R2 R3 R4 R1
Podemos adotar outro tipo de representação:
R4 R3
R2 R1
em que as ligações de maior espessura indicam estarem mais próximas de um observador que lê esta página; já as ligações tracejadas indicam que os átomos ligantes encontram-se mais afastados desse observador.
Simplificando a notação, podemos convencionar que as ligações mais próximas do observador serão representadas na horizontal, enquanto que as ligações mais afastadas do observador estarão representadas na vertical. Temos assim:
R4 R3
R2 R1
O interessante na análise deste tipo de projeção é a possibilidade de determinar se duas estruturas representam enantiômeros ou se representam o mesmo composto. Vamos ao exemplo:
H C2H5 C2H5 H O H O CH3 H e H3C 0
São representação do mesmo composto ou enantiômeros? Temos duas maneiras de responder a essa pergunta:
1a: Sistema de “trocas”:
Determinamos quantas trocas devem ser feitas na primeira estrutura até chegarmos na segunda. Caso o número de trocas seja par, teremos representação do mesmo composto. Se o número de trocas for ímpar, teremos enantiômeros. Vejamos:
Troca de H com CH3 Troca de OH com C2H5 H C2H5 H O CH3 H C2H5 H O CH3 C2H5 H O H H3C
Duas trocas, logo trata-se de representação do mesmo composto. 2a: Determinar se as duas configurações são iguais (R e R ou S e S) ou
se são diferentes (uma R e outra S).
01 (UFG) Glicerídeos são ésteres de glicerina com ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos com mais de 10 carbonos). Esses ácidos, ao apresentarem ligações duplas, são ditos mono ou poli-insaturados. Na produção de margarina, ocorre a hidrogenação catalítica das ligações duplas presentes nas cadeias carbônicas. Um dos ácidos utilizados nesse processo é o ácido linoleico, C17H31COOH. Quando o ácido graxo tem mais de uma ligação dupla e se fez a hidrogenação de apenas uma, as outras podem sofrer uma conversão de orientação cis-trans.
a. Proponha uma fórmula estrutural plana do ácido linoleico.
b. Represente o ácido linoleico com orientação cis de sua(s) duplas(s). c. Quantos gramas de hidrogênio são necessários para hidrogenar
completamente 14 g de ácido linoleico?
Química III – Assunto 12
02 (FUVEST) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
(A) 2. (B) 3. (C) 4. (D) 5. (E) 7.
03 (UFMG) Nos estudos sobre a geometria do átomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos
C C C C C I II III V IV
A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH2Cl2 é:
(A) I, dois isômeros. (B) II, três isômeros. (C) III, três isômeros. (D) IV, dois isômeros. (E) V, dois isômeros.
04 (UNIRIO) “Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...”.
(RevistaVeja, setembro de 1998)
CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 dibutilnitrosamina O N N CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 di-isobutilnitrosamina O N N
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: (A) geométricos.
(B) de função. (C) de cadeia. (D) de posição. (E) por metameria.
05 (UFRJ) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3-dimetilpentano (Nesta reação, temos a quebra da dupla e o acréscimo de um hidrogênio a cada carbono que estava ligado à dupla).
a. Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno, sabendo que ele possui isomeria geométrica (cis-trans).
b. Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2,3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternário.
06 (VUNESP) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a. Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior e identifique-os.
07 (COVEST) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros (I) e (II) da molécula retinal.
Molécula Retinal (representada simplificadamente por R – C O) H CHO
CHO (I)
(II)
a. Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa molécula (retinal) pode apresentar essa isomeria?
b. A molécula de retinal pode reagir formando retinol ou ácido retinoico. Escrever simplificadamente as equações químicas envolvidas. Dar os nomes das reações.
08 (DESAFIO) Um alcano pode ser isômero de:
(A) um alceno com mesmo número de átomos de carbono. (B) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural. (C) outro alcano de mesma fórmula molecular. (D) um alcino com apenas uma ligação tripla.
(E) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. Por que a opção A está certa ou errada?
09 Quais dos compostos abaixo podem apresentar isômeros geométricos: (A) 1-penteno
(B) 2-penteno (C) propenal
(D) 2,3-dicloro-2-buteno (E) ácido 2-butenoico (F) 2,3-dicloro-butano (G) ciclopropanol
(H) 1,3-dimetil-ciclobutano (I) 2-metil-ciclopropanol (J) 1,1-dibromo-ciclobutano
10 (FUVEST) Considerando os casos de isomeria plana e geométrica, quantos isômeros existem com a fórmula C2H2Cl2?
