A hidrólise de um éster pode ser catalisada por uma substância alcalina (hidróxido de sódio, por exemplo) em vez de um ácido. Com finalidade didática, podemos imaginar que essa reação seja o resultado de duas etapas:
33. (UFRJ) Escreva a equação da reação do ácido propanoi- co com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido.
34. (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de:
a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo.
b) etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido. c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido. d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sul-
fúrico.
e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido.
35. (UCPel-RS) O etanol ou álcool etílico é um dos álcoois mais importantes, sendo obtido principalmente por fer men tação de cereais, mandioca e cana-de-açúcar. Está presente em bebidas alcoólicas, sendo também usado como solvente, como combustível etc. A partir do eta nol, a indústria obtém vários compostos, tais como: ete no (etileno), etóxi-etano (éter dietílico), acetato de etila, eta nal, ácido etanoico (ácido acético),
entre outros. Com ba se nessas informações:
a) Escreva o nome de três funções orgânicas correspon dentes aos compostos citados.
b) Equacione a reação de hidrólise do acetato de etila, na qual se obtêm o ácido acético e o etanol.
36. (UFJF-MG) O esquema abaixo mostra que, a partir do etanol, substância facilmente obtida da cana- -de-açúcar, podemos preparar vários compostos orgânicos, como, por exemplo, o etanoato de etila, o eteno, o etanal e o ácido etanoico, através dos processos I, II, III e IV, respectivamente.
A pri mei ra etapa repre sen ta a hidró li se exa ta men te como acon te ce sob catá li se ácida. No entan to, tão logo for ma do, o ácido car bo xí li co é neu tra li za do pela base pre sen te no meio. Dessa forma não se obté m o ácido car bo xí li co, e sim o sal cor res pon den te.
Assim, nessa rea ção cha ma da de hidró li se bási ca de um éster, os pro du tos são mui to seme lhan tes aos da hidró li se ácida, porém, em vez de um ácido, formase um sal.
éster 1 base # sal 1 álcool
Determine a alternativa CORREtA:
a) Os processos III e IV representam reações de oxi- dação.
b) O etanol e o etanal são isômeros de função. c) O eteno possui dois isômeros geométricos. d) O processo II envolve uma reação de esterificação. e) O processo I envolve uma reação de eliminação.
Capítulo 8 Oxirredução, desidratação e esterificação
Exercícios adicionais
Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco.Resolva em seu caderno
O O O OH CH3CH2 CH CH (CH2)10 O C CH3 O Repr odução pr
oibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fever
eir
o de 1998.
37. (Vunesp) Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos carboxílicos com álcoois, reação esta denomi na da de esterificação (Equação 1). Uma outra maneira de se obterem esses compostos é através da reação entre cloretos ácidos e álcoois (Equação 2). Equação 1:
R k COOH (aq) R’ k OH (,) #
# R k COO k R’ H2O (,)
Equação 2:
R k COC, (aq) H k OR’ (,) #
# R k COO k R’ HC, (aq) a) Com base nas informações do texto, escreva a
equação da reação entre o cloreto de etanoíla (H3C k COC,) e o álcool etílico (CH3 k CH2 k OH).
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando ácidos carboxílicos e álcoois, escreva a equação química da reação de hidrólise em meio ácido do etanoato de etila
(H3C k COO k CH2 k CH3). 38. (Fuvest-SP) Na reação de saponificação
CH3COOCH2CH2CH3 NaOH # X Y
os produtos X e Y são:
a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanoico. e) ácido acético e álcool propílico.
39. (UCB-DF) Considere as estruturas orgânicas seguintes: (a) CH3COOCH2CH3 (b) CH3CONH2
Dados: C 12, H 1 e O 16.
Analise as afirmativas seguintes, julgando-as em verdadeiras ou falsas.
1. A fórmula molecular da estrutura (a) é C4H8O2 e sua massa molar é 88 g/mol e sua nomenclatura etanoato de etila é compatível com sua função orgânica.
2. A reação de hidrólise da estrutura (a) em meio forte- mente básico (NaOH) produz um ácido carbo xí li co. 3. Os ésteres são responsáveis pelo odor agradável
das frutas, podendo, dessa forma, ser classificados co mo compostos orgânicos aromáticos.
4. A função representada pela estrutura (b) é uma amida.
40. (Fuvest-SP) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas subs- tâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de
I. ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. II. éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. III. aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em:
a) I, apenas. c) I e II, apenas. e) I, II e III. b) II, apenas. d) II e III, apenas.
41. (ITA-SP) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de perman - ganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que: a) X é um éter. d) Y é uma cetona. b) X é um álcool. e) Y é um aldeído. c) Y é um éster.
42. (Unifesp) Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses
compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura repre- sentada na figura, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba.
Na hidrólise desse composto é formada uma substân- cia que está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular:
a) C7H2O3 c) C7H6O3 e) C9H8O4
b) C7H4O2 d) C8H8O3
43. (UFPB) O composto abaixo, um éster, principal compo nen te da mistura feromonal liberada pelas fêmeas do inseto Argyrotaenia velutinata, age como atraente sexual e pode sofrer hidrólise ácida ou básica.
Em relação ao éster indicado:
a) represente a sua reação de hidrólise básica. b) responda qual(is) dos produtos apresenta(m) iso-
Informe-se sobre a Química
@@@@catalisador# O
O H2 B