-anetol

7 6,38 1H Duplo dupleto 15,8; 1,8 8 6,13 1H Duplo quarteto 15,7; 6,6 9 1,89 3H Duplo dupleto 6,6; 1,7 10 3,83 3H Singleto - 3 e 5 7,29 2H Dupleto 8,5 2 e 6 6,87 2H Dupleto 8,7

Estragol

2 e 6 6,89 2H Dupleto 8,6 3 e 5 7,15 2H Dupleto 8,6 7 3,38 2H Dupleto 6,7 8 6,00 1H Duplo duplo tripleto 16,9; 10,2; 6,7 9 5,10 2H Multipleto - 10 3,83 3H Singleto -

45 Tabela 17 - Sinais de RMN de 13_{C para a fenchona, trans-anetol e estragol.}

Fenchona

trans- anetol

Estragol

C _carbonoTipo de δ (ppm) _carbonoTipo de δ (ppm) _carbonoTipo de δ (ppm)

1 C 54,14 C 158,50 C 157,99 2 C 223,40 CH 113,90 CH 113,85 3 C 47,38 CH 126,87 CH 129,51 4 CH 45,33 C 130,82 C 132,11 5 CH2 24,94 CH 126,87 CH 129,51 6 CH2 31,84 CH 113,90 CH 113,85 7 CH2 41,65 CH 130,30 CH2 39,36 8 CH3 23,35 CH 123,48 CH 137,90 9 CH3 21,70 CH3 18,42 CH2 115,42 10 CH3 14,62 CH3 55,27 CH3 55,28

Capitulo V Conclusão

Considerações finais

Esta investigação teve como objetivo a caracterização química do óleo essencial e dos extratos do funcho, proveniente das sementes desta planta. Para tal, foram colhidas amostras em vinte locais diferentes de Portugal, de forma aleatória e foram realizadas extrações por hidrodestilação e extrações sucessivas em Soxhlet com solventes orgânicos com aumento de polaridade desses solventes. A partir das extrações realizadas por hidrodestilação e Soxhlet foi feito o estudo da composição química do óleo essencial e dos compostos fenólicos presentes nos extratos da planta, respetivamente.

Do óleo essencial obtido a partir da hidrodestilação, das vinte amostras de sementes de funcho (Foeniculum vulgare Mill.) em estudo, com locais de recolha diferentes, verifica-se claramente que todas elas têm os mesmos compostos maioritários no conteúdo do óleo essencial. Os constituintes presentes em maior quantidade foram os fenilpropanóides e um monoterpeno oxigenado.

Os rendimentos obtidos nas extrações por hidrodestilação foram relativamente razoáveis, estando entre 0,5 e 2,9%.

No total dos dezassete compostos identificados no óleo essencial do funcho através da análise por GC-MS, os componentes maioritários foram, em todas as amostras estudadas, o trans- anetol, o estragol e a fenchona. Pela comparação com estudos realizados anteriormente verificou-se a possível presença de um quimiotipo anetol, um quimiotipo fenchona e um quimiotipo estragol. Para além destes quimiotipos, pela análise do perfil químico obtido neste estudo, propôs-se também a presença de um quarto quimiotipo trans-

anetol/fenchona/estragol.

Embora se pense que o funcho em estudo possa pertencer à subespécie capillaceum, devido à elevada quantidade de trans-anetol presente nas amostras, é bastante difícil distinguir as subespécies piperitum e capillaceum apenas com base no conteúdo dos componentes trans- anetol e fenchona.

Realizou-se a análise por HPLC-DAD, dos extratos obtidos nas extrações em Soxhlet, para a determinação de compostos fenólicos presentes na planta. Através da comparação de

compostos padrão com os picos cromatográficos dos extratos obtidos nos cromatogramas, identificaram-se cinco compostos fenólicos presentes nos extratos. Além da comparação dos picos cromatográficos, foram também comparados os espetros de UV de cada composto. A quantificação dos componentes identificados foi realizada com recurso a retas de calibração dos compostos padrão e área dos respetivos picos cromatográficos. Dos cinco compostos identificados, um é flavonoide, a rutina e os outros quatro são ácidos fenólicos, correspondendo ao ácido gálico, ácido protocatecuico, ácido vanílico e ácido cumárico. Foi realizada também a caracterização espetroscópica dos componentes maioritários do óleo essencial do funcho, por UV, IV e RMN, com a finalidade de verificar e confirmar a estrutura do trans-anetol, estragol e fenchona, correspondentes aos compostos maioritários identificados na análise química por GC-MS do óleo essencial.

