3. Fundamentação Teórica
3.4. Dinâmica Molecular
6.2.4.2. Micelas CTAB + cis-OMCA: Transição Haste-esfera
De acordo com dados experimentais,12,141 formas esféricas e elipsoidais
são esperadas para micelas formadas a partir de CTAB e cis-OMCA. Durante as nossas simulações as micelas semelhantes a haste permaneceram estáveis, ao contrário das experiências. Raghavan et al12 observaram que o tempo total para
a transição haste-esfera, após a fotoisomerização trans-cis, é de cerca de 30 minutos. Simulações de Dinâmica Molecular Atomística não podem representar essa transição, uma vez que elas atingem escalas de tempo entre nano- e microssegundos. No entanto, os diferentes tipos de empacotamento observados nas simulações podem explicar a tendência de as micelas formarem esferas ou hastes. O parâmetro crítico de empacotamento (CPP – Critical Packing
Parameter), Eq.(6.2), fornece um número que prevê qualitativamente qual a
melhor maneira das moléculas de surfactante e contra-íons se agregarem em solução.
Nesta equação, V é o volume da parte hidrofóbica, A é a área da superfície da interface hidrofóbica/hidrofílica e L o comprimento da cadeia hidrofóbica, conforme pode ser observado na Fig. (21).
Figura 21: Parâmetro Crítico de Empacotamento (CPP).142
A partir dos resultados observados nas simulações, os seguintes elementos podem ser constatados:
o volume da parte hidrofóbica é menor para as micelas formadas pelo isômero cis, uma vez que parte do anel está na superfície;
porque parte do anel está na superfície, a área superficial é maior para as micelas formadas pelo isômero cis;
o comprimento da cadeia hidrofóbica é o mesmo, devido ao CTAB ser maior em comparação com o OMCA.
Utilizando-se da Eq.(6.2), obtém-se os valores de CPP para as micelas formadas a partir de CTAB + cis/trans-OMCA de 0,34 e 0,48, respectivamente. Estes valores indicam que micelas do tipo esférica e haste são as formas mais estáveis para cis e trans, respectivamente.143 A fim de realmente observar a
transição haste-esfera os tempos das simulações deveriam ser aumentados. Isso pode ser possível com simulações em nível de Coarse-Grained, como foi realizado para micelas de ácidos graxos e vesículas anteriormente.144
6.3. Conclusões Parciais
Simulações de Dinâmica Molecular Atomística e cálculos DFT foram realizados para estudar o efeito da adição de trans e cis-OMCA em micelas formadas pelo surfactante catiônico brometo de cetiltrimetilamônio (CTAB) em solução aquosa. Primeiro analisamos diferenças entre as estruturas de OMCA
otimizadas no nível DFT. Diferenças sutis dos isômeros nos levaram a descrever cuidadosamente aspectos dessas moléculas, especialmente relacionados a geometria espacial. Vários potenciais de ângulos diedros para os ânions OMCA foram descritos para reproduzir os cálculos DFT durante as simulações. As geometrias moleculares e cargas de Mulliken utilizados para os isômeros foram obtidas no nível de teoria B3LYP/cc-pVTZ. Nas simulações sem OMCA, as micelas originalmente em forma de haste se dividiram em várias micelas esféricas. Na presença de OMCA, os ânions auxiliaram na establização das micelas do tipo haste através da migração para dentro da micela. Enquanto suas partes hidrofílicas ficam na região das cabeças catiônicas do surfactante, o empacotamento dos grupos hidrofóbicos difere entre trans e cis-OMCA. Para cis é possível notar que parte de grupo hidrofóbico está exposto na superfície da micela, enquanto que, para trans-OMCA esta porção penetra no interior da micela, entretanto, em ambos os casos, micelas em forma de haste demonstraram ser estáveis. As estimativas para o parâmetro crítico de empacotamento (CPP) mostram a tendência de empacotamento preferencial em micelas esféricas e haste para CTAB + cis-OMCA (0,34) e CTAB + trans-OMCA (0,48), respectivamente, em boa concordância com as evidências experimentais.
Capítulo 7
7.