Isomeria espacial
355 IME-ITA
11 (UNIFESP) Ácido maleico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos cis e trans, de fórmula molecular C4H4O4. Ambos apresentam dois grupos carboxila e seus pontos de fusão são, respectivamente, 130 ºC e 287 ºC.
a. Sabendo que C, H e O apresentam as suas valências mais comuns, deduza as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans, identificando- -os e explicando o raciocínio utilizado.
b. Com relação aos pontos de fusão dos isômeros, responda qual tipo de interação é rompida na mudança de estado, explicitando se é do tipo inter ou intramolecular. Por que o ponto de fusão do isômero cis
é bem mais baixo do que o do isômero trans?
12 (UFPE) A cortisona é um esteroide que possui efeito anti-inflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: CH2OH OH C=O O O H H CH3 CH3
( ) Possui 6 carbonos assimétricos.
( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. ( ) Possui três funções de cetona.
( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.
( ) Pode apresentar tautomeria.
13 (UFC) A cantaridina, representada abaixo, um pesticida isolado da mosca, apresenta a seguinte estrutura:
CH3 CH3 O O O O
Acerca desta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que:
(A) tem um enantiômero. (D) apresenta plano de simetria. (B) é uma molécula quiral. (E) contém dois carbonos quirais. (C) apresenta atividade óptica.
14 (UECE) A vitamina A1 (retinol), que tem importante função na proteção dos epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a alternativa correta:
H3C CH3
H2C C – CH3
H2C C – CH = CH – C = CH – CH = CH – C – CH = CH3 – OH
C CH3 CH3
CH2
(A) É um álcool secundário. (B) É um composto hidrossolúvel. (C) Apresenta isômeros.
(D) Não possui carbono quaternário. 15 (UFSM) HO N | H CH2CH2NH2 serotonina N | H CH2CH2– COOH | NH2 triptofano HO CH2CH2– COOH | NH2 tirosina N | H N N N NH2 adenina
Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas:
( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida.
( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional
fenol.
( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A sequência correta é: (A) V – F – V – V – F. (B) F – V – V – F – F. (C) F – V – F – V – F. (D) V – F – F – V – V. (E) F – V – V – F – V.
Química III – Assunto 12
16 (UFJF) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural O H H O H H O | | || | | C – C – C – C – N – C – C | | | HO H NH2 CH2 OCH3
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I. apresenta as funções éster e amida;
II. não apresenta isomeria óptica; III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Das afirmativas apresentadas:
(A) apenas I é verdadeira. (B) apenas I e II são verdadeiras. (C) apenas I e III são verdadeiras. (D) apenas II e III são verdadeiras. (E) I, II e III são verdadeiras.
17 (CESGRANRIO) Sejam os compostos orgânicos a seguir:
I. IV.
II. V.
III. VI.
(A) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
(B) II e III, bem como V e VI, são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.
(C) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
(D) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
(E) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
18 (UFMG) Considere as substâncias com as estruturas
I. III.
II. IV.
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, exceto:
(A) I e IV são isômeros de função. (B) I e II são isômeros de posição. (C) II e III são isômeros de cadeia.
(D) I e III apresentam isomeria geométrica. (E) II e III contêm átomo de carbono quiral.
19 (UECE) As afirmações a seguir estão relacionadas ao fenômeno de isomeria dos compostos orgânicos. Assinale a opção correta:
(A) CH3CH2COCH2CH3 é um composto opticamente ativo. (B) A glicose contém quatro carbonos assimétricos.
(C) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria óptica. (D) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cis-trans. 20 (UFES) Dados os compostos
I.
II.
III.
é (são) opticamente ativo(s): (A) somente I.
(B) I e II. (C) I e III. (D) I, II e III. (E) II e III.
21 (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
I. III.
Isomeria espacial
357 IME-ITA
II. IV.
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: (A) Todas apresentam atividade ótica.
(B) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. (C) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. (D) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. (E) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
22 (UFRS) Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH. O isômero cis foi denominado de ácido maleico e o isômero trans, de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que:
(A) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. (B) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
(C) os ácidos maleico e fumárico não sofrem reação de desidratação. (D) formam um par de antípodas ópticos.
(E) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodioico.
23 (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que: (A) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. (B) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano. (C) o nome do composto I é 2-metilbuteno-2.
(D) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
(E) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metilpropano.
24 (EFOA) Classifique os pares de estruturas abaixo como isômeros (I), compostos diferentes não isoméricos (N), ou desenhos de estruturas de um mesmo composto (M): (A) CH3 CH3 CH3 C C H CH3 CH3 CH3 C C H (B) O O (C) H F F H (D) CH 3 CH3CH2CH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2CH CH3 (E) O O O O H H H H H H H H C C C C (F) NH3 + NH2
Assinale a alternativa que corresponde à classificação correta dos pares de estruturas acima, na ordem de A a F:
(A) I, I, I, I, M, N. (B) M, I, M, M, I, I. (C) M, N, I, M, I, N. (D) N, I, M, N, N, I. (E) I, N, M, I, I, N.