Perspetivas futuras

Nesta secção são apresentadas algumas propostas acerca de perspetivas para trabalho futuro, que poderão complementar o trabalho realizado:

- Possível otimização do processo de extração do óleo essencial das sementes do funcho. - Seria relevante proceder à confirmação da presença dos quimiotipos encontrados, bem como confirmar o quimiotipo proposto neste estudo, correspondente ao trans- anetol/fenchona/estragol.

- O estudo realizado pode ser complementado com a realização de testes de atividade biológica das sementes de funcho.

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Tempo

Anexos

Anexo 1

Neste anexo estão representados os cromatogramas obtidos após análise cromatográfica por GC-MS das vinte amostras de semente de funcho em estudo.

Figura 27 - Cromatograma obtido para a amostra 09564.

Figura 28 - Cromatograma obtido para a amostra 09572.

Abundância

Tempo Abundância

56 Figura 29 - Cromatograma obtido para a amostra 09576.

Figura 30 - Cromatograma obtido para a amostra 09578.

Abundância

Tempo

Tempo Abundância

57 Figura 31 - Cromatograma obtido para a amostra 09579.

Figura 32 - Cromatograma obtido para a amostra 09581.

Tempo Abundância

Tempo

58 Figura 33 - Cromatograma obtido para a amostra 09583.

Figura 34 - Cromatograma obtido para a amostra 09586.

Tempo Abundância

Abundância

59 Figura 35 - Cromatograma obtido para a amostra 09587.

Figura 36 - Cromatograma obtido para a amostra 09596.

Tempo

Tempo Abundância

60 Figura 37 - Cromatograma obtido para a amostra 09873.

Figura 38 - Cromatograma obtido para a amostra 09880.

Tempo

Abundância

Tempo Abundância

61 Figura 39 - Cromatograma obtido para a amostra 09884.

Figura 40 - Cromatograma obtido para a amostra 09886.

Tempo Abundância

Caracterização química das sementes de Foeniculum vulgare Mill

62 Figura 41 - Cromatograma obtido para a amostra 09887.

Figura 42 - Cromatograma obtido para a amostra 09901.

Tempo

Tempo Abundância

63 Figura 43 - Cromatograma obtido para a amostra 09904.

Figura 44 - Cromatograma obtido para a amostra 09905.

Tempo Abundância

64 Figura 45 - Cromatograma obtido para a amostra 09908.

Figura 46 - Cromatograma obtido para a amostra 09913.

Tempo Abundância

Anexo 2

Neste anexo estão apresentados os espetros realizados para a caracterização dos constituintes maioritários do óleo essencial do funcho. Estes incluem os espetros de IV,UV, massas e RMN.

Figura 47 - Espetro de infravermelho da fenchona.

Figura 48 - Espetro de massa para a fenchona. Wavenumbers (cm-1₎

m/z Abundância

66 Figura 49 - Espetro de 1_{H RMN da fenchona.}

67 Figura 51 - Espetro de infravermelho para o trans – anetol.

Figura 52 - Espetro de massa do trans-anetol.

Figura 53 - Espetro do UV do trans-anetol.

Wavenumbers (cm-1₎

m/z Abundância

68 Figura 54 - Espetro de 1_{H RMN do trans-anetol.}

Figura 55 - Espetro de 13_{C RMN do trans-anetol.}

69 Figura 56 - Espetro de infravermelho do estragol.

Figura 57 - Espetro de massa do estragol.

Figura 58 - Espetro de UV do estragol.

m/z Abundância

70 Figura 59 - Espetro de 1_{H RMN do estragol.}

No documento Caracterização química das sementes de Foeniculum vulgare Mill (páginas 51-80)