Conclusões e Perspectivas
Funções de base adapatadas a pseudopotencial (CEP) foram inseridas na teoria composta W1, sendo calculadas 81 entalpias de formação, 8 afinidades por próton, 57 afinidades eletrônicas e 73 energias de ionização, que representam 218 propriedades moleculares para 137 espécies químicas envolvendo elementos do 1º, 2º e 3º períodos da Tabela Periódica. A implementação final, W1CEP, apresenta resultados condizentes com a teoria original, obtendo-se um desvio médio absoluto global de 1,2 kcal mol-1 para W1
contra 1,4 kcal.mol-1 para W1CEP, levando em conta as quatro propriedades
termoquímicas estudadas. Além disso, observou-se uma redução de 13% a 30% no tempo de processamento dos cálculos quando utilizada a teoria W1CEP.
Os ótimos resultados obtidos para os conjuntos de moléculas teste comprovam a eficácia da teoria W1CEP, indicando a possibilidade de sua aplicação em outros estudos. Barreiras rotacionais completas e parciais foram calculadas sendo avaliadas as teorias compostas e diferentes métodos computacionais. De modo geral, as teorias compostas obtiveram desvios médios absolutos inferiores a 0,20 kcal mol-1, o que comprova mais uma vez a acurácia
das mesmas. No entanto, o custo computacional, mesmo sendo utilizado as funções CEP, segue muito elevado, sendo necessário a aplicação do funcional de troca-correlação B3LYP nos estudos envolvendo os isômeros OMCA.
Com relação a Modelagem Multiescala, simulações de Dinâmica Molecular Atomística e cálculos DFT foram realizados para estudar o efeito da adição de trans e cis-OMCA em micelas formadas pelo surfactante catiônico brometo de cetiltrimetilamônio (CTAB) em solução aquosa. Nas simulações sem OMCA, as micelas de CTAB em forma de haste se dividiram em várias micelas esféricas. Na presença de OMCA, os ânions auxiliaram na establização das micelas do tipo haste através da migração para dentro da micela. Enquanto suas partes hidrofílicas ficam na região de superfície que está em contato com a água, o empacotamento dos grupos hidrofóbicos difere entre trans e cis-OMCA. Para
micela, enquanto que, para trans-OMCA esta porção penetra no interior da micela, entretanto, em ambos os casos, micelas em forma de haste demonstraram ser estáveis. As estimativas para o parâmetro crítico de empacotamento (CPP) mostram a tendência de empacotamento preferencial em micelas esféricas e haste para CTAB + cis-OMCA (0,34) e CTAB + trans-OMCA (0,48), respectivamente, em boa concordância com as evidências experimentais. De maneira geral o trabalho pode contribuir para o melhor entendimento de fluidos com propriedades específicas, sendo possível propor novos estudos para aplicações similares. Todas as metodologias abordadas: teorias compostas, DFT, TDDFT, Dinâmica Molecular, etc; propiciaram ao aluno um conhecimento maior a respeito de Química Computacional, dando a ele as ferramentas necessárias para que possa prosseguir sua carreira como pesquisador.
Capítulo 8
8.
Referências Bibliográficas
1) Dehmoune, J.; Decruppe, J. P.; Greffier, O.; Xu, H.; Rheol Acta, 2007, 46, 1121.
2) Ezrahi, S.; Tuval, E.; Aserin, A.; Adv. Colloid Interface Sci., 2006, 128, 77. 3) Teraoka, I.; Polymer Solution – An Introduction of Physical Properties; Wiley-
Interscience, New York, 2002.
4) Goodwin, J. W.; Hughes, R. W.; Rheology for Chemists – An Introduction; The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000.
5) Macosko, C. W.; Rheology, Principles, Measuremets and Applications; Wiley- VCH, New York, 1994.
6) Rankin, P. J.; Ginder, J. M.; Klingenberg, D. J. Curr. Opin. Colloid Interface
Sci. 1998, 3, 373.
7) Hao, T. Adv. Mater. 2001, 13, 1847.
8) Wolff, T.; Emming, C. S.; Suck, T. A.; Von Bunau, G. J. Phys. Chem. 1989,
93, 4894.
9) Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Harada, A. Macromolecules 2005, 38, 5223. 10) Eastoe, J.; Vesperinas, A. Soft Matter 2005, 1, 338.