25 (FUVEST) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com propano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
(A) 0. (B) 1. (C) 2. (D) 3. (E) 4.
26 (UNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como “doping” nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral
H | X – C – Z
| Y
em que X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a. Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b. Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?
Química III – Assunto 12
27 (VUNESP) Esta questão se refere a derivados de ácido propiônico. a. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que podem ser obtidos
a partir do ácido propiônico, substituindo-se um átomo de hidrogênio ligado a carbono por um grupo -OH.
b. Um dos isômeros obtidos no item a) apresenta também atividade óptica, e é conhecido como ácido lático. Com base nestas informações, escreva o nome oficial do ácido lático.
28 (FUVEST) O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0 x 10-6g/L,
responda:
a. Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique. b. Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g
de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.
29 (UFC) Recentemente, especial atenção tem sido dada aos alfa-hidroxi- ácidos (AHAs). Algumas destas substâncias são utilizadas no tratamento da pele, visando retardar a aparência do envelhecimento das pessoas. Muitos AHAs são de origem vegetal ou animal, tais como os ácidos: glicólico (da cana-de-açúcar), láctico (do leite), málico (da maçã), e cítrico (das frutas cítricas). As fórmulas estruturais destes compostos estão representadas a seguir:
a. Escreva a fórmula estrutural de um aldeído que apresente um carbono quiral e que seja isômero do ácido láctico.
b. Qual a hibridação do átomo de carbono do grupo carboxila presente no ácido glicólico?
EXERCÍCIOS NÍVEL 2
01 (UFRJ) Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substâncias químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos para representar os elementos, na figura I.
Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem ser representadas conforme a figura II.
a. Existem 3 compostos com fórmula molecular C2H2Cl2. Um deles é
o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser representado como mostra a figura III. Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.
b. Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cl que apresenta
atividade ótica.
02 (VUNESP) O ácido lático tem a fórmula a seguir: COOH
H — C – OH CH3
a. Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância.
b. Como são denominados os isômeros do ácido lático? 03 (UNESP) Observe as relações a seguir:
COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica a. Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
b. Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.
04 (UNESP) O ácido lático, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes características:
– fórmula molecular C3H6O3;
– é opticamente ativo;
– é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico. Escreva:
a. a fórmula estrutural e o nome oficial do ácido lático.
b. a fórmula estrutural e o nome do produto da reação do ácido lático com 1-propanol, catalisada por íons H+.
Isomeria espacial
359 IME-ITA
05 (VUNESP) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada:
a. Copie a fórmula estrutural da glicose, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associado. b. Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da
fermentação completa de 6 mols de glicose.
06 (UNIRIO) Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
a. Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose?
b. Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose? 07 (UFRJ) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável. Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi- ácidos (AHA), na diminuição das rugas. Os AHAs mais utilizados em cosméticos antienvelhecimento são:
Molécula Retinal (representada simplificadamente por R – C O) H I.
II.
a. Uma determinada marca de cosméticos lançou, recentemente, uma loção de rejuvenescimento em frascos de 90mL, trazendo apenas a informação genérica “contém ácido glicólico”. Sabendo que a neutralização da solução de ácido glicólico contida no frasco consome 18mL de solução de NaOH 0,5N, determine a concentração, em g/L, do ácido na loção.
b. Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimétricos, assinalando-os.
08 (UFRJ) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
a. A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanoico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b. Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique
sua resposta.
09 (DESAFIO) Em relação aos enantiômeros, podemos afirmar como verdadeiro:
(A) Os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais, sem nenhuma exceção.
(B) Os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares, pois a forma dextrógira, comumente, é mais pesada do que a forma levógira.
(C) Os enantiômeros têm propriedades físicas iguais, com exceção da densidade, que é relativamente maior na forma dextrógira.
(D) Com exceção do plano de luz plano-polarizada, os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas.
(E) O produto opticamente inativo resultante da mistura equimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diasteroisômero ou diastereômeros.
10 (DESAFIO) Das moléculas citadas abaixo, somente uma apresenta um átomo de carbono assimétrico, sendo portanto uma molécula quiral. Assinale a molécula em questão:
(A) CH3CHOHCOOH (B) CHOCOOH (C) HOCH2COOH (D) CH3COOH (E) CH3OCH2COOH
Cite o nome oficial e o nome trivial da substância escolhida, identifique o tipo de isomeria apresentada pela molécula assinalada e descreva sucintamente o arranjo experimental que permite verificar se uma molécula é quiral ou não.