11) Paulusse, J. M. J.; Sijbesma R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2334. 12) Ketner, A. M.; Kumar, R.; Davies, T. S.; Elder, P. W.; Raghavan, S. R. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 1553.
13) Kumar, R.; Raghavan, S. R. Soft Matter 2009, 5, 797.
14) Shi, H.; Wang, Y.; Fang, B.; Talmon, Y.; Ge, W.; Raghavan, S. R.; Zakin, J. L. Langmuir 2011, 27, 5806.
15) Tao, J.; Yang, H.; Hao, X.; Xie, Y.; Li, H. Chin. J. Polym. Sci. 2013, 31, 263. 16) Lee, H.; Diehn, K. K.; Sun, K.; Chen, T.; Raghavan, S. R. J. Am. Chem.
Soc., 2011, 133, 8461.
17) Takahashi, Y.; Yamamoto, Y.; Hata, S.; Kondo, Y. J. Colloid Interf. Sci. 2013,
18) Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninham, B.W., J. Chem. Soc. Faraday
Trans. 1976, 72, 1525.
19) Hoffmann, H.; Ebert, G.; Angew. Chem. 1988, 27, 902.
20) Cioslowski, J. Quantum-Mechanical Prediction of Thermochemical Data, Kluwer Academic Press, New York, 2002.
21) Pereira, D. H.; Ramos, A. F.; Morgon, N. H.; Custódio, R.; J.Chem. Phys.
2011, 135, 034106.
22) Laschuk, E. F.; Livotto, P. R. Método CBS. In: Morgon, N. H.; Coutinho, K.
Métodos de Química Teórica e Modelagem Molecular; Livraria da Física: São
Paulo, 2007.
23) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Fox, D. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.;
J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
24) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys.
1991, 94, 7221.
25) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys.
1997, 106, 1063.
26) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A.; J.
Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
27) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A.; J.
Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
28) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A.; Chem. Phys.
Lett. 1999, 313, 600.
29) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Kedziora, G.; Pople, J. A.; J.
Chem. Phys. 2001, 114, 9287.
30) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.
31) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105.
32) DeYonker, N. J.; Cundari, T.; Wilson, A.; J. Chem. Phys. 2006, 124, 114104. 33) Ho, D. S.; DeYonker, N. J.; Wilson, A. K.; Cundari, T. R.; J. Chem. Phys. A
2006, 110, 9767.
34) DeYonker, N. J.; Grimes, T.; Yockel, S.; Dinescu, A.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K.; J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111.
35) Nyden, M. R.; Petersson, G. A.; J. Chem. Phys. 1981, 75, 1843.
36) Ochterski, J. W.; Petersson, G. A., Montgomery Jr., J. A.; J. Chem. Phys.
1996, 104, 2598.
37) Petersson, G. A., Tensfeldt, T. G.; Montgomery Jr., J. A.; J. Chem. Phys.
1991, 94, 6091.
38) Montgomery Jr., J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; J.
Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
39) Martin, J. M. L.; de Oliveira, G.; J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843. 40) Parthiban, S.; Martin, J. M. L.; J. Chem. Phys. 2001, 114, 6014.
41) Boese, A. D.; Oren, M.; Atasoylu, O.; Martin, J. M. L.; Kállay, M.; Gauss, J.;
J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129.
42) Karton, A.; Rabinovich, E.; Martin, J. M. L., Ruscic, B.; J. Chem. Phys. 2006,
125, 144108.
43) Bauschlicher Jr., C. W.; Partridge, H.; J. Chem. Phys. 1995, 103, 1788. 44) Bauschlicher Jr., C. W.; Partridge, H.; J. Chem. Phys. 1996, 105, 4398. 45) Proft, F. De; Geerlings, P.; J.Chem. Phys. 1996, 106, 3270.
46) Hohenberg, P.; Kohn., W. Phys. Rev. 1964, 136, 864. 47) Kohn. W. Rev. Mod. Phys. 1999, 71, 1253.
48) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133. 49) Thomas, L. H. Proc. Comb. Phil. Soc. 1927, 23, 542. 50) Fermi, E. Rend. Accad. Lincei 1927, 6, 602.
51) Perdew, J. P.; Schmidt, K. AIP Conf. Proc. 2001, 577, 1. 52) von Barth, U.; Hedin, L. J. Phys. C, 1972, 5, 1629.
53) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys., 1980, 58, 1200. 54) Jones, R. O.; Gunnarsson, O. Rev. Mod. Phys., 1989, 61, 689.
55) Duarte, H. A.; Rocha, W. R. Teoria do Funcional de Densidade. In: Morgon,
N. H.; Coutinho, K. Métodos de Química Teórica e Modelagem Molecular;
Livraria da Física: São Paulo, 2007.
56) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865. 57) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396. 58) Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Csonka, G. I. Phys. Rev. Lett. 2009, 103,
59) Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett.
2003, 91, 146401.
60) Korth, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comp., 2009, 5, 993.
61) Latouche, C.; Skouteris, D.; Palazzetti, F.; Barone, V. J. Chem. Theory
Comp., 2015, 11, 3281.
62) Seidl, A.; Görling, A.; Vogl, P.; Majewski, J. A.; Levy, M. Phys. Rev. B 1996, 53, 3764.
63) Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 8, 5648.
64) Lee, C.; Yang, W. Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
65) Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys Lett. 2004, 393, 51.
66) Marques, M. A. L.; Gross, E. K. U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 427. 67) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
68) Lee, I.; Martin, R. M. Phys. Rev. B 1997, 56, 7197.
69) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
70) Martinez, L.; Borin, I. A.; Skaf, M. S. Fundamentos de Simulação por
Dinâmica Molecular. In: Morgon, N. H.; Coutinho, K. Métodos de Química Teórica e Modelagem Molecular; Livraria da Física: São Paulo, 2007.
71) Heile, J. M. Molecular Dynamics Simulations: Elementary Methods. John Wiley: New York, 1992.
72) Frenkel, D.; Smit, B. Understanding Molecular Simulations. From Algorithms
to Applications. Academic Press: San Diego, 1996.
73) van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Molecular Simulation. 1988, 1, 173.
74) Verlet, L. Physical Review. 1967, 159, 98.
75) Martys, N. S.; Mountain, R. D. Physical Review E. 1999, 59, 3733. 76) Beeman, D. J. Comp. Physics. 1967, 20, 130.
77) Berendsen, H. J. C.; Portma, J. P. M., Dimola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys.
1984, 81, 3684.
78) Hoover, W. G. Phys. Rev. A, 1985, 31, 1695.
79) Andersen, H. C. The Journal of Chemical Physics, 1980, 72, 2384. 80) Parrinello, M.; Rahman, A. Phy. Rev. Lett. 1980, 45, 1196.
82) Heerdt, G.; Pereira, D. H.; Custodio, R.; Morgon, N. H. Comp. Theor. Chem.
2015, 1067, 84.
83) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026. 84) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem.-Rev. Can.
Chim. 1992, 70, 612.
85) Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555.
86) Custodio, R.; Gomes, A. S. P.; Sensato, F. R.; Trevas, J. M. S. J. Comput.
Chem. 2006, 27, 1822.
87) Ochterski, J. W.; Thermochemistry in Gaussian, 2000.
88) Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A.; CODATA key values for
thermodynamics, Hemisphere, New York, 1989.
89) Martin, J. M. L. and Taylor P. R., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2995.
90) Bauschlicher, C. W. Jr., Martin, J. M. L.; and Taylor, P. R.; J. Phys. Chem.
1999, 103, 7715.
91) Martin, J. M. L.; and Taylor, R. P.; J. Phys. Chem. 1999, 103, 4427.
92) Karton, A.; Rabinovich, E.; Martin, J. M. L.; Ruscic, B. J. Chem. Phys. 2006,
125, 144108.
93) Ducati, L. C.; Custodio, R.; Rittner, R. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 206. 94) Murcko, M. A.; Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16162. 95) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.;
Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
96) http://cccbdb.nist.gov/
97) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
98) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
99) Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Mol.
Phys. 1999, 97, 859.
100) Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889. 101) Jaramillo, J.; Scuseria, G. E. Theor. Chem. Acta 2000, 105, 62.
102) Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM
2002, 594, 41.
103) Parac, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6844.
104) van Faassen, M.; de Boeij, P. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7035.
105) Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144105.
106) Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Adamo, C.
J. Chem. Phys. 2007, 127, 094102.
107) Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116.
108) Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys.
2008, 128, 044118.
109) Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029. 110) Nakatsuji, H.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2053.
111) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129. 112) Barbieri, P. L.; Fantin, P. A.; Jorge, F. E. Mol. Phys. 2006, 104, 2945. 113) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; van
Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
114) Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
115) Yakovlev, D. S.; Boek, E. S.Langmuir 2007, 23, 6588.
116) Piotrovskaya, E. M.; Vanin, A. A.; Smirnova, N. A. Mol. Phys. 2006, 104, 3645.
118) Schuler, L. D.; Daura X.; Van Gunsteren W. F. J. Comput. Chem. 2001,
22, 1205.
119) Tang, X.; Koening, P. H.; Larson, R. G. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 3864. 120) Malde, A. K.; Zuo, L.; Breeze, M.; Stroet, M.; Poger, D.; Nair, P. C.;
Oostenbrink, C.; Mark, A. E. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4026.
121) Pal, S.; Bagchi, B.; Balasubramanian, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12879.
122) Jorge, M. Langmuir 2008, 24, 5714.
123) Storm, S.; Jakobtorweihen, S.; Smirnova, I.; Panagiotopoulos, Z. Langmuir
2013, 29, 11582.
124) Siu, S. W. I.; Pluhackova, K.; Bockmann, R. A. J. Chem. Theory Comput.
2012, 8, 1459.
125) Martínez, L.; Andrade, R.; Birgin, E. G.; Martínez, J. M. J. Comput. Chem.
2009, 30, 2157.
126) Imae, T.; Ikeda, S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5216.
127) Pronk, S.; Páll, S.; Schulz, R.; Larsson, P.; Bjelkmar, P.; Apostolov, R.; Shirts, M. R.; Smith, J. C.; Kasson, P. M.; van der Spoel, D.; Hess, B.; Lindahl, E. Bioinformatics 2013, 29, 845.
128) Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Gunsteren, W. F.; Hermans, J.
Interaction Models for Water in Relation to Protein Hydration. In Intramolecular Forces; Dordrecht, The Netherlands, 1981.
129) Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
130) Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput.
Chem. 1998, 18, 1463.
131) Dale, J. Stereochemistry and Conformational Analysis; Verlag Chemie: Deerfield, Florida, 1978.
132) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994.
133) Veillard, A. Internal Rotation in Molecules; Orville-Thomas, W. J., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1974.
134) Ducati, L. C.; Custodio, R.; Rittner, R. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 2006.
135) Goyal, P. S.; Dasannacharya, B. A.; Kelkar, V. K.; Manohar, C.; Rao, K. S.; Valaulikar, B. S. Physica B 1991, 174, 196.
136) Goyal, P. S.; Aswal, V. K. Current Science 2001, 25, 972.
137) Feitosa, E.; Brazolin, M. R. S.; Nall, R. M. Z. G.; Lama, M. P. F. M.; Lopes, J.; Loh, W.; Vasilescu, M. J. Colloid Interface Sci. 2006, 299, 883.
138) Raghavan, S. R.; Fritz, G.; Kaler, E. W. Langmuir 2002, 18, 3797. 139) Parthiban, S.; Martin, J. M. L.; J. Chem. Phys. 2001, 114, 6014.
140) Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
141) Ito, T. H.; Miranda, P. C. M. L.; Morgon, N. H.; Heerdt, G.; Dreiss, C. A.; Sabadini, E. Langmuir 2014, 30, 11535.
142) Khalil, R. A.; Zarari, A. A. Appl. Surf. Sci. 2014, 318, 85.
143) Kim, W. J.; Yang, S. M.; J. Colloid Interface Sci. 2000, 232, 225.
144) Markvoort, A. J.; Pfleger, N.; Staffhorst, R.; Hilbers, P. A. J.; van Santen, R. A.; Killian, J. A.; de Kruijff, B. Biophys. J. 2010, 99, 1520.