Química III – Assunto 12
11 (DESAFIO) São feitas as seguintes afirmações em relação a dois antipodas óticos tais como o ácido D – tartárico e o ácido L – tartárico. I. Eles necessariamente têm a mesma temperatura de fusão.
II. Eles necessariamente têm a mesma solubilidade em água.
III. Eles necessariamente terão solubilidade distinta no dextro – 1 metil – propanol.
IV. Eles necessariamente terão efeitos fisiológicos diferentes.
V. Eles necessariamente terão poder rotatório de sinal oposto, mas de valor absoluto igual
As afirmações corretas são:
(A) I e II. (D) II e IV.
(B) I, II, III e V. (E) Todas. (C) I, II e V. 12 (DESAFIO) Dados os compostos: I. Br 3C - CHCl - CCl2 - CBr 3 II. Br 3C - CHCl - CHCl - CBr 3 III. Br 3C - CH = CH - CBr 3 IV. Br 3C - CH = CCl - CBr 3
Assinale a afirmação falsa:
(A) Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois de carbono assimétrico.
(B) O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
(C) O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
(D) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica.
(E) Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa.
13 Quantos isômeros opticamente ativos apresenta o composto 3-cloro-2-butanol?
14 (CESGRANRIO) Mostre a fórmula estrutural do ácido monocarboxílico de fórmula molecular C5H10O2, que é opticamente ativo.
15 (UNIMAR) Uma amostra de uma substância opticamente ativa que consiste em um único enantiômero é chamada enantiomericamente pura ou que tem um excesso enantiomérico de 100%. Uma amostra enantiomericamente pura de (R)-(+)-2-metil-1-butanol apresenta uma rotação específica de +5,75º. Por outro lado, uma amostra de (R)-(+)- 2-metil-1-butanol que contém menos do que uma quantidade equimolar de (S)-(-)-2-metil-1-butanol apresentará uma rotação específica menor do que +5,75º, mas maior do que 0º. Diz-se que esta amostra tem um excesso enantiomérico menor do que 100%. Vamos supor, por exemplo, que uma mistura de enantiômeros de 2-metil-1-butanol tem uma rotação específica de +1,15º. Qual a real composição esterioisomérica da mistura referida acima?
(A) 50% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 50% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol. (B) 20% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 80% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol. (C) 80% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 20% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol. (D) 60% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 40% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol. (E) 40% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 60% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.
16 (UEM) Assinale o que for correto:
01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a luz polarizada.
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de
compensação ou metameria. Soma ( )
17 (UEM) Assinale o que for correto:
01. Na combustão completa de um mol de etanol, são produzidas aproximadamente 18,06 x 1023 moléculas de água.
02. Os pares de funções álcool e éter, aldeído e cetona, ácido carboxílico e éster podem apresentar isomeria funcional.
04. A isomeria óptica ativa ocorre com moléculas simétricas.
08. O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria de Baeyer (baeyeriana). 16. Os alcenos eteno, propeno e buteno-1 podem ser representados pela
fórmula geral CnH2n e constituem uma série homóloga.
32. As moléculas de álcoois formam ligações de hidrogênio (ponte de hidrogênio) com as moléculas de água, portanto todos os álcoois apresentam boa solubilidade em água.
18 (FURG) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetrahidroxibutano: (A) 0. (B) 4. (C) 3. (D) 2. (E) 1.
19 (UNIFOR) Dentre as seguintes estruturas: H H H H H H H H H H H H etano H H H H C C C C CH3 H3C H 3C CH3 2-buteno H O H HO C COOH HOOC C H ácido lático H3C CH 3 Isomeria espacial 361 IME-ITA
I. são isômeros geométricos (cis-trans) as estruturas do etano. II. são confôrmeros as estruturas do 2-buteno.
III. são enantiômeros (isômeros ópticos) as estruturas do ácido láctico. Está correto somente o que se afirma em:
(A) I. (D) I e II.
(B) II. (E) II e III.
(C) III.
20 (UNESP) O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, cada um deles tendo substituintes exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da luz polarizada de um ângulo a para a direita (composto dextrógiro) ou
para a esquerda (composto levógiro). Uma outra possibilidade é que um dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo α para a direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo a para a esquerda.
Nesse caso, o desvio final será nulo e o composto opticamente inativo (meso). Considerando as informações fornecidas no texto, escreva: a. a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos
assimétricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse composto;
b. a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro, levógiro e meso).
21 (UFPR) A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura abaixo.
α α
Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas – apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo α) que passa através delas. Algumas substâncias